Xz - незамещеиная или замещенная не более чем 18 атомами углерода алкиловая группа, низшая алкениловая группа или незамещенный или замещенный низшей алкиловой группой циклогексиловый остаток. Способ состоит в том, что соединение общей формулы Hal-R, где R означает остаток азотного гетероцикла, имеющего не менее двух заместителей анионного характера; Hal означает хлор, бром или фтор, подвергают взаимодействию с аминосоединением обшей формулы , где Xi и Х2 имеют вышеуказанное значение, с последующим взаимодействием полученного при этом соединения общей формулы Hal-R-N: где Hal, R, Xi и Х2 имеют вышеуказанное значение, с красителем общей формулы где D имеет вышеуказанное значение, а Q означает -НХз, -ОН или -SH, причем Хз означает водород или низшую алкиловую группу. Красители, полученные по предлагаемому способу, обладают повышенной растворимостью в апротонных растворителях или смесях растворителей, состоящих, например, из низших алифатических галогенуглеводородов и органического растворителя, кипящего не выше 220°С. Предлагаемый способ, кроме того, расширяет цветовую гамму и углубляет цветовой тон окраски. Пример 1. N 22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1-азобензола растворяют в 750 мл ацетона и 370 мл воды при значении рН 7. При 30-35°С затем добавляют раствор 33,3 г 2-додециламино-4,6дихлор-1,3,5-триазина в 300 мл ацетона, а одновременным добавлением раствора карбоната натрия значение рН поддерживают 6-7. По окончании конденсации краситель полностью осаждают добавлением воды, фильтруют и вымывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок. Исходный 2-додецилами1Но-4,6-дихлор-1,3,4триазин можно получить, например, следующим образом. 18,4 г цианилхлорида растворяют в 150 мг ацетона при слабом подогревании и при непрерывном перемешивании и охлаждении выливают по каплям на смесь из 100 мл воды и 150 г растолченного льда. Затем нри температуре от -5 до 0°С прибавляются по каплям раствор 18,5 г додециламина в 50 мл ацетона к выпавшей суспензии, и реакционную смесь выдерживают с 2 «. раствора гидроокиси натрия в границах рН 6-7. После 2 час перемешивания при О-5°С смесь фильтруют. Остатки после фильтрации етромы-вают водой и высушивают в вакууме при 45°С. Пример 2. // / нЛ„А N NHCeH,, 22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1Д-азобензола растворяют в 750 мл ацетона и 370 мл воды при значении рН 6,5-7. В течение 30 мин в этот раствор добавляют по каплям при О- 5°С 24,9 г 2-гексила,мино-4,6-дихлор-1,3,5-триазина в 300 мг ацетона и путем одновременного прибавления раствора карбоната натрия, удерживается значение рН 6-7. По окончании конденсации с добавлением воды выпадает краситель вышеуказанной формулы; затем его фильтруют и промывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок. Использованные в этом примере 2-гексиламино-4,6-дихлор-1,3,5-триазин можно получить следующим образом. 18,4 г цианхлорида растворяют в 150 мл ацетона при легком нагревании и непрерывном помешивании и наружном охлаждении по каплям выливают этот раствор на смесь из 100 мл воды и 150 г растолченного льда. К этой суспензии прибавляют по каплям при температуре О-5°С раствор из 10,1 г гексиламина в 100 мг ацетона одновременно с водянистым раствором карбоната натрия, чтобы реакция оставалась нейтральной. После конденсации продукт под действием воды выпадает., фильтруется водой и высушивается в вакууме. В таблице приведены красители (№ 1-45), KOTopbie можно получить по описанному в примерах 1 и 2 способу, и тона окрасок на из полиамида-6,6. П ) и м е р 3. онj ,
с с
таблица
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
АКТИВНЫЕ (РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЕ) ДЛЯ ВОЛОКОН АЗОКРАСИТЕЛИ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ | 2010 |
|
RU2534541C2 |
N-2,7-октадиенильные производные аминоазобензолов в качестве красителя для углеводородов и бензинов и способ их получения | 1984 |
|
SU1351956A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ \-КАРБАМОИЛ-Ы-АЛКИЛ/АРИЛ/-АМИНОКЕТОНОВ | 1971 |
|
SU420619A1 |
Способ получения альдегидов | 1983 |
|
SU1225479A3 |
Способ получения производных арилтиазолов или их хлористоводородных или бромистоводородных солей | 1985 |
|
SU1380614A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИДКОГО КРАСИЛЬНОГО ПРЕПАРАТА | 1973 |
|
SU404271A1 |
Способ получения производных 3,4,5-триоксипиперидина | 1980 |
|
SU1017168A3 |
ДИНАТРИЕВЫЕ СОЛИ 4-СУЛЬФОКСИЭТИЛСУЛЬФОНИЛ- 2-X-2' -Y-4' -АМИНО-N-МЕТИЛСУЛЬФО-N- N-2" -( 4" -ХЛОР- 6" -АМИНО-ДИ-( β -ГИДРОКСИЭТИЛ)- 1", 3", 5" -ТРИАЗИНИЛ)-АЗОБЕНЗОЛА ДЛЯ КРАШЕНИЯ ИЛИ ПЕЧАТИ МАТЕРИАЛОВ ИЗ НАТУРАЛЬНЫХ И/ИЛИ СИНТЕТИЧЕСКИХ ВОЛОКОН | 1993 |
|
RU2064949C1 |
Способ получения замещенных тиоуреидобензола | 1969 |
|
SU450403A3 |
Способ получения четвертичных аминоалкилтиолов | 1985 |
|
SU1442072A3 |
,К(.з),,
yi,:.K-fyNH-/ U
СИ, СН,СН,С
сн,,
Vrf
VHH-/ N
у он
он,,
N JС1
.(1N.-/
/7 vл S
f i--N-K4 N.,,
I /Чт:::: / 5
Ш,
,
K-/ N
N
,.,J А( .
Желтый
С1
г-л
То же
-/ укнЧ / сн, -N-. 1
сн.
М-СеН,,
КН-СН.,-СН7-СН
.С1
Ш-С(
./
)
Краситель
/™ С1
Н /М
он
СН
у-V.N-/
N0,
V-NH-/ N гН5$Ог- Л- Кf / { CH, CH,
OHNH-C-CH -C-CH.
.CH.jCH2NH- f X
-Qb-S N.
/ -N
N
-NHCO-OCjHs
/, .X .Ci
Cl
/..r- a
-О- -О- ал™ч1 «.
HO,
,СН-гСНгСКCl
N-// VN
/
N-fyN X
Х-/ CHjCH-iNH N
%N4
П р о д о л ж е п и ё
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
Желтый
т- N N
1}НС„Н2
,С1
Оранжевый
11
CH CH
Cl
NГолубова Kтый
KiCgH),
Бордо
wK
N -C,,2Hj5
CH.;
Фиолетовый
NH-CH(CH,)5-CHb
K.
То же
N-C«H
(,H, Cl
Красный
CH.
NHiCH.i)-CH CH,
с
с V, .нчН fV,,. .-р-с CH.o- - s//r CH-N 0,N- J-, S CH,, ., VK / C.H.HN Cl / VHN )/ i sHii)
Продолжение
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6 1СеН,ъ) N N.. u txoti
олубоватокрасный
Фиолетовый CONH- f VNH-f / Лч NHCeH,, Cl HO /CH Br 0 Cl КНСНгСН W/ J4 / CH. } NH-C(CH,,U Оранжевый Желтоватооранжевый„.нч жс.н... ,-/A,CHAOH ,Cl )/ CHaCH NH- N NHCOCH,, KHCuH
И
Краситель -N,--/ N VN C.
(l
CO
/
НКСН7СН-г1
СО
N
Т
V
,
С1/С1
/ГЛ
N VHNX VN
j)
C H gNHCl
/CNOH
CmH,,,NH
/ГЧ/ГЛ /СН ГН-гС
N VHN- VN
-)g WyV y CH7C11-,CK
Л1
/ГЛ/f /CH-jCH-iOH u /
oN-f VN-W VN/Ч
CHoCH-iHN-f N
12
Продолжение
Оттенок цвета на поллами. де-6,6
/ГЛ /СНгСН.ОН
КрасноватоN-f УМ нселтый
СНг
Желтый
сн.,
Оранжевый
Красновато желтый
CH
Желтый
Красный
Коричневый
NHC,-iHv. /Л KpacHbiii K // v .
13
14
Продолжение
15
Краситель
С1
Ал
k-4
Х
HN
ОН
О NH-fVcHb
Cl / N -/V-N
N -NH4/
.Tj
СбН„КН0 H,,
CN HO,
у.кУ/з
CH CHoWH-ll A
16
Продолжение
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
О NH
СНъ СН,
Зеленый
Фиолетовый
NHC jgH57
NH-C8H,7
Краснофиолетовый
S02CHj ОН CHj,
Желтый
Оранжевый
//
Фиолетовый
t; NtCgH r),
17
с
с
,он
/инЫ
СН / N N jV-NHA
,он / V... /Г ... м СН
ЛI
NHCH.,
Н.
СНь
H,
СН,
N.
{ Vi(
v,,/ VNH N
но //
18
П р о д о л i е и и е
Оттенок
цвета на
полнамиде-6,6
С1
Желтый
Н(СбН,ь)
С1
,С1
-/н
CH CH-iCH.,
Cl
N.
C.H
44(H CH CH OCH ClilCH).,CH VNH r- ( H ) I CH,,
l
41
l HCOOC Hr
fy., /Л-/ N4 N
С1
20
Продол ж с IIII е
Ч
м- н I
Бордо
N(
N-Ч Н
21
с с VK - - ,N л л// CH.soX/ -/ NOi о,,„,.н..™ / -v/; лX-Jli l;,
CN
// // /
// ji
J СНгСНг«Н-( N
Vb-i
(/ VN-N-/ VNH-|/-N4T
60
22
П р о д о л ж е II и е
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6 f. л /CH-iCH OH / N - /-Л ..он /СН.СН,
Cl
/ /N
Оранжевый
мЧ
N- Н I
Ct
Желтовато, оранжевый
ОСИ,
СН.СН(СН), .сн.жЧ Фиолетовый , . .ЧТ) 1 v СН СНт VN./M Красный / СНгСНг Н-{ N -Ч, СН2СН-гСН10СН.,) /Cl / ЧЛ Н
23
Краситель c-N-y-/ VN CH2CH NH- « ол-с.,с-« СН., ОСНз rV-N N-CH / -сн, .1
Vг- и у-к-- С1
/ т-/у- - - .
7
I
24
Продолжен и с
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6 N4 N4 Н I CHlCHO-z
Фиолетовый ч-к- /ГЛ /CHjCHjOH к -Чс„;с„,™Ч Л КНГШН, гт олубоватокрасный (Ч N-4 Н I СН -СНСН СН,, ( Н
civ 1 N МН
HVK
он
Красный
С1
-VNH-/ VN NV/
N Н -М
СН-гСНЮСцНэ)
Желтый
N 1 1 J,
К VNH-/ VN
CH-jCH OH
н VN
CH CH CHiCH.,), // yHN-/V -/ Vl ClljOiiOC-ill)
Cl
VN
)( VNH-/
h ,N
,,H,90 N
ei
-N.
N y-NH /- N
(v1
CH,.-C-CH., CHb H
Продолжен и 1
Желтый / CHiCH-iOll -NHCOCH.,
XN
Красноватожелтый
l-n-z,
--
co
Желтый
Красный ГУ™ « « „ ™ ™ CHiCH CK V--N . КрасноватоСНгСН ОНVl желтый CHvCH OH Оранжевый
27
Краситель
/СНоСН ОП
-р(, N
.N
.У NCK. N
С1
f-N
/ к-ЧнУсн, ,н,. ,.-/-)-..-/л сн,/ / W
NI{-/ -NHV N
28
Продолжение
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
Cl
Коричневый
N
н
Ч
Желтый
I N/
г.н. i
.С1
Краснофиолетовый
СНгСН-гСМ
Зеленоватоголубой
н
кЧ«
Нг.С -СН., Зеленоватожелтый1 Красновато.J 1 желтый мЛ Д-к-/н
29
79
80
ai-CH
о он
81
« П4.-л
о т / 0 А-Л - - -/У-К ft V-N-CH-iCH OCH .о
30
Про л о л ж е И и с
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
СИгСН ОН
Голубой
)
NH-( N
Зеленый
Фполстовый
.
.-/7)
Краснофиолетовый
// л СНх so,cib но. Желтый
Краситель
С1
,-у„чП-к к /
-N
(«Vv
1
CH CH CHtOH /CN 0,N- rVN NHoCH.CH.x HOCH.CH,/
. .
/-V.
22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1-азобензола растворяют в 800 мл ацетона и 400 мл воды, а раствор устанавливают со значением рН 7. В течение 30 мин по каплям добавляют в этот раствор при 30-40°С 30 г 2,4-днхлор-6(N-2-циaнэтил-N - циклогексиламино) - 1,3,5триазина, растворенного в 400 мл ацетона, а путем одновременного добавления по каплям водного раствора 2-гидроокиси натрия значение рН реакционной смеси поддерживают 6-7. По окончании конденсации краситель вышеуказанной структурной формулы осаждают добавлением воды, затем фильтруют и вымывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок.
Использованные в этом примере 2,4-дихлор6- Ы-2-цианэтил - N-циклогексиламино - 1,3,5триазин получают, например, следующим образом.
18,4 г цианхлорида растворяют в 200 мл ацетона.
Этот раствор прибавляют, помешивая, к 300 г ледяной воды, причем хлорид циана выПродолже II и е
Оттенок
цвета на
полиамиде-6,6
.CN НО
Оранжевый
Фиолетов ый
Красный
ci -Vv
CH,
падает в виде мелкой соли. Потом при значении рН 7-8 и температуре О-5°С прибавляют по каплям раствор из 15,2 г (К- 2-цианэтил -циклогексиламин в 50 г ацетона и одновременным добавлением натриевого ш,елока поддерживают значение рН 7-8. По окончании конденсации прибавлением воды конденсационный продукт полностью осаждают, фильтруют и высушивают. Пример 4.
С1
л
N
СИ,
22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1- азбензола растворяют в 800 мл ацетона и 400 мл воды, а раствор устанавливают на значение рН 6-7. В этот раствор при температуре 30- 40°С добавляют 26,1 г 2-М-метилхлоргексилfy/ If- / / ( , CH. .,. . осн. Cl СН СНгСХ I V
Авторы
Даты
1975-01-30—Публикация
1970-02-25—Подача