Способ получения активных красителей свободных от кислых и солеобразующих групп Советский патент 1975 года по МПК C09B62/04 C09B62/08 

Описание патента на изобретение SU458985A3

Xz - незамещеиная или замещенная не более чем 18 атомами углерода алкиловая группа, низшая алкениловая группа или незамещенный или замещенный низшей алкиловой группой циклогексиловый остаток. Способ состоит в том, что соединение общей формулы Hal-R, где R означает остаток азотного гетероцикла, имеющего не менее двух заместителей анионного характера; Hal означает хлор, бром или фтор, подвергают взаимодействию с аминосоединением обшей формулы , где Xi и Х2 имеют вышеуказанное значение, с последующим взаимодействием полученного при этом соединения общей формулы Hal-R-N: где Hal, R, Xi и Х2 имеют вышеуказанное значение, с красителем общей формулы где D имеет вышеуказанное значение, а Q означает -НХз, -ОН или -SH, причем Хз означает водород или низшую алкиловую группу. Красители, полученные по предлагаемому способу, обладают повышенной растворимостью в апротонных растворителях или смесях растворителей, состоящих, например, из низших алифатических галогенуглеводородов и органического растворителя, кипящего не выше 220°С. Предлагаемый способ, кроме того, расширяет цветовую гамму и углубляет цветовой тон окраски. Пример 1. N 22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1-азобензола растворяют в 750 мл ацетона и 370 мл воды при значении рН 7. При 30-35°С затем добавляют раствор 33,3 г 2-додециламино-4,6дихлор-1,3,5-триазина в 300 мл ацетона, а одновременным добавлением раствора карбоната натрия значение рН поддерживают 6-7. По окончании конденсации краситель полностью осаждают добавлением воды, фильтруют и вымывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок. Исходный 2-додецилами1Но-4,6-дихлор-1,3,4триазин можно получить, например, следующим образом. 18,4 г цианилхлорида растворяют в 150 мг ацетона при слабом подогревании и при непрерывном перемешивании и охлаждении выливают по каплям на смесь из 100 мл воды и 150 г растолченного льда. Затем нри температуре от -5 до 0°С прибавляются по каплям раствор 18,5 г додециламина в 50 мл ацетона к выпавшей суспензии, и реакционную смесь выдерживают с 2 «. раствора гидроокиси натрия в границах рН 6-7. После 2 час перемешивания при О-5°С смесь фильтруют. Остатки после фильтрации етромы-вают водой и высушивают в вакууме при 45°С. Пример 2. // / нЛ„А N NHCeH,, 22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1Д-азобензола растворяют в 750 мл ацетона и 370 мл воды при значении рН 6,5-7. В течение 30 мин в этот раствор добавляют по каплям при О- 5°С 24,9 г 2-гексила,мино-4,6-дихлор-1,3,5-триазина в 300 мг ацетона и путем одновременного прибавления раствора карбоната натрия, удерживается значение рН 6-7. По окончании конденсации с добавлением воды выпадает краситель вышеуказанной формулы; затем его фильтруют и промывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок. Использованные в этом примере 2-гексиламино-4,6-дихлор-1,3,5-триазин можно получить следующим образом. 18,4 г цианхлорида растворяют в 150 мл ацетона при легком нагревании и непрерывном помешивании и наружном охлаждении по каплям выливают этот раствор на смесь из 100 мл воды и 150 г растолченного льда. К этой суспензии прибавляют по каплям при температуре О-5°С раствор из 10,1 г гексиламина в 100 мг ацетона одновременно с водянистым раствором карбоната натрия, чтобы реакция оставалась нейтральной. После конденсации продукт под действием воды выпадает., фильтруется водой и высушивается в вакууме. В таблице приведены красители (№ 1-45), KOTopbie можно получить по описанному в примерах 1 и 2 способу, и тона окрасок на из полиамида-6,6. П ) и м е р 3. онj ,

с с

таблица

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

Похожие патенты SU458985A3

название год авторы номер документа
АКТИВНЫЕ (РЕАКЦИОННОСПОСОБНЫЕ) ДЛЯ ВОЛОКОН АЗОКРАСИТЕЛИ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ 2010
  • Цикас Атанассиос
  • Клир Херберт
  • Рентген Георг
RU2534541C2
N-2,7-октадиенильные производные аминоазобензолов в качестве красителя для углеводородов и бензинов и способ их получения 1984
  • Толстиков Генрих Александрович
  • Рокитянский Константин Викторович
  • Джемилев Усейн Меметович
  • Фахретдинов Риваль Нуретдинович
  • Телин Алексей Герольдович
  • Шамина Надежда Ефимовна
  • Телин Герольд Алексеевич
  • Зазгарская Галина Яковлевна
SU1351956A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ \-КАРБАМОИЛ-Ы-АЛКИЛ/АРИЛ/-АМИНОКЕТОНОВ 1971
  • Ю. А. Баскаков, Л. Д. Томина, М. И. Фадеева, В. В. Головко
  • Н. И. Киселева
SU420619A1
Способ получения альдегидов 1983
  • Акияоси Уеда
  • Хумихико Нагасаки
  • Ятака Такакура
  • Сигеру Коимаа
SU1225479A3
Способ получения производных арилтиазолов или их хлористоводородных или бромистоводородных солей 1985
  • Лоренс Алан Рейтер
SU1380614A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИДКОГО КРАСИЛЬНОГО ПРЕПАРАТА 1973
  • Иностранец Гюнтер Ланге Федеративна Республика Германии
SU404271A1
Способ получения производных 3,4,5-триоксипиперидина 1980
  • Хорст Безхаген
  • Бодо Юнге
  • Юрген Штольтефусс
  • Дельф Шмидт
  • Ганс Петер Краузе
  • Вальтер Пульс
SU1017168A3
ДИНАТРИЕВЫЕ СОЛИ 4-СУЛЬФОКСИЭТИЛСУЛЬФОНИЛ- 2-X-2' -Y-4' -АМИНО-N-МЕТИЛСУЛЬФО-N- N-2" -( 4" -ХЛОР- 6" -АМИНО-ДИ-( β -ГИДРОКСИЭТИЛ)- 1", 3", 5" -ТРИАЗИНИЛ)-АЗОБЕНЗОЛА ДЛЯ КРАШЕНИЯ ИЛИ ПЕЧАТИ МАТЕРИАЛОВ ИЗ НАТУРАЛЬНЫХ И/ИЛИ СИНТЕТИЧЕСКИХ ВОЛОКОН 1993
  • Пигуля С.Г.
  • Исляйкин М.К.
  • Смирнов Р.П.
RU2064949C1
Способ получения замещенных тиоуреидобензола 1969
  • Ногути Терухиса
  • Ясуда Ясуси
  • Асада Мицуо
  • Хасимото Со
  • Като Кимпей
  • Миязаки Косин
  • Кано Сабуро
SU450403A3
Способ получения четвертичных аминоалкилтиолов 1985
  • Пьер Декстрейз
SU1442072A3

Реферат патента 1975 года Способ получения активных красителей свободных от кислых и солеобразующих групп

Формула изобретения SU 458 985 A3

,К(.з),,

yi,:.K-fyNH-/ U

СИ, СН,СН,С

сн,,

Vrf

VHH-/ N

у он

он,,

N JС1

.(1N.-/

/7 vл S

f i--N-K4 N.,,

I /Чт:::: / 5

Ш,

,

K-/ N

N

,.,J А( .

Желтый

С1

г-л

То же

-/ укнЧ / сн, -N-. 1

сн.

М-СеН,,

КН-СН.,-СН7-СН

.С1

Ш-С(

./

)

Краситель

/™ С1

Н /М

он

СН

у-V.N-/

N0,

V-NH-/ N гН5$Ог- Л- Кf / { CH, CH,

OHNH-C-CH -C-CH.

.CH.jCH2NH- f X

-Qb-S N.

/ -N

N

-NHCO-OCjHs

/, .X .Ci

Cl

/..r- a

-О- -О- ал™ч1 «.

HO,

,СН-гСНгСКCl

N-// VN

/

N-fyN X

Х-/ CHjCH-iNH N

%N4

П р о д о л ж е п и ё

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

Желтый

т- N N

1}НС„Н2

,С1

Оранжевый

11

CH CH

Cl

NГолубова Kтый

KiCgH),

Бордо

wK

N -C,,2Hj5

CH.;

Фиолетовый

NH-CH(CH,)5-CHb

K.

То же

N-C«H

(,H, Cl

Красный

CH.

NHiCH.i)-CH CH,

с

с V, .нчН fV,,. .-р-с CH.o- - s//r CH-N 0,N- J-, S CH,, ., VK / C.H.HN Cl / VHN )/ i sHii)

Продолжение

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6 1СеН,ъ) N N.. u txoti

олубоватокрасный

Фиолетовый CONH- f VNH-f / Лч NHCeH,, Cl HO /CH Br 0 Cl КНСНгСН W/ J4 / CH. } NH-C(CH,,U Оранжевый Желтоватооранжевый„.нч жс.н... ,-/A,CHAOH ,Cl )/ CHaCH NH- N NHCOCH,, KHCuH

И

Краситель -N,--/ N VN C.

(l

CO

/

НКСН7СН-г1

СО

N

Т

V

,

С1/С1

/ГЛ

N VHNX VN

j)

C H gNHCl

/CNOH

CmH,,,NH

/ГЧ/ГЛ /СН ГН-гС

N VHN- VN

-)g WyV y CH7C11-,CK

Л1

/ГЛ/f /CH-jCH-iOH u /

oN-f VN-W VN/Ч

CHoCH-iHN-f N

12

Продолжение

Оттенок цвета на поллами. де-6,6

/ГЛ /СНгСН.ОН

КрасноватоN-f УМ нселтый

СНг

Желтый

сн.,

Оранжевый

Красновато желтый

CH

Желтый

Красный

Коричневый

NHC,-iHv. /Л KpacHbiii K // v .

13

14

Продолжение

15

Краситель

С1

Ал

k-4

Х

HN

ОН

О NH-fVcHb

Cl / N -/V-N

N -NH4/

.Tj

СбН„КН0 H,,

CN HO,

у.кУ/з

CH CHoWH-ll A

16

Продолжение

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

О NH

СНъ СН,

Зеленый

Фиолетовый

NHC jgH57

NH-C8H,7

Краснофиолетовый

S02CHj ОН CHj,

Желтый

Оранжевый

//

Фиолетовый

t; NtCgH r),

17

с

с

,он

/инЫ

СН / N N jV-NHA

,он / V... /Г ... м СН

ЛI

NHCH.,

Н.

СНь

H,

СН,

N.

{ Vi(

v,,/ VNH N

но //

18

П р о д о л i е и и е

Оттенок

цвета на

полнамиде-6,6

С1

Желтый

Н(СбН,ь)

С1

,С1

-/н

CH CH-iCH.,

Cl

N.

C.H

44(H CH CH OCH ClilCH).,CH VNH r- ( H ) I CH,,

l

41

l HCOOC Hr

fy., /Л-/ N4 N

С1

20

Продол ж с IIII е

Ч

м- н I

Бордо

N(

N-Ч Н

21

с с VK - - ,N л л// CH.soX/ -/ NOi о,,„,.н..™ / -v/; лX-Jli l;,

CN

// // /

// ji

J СНгСНг«Н-( N

Vb-i

(/ VN-N-/ VNH-|/-N4T

60

22

П р о д о л ж е II и е

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6 f. л /CH-iCH OH / N - /-Л ..он /СН.СН,

Cl

/ /N

Оранжевый

мЧ

N- Н I

Ct

Желтовато, оранжевый

ОСИ,

СН.СН(СН), .сн.жЧ Фиолетовый , . .ЧТ) 1 v СН СНт VN./M Красный / СНгСНг Н-{ N -Ч, СН2СН-гСН10СН.,) /Cl / ЧЛ Н

23

Краситель c-N-y-/ VN CH2CH NH- « ол-с.,с-« СН., ОСНз rV-N N-CH / -сн, .1

Vг- и у-к-- С1

/ т-/у- - - .

7

I

24

Продолжен и с

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6 N4 N4 Н I CHlCHO-z

Фиолетовый ч-к- /ГЛ /CHjCHjOH к -Чс„;с„,™Ч Л КНГШН, гт олубоватокрасный (Ч N-4 Н I СН -СНСН СН,, ( Н

civ 1 N МН

HVK

он

Красный

С1

-VNH-/ VN NV/

N Н -М

СН-гСНЮСцНэ)

Желтый

N 1 1 J,

4.

К VNH-/ VN

CH-jCH OH

н VN

CH CH CHiCH.,), // yHN-/V -/ Vl ClljOiiOC-ill)

Cl

VN

)( VNH-/

h ,N

,,H,90 N

ei

-N.

N y-NH /- N

(v1

CH,.-C-CH., CHb H

Продолжен и 1

Желтый / CHiCH-iOll -NHCOCH.,

XN

Красноватожелтый

l-n-z,

--

co

Желтый

Красный ГУ™ « « „ ™ ™ CHiCH CK V--N . КрасноватоСНгСН ОНVl желтый CHvCH OH Оранжевый

27

Краситель

/СНоСН ОП

-р(, N

.N

.У NCK. N

С1

f-N

/ к-ЧнУсн, ,н,. ,.-/-)-..-/л сн,/ / W

NI{-/ -NHV N

28

Продолжение

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

Cl

Коричневый

N

н

Ч

Желтый

I N/

г.н. i

.С1

Краснофиолетовый

СНгСН-гСМ

Зеленоватоголубой

н

кЧ«

Нг.С -СН., Зеленоватожелтый1 Красновато.J 1 желтый мЛ Д-к-/н

29

79

80

ai-CH

о он

81

« П4.-л

о т / 0 А-Л - - -/У-К ft V-N-CH-iCH OCH .о

30

Про л о л ж е И и с

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

СИгСН ОН

Голубой

)

NH-( N

Зеленый

Фполстовый

.

.-/7)

Краснофиолетовый

// л СНх so,cib но. Желтый

Краситель

С1

,-у„чП-к к /

-N

(«Vv

1

CH CH CHtOH /CN 0,N- rVN NHoCH.CH.x HOCH.CH,/

. .

/-V.

22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1-азобензола растворяют в 800 мл ацетона и 400 мл воды, а раствор устанавливают со значением рН 7. В течение 30 мин по каплям добавляют в этот раствор при 30-40°С 30 г 2,4-днхлор-6(N-2-циaнэтил-N - циклогексиламино) - 1,3,5триазина, растворенного в 400 мл ацетона, а путем одновременного добавления по каплям водного раствора 2-гидроокиси натрия значение рН реакционной смеси поддерживают 6-7. По окончании конденсации краситель вышеуказанной структурной формулы осаждают добавлением воды, затем фильтруют и вымывают водой. По высушивании в вакууме он представляет собой желтый порошок.

Использованные в этом примере 2,4-дихлор6- Ы-2-цианэтил - N-циклогексиламино - 1,3,5триазин получают, например, следующим образом.

18,4 г цианхлорида растворяют в 200 мл ацетона.

Этот раствор прибавляют, помешивая, к 300 г ледяной воды, причем хлорид циана выПродолже II и е

Оттенок

цвета на

полиамиде-6,6

.CN НО

Оранжевый

Фиолетов ый

Красный

ci -Vv

CH,

падает в виде мелкой соли. Потом при значении рН 7-8 и температуре О-5°С прибавляют по каплям раствор из 15,2 г (К- 2-цианэтил -циклогексиламин в 50 г ацетона и одновременным добавлением натриевого ш,елока поддерживают значение рН 7-8. По окончании конденсации прибавлением воды конденсационный продукт полностью осаждают, фильтруют и высушивают. Пример 4.

С1

л

N

СИ,

22,7 г 2-окси-5-метил-4-амино-1,1- азбензола растворяют в 800 мл ацетона и 400 мл воды, а раствор устанавливают на значение рН 6-7. В этот раствор при температуре 30- 40°С добавляют 26,1 г 2-М-метилхлоргексилfy/ If- / / ( , CH. .,. . осн. Cl СН СНгСХ I V

SU 458 985 A3

Авторы

Герберт Зейлер

Пауль Дусси

Даты

1975-01-30Публикация

1970-02-25Подача