Изобретоние относится к области получения новых гетероциклических сжтем, содержащих диазепнновый и хниолиновый циклы, обладающих широким снектром биологического действия.
Предлагаемый способ получения производных Х1Инолино-(2,3-е)-(1,4)-диазепина или хииолино- (2,3-Ь) -беизо (1,5) -диазепииа заключается .в том, что на 2-оксо-3-карбэтокси-3,4дигидрОстирил илИ соответственно на 2-оксоЗ-алкил-З-карбэтэкси-3,4- дигидрокарбостирил действуют тр.иэгилоксонийфторборатом в среде органического растворителя, например хлороформа, с -последующей обработкой лолучениых при этом соединений алифатическим или ароматическим о-диа.мином и выделяют целевые .продукты известными -приемами.
Пример 1. 2-Этокси-З-этил-З-карбэтоксп3,4-дигидрох.инолин. К Суопеизли 23 г 2-оксо3-карбэтокои-3,4-дигидрокарбостирила в 60 ли сухого хлороформа прибавляют 22 г триэтилоксоиийфторбората и смесь иеремешпвают в течение 6 час, затем растворитель отгоняют, остаток суспендирует в 100 мл четыреххлористого углерода. К суспензи:и -по каплям добавляют при 0°С 30 мл 50%-н-ого раствора поташа. Выпавший остаток КВР4 отфильтровывают, промьгвают четыреххлористым углеродом, объединенный раствор сушат над
Na2S04, растворитель
отгоняют
и остаток Получают 2-этокси-Зперегоняют в вакууме.
карбэтокси-3,4-дигидрохи,нолин, выход 8f
s5%, т. кип. 109°С (0,5 ЛЫ1 рт. сг.); п 1,5290,
Пайдено, %: С 69,57; Н 7,55; N 5,06.
С1бН2,МОз.
Вычислено, %: С 69,85; Н 7,64; N 5,09.
Пример 2. 2-Этокси-3- карбэтокси-3,4-дигидрохинолин. В условиях, аналогичных приведенным в примере 1, из 3-1карбэтокси-3,4-дигидрокарбостирила получают 2-этокси-3-карбэтокси-3-этил-3.4-дигидрохинолиН, выход 83%, т. ют. 128°С (1 лш рт. ст.), п2° 1,5381.
Пайдено, %: С 67,70; Н 6,74; N 5,41.
СыН„КЮз.
Вычислено, %: С 68,02; П 6,88; N 5,67.
Пр.и.мер 3. 5-Оксо-1П,2,3,4,5,6,11-гексагиарохиноли.но- (2,3-е) - (1,4) -диазептан. Раствор 1,1 г 2-этокси-3-карбэтокси-3-этил-3,4-дигидрохинолина и 0,3 мл безводного этиленднамина в 5 мл н-бутанола кипятят в течение 5 час, затем охлаждают. ВыпавШИЙ осадок отф:ильтро.вывают, получают 5-оксо-1П,2,3,4,5,6,11-гексагидрохинолино- (2,3-е) - (1,4) -диазепин, выход 81%, т. пл. 197-199°С (водный ДМФА).
Пример 4. 13-Этал-5-оксо-1Н,2,3,4,5,6,13гексагпдрохнполи1ю-(2,3-с) - (1,4) - диазепнп. Смесь 2,75 г 2-этокси-З карбэтокс11-3,4-дигпдрохннолина .и 0,9 г безводного эгилеидиамина нагревают в течение 1 час при 140-150°С, затем охлаждают, добавляют эфлр. Осадок отфильтровывают, получают 13-эт:ил-5-|ОКсо111,2,3,4,5,6,13-гехсагидрохинолнно- (2,3 - е) (1,4)-диазепи,н. Выход 50%, т. пл. 191 -192°С (водный ДМФА).
Найдено, %: С 69,15; Н 6,97; N 17,17.
CuHieNsO.
Вычислено, %: С 69,14; Н 7,00; N 17,28.
Пример 5. 12-Окоо-5Н,6,11,12,13-тетрагидрохинолнно-(2,3-Ь)-бензо (1,5) -диазепин. Смесь 1,24 г 2-этокси-3-этил-3 харбэтокси-3,4-дигидрохшюлина и 0,54 г о-фснилендиа,мина нагревают в течение 1 час при 140-150°С, добавляют снирт и охлаждают. Осадо,к отфильтро:вывают, лолучают 12-окоо-5П,6,11,12,13-тетрагидрохинол.ино-(2,3-Ь)-бензо- (1,5) - диазепн-й, выход 77%, т. пл. 310С (водный ДМФА).
Найдено, %: С 72,92; Н 4,73; N 16,22.
CieH.bNsO.
Вычислено, %: С 73,00; Н 4,94; N 15,97. %,,х 0,1 IIC1 250 ммк (5,13)-плечо; 2615 лыгк: (5,14)-г1лечо; 270,5 .u.u/v (5,15); 276 лг.н/с (5,14).
Предмет изобретения
Способ получения производных хинолино(2,3-е)-(1,4)-диазепина или хинолино-(2,3-Ь)бснзо-(1,5)-диазепина, отличающийся тем, что на 2-оксо-3-карбэгокси-3,4-дигидростирил или соответственно на 2-оксо-З-алкил-З-карбэтокси-3,4-дигидрОкарбостирил действуют триэтилоксонийфторборатом, с последующей обработкой полученных при этом соединений алифатическим или ароматичссКим о-диамииом и выделением целевых продуктов известными приемами.
