СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МИГРАЦИОННОУСТОЙЧИВЫХ СВЕТОПРОЧНЫХ ЖЕЛТЫХ МОНОАЗОПИГМЕНТОВ Советский патент 1968 года по МПК C09B29/33 

Изобретение относится к области получения желтых моноазопигментов, которые могут быть применены для печати по текстилю, для крашения пластических масс и приготовления лаков.

Известно получение моноазопигментов на основе диазотированного анилина, содержащего в качестве заместителей галоид-, алкил-, алкокси-, нитро- или сульфамидные группы, и арилидов ацетоуксусной кислоты общей формулы

С целью расширения ассортимента моноазопигментов предлагается способ, заключающийся в азосочетании диазотированного анилина, содержащего в качестве заместителей алкил-, метокси-, а также сульфамидную или карбамидную группы, с предварительно приготовленной мелкодисперсной суспензией арилида ацетоуксусной кислоты общей формулы

где X-Cl, СН₃, ОСН₃;

Х₁-Н, ОСН₃.

Пример 1. Диазотирование. Солянокислую соль 2-аминотолуол-4-сульфамида охлаждают до 5°С и приливают 1,4 мл (40%-ный) раствора нитрита натрия. Раствор диазоооединения размешивают 30 мин при наличии избытка азотистой кислоты и температуре 5°С.

Приготовление суспензии. К 40 мл воды добавляют 2 г (40%-ный) раствора едкого натра, 3,1 г 1-ацетиламино-2,5-диметокси-4-анилида ацетоуксусной кислоты, 0,1 г эмульфора О и размешивают при 40°С до полного растворения арилида ацетоуксусной кислоты. Затем при 15°С выделяют 1-ацетиламино-2,5-диметокси-4-анилид ацетоуксусной кислоты, добавляя 1,3 мл (95%-ный) раствора уксусной кислоты (рН 5-6).

Сочетание. В приготовленную суспензию 1-ацетиламино-2,5-диметокси-4-анилида ацетоуксусной кислоты приливают раствор диазо-соединения и раствор ацетата натрия (14 г в 15 мл воды).

Затем суспензию нагревают 1 час при 96-98°С. При нагревании цвет пигмента из темно-оранжевого становится желтым. Суспензию отфильтровывают, промывают и сушат при 40-50°С. Вес сухого пигмента 4,7 г.

Пример 2. Диазотирование 2-ами-нотолуол-4-сульфамида проводят, как описано в примере 1.

Приготовление суспензии 1-ацетил-амино-2-хлор-4-анилида ацетоуксусной кислоты. К 40 мл воды добавляют 1,2 г (40%-ный) раствора едкого натра, 2,8 г (0,01 г/моль) 1-ацетиламино-2-хлор-4-анилида ацетоуксусной кислоты, 0,1 г эмульфора О и размешивают при 40°С до полного растворения анилида ацетоуксусной кислоты. Затем при 15°С выделяют 1-ацетиламино-2-хлор-4-анилид ацетоуксусной кислоты (рН 5-6).

Сочетание проводят так же, как в примере 1. Вес сухого пигмента 4,3 г. Цвет пигмента желтый с зеленым оттенком.

Пример 3. Диазотирование 2-аминотолуол-4-сульфамида проводят, как описано в примерах 1 и 2.

Приготовление суспензии 1-ацетил-амино-2-метил-4-анилида ацетоуксусной кислоты и сочетание. К 40 мл воды добавляют 2 г (40%-ный) раствора едкого натра, 2,6 г 1-ацетиламино-2-метил-4-анилида ацетоуксусной кислоты, добавляют 1,3 мл (95%-ная) уксусной кислоты и начинают сочетание, прибавляя раствор диазосоединения 2-аминотолуол-4-сульфамида. Закончив сочетание, суспензию пигмента отфильтровывают, осадок промывают и сушат при 40-50°С. Вес сухого пигмента 4,2 г. Цвет пигмента желтый с зеленым оттенком.

Пример 4. Диазотирование 2-аминотолуол-4-сульфамида описано выше.

Приготовление суспензии 1-ацетиламино-2-метокси-4-анилида ацетоуксусной кислоты и сочетание. К 40 мл воды добавляют 2 г (40%-ный) раствора едкого натра, 2,72 г (0,01 г/моль) 1-ацетиламино-2-метокси-4-анилида ацетоуксусной кислоты. В раствор вносят 1,3 мл (95%-ная) уксусной кислоты и к полученной суспензии добавляют диазораствор 2-аминотолуол-4-сульфамида. Суспензию пигмента отфильтровывают, осадок промывают и сушат при 40-50°С. Цвет пигмента желтый с красным оттенком. Вес сухого пигмента 4,3 г.

Пример 5. Диазотирование. К 3,5 мл (28%-ный) соляной кислоты добавляют 30 мл воды, 1,73 г (0,01 г/моль) 3-амино-4-метокси-бензамида. Солянокислую соль 3-амино-4-метоксибензамида охлаждают до 5°С, и приливают 1,4 мл (40%-ный) раствора нитрита натрия.

Приготовление суспензии 1-ацетиламино-2-метил-4-анилида ацетоуксусной кислоты и сочетание проводили, как описано в примере 1. Вес сухого пигмента 4,55 г. Цвет пигмента желто-оранжевый.

Пример 6. Диазотирование. К 3,5 мл (28%-ная) соляной кислоты добавляют 30 мл воды, 1,73 г (0,01 г/моль) 3-амино-4-метокси-бензамида. Раствор солянокислой соли 3-амино-4-метоксибензамида охлаждают до 5°С и приливают 1,4 мл (40%-ный) раствора нитрита натрия.

Приготовление суспензии 1 -ацетил-амина-2-метил-4-анилида ацетоуксусной кислоты и сочетание. К 40 мл воды добавляют 2 г (40%-ный) раствора едкого натра, 2,6 г 1-ацетиламино-2-метил-4-анилида ацетоуксусной кислоты. Щелочной раствор арилида ацетоуксусной кислоты нейтрализуют 1,3 мл (95%-ная) уксусной кислоты и к полученной суспензии приливают раствор диазосоединения 3-амино-4-метоксибензамида. Суспензию пигмента отфильтровывают, осадок промывают и сушат пигмент при 40-50°С.

Вес сухого пигмента 4,1 г. Цвет пигмента желтый.

Способ получения миграционноустойчивых светопрочных желтых моноазопигментов путем азосочетания диазотированных производных анилина, содержащих в качестве заместителей метил-, метокси-, сульфамидную или карбамидную группы, с арилидом ацетоуксусной кислоты, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента миграционноустойчивых, светопрочных моноазопигментов, в качестве арилида ацетоуксусной кислоты применяют соединения общей формулы

где X-Сl, СН₃, ОСН₃;
X₁-H, ОСН₃.