1
Изобретение относится к технологии получения новых водорастворимых азокрасителей, которые могут быть использованы для крашения полиамидных и целлюлозных текстильных материалов.
Известен способ получения водорастворимых азокрасителей, содержащих кроме водорастворимой группы и группы, реакционноспособной по отношению к целлюлозе, группу пиразолона. Способ состоит в сочетании азосоставляюш;ей с диазосоставляющей, причем оба компонента азосочетания совместно содержат, по меньшей мере, одну водорастворимую группу, по меньшей мере, одну группу, реакциопноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу пиразолона.
Красители, полученные по известному способу, окрашивают полиамидные и целлюлозные материалы в зеленовато-желтые или красновато-желтые цвета.
Однако эти красители характеризуются низкими колористическими показателями и плохой устойчивостью к действию света.
Предлагается способ получения новых водорастворимых азокрасителей, которые имеют, по меньшей мере, одну группу сульфокислоты, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к целлюлозе, и, по меньшей мере, одну группу формулы
-y-Tf-fpVT
.
НО
I
Z
где Z - водород, алкил аралкил, циклоалкил,
арил или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;
TI - атом водорода, группы-CN, -COORi, -CONRiR2, -CORi или-ОН или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или
замещенный или незамещенный гетероциклический радикал;
RI и Ra каждый, независимо, представляет собой атом водорода, алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или замещенный или незамещенный гетероциклический радикал, или группа -NRiR2 является радикалом 5- или 6-членного гетероциклического соединения; Т2 представяет собой атом водорода, группы-CN, -COORi, -CONRiRa или -CORi или алкильный, аралкильный, циклоалкильный, арильный или гетероциклический радикал, который может быть замещенным или незамещенным;
М - водород. Способ состоит в том, что предварительно продиазотированный ароматический амин подвергают сочетанию с азосоставляющей, которая в одной из таутомерных форм имеет формулугде TI, Т2 и Z имеют указанные значения, причем компоненты азосочетания содержат, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к волокнам, и, по меньшей мере, одну группу сульфокислоты, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Наличие в молекуле красителя группы 3азо-2-окси-6-пиридина позволяет повысить устойчивость его действию света, улучшить колористические показатели и углубить тон окраски. С помош,ью предлагаемого способа можно, кроме того, расширить цветовую гамму красителей. Пример 1. Раствор 7,4 ч. цианурхлорида в 50 ч. ацетона прибавляют при перемешивании к 100 ч. воды с температурой О-4°С. После этого приливают раствор натриевой соли 7,52 ч. 1,3-диаминобензол-4-сульфокислоты в 120 ч. воды, причем температуру смеси поддерживают около О-4°С путем внешнего охлаждения. После завершения реакции рП смеси доводят до 6,5-7 путем прибавления карбоната натрия и приливают раствор натриевой соли 6,93 ч. метаниловой кислоты в 100 ч. воды. Смесь далее перемешивают 4 час при 30- 40°С, поддерживая величину рН 4,5-6 прибавлением карбоната натрия. Полученный раствор охлаждают до 0°С, прибавляют 20 ч. 2 н. водного раствора нитрата натрия, после чего- 12 ч. концентрированного водного раствора соляной кислоты. Смесь перемешивают 30 мин и избыток азотистой кислоты разрушают прибавлением сульфаминовой кислоты. Смесь, содерл ащую диазосоединение, вводят при перемешивании в слабощелочной раствор 6 ч. 2,6-днокси-3-циано-4-метилпиридина в 200 ч. воды при О-4С и затем величину рН устанавливают 7,5-8,0. После завершения купелирования прибавляют уксусную кислоту для снижения рН до 6,0. Темнературу повышают до 20°С и краситель осаждают прибавлением хлористого натрия. После этого краситель отфильтровывают и сушат. При нанесении на хлопчатобумажный и вискозный текстильный материал в присутствии агента, связывающего кислоту, краситель дает яркие зеленовато-желтые тона, обладающие хорошей прочностью к мокрым оораооткам и к свету. В табл. 1 приведены азокрасители, полученные предлагаемы.м способом аналогично примеру 1 нутем конденсации диамина с 1 моль хлорангидрида кислоты с диазотированием и сочетанием полученного а.миносоединения с купелирующим соединением. Пример 2. Раствор 6,7 ч. 1,3-фенилендиамин-4,6-дисульфокислоты в 50 ч. воды с температурой О-5°С (рП 5,0) быстро прибавляют при перемешивании к суспензии, полученной растворением 4,63 ч. хлористого цианура в 25 ч. ацетона с добавкой полученного при этом раствора к 5 ч. воды и 50 ч. льда. Смесь перемешивают 2 час при О-5°С, поддерживая величину рП 4-5 с помощью 2 н. раствора карбоната натрия. Раствор 5 ч. 4,4-диаминодифенилмочевина2,2-дисульфокислоты в 50 ч. воды с величиной рН 6,5 быстро приливают к раствору, приготовленному ранее, и смесь перемешивают при нагревании при 30-35°С в течение 1 час, поддерживая величину рП 6--7 с по.мощыо 2н. раствора карбоната натрия. После этого раствор охлаждают до О-5°С и прибавляют 15 ч. соляной кислоты с концентрацией 36° Тваделля. Смесь далее тетраазотируют 3,46 ч. нитрита натрия в 25 ч. воды. Суспензию тетраазосоединения затем прибавляют к суспензии 9,8 ч. 1-этил-З-аминокарбонил-4-метил-6-окси 1Ирид-2-она в 75 ч. воды с температурой О-5°С и величиной рП, равной 7,0. Смесь перемешивают при О-5°С в течение 4 час, поддерживая рП 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия и, наконец, перемешивают при 20°С в течение 16 час. Краситель осаждают хлористым калием, собирают путем отфильтровывания и промывают 50 ч. насыщенного раствора хлористого калия. После сушки в вакууме при 40°С находят, что краситель содерл ит 1,7 моль гидролизуемого хлора на 1 моль красителя. При нанесении на целлюлозу краситель дает яркую желтую окраску с хорошей прочностью к стирке и к свету. Аналогичные красители получают, если 4,4диаминодифенилмочевина - 2,2 - дисульфокислоту заменить эквивалентным количеством 4,4-диаминостильбен - 2,2 - дисульфокислоты, 4,4-диаминодифеноксиэтан - 2,2 - дисульфокислоты или бензидин-2,2-дисулфокислоты или путем купелирования тетразониевых солей из продуктов конденсации любого из указанных диаминов с 2 моль хлористого цианура и 1,3-фенилендиамин-4,6-дисульфокислоты с 2,6-диоксиизоникотиновой кислотой. При м е р 3. К суснензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды (рН 6,5).
Хлорангидрид кислоты
Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цианур Хлористый цнаиур Хлористый циаиур
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии
2,4-Дихлор-б - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанили11о-5триазии
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазии
2,4-Дихлор-6 - м - сульфоанилино-Sтриазин
2,4-Дихлор-6-К-сульфо - ш - метиланилино-5-триазип
2,4-Дихлор-6-К-сульфо - N - метиланилиио-5-трназин
2,4-Дихлор-6-М-метил-и( - сульфоанили1Ю-5-триазнн
2,4-Дихлор-6-(2-метнл-5 - сульфо)аниляно-З-триазин
2,4-Дихлор-6-(2,5-днсульфо) - анилн1Ю-5-триазин
2,4-Дихлор-6 - (З,6,8 - трисульфо) иафт-2-иламин-5-триазин
4,5-Дихлор-6-метпл-2 - метилсульфонилиири.мидин
2,3-Дихлорх1Н1оксални-6 - карбоинлхлорнд
р-(4,5-Дихлорииридаз-3-он11л - 1-нропноинлхлорид
р-Ацетоксинронионилхлорид Хлористый акрилоил
р-Фенилсульфонилпроп ион ил хлорид
3,6-Дихлорциридазин - 4 - карбонилXлорид
2,4,6-Трихлорииримидин 2,4,5,6-Тетрахлорпири мидии 5-Бром-2,4,5-трихлор1ифимидии 5-Цпаио-2,4,5-трихлориир1ьмиди11
2,4-Дихлори11ри.м11Дин-5 - карбопилхлорнд
Таблица 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красителя
2,6-Диокси-З-циано - 4 мепиридин
1-Этил-3-циано-4-метил-6 сипирнд-2-он
1-р-Оксиэтил-З-циано - 4 тил-6-оксииирид-2-ои
1-Изопропил-З-циано - 4 Т11Л-6-ОКСНИИрНД-2-ОН
2,6-Диокси-З-циано - 4 - ме пиридин
1-Эт11л-3-циано-4 - иетилн
Л11Н-6-ОКСИИИрИД-2-ОН
1-р-Окс 1этил-3-циано -4 тил-6-оксииирнд-2-он
То же
1-Этнл-3-циа1ю 4-мотил - Gсппирид-2-он
То же i-p-Оксиэтил-З-цнано - 4 ТНЛ-6-ОКСИ11ИрИД-2-О}1
1-Изопроиил-З-циано - 4 ти л-6-окс11пнр1 д-2-ои
1-Этил-3-циано-4-мет11л-6 c:ii:iipibl-2-oH
2,6-Диокси-З-циано - 4 - мепиридин
1-Этил-3-циаио-4-метил-6 сипирид-2-он
То же
Диамин
Хлорангидрид кислоты
2,4-Дихлорпиримидин-5 - сульфонилхлорид
2-Хлорбензтиазол-6-карбонилхлорид
1,4-Дихлорфталазин-6 - карбонилхлорид
р-Бромпропиопилбромид Хлористый цианур
2,4-Дихлор-6-сульфоанилино-5 - триазин
1,4-Феиилендиамин-2 - сульфоикислота
1,3-Феиилендиамип - 4,6 - диSсульфокислота
То же
SSSSSSSSSSSSSSSSSSSSSП р о д о л женив табл. 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красителя
),4-Диметил-3-и.иаио-6 - оксии11рид-2-ои
То же
1-Цикло1ексил-3-и.иапо-4 - мети л-6-оксииирид-2-он
l-Y-Метоксиироиил-З - циапо4-метил-6-оксииирид-2-ои
1-(3-Диметиламиноэтил - 3-циапо-4-метил-6-оксипирид-2-ои
2,6-Диоксиникотииовая кислот
2,6-Дпоксипиридпн
2,6-Диокси-4-метил пиридин
2,6-Диокси-4-феиилл иридии
2,6-Диокси-4- (4 - метоксифенил)пиридин
2,6-Диокси-4 - (3 - ыетнлфенил)пиридпи
2,6-Дпокси-З-метилпиридин 2,6-Диокси-З-фенилпиридип 2,6 Диокси-3-бензилпирид1И{
2,6-Диокси-3,4 - диметилпирпдин
2,6-Диокси-З-этил - 4 - метилпиридин
2,6-Диокси-3-бензил-4 - метилпиридин
2,6-Диокси-4-аминопиридии
2,6-Диокси-4 - аминокарбопилпиридин
Этил-2,6-диоксиг1прид - 4 - илацетат
2,4,6-Триоксипиридии
2,6-Диокси-4 - этоксикарбопилпиридин
2,6-Дпокси - 3-этоксикарбонилпиридин
2,6-Диоксиникотпновая кислота
2,6-Диокси-З - амиио - карбоиилпиридии
Хлорангидрид кислоты
- S
- S
- S- S- S- S- SSSSSSSSSSSSн,3-Феннлендиамин - 4 - сульфокнслота
,4-Фенилендиамин - 2,5 - днсульфокнслота
-S,3-Фенилендиамнн - 4,6 - дисульфокислота
S,4-Феннлендиамин - 2,5 - дисульфокнслота
)л,3-Фенилендиамино - 4,6 - дисульфокислота
и10
Про д о л ж е н и е табл. 1
Тон
Купелирующее соединение
полученного красителя
2,6-Диокси-З-ннтронирнднн
2,6-Диокси-З - метилниридин4-карбоновая кислота
2,6-Днокси-3-метнл-4 - оксиннридин
2,6-Диокс 1-3-метил-4 - аминопирндин
2,6-Днокси-3-(3 - хлорфеннл)4-аминокарбоннлниридин
2,6-Диоксн - 3 - этоксикарбонил-4-метнлииридин
2,6-Днокси - 3 - аминокарбонил-4-мети л пиридин
2,6-Дноксн-4 - фенилникотиновая кислота
2,6-Д11оксн-3,4 - этоксикарбоИИЛНИрИД1И1
2,б-Дноксн-3-амино - 4-этоксикарбоиили 1рпдин
2,6-Днокси-3-циа110-4 - феннлпиридин
Этил-2,6 - диокси-3 - цнанопнрид-4-илацетат
2,6-Диоксн-З-цнанопирпдии - 4илацетамид
1,4-Дифенил-6-оксиинрид-2-он
1-{4-Метоксифенил) - 4 - метил-6-оксниирнд-2-он
1-Фенил-4-(4 - метоксифеннл)6-окс ширид-2-он
1-Л1етил-3-циано-4-феннл - 6оксипирид-2-он
1-Этил-3-циа ю-4-амино - 6-окс11пнрнд-2-он
2,6-Диоксиизоникотиновая кислота
То же
То же
2,4-Диоксиникотиновая кнслота
То же
То же
2,6-Диокси-3 - этоксикарбонилнирндин
То же
2,6-Диоксн-4 - амииокарбонилииридпн
То же
То же
2,6-Диокси-3,4 - диметилниридин
И
Диамин
Хлорангндрнд ккслоты
Хлористый акрилоил
1-(4-Хлоркарбо1Шлфенил) - 1,5-дихлорпирпдаз-б-он
2,4,6-Трихлор-5-цианопнрнмиди11 2,3-Дибромпропионилхлорид
Тетрафторциклобутаикарбоиилхлорид ТрнфторццклобутеикарбоНИЛхлорид
Р - (Тетрафторциклобутил)акрилоилхлорнд
Р - (Трифторц,иклобутенил)акрил()нлхлорид
2,4-Дихлор-6-(л1 - сульфоапилино)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(л - сульфоанилиио)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(лг - сульфоанилино)-5триазин
2,4-Дихлор-6-(.« - сульфоанилино)-5триазин
Хлористый цианур
2,4-Дихлорхиназолин - 5 - карбонилхлорпд
2,4-Дихлорг11 римидин - 5 - карбонилхлорид
2,4,5,6-Тетрахлорпиримидин
2,3-Дихлорхцноксал1 1 - 6 - карбонилхлорид
2,4-Дихлор-6-(2-метнл - 5 - сульфоапплипо) -S-триазии
2,4-Дихлор-6- (2-метил - 5 - сульфоаиилино) -5-трназн11
Хлористый циаиур
2,4-Дихлор 6-метокси-5-триази11
2,4-Дихлор-6-метокси-5-триазии
2,4-Дихлор-6-(2,5 - дисульфоанилиио)-5-триазин
2,4-Дихлор-6-(3
сульфоаиилино)S-триазинХлористый циаиур 2,4-Дихлор-4-амино-3-триазин
2,4-Дихлор-6-этиламино-8-триазин 2,4-Дихлор-4-амино-5-триазин
2,4-Дихлор-6-.9тиламино-8-триазин
12
Продолжение табл.
Тон
Купелирующее соединение
полученного красителя
То же 2,6-Диокси-4-метилпиридии
То же
2,6-Диоксиизоникотиновая кислота
2,6-Диске 11-4-метил и иридии То же
2,6-Диокси-3,4 - днметилпиридии
То же
1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксиииридии-2-ои
1-Метил-З - амииокарбонил-4метил-6-оксипирид-2-ои
1-н-Пропил - 3 - алинокарбоиил-4-метил-6-оксипирид - 2ои
1-Этил-З - аминокарбоиил - 4метил-6-оксипирид-2-ои
То же
Зеленоватожелтый
То же
3-Амииокарбоиил - 4 - метил2,6-диоксипиридии
То же
1-Этил-З - амииокарбоиил - 4метил-б-оксииирид-2-oii
То же
3-Аминокарбонил - 4 - мети2,6-ДИОКСИИИрИДШ1
1-Этил-З - аминокарбоиил метил-6-оксипирид-2-он
То же
1-Этил-З - ампнокарбонил ыетил-0-оксипирид-2-он
То же
13
Смесь перемешивают при О-5°С, поддерживая величину рН 6-7 прибавлением 2 н. карбоната патрия (если это необходимо) в течение 2 час.
Суспензию 9,65 ч. N-p-аминоэтил-З-цнано4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40°С и растворяют, добавляя 2 в. раствор карбоната натрия до полного растворения. Величину рН раствора после этого устанавливают 7,5 при помощи 2 н. соляной кислоты и раствор прибавляют к раствору, получение которого описано выше. После этого раствор перемешивают при 35-40°С в течение 3 час, поддерживая величину рН 7-8 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия (если это необходимо).
Раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 150 ч. воды и 10 ч. соляной кислоты (36° Тваделля) диазотируют при О-5°С с постепенным прибавлением 2 н. раствора нитрита натрия до небольшого избытка азотистой кислоты. Избыток азотистой кислоты удаляют приливанием 10%-кого водного раствора сульфаминовой кислоты и раствор прибавляют к купелирующему раствору, получение которого было описано выше.
Смесь перемешивают при 10°С в течение 3 час, поддерживая величину рН 6 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия в нужном для этого количестве и краситель осаждают с помощью хлористого калия. Краситель сушат при 40°С.
При нанесении красителя на целлюлозу он дает зеленовато-желтый, тон, прочный к мокрым обработкам и к свету.
В табл. 2 приведены азокрасители, полученные предлагаемым способом путем конденсации перидонового или пиридинового соединения с хлорсодержащим соединением и купелированием полученного соединения с диазониевой солью амина.
Пример 4. Диазосоставляющую, полученную взаимодействием 18,5 ч. хлористого дианура с 26,8 ч. 1,4-фенилендиамин-3,6-дисульфокислоты При О-5°С и величине рН 3,5-5,0, и 17,3 ч. метаниловой кислоты диазотируют и купелируют с 13,7 ч. 2-метокси-5-метилаиилина в присутствии ацетата натрия. Полученное аминоазосоединение диазотируют и купелируют с 17,8 ч. 1-этил-3-циано-4-метил-6-оксипирид-2-она с получением бис-азокрасителя, окрашивающего хлопчатобумажный материал и вискозу в синевато-красные тона с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
Пример 5. К суспензии, полученной прибавлением раствора 10 ч. хлористого цианура в 30 ч. ацетона к смеси из 75 ч. льда и 75 ч. воды, прикапывают в течение 15 мин раствор 12,7 ч. анилин-2,5-дисульфокислоты в 100 ч. воды с величиной рН 6,5. Смесь А перемешивают при О--5°С, поддерживая рН 6-7 прибавлением (если это нужно) 2 н. раствора карбоната натрия, в течение 2 час.
14
Суспензию 12,05 ч. 1-(3-аминофенил)-3-циано - 4-метил-6-оксипирид-2-она перемешивают при 40С ь 200 ч. воды при величине рН, равной 6,5. Прибавляют к ней раствор А и смесь перемешивают при 40°С в течение 5 час, поддерживая величину рН 6-7 прибавлением 2 н. раствора карбоната натрия, если необходимо. После завершения ацилирования раствор охлаждают до 5°С.
Суспензию 38,3 ч. 2-аминонафталии-3,6,8трисульфокислоты в 150 ч. воды и 25 ч. соляной кислоты (36° Тваделля) диазотируют при О-5°С прикапыванием 50 ч. 2 н. раствора нитрита натрия до слабого избытка азотистой
кислоты. Последний удаляют нрпбавлением 107о-ного раствора сульфаминовой кислоты и суспензию диазосоединения вводят в раствор 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилина в 100 ч. воды и 12 ч. соляной кислоты (36° Тваделля) при
10°С. Смесь перемешивают в течение 5 час нри 10°С, а затем еще 18 час при 20С.
Моноазосоединение выделяют прибавлением хлористого натрия (10 вес. %/объем), фильтрованием и сушкой осадка при 60°С.
К раствору 26,4 ч. моноазосоединения в 300 ч. воды при 5С и рН 7,0 приливают раствор 3,45 ч. нитрита натрия в 25 ч. воды. После этого раствор добавляют к быстро перемешиваемой смеси 100 ч. дробленого льда и 25 ч.
соляной кислоты (36° Тваделля) и смесь перемешивают при О-5°С в течение 1 час. Небольшой избыток азотистой кислоты удаляют при помощи необходимого количества 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты и диазотированное моноазосоединение прибавляют к раствору купелирующего компонента.
Смесь перемешивают при 5°С в течение 6 час, поддерживая рП 6-7 прибавлением требующегося для этого количества 2 н. раствора карбоната патрия.
Краситель осаждают хлористым калием, отфильтровывают и сушат при 40°С. При нанесении на целлюлозу он дает красные тона, отличающиеся прочностью к стирке и к свету.
Вместо 38,3 ч. 2-аминонафталин-3,6,8-трисульфокислоты, использованной в этом п.римере, можно употребить 25,3 ч. анилин-2.5дисульфокислоты, 38,3 ч. 1-нафтиламино-2,5,7трисульфокислоты, 30,3 ч. 2-нафтиламин-4,8дисульфокислоты, 30,3 ч. 2-нафтиламино-1.5дисульфокислоты, 41 ч. 1-аминобензол-4-(2хлор-4-метокси - 6 - триазиниламино) - 2,5 - дисульфокислоты или 41 ч. -аминобензол-3-(2хлор-4-метокси-6-5-триазиниламино) - 4,6 - дисульфокислоты, причем пол аются красные красители, сходные по тону с описанными выше и обладающие хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
Если вместо 13,7 ч. 2-метокси-4-метиланилпна, описанного в приведенном примере, взять 25,3 ч. 2-метокси-1-аминонафталин-6-сульфокислоты, получают краситель, дающий бледнофиолетовые тона ири нанесении его на целлюлозу с хорошей прочностью к мокрым обработкам и к свету.
15
Перидоновое или пиридиновое
Хлорсодержащее соединение соединение
л-62,4-Д|1хлор-6-(2,5 - дисульфоаппли1 о)-5-тр 1азп11
л-бТо же
л-6л-6л-62,4-Дихлор-6 - (м - сульфоанилино)-5-триазин
л-62,4-Дихлор-6-(.г-|3 - сульфатоэтилсульфоциланплипо) - Sтриазип
л-62,4-Дихлор-6-(К - со - сульфоыетиланилпно)-З-триазин
л-бТо же
- 4- 42,4-Дихлор-6-(3,5 - дисульфоаиилшю)-5-триази11
- 4То же
- 42,4-Дихлор-6-{3-(3 - сульфатоэтилсульфоппланилип) - Sтриазип
2, ;-Д|1хлор-6-(2 - мстил - 5- 4сульфоаиилпно) -З-триазшг
- 42,4-Дихлор-6-(3 - сульфоанил1П1о)-5-трназ1П1
- 4То же
- 42,4-Дихлор-6(3-р - сульфатоэтилсульфоцилппмлии) - Sтриазпн
2,4-Дихлор-6-(К - со - сульс1)о- 4метила 111ли11о)-5-тр 1аз11 1
1-р-Ами11оэтил-3-циа11о - 4 - метил-бТо же оксип11рид-2-он
2,4-Дихлор-6 - (п - сульфоаи ыетил-6лино) -З-триазиц
2,4-Д11хлор-6-(2 - метил - 5ыотил-6сульфоанилино)-S-трназин
1-р-Ам11ноэт11л-3-циано - 4-карбокс1 ЭТИЛ-6-ОКСИПИР11Д-2-ОН
1-р-Аминоэтил-3-карбокс11 - 4-мет11л6-оксипирид-2-он
16
Таблица 2
Амин
Тон
M-f - Сульфатоэтилсульфоиилапилии
Д-Р - Сульфатоэтилсульфопилап11л :и
2-Метокси - 5 - (р - сульс1)атоэтилсульфопил)анилин
2-Метокси-5-метил - 4 - (сульфатоэтилсульфопил) анилин
То же
А1П1лин-2,5-дисульфокислота
То же
2-Амино: афтали11 - 3,6,8 - трисульфокислота
АнилИН-2,. ьфокислота
2-Метокси - 5 - сульфатоэтилсульфоннланплнн
Ортаниловая кислота То
2-Хлор-4-{3-а.мино-4 - сульфоаннлн1ю)-6-(2 - метил - 5 сульфоанилино)-S-трназнн
2-Хлор-4-(3-амино - 4 - сульфоанилнпо)-6-(л - сульфоаннлино)-S-триазин
2-Хлор-4-(/.г - сульфоанилиио)б-(5-амино-2,4 - дисульфоанилино) -S-триазин
2-Хлор-4-(3-р - сульфатоэтилсульфониланнлино)-б - (5амино-2,4 - дисульфоаннлино)-5-тр11азнн
2-Хлор-4-(К-ш - c льcl)oмeтилап 1Л11::о) G-(0 - амино-2,4дисульфоанилино)-5 - триаз гч
2-Хлор-4-(-оз - сульфометиланнлино)-6-(4-амино - 2,5дисульфоанилино)-3 - триазин
2-Хлор-4-{п - сульфоанилино)6-(5-амино-2,4 - днсульфоанилино)-3-триазин
2-Хлор-4-(2-метнл-5 - сульфоанилнно) - 6 - (4 - aMiHio2,5 -Д11сульфоанил ию) - 3триазин
2-Хлор-4-(ж - сульфоанилино)6-(4 -амино-2,5 - дисульфоанилино)-3-триазин
То же
