1-( @ -Нитрофенил)-2-( @ -натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1,3-пропандиол, обладающий свойством регулятора роста растений Советский патент 1985 года по МПК C07C157/09 C07C91/02 A01N47/28 

эь

ю с сь 1 1 Изобретение относится к области синтеза биологически активнь Х химических соединений, конкретно к син тезу 1-(л-нитрофенил)-2-(и-натрийсульфонатотиоуреидо)-1,3-пропандиоду, обладающему свойством регулятора роста растений. ; Указанные свойства, позволяют предполагать возможность их приме нения в сельском хозяйстве. Известны химические вещества, «обладающие способностью регулирова рост и развитие растений, К ним от носятся р -индолилуксуснал кислота наЛтилуксусная кислота, б-хлорэтил фосфоновая кислота (зтрел), хлорхоли хлоридхлористый (ТУР) XlJ Из описанных в литератзфе и применяемых в сельском хозяйстве нашей страны органических соединений для регулирования роста и развития растений наиболее близкими к новому соединению является этрел и ТУР. Этрел стимулирует прорастание семян но не разработана надежная технология его применения на практике. Токсичность для теплокровных у этрела высокая. Для белых мышей ЛДбо этрела - 475 мг/кг,соединения -1-1200 кг/кг. Препарат ТУР используется для стимулирования роста корней у некоторых видов растений, которое достигается за счет ингибирования роста надземной части что не всегда целесообразно. ТУР повьшает зимостойкость озимых, главным образом за счет заглубления узла кущения, что не всегда достаточно. Для, лучшего укоренения черен ков используется /3 -индолилуксусна кислота (гетероауксин, ИУК) и | -индолилмасляная кислота (ИМК) . Первая очень неустойчива. Срок хранения с момента синтеза около 6 ме сяцев. Вторая малодоступна и дорога руб/кг. Известентакже регулятор роста растений - 1(и-нитpoфeнил)-2-aминo-1 ,3-пропандиол, которьй оказывает регулирующее влияние на рост корнев системы некоторых видов культурных растений. За счет предпосевной обра ботки семян при этом достигается повьшение урожая зерна. Он также стимулирует процессы корнеобразования, но слабо влияет на процессы укоренения черенков некоторых видов растений. Обработка растворами ука4занного вьше соединения создает ряд неудобств, так-как он плохо растворим в холодной воде 2J . Целью изобретения является изыскание нового органического соединения, обладающего малой токсичностью, доступностью при получении, которое могло бы быть использовано в качестве регулятора роста растений, как для расширения ассортимента регуляторов роста растений, наряду с известными веществами, так и взамен их. Полезные свойства определяются химической структурой, которая выражается следующей форгугулой: 0,N VcH-CH-CHiOVl / I I он NH-C-Mi (j; Соединения формулы I получают взаимодействием 2-амино-1,3-пропан-диола с изотиоцианатом при нагревании в присутствии метилзтилкетона (МЭК). Пример 1 . Способ получения 1- (м -нитрофенил)-2-(п-натрийсульфонатофенилтиоуреидо)-1,3-пропандиола, К раствору 1,06 г (п-нитрофенил)-2-амино-пропандиола в 10 мл МЭК прибавляют раствор 1,16 г Na-coли- -изотиоцианатобензолсульфокислотыв 10 мл МЭК. Смесь нагревают при 80°С на воздушной бане в течение 8 ч. Полученный осадок (коагулят) центрифугируют, хорошо промывают горячим МЭК, сушат. Выход 75%. Тпл . Найдено, %: С 42,69; 42,72| Н 3,52| 3,56, N 9,40; 9,42; S 14,12; 14,25; Na 5,78; 5,83. , Вычислено, %: С 42,8; Н 3,56; N 9,54; S 14,20; Na 5,13. По внешнему виду продукт представляет собой бесцветные кристаллы, плохо растворимые в органических растворителях, хорошо астврримые в воде. Пример 2. Влияние соединений формулы 1 на процессы укоренения зеленых черенков черной смородины. Опыт лабораторно-полевой. Объект исследования: различные сорта черной смородины. Укоренение зеленых черенков смородины проводилось в условиях искусственного тумана под пленочными укрытиями в крупногабаритной (с верхним распылом) теплице. В качестве эталона взята ИМК (индолилмасляная кислота), в качестве контроля - ИУК (индолилуксусная кислота).

Зеленые черенки нарезались в одним-двумя междоузлиями в период роста побегов, Повторность опыта четырехкратная. В каждой повторности по 30 черенков.

После нарезки черенки вьщерживали нижними концами в водных растворах заявляемого соединения, контроля и эталона соответствующей концентрации

Экспозиция 20-24 ч.

В качестве субстрата использованы смеси.торф-песок 41:1), торф-вертмикулит (1:1).

Черенки предварительно были оздо.ровлены от комплекса вирусных заболеваний.

Из результатов проведенного опыта видно, что под влиянием заявляемого соединения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков черно смородины (см. табл. 1). Препарат способствует увеличению количества корней на одно растение, а также увеличение их длины (см. табл. 2). Положительный эффект от применения заявляемого соединения получен при . концентрациях вьше, чем ИУК (контроль) .

Пример 3. Влияние соединения формулы 1 на процессы укоренения зеленых черенков крыжовника.

Опыт лабораторно-полевой. Объект исследования: различные сорта крыжовника.

Укоренение зеленых черенков крыжовника проводилось также, как и пр

укоренении зеленых черенков черной смородины (пример 2). Черенки крыжовника нарезались в период интенсивного роста побегов на маточнике.

Опыт проводился в 2-х сортах крыжовника: Красень, Рясный.

В результате проведенного опыта установлено (см. табл. 3), что под влиянием заявляемого соединения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков крыжовника. Препарат способствует увеличению не только количества корней, но и их длине, при этом концентрация препарата ниже, чем у контроля.

Таким образом устано.влено, что соединение формулы 1 обладает свойствами регулятора роста растений и может быть использовано наряду с известными регуляторами или взамен их.

За счет его применения увеличивается процент укореняемости зеленых черенков различных сортов черной смородины, крыжовника и вишни, увеличивается количество корней и их длин кроме того оно повьшает процент укоренения черенков различных сортов плетистых и чайногибридных роз, при этом увеличивается средний прирост стебля в расчете на один черенок.,

Под влиянием соединения формулы 1 значительно.увеличивается процент укоренения черенков вечнозеленых древесных растений. За счет его применения повьшается урожай зерна яровой и озимой пшеницы.

Также новое соединение более удобно в применении, чем известные такого же действия, так как оно хорошо растворимо в холодной воде, а известные в холодной воде растворимы плохо.

со

tr s R

Ю ев Н

ОО00

СПел

ON CTi

ООСГ1

ь и о а

«

к

S

« ж S S

к п

Ф о

азр.

sо

«2

сио

s s о

о к р. р. о 0) 2 tr

0)

п) m fn о

п} к

ч я: tt ш ш ft

р. 0)

е tr и

s л К Ж (Я ш

с; о .м со

CNIо

ОО00

Оч

V-елvj

ON

ОО

о о

c

ON

ОО 00 ON

ОО 00

чО

in

ON

ОЭ 0

СО t