СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСАЗОПИГМЕНТОВ Советский патент 1972 года по МПК C09B39/00 

Изобретение относится к получению новых дисазопигментов, которые могут быть использованы для крашения различных материалов.

Известен способ получения азопигментов общей формулы

N-R,

N I

.ОН

ivs CONH-R,,

где RI - арил; Ra-нафталиновый остаток, в котором азо-, гидрокси- и амидогруппы соответственно находятся в положении 1, 2, 3; Rs- арил,

взаимодействием диазоаминосоединения, содержаи;его остаток Ri, с нафтолом общей формулы

/ОН

R.(

CONH-Ra

где R2 и Rs имеют выщеуказапные значения, при нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пигменты, полученные по известному способу, окрашивают материалы с хорошими колористическими показателями в незначительную гамму цветов.

С целью расщирения цветовой гаммы, углубления тона окраски, предлагаются новые пигменты - дисазопнглгенты общей формулы

N-RJR.-N

lili

NN

I /ОННО I

RSX/RS

CONH-R,-HNCO

где Ri, Ra и Rs имеют указанные выше значения,

получать взаимодействием диазоаминосоединения, содержащего остаток Ri, с биснафтолом общей формулы

/ОНHOs

Rjx/RS

CONH-Rj-HNCOгде Ra и RS имеют выщеуказанные значения, при нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствип органической кислоты с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Процесс ведут

предпочтительно при 60-180°С. В качестве Органического растворителя используют хлорбензол, дихлорбензол, нитробензол, пиридин, этиленгликоль, монометиловый эфир или моиоэтиловый эфир этиленгликоля, диметилформамид, муравьиную или уксусную кислоту.

В качестве органической кислоты можно использовать муравьииую, уксусную, 4-толуолсульфоновую, полигалогенированные кислоты.

Пример I. 3,2 ч. 60,6%-ного диазоаминосоединения формулы

CJ С1

{получен путем сочетания дназотированного 2,5-дихлоранилина и морфолина в щелочной среде) и 1,45 ч. б«с-(2-окси-3-нафтоил) - 2 хлор-1,4 - фенилендиамина суспендируют в 130 ч. о-дихлорбензола, иагрезают до 90- 100°С и обрабатывают 1,0 ч. трихлоруксусиой кислоты. Затем перемешивают по 0,5 час прл 120°С и 150°С. Пигмент красного цвета отфильтровывают в горячем виде и промывают сначала горячим простым моноэтиловым эфиром гликоля, а затем горячим о-дихлорбепзолом, метанолом и горячей водой. После сушки в вакууме при 80°С получают 1,75 ч. диеазокрасителя .следующей формулы

С1

Cl

НО

С1

NHCO

который в обычных растворителях или совсем не растворяется или растворяется с тпудо.м.

Полученный пигмент окрашивает пленку из полихлорвинила в красный цвет, уетойчивый к действию света, лакового покрытия и миграции.

48%-ного

Пример 2. 5,5 ч.

диазоаминосоединения формулы

С|

/

CF;.

(получен путем сочетания диазотированного (3 - трифторметил) - анилида 4 - метил - 3 аминобензойной кислоты и пиперидина в щелочной среде) и 1,35 ч. быс-(2-гидрокси-3пафтоил) - 2,5-диэтокси - 1,4 - фенилендиамина суспендируют в 130 ч. о-дихлорбензола, нагревают до 90-100°С и обрабатывают 5 ч. ледяной уксусной кислоты. Затем обрабатывают, как в нримере 1, и получают 2,0 ч. диеазокрасителя красного цвета следующей формулы

СИз

CON И

который ооладает теми же свойствами, что и пигмент, указанный в нримере 1.

Аналогично получают другие пигменты, перечисленные в таблице, путем взаимодействия 2 моль диазоаминоеоединения (диазокомпонента) и амина и последующего сочетания е 1 моль бис - (2 - океи - 3 - иафто11л) - прор зводного диамина.

тил - 3 - аминобензойной кислоты

Феннловый фир 4-метил-3-аминобензойнойкислоты

(4-Хлор) - фениловый эфир 4-метокси - 3 аминобензойной кислоты

(4 - Хлор) - фениловый эфир 4 - хлор - 3-аминобензойной кислоты

Этиловый эфир 4-амино3-нитробензойной кислоты

(4-Метил) - фениловый эфир 4-метил - 3 аминобензойной кислоты

(4 - Метокси) - фениловый эфир 4-метил3- аминобензойной кислоты

(4 - Фенил) - фениловый эфир 4-хлор - 3а.минобензойной кислоты

Фениловый эфир 4-метил - 3 - аминобензойной кислоты

4 - Этилсульфон - 3 амииобензотрифторид

(4 - Хлорфениловый) эфир 4-амино - 3 метилбензойной кислоты

(3 - Трифторметил) анилид 4 - метил - 3аминобензойной кислоты

То же

(3 - Трифторметил) анилид 4 - метокси-3аминобензойной кислоты

(2 - Хлор - 5 - трифторметил) - анилид

4- хлор - 3 - аминобензойной кислоты

Красный с синими разводами

То же

Красный Коричневый

Красный с синими разводами

То же Красный

Фиолетовый

Оранжевый Коричневый

Красный

,42,5 - Диметил -1,4фенилендиамин

2-Хлор-5-метокси 1,4 - фенилендиамин

2,5-Диметил-1,4Красныйфенилендиамин

Амин

Диазокомпоиент

Продолжение

Цвет пленки из

Диамин полихлорвинила

(2 - Метил - 3 -хлор)анилид 4 - хлор - 3 амииобензойной кислоты

(2, 4 - Дихлор) - анилид 4 - хлор - 3-аминобензойной кислоты

Диметиловый эфир 5 аминоизофта левой кислоты

Метиловый эфир антраниловой кислоты

Метиловый эфир 4-аминобензойной кислоты

Фе1И1ловый эфир 4-ыстил - 3 - амииобензойной кислоты

2-Хлор-5-метокси- ,4Красныйфзиилендиаыип

2,5-Диметил-1,4 То же феиилендиамии

п-Фенилендиам;П1

Фиолетовый

Предметизобретения

Способ получениядисазопигментов общей формулы

N-R,R:-N

НООН

R.

CONH-R,-HNCO

где Ri - арил; Ra - нафталиновый оетаток, в которой азо-, гидрокеи- и амидогруппы находятся соответетвенно в положении 1, 2 и 3;

Rs - арил, отличающийся тем, что диазоамипосоединение, содержащее остаток Ri, взаимодействует е биснафтолом обшей формулы

/ОННО.

Р

SX/t 2

CONH-Rj-HNCOгде Ro и Rs имеют вышеуказанные значения, нри нагревании в среде водно-органического растворителя в присутствии органической кислоты, например муравьиной, с последуюшим выделением целевого продукта известным приемом.