Настоящее изобретение относится к способу получения триглицерида 1,3-диолеоил-2-пальмитоил глицерида (также обозначаемого как ОРО).
Триглицериды являются важными компонентами многих продуктов, особенно продовольственных продуктов. Триглицерид 1,3-диолеоил-2-пальмитоил глицерид является важным компонентом глицерида жира женского молока.
Жировые составы, содержащие подобные количества основных жирных кислот, найденных в жире женского молока, могут быть получены из масел и жиров растительного происхождения. Однако остается существенное различие в составе между жирами заменителей молока, полученными из естественных источников, и жирами женского молока. Это различие возникает, потому что большинство глицеридов растительного происхождения являются незамещенными в 2-положении. Напротив, существенное количество пальмитиновой кислоты занимает 2-положение глицеридов жиров женского молока.
Различие в распределении кислот по положениям глицерида, как полагают, имеет важные диетические последствия. Распределение жирных кислот в триглицеридах некоторых жиров молока пищевой ценности было изучено Freeman et al. (J. Dairy Sci., 1965, p.853), которые сообщают, что жир женского молока содержит большую долю пальмитиновой кислоты в положении 2 и большую долю стеариновой и олеиновой кислот в 1,3-положениях, чем жир молока жвачных животных. О большем усвоении пальмитиновой кислоты в 2-положении из триглицеридов младенцами сообщают Filer et al. (J. Nutrition, 99, pp.293-298), которые предполагают, что относительно плохое усвоение жира масла младенцами по сравнению с жиром женского молока вызвано его по существу однородным распределением пальмитиновой кислоты между положениями глицерида жира.
Поэтому для более близкого соответствия химическим и/или физическим свойствам триглицеридов жиров или масел, полученных из естественных источников, свойствам жира женского молока, необходимо контролировать распределение остатков жирных кислотных в положениях глицерида.
ЕР-А-0209327 раскрывает составы жиров заменителя молока, включающие триглицерид 1,3-диодеоил-2-пальмитоил глицерид (ОРО). Согласно ЕР-А-0209327 указанные составы жиров могут быть получены воздействием на смеси жиров, включающих глицериды, состоящие, по существу, из более замещенных 2-пальмитоил глицеридов, катализатора перегруппировки, такой как липаза, которая обладает региоспецифической активностью по отношению к 1- и 3-положениями глицеридов. Ферментативные процессы указанного вида также описаны в GB 1577933. Под действием катализатора остатки ненасыщенных жирных кислот могут быть введены в 1- и 3-положения из 2-пальмитоил глицеридов обменом с ненасыщенными свободными жирными кислотами или их алкильными эфирами.
WO 2005/036987 раскрывает способ получения основы жира взаимодействием масла, богатого пальмитиновой кислотой, с ненасыщенными жирными кислотами, такими как олеиновая кислота. Общее содержание остатков пальмитиновой кислоты основы жира не более 38%, и, по меньшей мере, 60% доли жирных кислот находится в 2-положении глицеридной основной цепи. Взаимосвязанное раскрытие может быть найдено в WO 2005/037373, поданном в тот же день.
Способ получения ОРО также раскрыт в US 5658768. Способ, кроме того, включает конверсию ферментами для снижения содержания глицеридов с тремя остатками насыщенных кислот в составе.
ЕР-А-0882797 описывает способ получения АВА триглицеридов с использованием 1,3-специфического фермента в контролируемых условиях активности воды.
Селективный способ получения ОРО триглицеридов раскрыт в Schmid et al. Biotechnology and Bioengineering, vol.64, №6, 1999, 679-684. Синтез ОРО из пальмового масла описан Ming-Jung et al. JAOCS, vol.81, №6, 2004, 525-532. В обоих случаях ОРО синтезировался из трипальмитина (РРР).
Остается потребность в создании более эффективного способа получения 1,3-диолеолил-2-пальмитоил глицерида (ОРО).
Настоящее изобретение предлагает способ получения композиции, включающей 1,3-диолеолил-2-пальмитоил глицерида (ОРО), в котором способ включает проведение ферментативной переэтерификации стеарина пальмового масла, с йодным числом (IV) около 2-12, олеиновой кислотой или ее не-глицеридным эфиром (таким как алкильный эфир олеиновой кислоты со спиртом с 1-6 атомами углерода).
В одном осуществлении способ изобретения включает:
(i) получение стеарина пальмового масла, содержащего трипальмитоил глицерид с йодным числом около 2-12;
(ii) необязательно отбеливание и дезодорирование стеарина пальмового масла;
(iii) ферментативную переэтерификацию стеарина пальмового масла олеиновой кислотой или ее не-глицеридным эфиром;
(iv) отделение пальмитиновой кислоты или пальмитиновых не-глицеридных эфиров от продукта, полученного в (iii);
(v) необязательно сухое фракционирование продукта, полученного в (iv), в форме фракции, включающей повышенное количество ОРО.
Целью способа изобретения является увеличение количества ОРО, образующегося в продукте способа. Дополнительной целью способа является увеличение пищевого качества продукта.
Неожиданно было обнаружено, что способ плохо работает, когда применятся стеарин пальмового масла с более высокой чистотой по трипальмитоил глицериду (таким как с йодным числом (IV) менее 1). Не желая быть связанными с теорией, авторы изобретения полагают, что это может быть вызвано низкой ферментативной переэтерификацией, возможно из-за ингибирования фермента. Однако неожиданно было обнаружено, что хорошие результаты достигаются при использовании менее чистого по трипальмитоил глицериду стеарина пальмового масла с йодным числом обычно 2-12, предпочтительно 3-11, более предпочтительно - 4-11, в особенности - 6-11, например, 8-10, или между 8 и 10. Йодное число определено согласно стандартным методам известного уровня техники (например, ASTM D5554-95 (2001)).
Качество композиции ОРО может быть определено по углеродному числу триглицеридов, составляющих композицию. Исходным глицеридом способа является РРР с углеродным числом 48 (С48), продуктом является ОРО с углеродным числом 52 и углеродные числа и ОРР и ООО соответственно 50 и 54. Желательно минимизировать содержание ООО, РРР и ОРР в продукте при максимальном количестве ОРО. Присутствие пальмитоильных групп (то есть остатки пальмитиновой кислоты) в 2-положении глицерида особенно важно. Однако в определении качества продукта необходимо принять во внимание известную низкую усвояемость 1- и 3-пальмитоил глицеридов, таких как РРР и ОРР. Таким образом, качество продукта может быть выражено умножением количества триглицеридов, отличных от С54 т.е. (100-54), на отношение общего количества (С48+С50+С52) к ((3×С48)+(2×С50)+(С52)), которое включает коэффициент для числа остатков пальмитоила в триглицериде и/или на количество остатков пальмитиновой кислоты в 2-положениях глицерида.
Величина отношения для композиции или фракции, полученной способом изобретения:
(100-С54)×[(С48+С50+С52)/(3С48+2С50+С52)]
предпочтительно более 50, более предпочтительно 52-60, например, 53-59, или 54-58, или 55-57, или 56-57. Углеродные числа, С48 - С54, предпочтительно определяют методом, изложенным в примерах.
Подходящим источником трипальмитоил глицерида (РРР) для использования в способе изобретения является стеарин пальмового масла. Пальмовое масло обычно содержит до 12 мас.% трехзамещенных кислотами глицеридов, включая трипальмитоил глицерид (РРР; также обозначаемый как трипальмитин). Стеарин пальмового масла может содержать 4 мас. части трипальмитина и 1 мас. часть симметрических двухзамещенных триглицеридов. Поэтому предпочтительно стеарин пальмового масла, используемый в части (i) способа, получают фракционированием пальмового масла или его производного. Стеарин пальмового масла предпочтительно содержит пальмитиновой кислоты, по меньшей мере, 60 мас.%, более предпочтительно, по меньшей мере, 70 мас.%, например, по меньшей мере, 75%, по меньшей мере, 80% или, по меньшей мере, 85 мас.%, например, по меньшей мере, 90 мас.%, по отношению к общему содержанию остатков жирных кислот.
Стеарин пальмового масла, используемый на стадии (i) способа настоящего изобретения, может быть получен фракционированием (влажным) растворителем, Lanza-фракционированием или сухим фракционированием пальмового масла, например, многоступенчатым противоточным сухим фракционированием пальмового масла. Пальмовое масло может быть сырым пальмовым маслом, очищенным пальмовым маслом, фракциями пальмового масла (например, полученного сухим фракционироанием), другими производными пальмового масла или их смесями.
Стеарин пальмового масла, используемый на стадии (i), предпочтительно содержит 2-пальмитоил глицериды обычно в количестве более 50 мас.%, например, более 55 мас.% или более 60 мас.%.
Йодное число (IV) стеарина пальмового масла составляет около 2- 12, предпочтительно около 4-11, более предпочтительно - около 6-11, например, около 8-10.
До ферментативной переэтерификации стеарин пальмового масла обычно рафинируют на необязательной стадии (ii), которая предпочтительно включает отбеливание и дезодорирование. Отбеливание стеарина пальмового масла в способе изобретения выполняют при температуре выше 95°С, более предпочтительно - выше 100°С (например, 105-120°С). На стадии дезодорирования из стеарина пальмового масла удаляют летучие примеси для получения дезодорированного стеарина пальмового масла, обычно при температуре выше 200°С. Примеси, удаляемые на стадии дезодорирования, обычно включают свободные жирные кислоты, альдегиды, кетоны, спирты и другие углеводородные примеси. Отбеливание и дезодорирование выполняют в стандартных условиях известного уровня техники, и могут быть проведены одностадийным способом, способом с двумя или более стадиями. Например, стадии могут быть выполнены при пониженном давлении (например, 10 мм Hg или ниже), в которых стеарин пальмового масла приходит в контакт с паром для улучшения испарения примесей. Отбеливание и дезодорирование стеарина пальмового масла могут улучшать выход способа.
Термин "стеарин", в соответствии с использованием в настоящем описании, включает смесь триглицеридов или смесь жиров, из которой, по меньшей мере, 10 мас.% более низкоплавких составляющих удалены каким-либо фракционированием, например сухим фракционированием, Lanza-фракционированием или фракционированием растворителем. Соответственно, термин олеин относится к смеси триглицерида или смеси жиров, из которой, по меньшей мере, 10 мас.% более высокоплавких составляющих удалены каким-либо фракционированием, например сухим фракционированием, Lanza-фракционированием или фракционированием растворителем.
Термины жирная кислота, жирные ацильные группы и смежные термины, используемые в описании, относятся к насыщенным или ненасыщенным карбоксильным кислотам с прямой цепью с 4-24 атомами углерода, предпочтительно 12-22 атомами углерода. Ненасыщенные кислоты могут содержать одну, две или более двойных связей, предпочтительно одну или две двойных связи.
Термин алкил, в соответствии с использованием в описании, относится к насыщенному углеводороду с прямой или разветвленной цепью с 1-6 атомами углерода.
Ферментативную переэтерификацию в соответствии со способом настоящего изобретения предпочтительно выполняют с применением 1,3 специфической липазы в качестве биокатализатора. При ферментативной переэтерификации жирные кислоты в 2-положении триглицеридов обычно не обмениваются (например, менее 10 мол.% жирных ацильных групп в 2-положении, более предпочтительно - менее 5%, например менее 1%, обмениваются в ходе способа).
Под действием 1,3 липазы остатки ненасыщенных жирных кислот могут быть введены в 1-й 3-положения 2-пальмитоил глицеридов обменом с остатками жирных кислот других глицеридов или, более предпочтительно, посредством переэтерификации смеси жиров. Обмен предпочтительно проходит между ненасыщенными свободными жирными кислотами, предпочтительно олеиновой кислотой или алкильными эфирами олеиновой кислоты со спиртами, с 1-6 атомами углерода. 2-Пальмитоилглицериды, модифицированные таким путем, могут быть выделены из реакционной смеси.
Реакция ферментативной переэтерификации в способе настоящего изобретения селективно обменивает пальмитиновую кислоту с олеиновой кислотой в 1,3-положениях, но не в 2-положении. Реакцию переэтерификации обычно выполняют для достижения или приближения к равновесию с минимальной степенью конверсии, по меньшей мере, 50%, предпочтительно, по меньшей мере, 60%, наиболее предпочтительно, по меньшей мере, 70%.
Предпочтительно в реакции переэтерификации стеарин пальмового масла смешан, например, с концентратом олеиновой кислоты (включающим свободную олеиновую кислоту с концентрацией более 65 мас.%, предпочтительно, более 70 мас.%, наиболее предпочтительно, более 75 мас.%). Альтернативно, олеиновая кислота может быть взята в виде смеси, содержащей олеиновую кислоту (предпочтительно, в количестве более 65 мас.%), линолевую кислоту и, необязательно, одну или более других жирных кислот. Массовое отношение стеарина пальмового масла к концентрату олеиновой кислоты предпочтительно составляет 0,1:1-2:1, более предпочтительно - 0,4:1-1,2:1, еще более предпочтительно - 0,4:1-1:1, наиболее предпочтительно - 1:1,1-1:2. Реакцию предпочтительно проводят при температуре 30°С - 90°С, предпочтительно - 50°С - 80°С, например, около 60°С - 70°С, и она может выполняться периодически или непрерывным способом, в присутствии или без органического растворителя, не смешивающегося с водой.
Перед реакцией ферментативной переэтерификации влажность предпочтительно регулируется до активности воды 0,05-0,55, предпочтительно - 0,1-0,5, в зависимости от типа используемой ферментативной системы биокатализатора. Реакция может быть проведена, например, при 60°С в смесительном чане или в ферментере со слоем носителя с биокатализатором на основе концентратов Липазы D (Rhizopus oryzae, ранее классифицируемой как Rhizopus delemar, поставляемой Amano Enzyme Inc., Japan) или иммобилизованных концентратов Rhizomucor miehei (Lipozyme RM IM, поставлемый Novozymes A/S, Denmark).
Для отделения пальмитиновой кислоты и других жирных кислот или пальмитиновых не-глицеридных эфиров и других глицеридов от ОРО в (iv), переэтерифицированную смесь (необязательно после дальнейшей обработки, например удаления фазы жиров) предпочтительно дистиллируют. Дистилляцию предпочтительно выполняют при пониженном давлении (например, ниже 10 мбар) и повышенных температурах (например, более 200°С) для удаления жирных кислот из целевой фракции триглицерида.
Композицию, полученную в (iv) предпочтительно фракционируют в (v), для извлечения фракции олеина (то есть более низкоплавкая фракция). Это может быть сделано с использованием фракционирования растворителем, Lanza-фракционирования или сухого фракционирования, одностадийным, двухстадийным или многостадийным фракционированием, но предпочтительно выполнять одностадийное сухое фракционирование. Олеин также может быть получен многостадийным сухим фракционированием переэтерифицированной смеси.
Фракционирование фракции триглицерида удаляет неконвертированный трипальмитин (РРР) до уровня менее 15 мас.%, предпочтительно менее 10 мас.%, наиболее предпочтительно - менее 8 мас.%. Фракция олеина, полученная после стадии (v), обычно далее рафинируется или очищается для удаления всех остающихся жирных кислот и примесей для получения рафинированной фракции олеина.
Неожиданно было установлено, что применение стеарина пальмового масла с йодным числом в диапазоне изобретения может означать, что дальнейшее фракционирование продукта в (v) не является необходимым для удовлетворяющего техническим требованиям продукта.
Способ не обязательно может включать дополнительные стадии до, между или после (i)-(v), такие как частичная очистка или обогащение продукта по желательному компоненту(ам).
Композиция, полученная после (iv), или фракция, содержащая повышенное количество ОРО-глицерида, полученного после (v) в способе изобретения, предпочтительно включает, по меньшей мере, 10 мас.% ОРО, более предпочтительно - по меньшей мере, 15%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 20%, например, по меньшей мере, 25% или 30% или даже 40 мас.% ОРО по отношению к общему количеству глицеридов во фракции. В общем составе обычно присутствуют другие не-ОРО-триглицериды и, кроме того, могут присутствовать незначительные количества диглицеридов и моноглицеридов. Также могут присутствовать незначительные количества свободных жирных кислот. Фракция предпочтительно является композицией, которая включает смесь триглицеридов, в которой различные остатки жирных кислот, включая остатки ненасыщенных жирных кислот, случайно распределены между 1- и 3-позициями и, по меньшей мере, половина остатков жирных кислот в 2-положениях, являются С16- и/или С18-насыщенными, предпочтительно состоящими по существу из остатка пальмитиновой кислоты, в частности 60-90 мас.% по отношению ко всем жирным кислотам в 2-положениях, предпочтительно являются пальмитиновой кислотой. Предпочтительно, все остатки жирных кислот или фактически все (например, более 99 мас.%) в глицеридах композиции находятся в четных положениях. Остатки ненасыщенных жирных кислот в 1- и 3-положениях предпочтительно состоят в значительной степени из олеиновой и линолевой кислот. Композиции предпочтительно включают, по меньшей мере, столько (в молях) насыщенной жирной кислоты в 2-положениях, сколько в 1- и 3- положениях вместе взятых, более предпочтительно - до двух раз больше (в молях). Предпочтительно, 1-,3-положения включают и ненасыщенные С18 и насыщенные С4 - С14 жирные кислоты. Соотношения и тип указанных жирных кислот могут быть определены в соответствии с необходимыми диетическими и физическими свойствами требуемой композиции. Например, жиры заменителя молока должны быть способны к эмульгированию при нормальной температуре тела в жидкой пище и поэтому должны предпочтительно плавиться при этой температуре (37°С). Точка плавления жиров определяется их жирными кислотами, которые могут быть выбраны соответственно. Жиры с правильным составом жирных кислот могут быть выбраны для применения в настоящем изобретении с целью создания композиций жиров с определенными желательными физическими характеристиками.
Наиболее предпочтительные композиции, полученные в соответствии с настоящим изобретением, являются композициями, которые включают триглицериды, имеющие, по меньшей мере, 40%, более предпочтительно - по меньшей мере, 45%, например, по меньшей мере, 50 мас.% пальмитиновой кислоты, находящейся в 2-положениях глицерида, по отношению ко всем присутствующим остаткам жирных кислот. Дополнительно или альтернативно композиции могут содержать менее 8 мас.% SSS глицеридов (в которых S представляет насыщенную жирную кислоту с, по меньшей мере, 18 атомами углерода, предпочтительно - 18 атомами углерода) по отношению к общей массе триглицеридов и, по меньшей мере, 40 мас.% остатков олеиновой кислоты в 1- и 3-положениях по отношению к массе всех присутствующих остатков жирных кислот.
Предпочтительно, чтобы композиции жиров, полученных способом изобретения, имели группы пальмитиновой кислоты в 2-положениях глицерида («SN-2 значение») в количестве, по меньшей мере, 50%, более предпочтительно, по меньшей мере, 52%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 53%, например, по меньшей мере, 54% или, по меньшей мере, 55% или, по меньшей мере, 56%. Значение SN-2х% означает, что из общего количества остатков пальмитиновой кислоты в глицериде, х% (мас. или мол.) находятся в 2-положениях, и (100-х)% остатков пальмитиновой кислоты распределены между 1-й 3-положениями глицерида. Это значение предпочтительно определяют, как описано в способе, изложенном в примере 2.
Композиции, полученные способом настоящего изобретения, содержат, предпочтительно, менее 10 мас.% 1,2,3-трехзамещенных глицеридов, предпочтительно - менее 8 мас.% 1,2,3-трехзамещенных глицеридов.
Изобретение может включать дополнительную стадию дальнейшей очистки продукта по ОРО.
Способ настоящего изобретения может, дополнительно или альтернативно, включать дополнительную стадию (vi) смешивания фракции ОРО с другими жирами и/или маслами, предпочтительно, по меньшей мере, с одним растительным маслом для получения смеси жиров. Подходящие жиры являются жирами, включающими: до 40 мас.% триглицеридов со средней длиной цепи; до 30 мас.% лауриновых жиров; до 50 мас.% других растительных жиров; или до 40 мас.% молочного жира; или фракции или смеси этих жиров. В частности, могут быть включены лауриновые жиры, предпочтительно пальмоядровое масло, в композиции для получения смеси, соответствующей составу молока или его характеристикам плавления, и/или могут быть включены растительные масла, например подсолнечное масло, высокоолеиновое подсолнечное масло, пальмоядровое масло, рапсовое масло и масло сои, кокосовое масло, высокоолеиновое сафлоровое масло с высоким содержанием глицеридов полиненасыщенных жирных кислот, которые улучшают диетический эффект композиций. Этим путем композиции, полученные способом изобретения, предпочтительно дают смеси, соответствующие составу жира молока или его характеристикам плавления. Получающиеся смеси предпочтительно имеют показатель содержания твердого вещества, определенный импульсным ЯМР на нестабилизированных жирах в следующих диапазонах: NO=35-55; N10=25-50 и N30</=10. Эти значения предпочтительно получают плавлением жира при 80°С, выдерживая жир при 60°С или выше в течение, по меньшей мере, 10 минут, охлаждением до 0°С и выдерживая жир при 0°С в течение 16 часов, нагреванием жира до температуры измерения N и выдерживая жир при этой температуре в течение 30 минут перед измерением величины N.
Композиции жиров или смеси жиров, полученные способом изобретения, являются подходящими для замены, по меньшей мере, части жира в рецептурах детского питания. Поэтому настоящее изобретение также предлагает способ получения композиций детского питания, включающих жир, белок и углеводные компоненты в приблизительных относительных массовых пропорциях 2,5:1:5, в которых, по меньшей мере, часть жира, обычно используемого в таких рецептурах, заменена жировой композицией или смесью жиров, изготовленными в соответствии с настоящим изобретением. Сухие рецептуры, содержащие указанную смесь, вместе с дополнительными компонентами, общепринятыми в таких рецептурах, для использования должны быть диспергированы в достаточном количестве воды для получения эмульсии около 31/2 граммов жира в 100 мл дисперсии. Поэтому, в другом аспекте, изобретение предлагает способ получения рецептуры детского питания упаковкой и маркировкой композиции, содержащей ОРО триглицерид, полученный после стадии (v) или стадии (vi) способа.
Следующие не ограничивающие примеры иллюстрируют изобретение и не ограничивают его любым образом. В примерах и во всем описании все проценты, части и отношения являются массовыми, если не указано иначе.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Пример 1
a) Получение рафинированной олеиновой фракции
Стеарин пальмового масла получают сухим фракционированием или фракционированием растворителем пальмового масла для образования фракции с концентрацией пальмитиновой кислоты более 78% и йодным числом менее 14 мэквО2/кг (IV=14).
Стеарин пальмового масла физически рафинируют (отбеливанием и дезодорированием). После рафинирования стеарин пальмового масла смешивают с концентратом олеиновой кислотой (С18: 1 концентрация >75%). Массовое отношение стеарина пальмового масла к концентрату олеиновой кислоты составляет 1,2-2. Отношение смешивания определяют по активности ферментов, качеству стеарина пальмового масла и качеству олеиновой кислоты (концентрация пальмитиновой и олеиновой кислот).
Перед реакцией тщательно регулируют влажность до активности воды 0,1-0,5, в зависимости от типа используемой ферментативной системы биокатализатора. Реакцию выполняют при 60°С в смесительном чане или в ферментере со слоем носителя с биокатализатором на основе концентратов Липазы D (Rhizopus oryzae, ранее классифицируемой как Rhizopus delemar, поставляемой Amano Enzyme Inc., Japan) или иммобилизованных концентратов Rhizomucor miehei (Lipozyme RM IM, поставляемый Novozymes A/S, Denmark). Реакция ферментативной переэтерификации селективно обменивает пальмитиновую кислоту с олеиновой кислотой в 1,3-положениях, но не в 2-положении. Реакцию переэтерификации обычно выполняют до приближения к равновесию с минимальным обменом 70%.
После реакции жирные кислоты удаляют из фракции продукта триглицерида дистилляцией при пониженном давлении (<10 мбар) и повышенных температурах (>200°С). Фракцию триглицерида подвергают сухому фракционированию для удаления неконвертированных трипальмитинов до максимального содержания 6 мас.%. Олеиновую фракцию полностью рафинируют для удаления всех остающихся жирных кислот и примесей, чтобы получать рафинированную композицию ОРО.
b) Получение заменителя жира женского молока
Основную олеиновую фракцию смешивают с несколькими растительными маслами (рапсовое семя, кукурузное масло, кокосовое масло, пальмоядровое масло, подсолнечное масло), для получения смеси с составом жирных кислот, подобным жиру женского молока.
Пример 2
Проводят ацидолиз различных фракций стеарина пальмового масла (POS) с различным йодным числом (IV) с иммобилизованной липазой D в качестве катализатора с активностью воды 0,3-0,4 при 60°С в ферментере со слоем носителя до 90% приближения к равновесию с использованием отношения олеиновой кислоты к POS 1,2-1,6. Содержание С48 - С54 определяют капиллярной газовой хроматографией в соответствии с методом AOCS Се 5-86 «Триглицериды ГХ». Получают следующие результаты:
Продукт после ацидолиза имеет следующий состав:
* процент остатков пальмитиновой кислоты в 2-положениях, определенный нахождением: (а) общего С 16:0 содержания жира посредством FAME (внутренний поверхностный стандарт С17:0); и (b) содержания С16:0 2-положений посредством FAME (тот же стандарт) образца жира после гидролиза 1- и 3-остатков с применением панкреатической липазы для образования 2-моноглицерида. Значение SN-2 составляет ((b) Х100)/((а)Х3). Продукт фракционируют при около 35°С. Фракционированный продукт имеет следующий состав:
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
ЖИРОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2014 |
|
RU2654801C2 |
ЖИРОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЖИРОВАЯ СМЕСЬ | 2015 |
|
RU2670077C2 |
ЖИРОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2015 |
|
RU2671899C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТВЕРДОГО МАСЛА | 2008 |
|
RU2473694C2 |
ГЛИЦЕРИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2008 |
|
RU2443118C2 |
ЖИРОВЫЕ КОМПОЗИЦИИ | 2005 |
|
RU2374860C2 |
МАСЛОЖИРОВАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ПРИГОДНАЯ ДЛЯ НЕТЕМПЕРИРОВАННОГО ТВЕРДОГО РАСТИТЕЛЬНОГО ЖИРА | 2013 |
|
RU2562949C1 |
КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ТРИГЛИЦЕРИДЫ | 2008 |
|
RU2443119C2 |
ЖИРОВЫЕ ЗАМЕНИТЕЛИ КАКАО-МАСЛА С ХОРОШЕЙ ТЕРМОСТОЙКОСТЬЮ И ОЩУЩЕНИЕМ ВО РТУ И ВКЛЮЧАЮЩАЯ ИХ ШОКОЛАДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ | 2011 |
|
RU2477961C1 |
КОМПОЗИЦИЯ ЖИРОВОЙ ОСНОВЫ (ВАРИАНТЫ) И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ ЗАМЕНИТЕЛЯ ЖИРА ЖЕНСКОГО МОЛОКА И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), СМЕСЬ ДЛЯ ДЕТСКОГО ПИТАНИЯ | 2006 |
|
RU2413430C2 |
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения композиции 1,3-диолеоил-2-пальмитоил глицерида (ОРО), предназначенной для получения заменителя жира женского молока, включающему (i) фракционирование пальмового масла или его производного для получения стеарина пальмового масла с йодным числом (IV) 4-11; (ii) ферментативную переэтерификацию стеарина пальмового масла, полученного на стадии (i), олеиновой кислотой или ее неглицеридным эфиром с помощью 1,3-липазы; (iii) отделение фракции, содержащей ОРО глицерид, полученной на стадии (ii), от пальмитиновой кислоты или пальмитиновых неглицеридных эфиров. Техническим результатом способа является увеличение количества ОРО, образующегося в продукте, и улучшение пищевого качества продукта. 12 з.п. ф-лы.
1. Способ получения композиции 1,3-диолеоил-2-пальмитоил глицерида (ОРО), предназначенной для получения заменителя жира женского молока, включающий:
(i) фракционирование пальмового масла или его производного для получения стеарина пальмового масла с йодным числом (IV) 4-11;
(ii) ферментативную переэтерификацию стеарина пальмового масла, полученного на стадии (i), олеиновой кислотой или ее неглицеридным эфиром с помощью 1,3-липазы;
(iii) отделение фракции, содержащей ОРО глицерид, полученной на стадии (ii), от пальмитиновой кислоты или пальмитиновых неглицеридных эфиров.
2. Способ по п.1, в котором стеарин пальмового масла получают сухим фракционированием пальмового масла.
3. Способ по п.1, дополнительно включающий отбеливание и дезодорирование стеарина пальмового масла.
4. Способ по п.1, дополнительно включающий сухое фракционирование фракции, содержащий ОРО глицерид, полученной на стадии (iii), для получения фракции, включающей повышенное количество ОРО.
5. Способ по п.1, в котором йодное число стеарина пальмового масла составляет 6-11.
6. Способ по п.1, в котором йодное число стеарина пальмового масла составляет 8-11.
7. Способ по п.1 или 4, в котором фракция, полученная на стадии (iii), или фракция, полученная согласно п.4, включает, по меньшей мере, 50 мас.% остатков пальмитиновой кислоты, находящихся в 2-положениях глицерида, по отношению к массе всех остатков жирных кислот в 2-положениях глицерида, менее 8 мас.% SSS глицеридов (в которых S представляет насыщенную жирную кислоту с, по меньшей мере, 18 атомами углерода, предпочтительно 18 атомами углерода) по отношению к общей массе триглицеридов, и, по меньшей мере, 40 мас.% остатков олеиновой кислоты в 1- и 3-положениях по отношению к массе всех присутствующих остатков жирных кислот в 1- и 3-положениях.
8. Способ по п.1 или 4, в котором фракция, полученная на стадии (iii), или фракция, полученная согласно п.4, включает менее 8 мас.% трехзамещенных глицеридов.
9. Способ по п.1, в котором стеарин пальмового масла отбеливают при температуре выше 95°С.
10. Способ по п.1, в котором йодное число стеарина пальмового масла составляет 7-11.
11. Способ по п.1, в котором йодное число стеарина пальмового масла составляет 8-10.
12. Способ по п.1 или 4, в котором фракция, полученная на стадии (iii), или фракция, полученная согласно п.4, имеет отношение (100-С54)·[(С48+С50+С52)/(3С48+2С50+С52)] более 50.
13. Способ по п.12, в котором указанное отношение составляет 52-57.
US 5658768 A, 19.08.1997 | |||
WO 2005036987 A1, 28.04.2005 | |||
Транспортное средство | 1980 |
|
SU882797A1 |
ЖИРОВОЙ МОДУЛЬ ЗАМЕНИТЕЛЯ ЖЕНСКОГО МОЛОКА | 1994 |
|
RU2067835C1 |
MING-LUNG CHEN, ET AL | |||
Synthesis of the structures liipid l,3-Dioleoyl-2-palmitoylglycerol form palm oil | |||
JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol.81, no.6, 2004, p | |||
Телескоп | 1920 |
|
SU525A1 |
CHAMPAIGN. |
Авторы
Даты
2011-06-27—Публикация
2006-09-08—Подача