си калия в 10 мл воды. Затем образовавшуюся смесь перемешивали в течение 2 ч и понемногу добавляли к раствору 8,А5 г йода. Образовавпгуюся смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре, после чего ее экстрагировали зтилацетатом. Экстракт промывали водой и высу1чивали над безводным сульфатом натрия. Яатем растворитель отгоняли при пониженном давлении,Образовавшийся кристаллический продукт перекристаллизовьшали из смеси этнл- ацетата с гиксппом. В результате чего получили 6,9 г соединения № 28, iiMeющего температуру плавления 49-30°С.
Рассчитано, %: С 14,19; Н 1,38; 1 74.97.
(% ,1,
Найдено, %: С 14,05; Н 1,26; 75,22. Спектр инфракрасного поглощения
(Nujol):) g CM- : 1740.
Пример 2. 3-Октаноилокси- 1,1,2-трийод-1-пропен (соединение 9
2 г 1,1,2-трийодаллилового спирта растворяли в 10 мл пиридина, затем к раствору по каплям добавляли 0,9 г октаноилхлорида при одновременном охлаждении и перемешивании со льдом. Образовавшуюся смесь оставляли на ночь при комнатной температуре, после чего ее вливали в смесь льда с водой и экстрагировали этилацетатом. Экстракт промьшали водой и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняли при пониженном давлении Получен.ое маслянистое вещество абсорбировали высушенным силикагелем в хрома тографической колонке и элюировали смесью гексан - этилацетат в объемном отношении 3:1. В результате получили t 9 в виде масла. С 23,51: Н 3,05;
2,4 г соединения Рассчитано, %; I 67,74.
С,,Н„0,1
45
3
%:
С 23,81; Н 3,22;
Найдено, I 67,80.
Спектр инфракрасного поглощения (жидкая пленка)- см : 1740.
Величина Rf (тонкослойная хроматография на силикагеле, элюирование смесью гексан - этилацетат в объемном отношении 1:1) равна 0,59.
Пример 3. 3-(4-Хлорбутири50
C-,.lErl2.
Найдено, %: С 16,88; Н 1,56; С1 6,93: Вг 15,96: I 51,70.
Спектр инфракрасного поглощения (жидкая пленка) ) ,акс см : 1740.
Величина Rf (тонкослойная хроматография на силикягеле, элюирование смесью гексан - этилацетат в объемном отношении 1:1) равна 0,45.
Осуществляя процессы, описанные
локси)-1-бром-1,2-дго 1од-1-пропен (со- - в примерах 1-3, получили соединения.
единение 1 55).
5,6 г пропаргилового спирта растворяли в 100 мл воды, к раствору допривеленные в табл. 1. Эти соединения представлены ци(ровыми обозначениями, присвоенньии им в приведенном
5
0
0
0
5
5
0
45
0
бавляли по клплям одновременно раствор 16 г бромл в 20 мл воды и раствор 7,2 г 85% (вес/вес) гидрата окиси калия в 20 мл воды. После этого раствор перемешивали в течение 3 ч, добавляли 25,4 г йода и раствор 7,2 г 85% (вес/вес) гидрата окиси калия в 20 мл воды. После перемешивания в течение 3 ч при комнатной температуре смесь экстрагировали этилацетатом, экстракт промывали водой и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняли в вакууме„ Образовавшийся продукт перекристаллизовывали из смеси этип- адетата с гексаном. Получали 22 г продукта с температурой плавления 149-15ГС.
Рассчитано, %: С 9,26; Н 0,78; Вг 20,56; I 65,28
C HjOBrlj,
Р1айдено, %: С 9,32; Н 0,83; Вг 20,62; I 65,59.
1,0 г 3-бром-2,3-дийодаллштового спирта, полученного как описано выше, растворяли в 7 мл пиридина. К раствору добавляли по каплям 0,4 г 4-хлорбутирилхлорида с одновременным охлаждением льдом и перемешиванием. Реакционную смесь оставляли на ночь при комнатной температуре, после чего разбавляли водой и экстрагировали этилацетатом. Экстракт промьшали водой и высушивали над безводным сульфатом натрия, растворитель отгоняли в вакууме. Образовавшееся маслянистое вещество абсорбировали силикагелем в хроматографичес- кой колонке, элюировали смесью гексан - этилацетат в объемном отношении 3:1. В результате получили 0,9 г соединения № 55 в виде масла.
Рассчитано, %: С 17,04; Н 1,63; С1 7,19; Вг 16,20; I 51,45.
C-,.lErl2.
Найдено, %: С 16,88; Н 1,56; С1 6,93: Вг 15,96: I 51,70.
Спектр инфракрасного поглощения (жидкая пленка) ) ,акс см : 1740.
Величина Rf (тонкослойная хроматография на силикягеле, элюирование смесью гексан - этилацетат в объемном отношении 1:1) равна 0,45.
Осуществляя процессы, описанные
- в примерах 1-3, получили соединения.
привеленные в табл. 1. Эти соединения представлены ци(ровыми обозначениями, присвоенньии им в приведенном
51
Bbmie перечне соединений. Для соединений, получаемых в форме кристаллов дана точка плавления, для соединений, полученных в форме масла (что оговаривается), - их величина Rf, определенная методом тонкослойной хроматографии на снпикагеле с осуществлением элюирования смесью гек- сан - бензол в объемном соотношении 1:1.
Кроме того, указаны соответству- юг1ие свойства соединений, полученных согласно примерам 1-3.
Т а
блица
Продолжение табл.1
Изобретение относится к химическим средствам, обладающим противогрибковым действием. Цель изобретения - повышение фунгицидной активности композиции и стойкости к атмосферным условиям. В качестве активного соединения композиция содержит соединение общей формулы (X) (Y) C=CY-CH2OR, где X - иод или бром
R - формильная группа, C2-C10-алканоильная группа без заместителя или имеющая 1 атом брома или хлора в качестве заместителя, С2-С8-алкоксикарбонильная группа без заместителя или имеющая 1 атом брома или хлора в качестве заместителя, C1-C4-алкоксильная группа, C1-C4-алкоксикарбонилметильная или этильная группа, феноксикарбонилметильная или этильная группа бензилоксикарбонилметильная или этильная группа, причем фенокси- или бензилоксигруппы являются незамещенными или имеют 1 атом хлора или 1 метильную группу в качестве заместителя. В качестве растворителя композиция содержит монометиловый простой эфир этиленгликоля, диметилформамид или метанол. Соотношение компонентов в композиции, мас.%: активное соединение 0,05-1,0, растовритель остальное. Испытания растворов активных соединений показало, что они обладают противогрибковой активностью против широкого круга разновидностей грибов, а также устойчивостью к действию света в отличие от известных препаратов - трийодаллилового спирта и его метилового простого эфира. Фунгицидная активность композиций выше, чем активность пентахлорфенола. 8 табл.
0
5
0
5
5
Пример А. 3-ФОРМШ1-1 ,1,2- трийод-1-пропен (соединение 81).
2,0 г 2,2,3-трийодаллилового спирта и 30 мл муравьиной кислоты нагревали с обратным флегмообраэованием и одновременным перемешиванием в течение 3 ч. После охлаждения смеси осажденные кристаллы извлекали путем фильтрации, растворяли в этилацетате, адсорбировали силикагелем в хромато- графической колонке и элюировали смесью гексана с этилацетатом в объемном соотношении 3:1. В результате получили соединение К 81 в виде кристаллов с температурой плавления 84-85°С. Инфракрасный спектр поглощения махс СМ- : 1700.
Пример 5. 3-Формилокси-1- бром-1,2-дийод-1-пропен (соединение № 82).
Осуг1ествляли процедуру согласно примеру 4, но использовали 3-бром- 0 2,3-дийодаллиловый спирт. Получили соединение Р 82 в виде кристаллов с температурой плавления 66-67 С.
Инфракрасный спектр поглощения Jvarc см- : 1720.
Пример 6. 3-Метоксикарбонил- метокси-1,1,2-трийод-1-пропен (соединение № 83) .
К безводному раствору, содержащему 5,1 г 55%-ного маслянистого гидрата натрия в 120 мл диэтилового эфира, добавляли 24 мл раствора безводного диэтилового эфира, содержащего 5,6 г пропаргилового спирта. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч, после чего добавляли по каплям 20,9 г этилбромацетата. Смесь оставляли на ночь, после чего избыток гидрида натрия разлагали метанолом. После отделения образовав0
5
шегося осадка фильтрат отгоняли. В результате получили 10 г этил-аль- фа-пропаргилоксиацетата, имеющего температуру кипения 52-6П с (при А- 6 мм рт.ст.).
Инфракрасный спектр поглощения (жидкая пленка) : 3300, 2125, 1750.
Величина Rf (определяемая тонкослойной хроматографией на силикагб- ле с элюированием смесью гексан - этилаиетат в объемном соотношении 3:1) равна 0,43.
К водному раствору, содержащему 10 г этил-(у -пропаргштоксилацетата (получение описано вьш1е) и 9,3 г 85%-ного (вес/вес) гнпрата окиси калия, добавляли 17,8 г йода при 0-5 С. Затем смесь перемешивали в течение 4 ч. Часть реакционной смеси подкисляли, добавляя соляную кислоту, и экстрагировали этилацетатом. Экстракт промывали водой и высушивал Растворитель отгоняли. Полученные сырые кристаллы очищали методом тонкослойной хроматографии на силикаге- ле с элюированием смесью этилацетат гексан в объемном соотношении 10:1. В результате получили 3-йодпропаргил оксиуксусную кислоту с температурой плавления 102-104 с.
К остальной части реакционной смеси добавляли дополнительно 17,8 г йода. Смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 5ч, подкисляли соляной кислотой и экстрагировали ятилацетатом. Экстракт последвательно промывали водным раствором гидросульфита натрия и водой, после чего его высутиивали. Растворитель отгоняли, образовав1 шеся кристаллы перекристаллизовывали из смеси этил- ацетата с гексаном. Получили 28,13 г 2,2,3-трийодаллилоксиуксусной кислоты с температурой плавления 94-95 С. 3 г хлористого тионила добавляли к 2 г трийодаллилоксиуксусной кислоты, полу 1енной как описано выше, смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1,5 ч. Затем избыток хлористого тионила удаляли. Реакционную смесь перемешивали с 10 мл метанола, 0,5 мл пиридина и оставляли на ночь. Полученный продукт очштали в хроматографической колонке, пропуская его через силикагель и осутдест- вляя элюирование смесью этилацетат - гексан в объемном соотношении 4:1.
В результате получили 0,95 г соединения N 83, имеюг|его точку плавления 67-68°С.
Рассчитано. %: С 14,19; Н 1,39;
I 74,Р7.
СбН,1,Оз
Найдено, %: С 14,46; Н 1,41; I 74,79.
Инфракрасный спектр поглотцения
/woKc : 1735.
Пример 7. 3-Этоксикарбонил- метокси-1,1,2-трийод-1-пропен (соединение N 84) .
21,5 г этил-oi-пропаргилоксиацетата растворяли в 300 мл этанола, к раствору добавляли 20,4 г этилата натрия при температуре 5-1О с, затем 37,5 г йода в течение 15 мин, после
чего смесь выдерживали при данной температуре в течение 30 мин, а затем перемешивали при комнатной температуре в течение часа. Реакционную смесь последовательно смешивали с
5 мл уксусной кислоты и 37,5 г йода, перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч и оставляли на ночь. После этого разбавляли peaKiaioH- ную смесь 200 мл воды и экстрагировали этилацетатом. Экстракт последовательно промывали водным раствором гидросульфита натрия, водным раствором бикарбоната натрия и водой и высушивали над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняли, образовавшиеся кристаллы перекристаллизовывали из смеси этипацетата с гексаном. В результате получщти 59 г соединения № 84, имеющего температуру плавления 73-74°С.
Инфракрасный спектр поглощения (Nujol).Kc см- : 1730.
Рассчитано, %: С 16,11; Н 1,74; I 73,95.
Найдено, %: С 16,07; Н 1,66;
I 73,19.
Пример 8. 3-Этоксикарбонил- метокси-1,1,2-трийод-1-пропен (соединение f 84).
2,84 г этил-о -пропаргилоксиацета- та суспендировали в воде, к раствору добавляли по каплям при одновременно 5,1 г йода и 2 мл водного раствора, содержащего 1,32 г 85%-но- го (вес/вес) гидрата окиси натрия. После перемешивания при указанной температуре в течение 3 ч смесь смешивали с 5,1 г йода, перемешивали
при комнатной тй mf гnтype в течение 2 ч и оставляли на ночь. Затем реакционную смесь экстрагировали этил- ацетатом, экстракт проьивали последовательно водным раствором гидросульфита натрия, водным раствором бикарбоната натрия и водой, высушивали. После отгонки растворителя образовавшийся остаточный продукт , пропуская через хроматографическую колонку с силикагелем. В результате получили 1,7 г соединет я К 84, имеющего температуру плавления 73-74 С.
Инфракрасный спектр поглощения дан-. на с этилацетатом в объемном соотношении 3:1. В результате получили 1,7 г соединения № 101 в виде масла.
Рассчитано, %: С 17,93; Н 2,07;
20
25
ного соединения соответствовал спектру соединения, полученного в примере 7.
Пример 9. 3-(2-Этоксикарбо- нилзтокси)-,1,2-трийод-1-пропен (соединение № 101).
25,8 г метилакрилата добавляли по каплям к смеси 16,8 г пропаргилового спирта и 0,1 г метилата натрия, поддерживаемой при температуре 55-60°С. Смесь нагревали при 80°С в течение 4 ч, после чего оставляли на ночь. Затем смесь вливали в смесь лед - вода и экстрагировали этилацетатом. Экстракт высутчивапи и очир|али путем п отгонки. В результате получили 25,8 г метил- р -пропаргипоксипропионата, имеющего температуру кипения 80-83 С (при давлении 10 мм рт.ст,).
Инфракрасный спектр поглощения
I 71,04.
Найдено, %: С 18,19; Н 2,18; 70,83. Инфракрасный спектр поглощения
(жидкая пленка),
СМ
см- : 3300, 2120,35 хроматография
(жидкая пленка)- макс 1740.
3,2 г метил-fi-пропаргилоксипропи- оната, полученного как описано выше, суспендировали в 30 мл воды. К суспен-дд ЗИН добавляли по каплям при 0-5 С одновременно 5,7 г йода и 5 мл водного раствора, содержащего 3 г 85%-ного
Величина Rf (тонкослойная хроматография :а силикагеле, элюирование смесью гексан - этштацетат в объемном соотношении 3:1) равна 0,54.
Осуществляя процедуры, описанные в примерах 6-9, получили соединения, представленные в табл. 2 (для соединений, полученных в форме кристаллов, даны их точки плавления, дпя полученных в форме масла (что оговаривается) - ве-оичина Rf (тонкослойная
на силикагеле, элюирование смесью гексан - этилацетат в объемном соотношении 3:1)). Кроме того, приведены соответствукитие свойства соединений, полученных согласно примерам 6-9.
Таблица 2
5
хлористого тиоиила и нагревали до полного растворения. Чатем смесь переме- Ш1шали при комнатной температуре в течение часа, избыток хлористого тиони- ла отгоняли при пониженном давлении. Образовавшийся в результате хлоран- гидрид вводили в 10 МП этанола, смесь перемепивали в течение 2 ч. Растворитель отгоняли, образовавшийся остаточньп продукт отгонки очищали, пропуская его через наполненную силикагелем хроматографическую колонку, элюирование осуществляли смесью гексаI 71,04.
Найдено, %: С 18,19; Н 2,18; 70,83. Инфракрасный спектр поглощения
(жидкая пленка),
СМ
хроматография
Величина Rf (тонкослойная хроматография :а силикагеле, элюирование смесью гексан - этштацетат в объемном соотношении 3:1) равна 0,54.
Осуществляя процедуры, описанные в примерах 6-9, получили соединения, представленные в табл. 2 (для соединений, полученных в форме кристаллов, даны их точки плавления, дпя полученных в форме масла (что оговаривается) - ве-оичина Rf (тонкослойная
хроматография
на силикагеле, элюирование смесью гексан - этилацетат в объемном соотношении 3:1)). Кроме того, приведены соответствукитие свойства соединений, полученных согласно примерам 6-9.
Таблица 2
Продолжение табл.2
Конкретные примеры предлагаемых соединений перечислены ниже. Каждое из указанных соединений имеет цифровое обозначение.
-i. З-Изобутирилокси-1, 1,2-тринод 1-пропен
0
5
0
5
0
5
-
0
5
50
4 2 г 3-Валерилокси-1-бром-1,2-дийод- 1-пропен
60 З-Пропоксикарбонилокси-1-бром- 1,2-дийод-1-пропен
73 , i- ( 2-Этoкcидтo :c IкяpГ1onилoкc 1,1,2-трийод-1-пропей
10А. 3-(2-Феноксикарбонилэтокси) 1,1,2-трийод-1-пропен
Из перечисленных вьшге соединений предпочтительными являются соединения 1, 28, 38, 59, 83 и 100.
Соединения, полученные согласно изобретению, являются ценными противогрибковыми и предохранительными
10
20
25
IQS.T)
30
35
40
45
0
5
1Л
гфедствамн. Они -эффектипны в борьбе протил широкого кр5.та грибов, в особенности I enicil 1 iuni, Asjierpil bis, Rhi :opus, niaotomium, C aclosporium, Fvisariuin, Pull ul aria и Aureobasidiiim , a также других видов грибов, включая разновидности Trichodemia и Грибы, вызывающие пятнистость древесины. Они находят применение для предохранения материалов от поврелсдений под воздействием грибов, вызьгоающих гниение древесины и появление мягкой гнили.
К материалам, которые могут быть предохранены и зарцпцены от рредных воздействий грибов путем обработки соединениями, полученными по изобретению, относятся , в частности, древесина, а также различные промьшшен- Fcne материалы, например влажная древесная масса, б -мага, рогожа (или циновка), волокна, кожа, адгезивы, красители и синтетические смолы (любые органические материалы, вос- прииьтчивые к вредному воздействию грибов, могут быть за1тир(ены).
Противогрибковое действие соединений по изобретению и.плюстрирует- ся в описаниях следуювцтх экспериментов.
Эксперимент 1. Стойкость к воздействию света.
Каждое из соединений,годвергну- тых испытанию, растворяли в монометиловом лростом эфире этиленгликоля с получением раствора 0,5%-ной концентрации (вес/об.). Затем каждый раствор подвергали воздействию ультрафиолетовых лучей в течение 2ч, используя стерилизационную лампу. В каждый из облученных растворов погружали бумажный диск диаметром 8 мм. После удаления избытка раствора диски высушивали на воздухе.
Используя приготовленные таким образом бумажные диски, проводили испытание соединений на противогрибковое и предохранительное действие диффузионным методом. Противогрибковое действие определяли,. используя агаровую среду, содержащую смесь спор Aspergillus niger, Trichoderma viride, usarium nioniliforme и Pul- lularia pulliilans, предохранительное действие - на агаровой среде, содержащей грибы Tyremyces palustris или Pycnoporus coccinens. Температуру
поддерживали равно) 25 С. ПротивоИг ентнчные испытания проводили г использованием предлагаемых соединений и двух контрольных; соединений, устранив воздействие ультрафиолетов лучей. Во всех случаях как npe;uiara емые, так и контрольные соединения имели показатель противогрибкового и предохранительного действий, оце- нивae Iй как +.
Эксперимент 2. Противогрибковое действие.
Каждое из подвергнутых испытанию соединений растворяли в диметилфор- мамиде с получением раствора с концентрацией 1% (вес/об). Затем для получения испытательных образцов вырезали кусочки бамбука meso и бука размерами 2x2x0,2 см. Каждый из образцов погружали в одлн из испытуемых растворов на 5 с, высушивали
на воздухе, пpo тывaли водой (скорость подачи воды примерно 2 л/мин) в течение часа, выс тп1гоа;ти на воздухе в течение 24 ч, нагревали при 6()( в течение 2 ч и стерилизовали сухим воздухом.
каждый образец подвергали испьгтанию на стойкость к росту грибов. Суспензию одного из испытуемых грибов вводили в каждый образец и культивировали при 25 t в течение трех недель в стерилизованной чашке Петри, содержащей влажную фильтровальную бумагу. Использовали следующие грибы: Aspergillus nip,er (гриб № 1); Trichoderrna viride (гриб М 2); Fusa- rium moniliforrne (гриб № 3); Pullu- laria pxilliilans (гриб № A). Нзучадш
рост мицелия.
Результаты представлены в табл.5. Т а б л Tf И а 5
19
Использовали следующую оценочную систему:
+ на образце не наблюдалось никакого роста грибов;
i. на образце наблюдался лишь слабый рост грибов;
- на образце происходил рост грибов.
Предлагаемые соединения представлены под номерами, присвоенными км в приведенном вьше перечне соедине151952320
Продолже}1ие табл. 5
НИИ; в качестве контрольного использовалось известное противогрибковое средство - пентахлорЛенол-(РСР)лаурат, Необработанные контрольные образцы двух древесин также подвергались воздействию различных видов грибов.
Эксперимент 3. Предохраняющее древесину действие.
Каждое испытуемое соединение растворяли в метаноле с подгучением раствора 0,05%-ной (вес;/об.) концентрации.
Испытанию подвергали соединения по изобретению под номерами, присвоен- ньтми им в приведенном вьше перечне, и пентахлорфенод (РСР).
Вырезали образцы заболони Sup,i размером 2x2x1 см, каждый образец пропитьшали в вакууме одним из исшл- туемых растворов, затем высушивали на воздухе. После такой обработки испытуемые образцы подвергали (двукратно) следующему воздействию; выщелачивание водой (скорость подачи воды примерно 2 л/мин) в течение 5 ч, сушка на воздухе в течение 24 ч и нагревание при 60 С в течение 24 ч о После этого образцы стерилизовали сухим воздухом.
Подготовленные таким образом об- (каждьш) помещали на грибной ь ицр-ли11, разлагаюгцгй лигнин грибов Corioliis versicolor или целлюлозу грибов Tyremyces palustrius, которые предварительно инкубировали в стерилизованной чашке Петри, содержащей среду, состояр ую из 2% мальтозового экстракта, 1% глюкозы и 0,5% пептона. Зятем образцы подвергали прину- дитапьному разложению грибами при в течение трех недель. Для оценки предохранительного действия испы- тл-емых соединений определяли рост мицели я на образцах и снижение прочности образцов на сжатие. Результаты представлены в табл.6.
Таблица 6
231
Предохранительное действие оценивалось по следующей оценочной систем
никакого роста грибов на испытуемых образцах не наблюдается; изменения прочности на сжатие не происходит;
+ наблкщается слабый рост мицелия на испытуемых образцах, прочность на сжатие незначительно снижается;
- наблюдается рост мицелия на испытуемых образцах, прочность на сжатие снижается знахштельно.
Эксперимент 4. Стойкость к воздействию ультрафиолетового излучения.
Каждое испытуемое соединение растворяли в 5 МП монометилового простог эфира этиленгликоля, в результате чего получали раствор с концентрацией 0,2% (вес;/о). Каждый раствор вводили во взвешенную бутыль и подвергали воздействию ультрафиолетовых лучей от стерилизационной лампы мощностью 15 Вт, установленной на расстоянии 18 см от бутыпи: предлагаемые соединения - в течение 10 ч; соединения- прототипы - в течение часа.
В один из подвергнутых облучению растворов погружали бумажный диск диаметром 8 мм, избыток раствора удаляли фильтровальной бумагой, затем бумажные диски высушивали. После этого определяли противогрибковое действие каждого соединения диффузион- ным методом, используя чашку Петри диаметром 45 мм с 4 мл агаровой среды, содержащей смесь грибов. Смеси испытуемых грибов, использованных в данном эксперименте, идентифицировали в соответствии со следующими кодами:
(i) - смесь разрушающих древесину грибов, а именно: Coriolus versicolo Tyromyces palustrius и Pycnoporus coccineus;
(ii) - смесь других грибов, a имено: Trichoderma viride, Fesarium moniliforme, Aspergillus niger и Pul lularia pullulans.
Смесь (i) инкубировали в течение 7 дней, смесь (ii) - в течение 12дне
Определяли способность испытуемых соединений выдерживать воздействие грибов. Результаты представлены в табл. 7.
При этом использовали следующую оценочную систему:
+ зона замедления роста грибов наблюдалась вокруг бумажного диска;
24 наблюдался
на бумажТаблица 7
1++
28++
38++
59++
Трийодалилловый спирт-Эксперимент 5. Стойкость к воздействию ультрафиолетового излучения.
Испытания проводили так же, как описано в эксперименте 4, отличие заключалось в том, что концентрация раствора составляла 0,3% (вес,/оО} , продолжительность излучения - 20 ч как для предлагаемых соединений, соответствующих настоящему изобретению, так и для сопоставительных соединений. Чашки Петри имели диаметр 35 мм и содержали 3 мл агаровой среды. Период инкубирования составлял 7 дней. Результаты представлены в табл.8.
Таблица 8
40
Трийодаллил- метиловый простой эфир
Таким образом, испытания растворов соединений показали, что они обладают противогрибковой активностью против широкого круга разновидностей грибов, устойчивы к действию света и ультрафиолетового излучения в отли- fffle от трийодаллилового спирта и его метилового простого эфира. Препараты проявляют более высокую фунгицидную активность в сравнении с пентахлор- фенолом.
Формула изобретения
Противогрибковая композиция, содержащая активное соединение и растворителть, отличающаяся тем, что, с целью повьш1ения активности и стойкости к атмосферным условиям, она в качестве активного соединения содержит соединение общей формулы
C CY-CH20R
де X R
иод или бром;
формильная гругта, ,-ал- каноильная группа без заместителя или имеющая 1 атом бро- 15 ма или хлора в качестве заместителя, С2-С8-алкоксикарбо- нильная группа без заместителя или имеющая 1 атом брома или хлора в качестве замес- 20 тителя, С,-Г,4-алкоксильная группа, С,-С -алкоксикарбо- нилметильная или этильная группа, феноксикарбонилметиль- ная или этильная группа, бен- 25 зилоксикарбошшметипьная или этильная группа, причем фе- нокси- или бензилоксигруппы
O
5 0 5
являются незамещенными или имеют 1 атом хлора или 1 метильную группу я качестве заместителя,
а в качестве растворителя она содержит монометиловый простой эфир этилен- гликоля, ди eтилфopмaмид или метанол, при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Активное соединение0,05-1,0
РастворительОстальное
Приоритет по признакам:
| Веникодробильный станок | 1921 |
|
SU53A1 |
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
| Мельников И.Н | |||
| Химия пестицидов | |||
| М.: Химия, 1968, с | |||
| Схема обмотки ротора для пуска в ход индукционного двигателя без помощи реостата, с применением принципа противосоединения обмоток при трогании двигателя с места | 1922 |
|
SU122A1 |
