Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Тя
Изобретение относится к катионным монобензольным нитроанилинам, у которых по меньшей мере один заряд катиона смещен на ненасыщенный полиазотсодержащий гетероцикл с пятью звеньями, к их использованию в качестве прямых красителей в композициях, предназначенных для окрашивания кератиновых веществ, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, и к красящей композиции на их основе для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности волос. Технический результат: изобретение позволяет получать красящие композиции, обладающие высокой красящей способностью и широким спектром окраски, высокой стойкостью к различного рода агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волосы. Нитроанилины согласно изобретению обладают лучшей растворимостью в классических средах, используемых для окрашивания кератиновых волокон, и легко синтезируются. 2 с. и 11 з.п. ф-лы, 23 табл.
в которой R1 и R2, одинаковые или различные, означают атом водорода; группу Z, описанную ниже; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, аминофункция которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил, или группой Z, описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R3 и R4, одинаковые или различные, означают атом водорода; атом галогена; группу Z, описанную ниже; радикал (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6)алкилкарбонил; N-Z-амино(C1-C6) алкилкарбонил; N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал карбокси; (C1-C6) алкилкарбокси; (C1-C6) алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-аминосульфонил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал карбамил; N-(C1-C6) алкилкарбамил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил; радикал карбамил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; циано; радикал амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и у которого аминогруппа не замещена или замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил или группой Z, описанной ниже; группу OR5 или -SR5, описанную ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5 - атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группа Z; радикал (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; бензил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и аминогруппа которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов (C1-C6) алкил, моногидрокси (C1-C6)алкил, полигидрокси (C1-C6) алкил, (C1-C6) алкилкарбонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил, N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, тиокарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, или группой Z, описанной ниже, или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирают из ненасыщенных катионных групп формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV) (см. графическую часть)
в которых D - связующее звено, означающее алкильную цепь, содержащую предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, линейную или разветвленную, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксил или алкокси с 1-6 атомами углерода, и которая может иметь одну или несколько кетоновых функциональных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n = 0÷4, целое число;
m = 0÷5, целое число;
радикалы R, одинаковые или различные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, циано, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикал амидо, альдегидо, радикал карбокси, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилтио, амино, амино, защищенный радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; группу NHR" или NR"R'", в которых R" и R'", одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R6 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; вторую группу Z, которая одинакова или отличается от первой группы Z;
R7-R9, одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; два из радикалов R7, R8 и R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, углеродный или могущий содержать один или несколько гетероатомов 5- или 6-членный цикл, такой, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, радикалом гидрокси, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, радикалом циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, замещенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; один из радикалов R7, R8 и R9 может также означать вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R10 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого возможно защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкил сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и y = 0 или 1 при следующих условиях:
в ненасыщенных катионных группах формулы (II): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J или L, и y может принимать значение 1 только в случаях, 1) если вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или 2) если, по меньшей мере одна из вершин Е, G, J или L означает атом азота, с которым соединен радикал R6;
в ненасыщенных катионных группах формулы (III): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J, L или М, y может принимать значение 1 только в случае, если по меньшей мере одна из вершин Е, G, J, L или М означает двухвалентный атом, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, несущим радикалы R7-R9, если х = 1, то два из радикалов R7-R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный цикл, который определен выше; и связующее звено D связано с атомом углерода названного насыщенного цикла;
X- - одно- или двухвалентный анион, причем число ненасыщенных катионных групп Z формулы (II), в которых по меньшей мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, по меньшей мере равно 1, и когда один и единственный радикал R1, или R2, или R5 означает группу Z, в которой связующее звено D означает алкильную цепь, содержащую кетоновую группу, то названная кетоновая группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или с атомом кислорода группы OR5.
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метилсульфанил-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1,3-диметил-2-(3-метиламино-4-нитрофенилсульфанил)-3H-имидазол-1ий метилсульфат,
1-{ 2-[5-(2-гидроксиэтиламино)-2-метил-4-нитрофенокси] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(4-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, гидрат,
3-{ 3-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-нитрофениламино] -пропил} -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий гидрохлорид, хлорид,
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-(3-триметилсиланилпропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, гидрат,
1-[-3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -2-метил-2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(2-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-(3-хлорпропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-(2-гидроксиэтил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-[3-(4-бензилокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-циано-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[3-(2-метил-4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-фтор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[2-(2-метокси-4-нитрофениламино)-этил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(3-гидрокси-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
2-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-(3-бром-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-(3-триметиламмоний-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий дихлорид,
диэтил-(2-гидроксиэтил)-[4-(4-нитрофениламино)-пентил] -аммоний хлорид,
3-[3-(4-хлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-6-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[2-(4-нитрофениламино)-бутил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-метил-1-[2-метил-2-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-{ 2-[(2-(3-метил-3H-имидазол-1-ий)-этил)-(4-нитрофенил)-амино] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий хлорид.
| US 5135543 А1, 04.08.1992 | |||
| РЕЗЕРВУАР ТРАНСПОРТНОГО СРЕДСТВА | 2003 |
|
RU2268147C2 |
| US 5037466 А1, 06.08.1991 | |||
| US 4845293 А1, 04.07.1989 | |||
| СРЕДСТВО ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ ВОЛОС | 1990 |
|
RU2060728C1 |
