СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-APИЛИMИДOB-2,3- ХИНОКСАЛИПДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1972 года по МПК C07D487/04 

Изобретение относится к новому способу получения М-арилимидов-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты, которые могут найти применение в производстве фармацевтических препаратов, промежуточных продуктов для синтеза красителей и полимеров:

Известен способ получения 2,3-хиноксалиндикарбоксиимида и Ы-(о-ацетиламинофенил)имида-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты из диоксивинной кислоты и о-фенилендиамина с последующим превращением путем нагревания с уксусным ангидридом полученной таким способом 2,3-хиноксалиндикрабоновой кислоты в соединение формулы

С целью упрощения процесса предлагается способ получения Ы-арилимидов-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты общей формулы

О Х-„А. А/

N-Art

10

где Аг1 - фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом или низщей алкоксигруппой;

X - низший алкил, алкоксигруппа, заключающийся в том, что 3-арилнитрозамино-1-арилпирролидиндион-2,5 общей формулы

/S

AV - xSlкоторое в свою очередь обрабатывают поочередно арилзамещенным амином и уксусным ангидридом. Целевой продукт выделяют известными приемами.

25

где Afi - имеет указанные значения;

110двергают нагреванию при температуре не выше 120°С с избытком уксусного ангидрида. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Строение полученных соединений подтверждеио данными ИК и УФ спектроскопии и данными химического элементарного анализа, а также и. различными химическими превращениями.

Пример. 0,1 г-моль 3-фенилнитрозамино1-фенилнирролидиндиона-2,5 (29,5 г) нагревают при энергичном перемешивании с 200 мл уксусного ангидрида в течение 30 час, поддерживая температуру в пределах 110-120°С (перегревание недопустимо, так как приводит к выделению окислов азота). Образующийся целевой продукт очень мало растворим в уксусном ангидриде и кристаллизуется в виде чуть желтоБых игл из горячего раствора. Горячий раствор фильтруют, вещество отмывают на фильтре уксусным ангидридом и сушат. Полученный Ы-фенилимид-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты перекристаллизовывают из уксусного ангидрида.

Выход 11,0 г (40% от теоретического). Эквивалент: найдено 262, вычислено 275,3. Найдено, %: С 69,8; Н 4,40; N 15,19.

CieHgNsOa Вычислено, %: С 69,8; Н 2,93; N 15,26.

Аналогично получают и другие соедниенг.я, выходы, результаты элементарного анализа и значения эквивалента которых приведены в прилагаемой таблице.

Предмет изобретения

1.Способ получения К-арилимидов-2,3-хиноксалиндикарбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 3-арилнитрозамино-1-арилпирролидиндион-2,5 нагревают с избытком уксусного ангидрида с последующим выделением целевого продукта обычными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре не выше .