Стимулятор роста растений Советский патент 1976 года по МПК A01N5/00 

Изобретение относится к химичес1шм сред ствам для регулирования физиологических процессов растения, в частности к стимуляторам роста растений. Известен в качестве стимулятора роста растений дигидрохлорид у -изомера 1-алпил -3- 1етил-4-(3 - диэтиламинопропин-1 - ил) шшеридол-4. Известные стимуляторы роста обладают высокой активностью, повышая энергию прорастанзяя, благодаря чему, спустя 6 час пос ле обработки, появляются 346 всходов, тогда как в контроле было 195 всходов. С целью усиления стимулируюшей aicTHBности и расширения ассортимента стимуляторов роста предлагается стимулятор роста растений, представляк-ший собой дигидрбхлорид ft -изомера 1-аллкл-3-метил-4- -(-3-морфолинопропин-l - ил)пиперидол-4. Предлагаемый дигидрохлорид -изомера1-аллил-3-метил-4-( З-морфолинопропкн-1 -ил)пиперидол-4-имеет транс-конфигурацию с Зе4а конформадией заместителей и имеет следующую структурную формулу о СЕС-СН,4N-CH2-CH CH, т.е. цис-конфигурацию с экваториальной метильной группой у С и аксиальной этинильной аминогруппировкой уС4. Такое строение способствует лучшему усвоению биологически активного соединения растениями. Me- тнльная группа у CQ не оказывает экранирующего действия на этинильную аминогруп.пировку у С4 и способствует лучшему про никновению ам1шогруппировки в растения. Таким образом,, очевидна роль стереоструктуры на механизм действия регуляторов роста растений. Получение предлагаемого соединения основано на известной реакции аминометили- рования по Манниху -иеомера 1-аппипЗ-метип-4-этинилпиперидола-4 (Т) с последующим, добавлением, в сггартовый раствор НО СнСН 0° + СН20 + НЫ о Сп I П р и м. е р 1. Синтез Х-аллил-З-метил-4-(-3-морфолинопропин-1 -ил) пиперидола -4. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркаль- циевой трубкой, термометром, помещают 5,4 г (о,02 моль) PI -изомера 1 -аллил-3-м.етил-4-этинилпиперидола-4 (l), 1,7г ( моль) морфопина, 0,90г (0,03 моль параформа в 5О мл сухого диокеана и каталитическое количество свежеприготовленной однохлористой медИо Смесь нагревают н киняшей водяной бане в течение 7 час, ГЪс ле охлажде.ния смесь обрабатывают водным раствором соды и многократно экстрагирую эфиром. Объединенные эфирные экстракты сущат поташом, затем эфир отгоняют и остаток фракционируют в вакууме масляного насоса. Полученное соединение (1) светло-желтого цвета с характерным запахом амина, т.кип 134-135°(3 мм) : п 1,5147, Rf 0,48 (бензол+ацетон 1:1). А12Оз. выход 5,3 г (59,5% от теории). Найдено,%: С 68,96 j Н 9,85} 10,27 MR 80,24. , С1бН2б«202 Вычислено, % С 69,ОО; Н 9,45; 10,08. 80,27. Пример 2. Дигидрохторид р -изомера 1-аллил-3- 4етил-4-( 3-морфолинопропи -ил) пипери дола -4. К спиртовому раствору 4 г jb - изомера (П) прибавляют эфирный раствор сухого хлористого водорода до получения дигидро- хлорида, которой растирают и отмывают до нейтральной реакции. После перекристалли- эапии иэ ацетона со спиртом получают 3,7 6 N I СН 1(11) хлористого водорода. Получают дигидрозслорид 1-аллил-3- 1етил-4-(-3-морфолинопропин-1-ил) пиперидол-4 (Щ), НО ,,-N О CuCl .,-N О -V-V . нее (78,0%) дигидрохлорида ( -изомера (Ш) с т.пл. 185-1860с. Найдено, % О- 2О,61 С1бН2бЛ 202 2НС Вычислено, % С1 20,ЗО. Полученное соединение предлагается как стимулятор роста растений. Дигидрохлорид -j -изометра 1-аллил-З-метил-4-( 3 - морфолинопропин-1-ил) пиперидола-4 (III) испытывали в качестве стимулятора роста к физиологических процессов растений на таких тестобъектах, как гладиолусы, астры, гвоздики. Для обработки цветов брали различную концентрацию водного рабочего раствора препарата (Ш). Наиболее хорошие pe3yjBbTaты показали опыты с наименьшей концентрацией -0,0001 %. Контрольные экземлляры обрабатьшали водой. При этом бьшо установлено, что препарат (ill) значительно влияет на декоративные качества и урожайность цветов. Данные испытаний приведены в таблицах 1,2 и 3. Всхожесть гладиолусов различных сортов после обработки воднь1м раствором препарата при экспозиции 6 часов увеличивается, а при экспозиции 24 час в некоторых случаях препарат, наоборот, действует уг- нетаюше (см. табл, 1). Предпосевная обработка гладиолусов водным раствором препарата (1П) увеличивает длину цветоноса, размер цветка, количество цветков на один цветонос. , полученный из 200 г детки гладиолусов различных сортов, обработанных препаратом (Ul), показывает, что при

экспозиции 6 час урожай повышается по сравнению с контролем, тогда как при экспозиции 24 час урожней незначительный (см. табл. 2).

Динамика появления всходов детки гладиолусов, обработанных перед посевом водным раствором препарата {П)

При обработке водным раствором препарата (lU) рассады астры и гвоздики высота и количество цветоносов на один куст увеличивается (см. табл. З).

Таблица 1

Урожай, полученный из 200 г детки гладиолусов, обработанной перед посевом водным раствором препарата

I

Средний урожай, полученный из 2СО г детки Сорт Голубь мира 240100 Контроль Л20133,3 Препарат Сорт Голубь мира 295,0100 Контроль 391,5108,3 Препарат Сорт ппосепс 332,0100 Контроль 513,0154,5 Препарат Сорт } ппосепс 414,0100 Контроль Препарат 602,0145,4

Таблица 2 (эксп. 6 час) 2337,0100 2342,010О,3 (эксп. 24 час) 2018,0100 2114,0104,7 (эксп. 6 час) 3594,0100 4681,013О,2 е (эксп. 24 час) 3265,0100 4620,О141,5 7 Влияние препарата на декоративные качества

Формула изобретения Стимулятор роста растений, представляю. 516384

щий собой дигидрохлорид уЗ -изомера 1-«ллил-3-метил-4-(-3 - морфолинопропин-l -ил)-пиперидол-4. 8 Таблица 3 астры и гвоздики