Способ получения моноазопигментовАцЕТОАцЕТАНилидНОгО РядА Советский патент 1981 года по МПК C09B29/33 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТОВ АЦЕТОАЦЕТАНИЛИДНОГО РЯДА

ванный нитрозамещенный анилин формулы:

MKt

где R - метил, оксиметил или нитроrpynnaj R - нитрогруппа или хлор и смесь о-анизидина и 2,4-диметокси-5-хлоранилида ацетоуксусной кислоты при соотношении их 0,80-0,85:0,200,15 соответственно при рН 3,5-4,5 в присутствии оксиэтилиров,анных жирных спиртов сначала 30 мин при комватной температуре, а затем 2,5-3 ч

при 70-75с.

Пример. 1,68 г (0,01 моль) 5-нитро-2-аминоанизола размешивают в течение 20 мин с 24 мл ледяной уксусной кислоты, затем приливают 20 мл воды, 2,7 мл 35%-ногО раствора соляной кислоты и продолжают размешивание в течение 40 мин до полного растворения амина. Полученный раствор охлаждают до и приливают 2,3 мл 30,3%-го раствора нитрита натрия, Диазрраствор размешивают в течение часа, а затем фильтруют.

1,76 (0,0083 г-мал) о-анизидина ацетоуксусной кислоты и 0,41 г (0,00-15 моль) 2,4-диметокси-5-хлоранилида ацетоуксусной кислоты растворяют в 75 мл воды и 2,3 г 18%-ного раствора едкого натра в течение 30 мин до полного растворения арилидов. Полученный раствор выливают в смесь, содержащую 75 мл воды, 2,5мл 25%-ного раствора уксусной кислоты И 0,18 г оксанола 0-18.

К образовавшейся мелкодисперсной суспензии белого цвета прилившат в течение 2-х ч раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной массе не появлялся, его избыток. При уменьшении рН ниже 3 параллельно с диазораствором порционно прибавляю 20%-ный раствор ацетата натрия,поддерживая рН 3,8-4,5.По окончании прилив ания раствора диазосоединения суспензию пигмента размешивают 30 мин при комнатной температуре и 2 ч при . Полученный пигмент фильтруют, промывают водой и сушат при 5560°С. Получают 3,8 г сухого пигмента ярко-желтого цвета, обладаквдего хорошими спектральными свойствами глянце и светостойкостью.

При мер 2. Диазотируют 1,б8г 5-нитро-2-аминоанизола, аналогично примеру 1..

1,66 г (0,008 мопь) о низйдяда ацетоуксусной кислоты и 0,54 Г (0,0085 мопь) о-анизидида ацетоуксусной кислоты и 0,41 г (0,0015 моль) 2,4-диметокси-5-хлоррастврра едкого натра в течение 30 до пол,ного растворения арилидов. Полученный раствор валявают г смесь,содержащую 75 мл воды, 2,5 мл 25%-ного раствора уксусной кислоты

и 0,27 г оксанола ЦС-4. К образовавшейся мелкодисперсной суспензии белого цвета приливают, в течение 2-х ч раствор диазосоединения с таким расчетом, чтобы в реакционной смеси не появлялся его избыток..

При уменьшении ipH ниже,3 параллельно с диазораствором порционно прибавляют раствор ацетата натрия, поддерживая рН 3,8-4,5. По окончании приливаний раствора диазосоединения суспензию пигмента размешивают 30 мин при комнатной температуре и 1 ч при . Полученный пигмент фильтруют, проливают водой и сушат при 55-60 0. Получают 3,8 г сухого пигмента ярко-желтого цвета,обладающего хорошими спектральными свойствами, глянцем и светостойкостью. ,

Пример- 3.1,75г (0,01 моль) 4-хлор-2-нитроанилина размешивают в течение 2 ч с 3,7 мл 35%-ного раствора соляной кислоты и 20 мл воды. Образующуюся суспензию охлаждают до 3-4с и Диазотируют 2,2 мл 30,38%-го раствора нитрита натрия. Диазораствор размешивают в течение часа, а затем фильтруют.

Сочетание ведут с 1,76 г (0,0085 моль) о-анизидида ацетоуксуснсй кислоты и 0,41 г . (0,0015 моль) 2,4-диметокси-5-хлоранилид ацетоуксусной кислоты (пример 1). Получают 3,6 г ярко-желтого пигмента, обладаквдего хорошими спектральными свойствами, глянцем и светопрочностью.,

Пример 4.1,55г (0,01 моль) 5-нитро-2-аминоталуола растворяют в течение часа в 2,7 мл 35%-ного раствора соляной кислоты и 20 мл водц. Полученный раствор охлаящают до и приливают 2,1 мл 30,38%-го раствора нитрита натрия. Диазораствор размешивают в течение часа, а затем фильтруют,. Сочетание ведут, как указано в примере 1. Получают 3,4 г ярко-желтого пигмента, обладающего хоРСЯ1ШМИ спектральными свойствами,глянцем и светопрочностью.

Полученные по предложенному способу азопигменты обладают повышенной кроющей способностью (100% против 70%), что обеспечивает интенсивные тона окраски. Также улучшается текучесть азопигментов (20 мм), эквивалентязя длина волны (Д.э 574 мкм) и цветовое, отклонение (ДЕ « 4,1), что позволш ет использовать их в изготовлении трцадных красок для высокой, офсетной и глубокой печати и исключить из производства :канцерогенные азопигмеиты на основе 3,3-дихлор &ензидина.

Модельные краски на основе полученных пигментов обладают характеристиками, аналогичными дихлорбензидиновым азотпигментам: прозрачность 9

баллов (по 10-ти бальной системе), глянец 12-15%; X 68,3; У 77,8) Z 10,9 (Х,У,2- координаты цветности пигмента в пространстве). Формула изобретения Способ получения моноазопигментов ацетоацетанилидного ряда сочетанием предварительно продиазотированного нитрозамещенного анилина со смесью 6-анизидида и замещенного анилида сщетоуксусной кислоты в кислой среде при комнатной температуре, отличающийся тем, что, с целью получения неканцерогенного пигмента для триадных красок с повышенной красящей способностью и текучестью, сочетанию подвергают диазотированный нитрозамещенный инилин формулы,

NH .

где Rn метил, оксиметил; нитрогруппа; R - нитрогруппа или хлор, и смесь О-анизидида и 2,4-диметоксЙ -5-хлоранилида ацетоуксусной кислС ь при соотношении их 0,80-0,85:0,200,15 соответственно при рН 3,5-4,5 в присутствии оксиэтилированных жирных спиртов сначала 30 мин при комнатной температуре, а затем 2,5-3 ч при 70-75с.

10

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.Пигменты и специальные красители. Проспект фирмы Хехст, ФРГ, 1979 с. 16.

2.Патент ФРГ I 1544507,

кл. 22а, 35/20, опублик. 16.01.65.

3.Авторское свидетельство СССР № 149841, кл С 09 3 29/32, 23.10.61 (прототип).