СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА р- Советский патент 1966 года по МПК C07C227/12 C07C229/36 

Предлагаемый способ получения гидрохлорида Р- (3,4-диаминофенил) -сс-аминопропионовой кислоты заключается в том, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом, полученный бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой. Процесс проводят при кипячении. Выход конечного продукта 70-80%. Полученная аминокислота является новой и может найти применение в области органического синтеза. Пример 1. Получение 5-бромметилбенз2,1,3-селенадиазола. Смесь 5 г (0,025 моль) 5-метилбеиз-2,1,3-селенадиазола,4,5 г (0,025 м.оль) бромсукцинимида, 0,2 г перекиси бензоила и 120 мл четыреххлористого углерода кипятят 7 час. Выделивгаийся сукцинимид отфильтровывают, растворитель отгоняют. Получено 4,5 г желтого порошка, плавящегося после перекристаллизации из спирта при 125-126 С. Пайдено, %: N 10,45; 10,55; Вг 28,63; 29,02. CvHgBrNaSe. Вычислено, %: N10,20; Вг 29,00таллического Na в 20 мл абс. спирта прибавляют при размешивании 1,3 г (0,0055 моль) 1-цетиламиномалонового эфира, раствор размешивают 1 час при 20°С и прибавляют медленно раствор 1,52 г (0,0055 моль 5-бромметилбенз-2,1,3-селенадиазола в 20 мл сухого бензола; массу нагревают в течение 3 час при кипении. Выделившийся бромистый натрий отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха. Получают 1,2 г (54%) вешества с т. пл. 152- 153°С (из спирта). Найдено, %: N 10,50; 10,08. CienigNgOsSe. I Вычислено, %: N 10,20. При м е р 3. Получение 1-(|3, (З-дикарбокси-рацетиламино) - этил-3,4-диаминобензола. В раствор 2 г 5-(|3,{:5-дикарбэтокси-(3-ацетиламино)-этилбенз-2,1,3-селенадиазола в 45 м.л спирта и 10 мл 25%-ного аммиака пропускают при в течение 1,5 час сероводород. После охлаждения выделившийся осадок отфильтровывают и фильтрат упаривают. Сухой остаток в 1,5 г (91%) перекристаллизоБывают из спирта; получают белые прозрачные пластинки с т. пл. 182°С. Найдено, %.;.N 12,77, 12,58. 3 Пример 4. Получение гидрохлорида р(3,4-диаминофенил)-а-аминопропионовой кислоты. Смесь 5 г соединения и 120 л«л 20%-ной соляной кислотЪ нагревают 4 час на кипящей водяной бане. Раствор упаривают в ва-5 кууме досуха, добавляя несколько раз воду (по 5 мл). Маслянистый остаток перекристаллизовывают из абс. спирта и сухого эфира. Получают 2,8 г (78%) белого очень гигроскопичного продукта с т. пл. 265-267°С.Ю Найдено, %: N 21,01; 21,07; С1 25,83. С9Н1зЫзО2 2ПС1 4 Вычислено, %: N21,50; С125,50. Предмет изобретения Способ получения гидрохлорида-р--(3,4-диаминофенил)-а-аминопропионовой кислоты, отличающийся тем, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом при кипячении и полученный при этом бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой.