БЕНЗОИЛЦИКЛОГЕКСАНДИОНЫ, ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ РАСТЕНИЯМИ НА ИХ ОСНОВЕ Российский патент 2004 года по МПК C07C317/24 A01N35/06 A01N41/10 

Изобретение относится к области гербицидов и регуляторов роста растений, в частности к области гербицидов для селективной борьбы с сорными растениями и бесполезными злаками в культурах полезных растений.

Из различных источников известно, что определенные бензоилциклогександионы, в том числе также такие, которые в 3-положении фенильного кольца имеют, например, связанный через мостик остаток, обладают гербицидной активностью. Так, в японской заявке на патент JP-A 08020554 описаны такие бензоилциклогександионы, которые в указанном положении имеют замещенный феноксиметильный остаток. В японской заявке на патент JP-A 0200222 описаны бензоилциклогександионы, которые также в указанном 3-положении имеют связанный через мостик остаток, при этом этот мостик содержит, по меньшей мере, один атом из группы кислорода, серы и азота. В международных заявках WO 99/10327, WO 99/07688 и WO 99/03845 описаны бензоилциклогександионы, которые в 3-положении имеют гетероциклический остаток, присоединенный через углеродную цепь, которая в случае, описанном в международной заявке WO 99/07688, прервана также гетероатомами.

Использование бензоилциклогександионов, известных из указанных источников, на практике связано часто с определенными проблемами (недостатками). Так, гербицидная активность указанных соединений или их активность как регуляторов роста растений не всегда достаточна, или при достаточной гербицидной активности наблюдается нежелательное повреждение полезных растений.

Задача данного изобретения состоит в том, чтобы предоставить соединения, обладающие гербицидной и регулирующей рост растений активностью, которые преодолевают недостатки известного уровня техники.

Задача решается с помощью определенным образом замещенных в 3-положении фенильного кольца бензоилциклогександионов формулы (I),

в которой заместители и символы имеют следующее значение:

R¹ означает, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, гидрокси, тио, амино, циано, нитро, галоген или, в случае необходимости, замещенный углеводородный остаток, который при необходимости дополнительно содержит один или несколько одинаковых или различных гетероатомов, выбранных из группы, включающей фосфор, кислород, серу, азот, фтор, хлор, бром и йод;

R⁶ означает OR¹², алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкенилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, алкинилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкенилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, алкинилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, циано, цианато, тиоцианато или галоген;

R⁷ означает водород, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, фенил, при этом последние восемь групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкилтио и алкилокси,или

два остатка R⁷, связанные с общим атомом углерода, образуют цепь из группы ОСН₂СН₂O, ОСН₂СН₂СНO, SCH₂CH₂S и SCH₂CH₂CH₂S, при этом остатки указанной группы при необходимости замещены 1-4 метильными группами, или

два остатка R⁷, связанные непосредственно с соседними атомами углерода, образуют связь или образуют с имеющими их атомами углерода 3-6-членное кольцо, при необходимости замещенное одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, алкилтио и алкокси;

R¹² означает водород, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, формил, алкил-карбонил, алкоксикарбонил, алкиламинокарбонил, диалкиламинокарбонил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние группы при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;

L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенную одним или несколькими одинаковыми или различными остатками R²;

Y означает двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, N-H, N-алкил, CHR⁷ и С(R⁷)₂;

Z означает одинарную связь, двухвалентный фрагмент, выбранный из группы О, S, SO, SO₂, N-H, N-алкил, CHR⁷ или C(R⁷)₂;

v означает 1 или 2;

w означает 0, 1, 2, 3 или 4,

при условии, что -L-R¹ не должен означать при необходимости замещенный СН₂-О-фенил, если R² и R³ означают соответственно хлор и R⁴ и R⁵ означают соответственно водород.

Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением в зависимости от внешних условий, таких как растворитель и значение рН, могут находиться в различных таутомерных формах.

Для случая, когда R⁶ представляет собой гидрокси, возможны следующие таутомерные структуры:

В зависимости от типа заместителей соединения общей формулы (I) содержат кислый протон, который может быть удален реакцией с основанием. В качестве оснований пригодны, например, щелочные металлы, такие как литий, натрий и калий, щелочноземельные металлы, такие как кальций и магний, аммиак и органические амины. Такие соли также являются предметом изобретения.

Углеводородный остаток означает линейный, разветвленный или циклический, насыщенный, частично насыщенный, ненасыщенный или ароматический остаток, например алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкинил или арил. Эти определения включают также составные обозначения, к примеру, такие как циклоалкилалкенил, циклоалкинилалкил и арилалкинил. Если углеводородный остаток содержит дополнительно гетероатомы, то они, если это не противоречит химической структуре, могут находиться в любом положении углеводородного остатка. Гетероатом, согласно определению, может также выполнять роль атома, связывающего заместитель с остатком молекулы. Гетероатом может быть связан также одинарной или двойной связью.

В формуле (I) и во всех последующих формулах углеродный скелет в цепных углеродсодержащих остатках, таких как алкил, алкокси, галогеналкил, галогеналкокси, алкиламино и алкилтио, а также в соответствующих ненасыщенных и/или замещенных остатках, таких как алкенил и алкинил, может быть соответственно линейным или разветвленным. Если не оговорено специально, то в этих остатках предпочтительны низшие углеродные скелеты, например, с 1-6 атомами углерода, или в ненасыщенных группах с 2-4 атомами. Алкильные остатки в составных обозначениях, таких как алкокси, галогеналкил и т.п., означают, например, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, трет- или 2-бутил, пентилы, гексилы, такие как н-гексил, изо-гексил и 1,3-диметилбутил, гептилы, такие как н-гептил, 1-метилгексил и 1,4-диметилпентил; алкенильные и алкинильные остатки имеют значения, возможно, ненасыщенных остатков, соответствующих алкильным остаткам; алкенил означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2-метилпроп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1-метил-бут-2-ен-1-ил; алкинил означает, например, пропаргил, бут-2-ин-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Кратная связь может находиться в любом положении ненасыщенного остатка.

Циклоалкил означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему с 3-8 атомами углерода, например циклопропил, циклопентил или циклогексил. Аналогично циклоалкенил означает моноциклическую алкенильную группу с 3-8 атомами углерода в кольце, например циклопропенил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексенил, при этом двойная связь может находиться в любом положении. В случае составных остатков, например, таких как циклоалкилалкенил, остаток, названный первым, может находиться в любом положении остатка, названного вторым.

В случае дважды замещенной аминогруппы, такой как диалкиламино, оба заместителя могут быть одинаковыми или различными.

Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкил, -алкенил и -алкинил означают алкил, алкенил или алкинил, частично или полностью замещенный галогеном, предпочтительно фтором, хлором и/или бромом, особенно предпочтительно фтором или хлором, например CF₃, CHF₂, CH₂F, CF₃CF₂, CH₂FCHCl, ССl₃, CHCl₂, CH₂CH₂Cl; галогеналкокси означает, например, OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, CF₃CF₂O, ОСН₂СF₃ и ОСН₂СН₂Сl; соответствующее относится к галогеналкенилу и другим остаткам, замещенным галогеном.

Под понятием гетероциклил следует понимать 3-6-членные, насыщенные или частично ненасыщенные, моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат 1-3 гетероатома, выбранные из группы, состоящей из кислорода, азота и серы. Присоединение, насколько это возможно с точки зрения химической структуры, может осуществляться в любом положении гетероцикла. Примерами являются 2-тетрагидрофуранил, оксиранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 1-пирролидинил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазоли-динил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидрофур-4-ил, 2,3-дигидрофур-5-ил, 2,5-дигидрофур-2-ил, 2,5-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидротиен-4-ил, 2,3-дигидротиен-5-ил, 2,5-дигидротиен-2-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-2-ил, 2,3-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидропиррол-4-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил, 2,5-дигидропиррол-2-ил, 2,5-дигидропиррол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-4-ил, 2,3-дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидроизопиразол-3-ил, 2,3-дигидроизопиразол-4-ил, 2,3-дигидроизопиразол-5-ил, 4,5-дигидроизопиразол-3-ил, 4,5-дигидроизопиразол-4-ил, 4,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,5-дигидроизопиразол-3-ил, 2,5-дигидроизопиразол-4-ил, 2,5-дигидроизопиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 4,5-дигидрооксазол-3-ил, 4,5-дигидрооксазол-4-ил, 4,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-3-ил, 2,5-дигидрооксазол-4-ил, 2,5-дигидрооксазол-5-ил, 2,3-дигидротиазол-2-ил, 2,3-дигидротиазол-4-ил, 2,3-дигидротиазол-5-ил, 4,5-дигидротиазол-2-ил, 4,5-дигидротиазол-4-ил, 4,5-дигидротиазол-5-ил, 2,5-дигидротиазол-2-ил, 2,5-дигидротиазол-4-ил, 2,5-дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил, 4,5-дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 1-морфолинил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 1-пиперидинил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензотиазин-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5-тетрагидротиан-2-ил, 2Н-1,4-бензотиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил.

Арил представляет собой ароматический, моно- или полициклический углеводородный остаток, например фенил, нафтил, бифенил и фенантрил.

Гетероарил представляет собой ароматический остаток, который наряду с углеродными кольцевыми атомами содержит от одного до пяти гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу. Примерами пятичленного гетероарила являются 2-пирролил, 3-пирролил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-триазол-2-ил. Примерами шестичленных гетероарилов являются 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил. Примерами конденсированного пятичленного гетероарила являются бензтиазол-2-ил и бензоксазол-2-ил. Примерами бензконденсированного 6-членного гетероарила являются хинолин, изохинолин, хиназолин и хиноксалин.

Под термином “частично или полностью галогенированный” следует понимать, что в охарактеризованных таким образом группах атомы водорода частично или полностью могут быть замещены одинаковыми или различными атомами галогена, как указано выше.

Если группа замещена несколько раз, то под этим понимается, что при комбинации различных заместителей следует принимать во внимание общие принципы построения химических соединений, то есть, что не образуется соединений, о которых известно, что они химически не стабильны или не могут существовать.

Соединения общей формулы I в зависимости от вида и присоединения заместителей могут существовать в виде стереоизомеров. Если, например, имеется одна или несколько алкенильных групп, то могут существовать диастереомеры. Если, например, имеется один или несколько асимметричных атомов углерода, то в этом случае могут существовать энантиомеры и диастереомеры. Стереоизомеры могут быть выделены из смесей, образующихся при синтезе, обычными методами разделения, например хроматогрфическим методом разделения. Стереоизомеры могут быть получены также селективно при проведении стереоселективных реакций с использованием оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение относится также ко всем стереоизомерам и их смесям, которые охватываются общей формулой I, но не определены особо.

При выборе значений “Y” и “Z” должно быть соблюдено правило, что “Y” и “Z” не могут быть одновременно гетероатомными двухвалентными фрагментами.

Если остаток обозначен как “при необходимости замещенный” без дальнейших указаний относительно типа заместителей, то это должно означать, что указанный остаток может быть замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными остатками R².

Особый интерес представляют соединения общей формулы (I), где R¹ означает циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, при необходимости замещенную моно- или диариламиногруппу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, алкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероа-рилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетеро-арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсульфонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетерциклилалкинилоксикарбонил, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбониламино, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероарил-амино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, циклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксиоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксиоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, алкоксикарбонилокси, алкенилоксикарбонилокси, алкинилоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкилалкинилоксикарбонилокси, циклоалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкоксикарбонилокси, циклоалкенилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкинилоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, арилалкенилоксикарбонилокси, арилалкинилоксикарбонилокси, гетероарилоксикарбонилокси, гетероарилалкоксикарбонилокси, гетероарилалкенилоксикарбонилокси, гетероарилалкинилоксикарбонилокси, гетероциклилоксикарбонилокси, гетероциклилалкоксикарбонилокси, гетерциклилалкенилоксикарбонилокси, гетероциклилалкинилоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкоксикарбонил-Н-алкил-амино, циклоалкилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, арилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетерорарилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероарилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, N-алкилгетероциклилалкоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилоксикарбонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилоксикарбонил-N-алкил-амино, формил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкилкарбониламино, галогеналкенилкарбониламино, галогеналкинилкарбониламино, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкилкарбонилокси, галогеналкенилкарбонилокси, галогеналкинилкарбонилокси, галогеналкоксикарбонилокси, галогеналкенилоксикарбонилокси, галогеналкинилоксикарбонилокси, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламино-карбониламино, циано, нитро, -P(=O)R⁸R⁹, -P(=O)OR¹⁰R⁸, -P(=O)OR¹⁰OR¹¹, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетра-гидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенилоксиметил, 2-тетрагидропиранилоксиметил, при этом остатки циклоалкил, циклоалкенил, арил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил-, тетрагидропиранилоксиметил, гетероарил и гетероциклил, при необходимости могут быть замещены однократно или многократно одинаковыми или различными R² или означают одну из групп -(CH₂)_m-О-(CH₂)_n-R^2a, -O-CH₂-S-(O)_p-R¹³, -СONНNН-(СН₂)_n-алкил и -CONHNH-(CH₂)_n-арил;

R^2a означает циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, циклоалкилалкенил, циклоалкилалкинил, циклоалкенилалкил, арил, арилалкил, арилалкенил, арилалкинил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилалкенил, гетероарилалкинил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилалкенил, гетероциклилалкинил, гидрокси, алкокси, алкенилокси, алкинилокси, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, гетероарилокси, гетероарилалкокси, гетероарилалкенилокси, гетероарилалкинилокси, гетероциклилокси, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкенилокси, гетероциклилалкинилокси, тио, алкилтио, алкенилтио, алкинилтио, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, гетероарилтио, гетероарилалкилтио, гетероарилалкенилтио, гетероарилалкинилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, гетероциклилалкенилтио, гетероциклилалкинилтио, амино, при необходимости замещенную моно- или диалкиламино-группу, при необходимости замещенную моно - или диариламино-группу, при необходимости замещенную моно- или дигетероариламино-группу, при необходимости замещенную N-алкил-N-ариламиногруппу, при необходимости замещенную N-алкил-N-гетероариламиногруппу, алкениламино, алкиниламино, циклоалкиламино, циклоалкениламино, гетероциклилалкиламино, гетероциклилалкениламино, алкилсульфонил, алкенилсульфонил, алкинилсульфонил, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, алкилсульфинил, алкенилсульфинил, алкинилсульфинил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диарилминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, диалкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоал-килсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсуль-фонил-N-алкиламино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арила-лкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, гетероциклилалкилкарбонил, гетероциклилалкенилкарбонил, гетероциклилалкинилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетероциклилалкинилоксикарбонил, алкилкарбонилокси, алкенилкарбонилокси, алкинилкарбонилокси, циклоалкилкарбонилокси, циклоалкилалкенилкарбонилокси, циклоалкилалкинилкарбонилокси, циклоалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкилкарбонилокси, циклоалкенилалкенилкарбонилокси, циклоалкенилалкинилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, арилалкенилкарбонилокси, арилалкинилкарбонилокси, гетероарилкарбонилокси, гетероарилалкилкарбонилокси, гетероарилалкенилкарбонилокси, гетероарилалкинилкарбонилокси, гетероциклилкарбонилокси, гетероциклилалкилкарбонилокси, гетероциклилалкенилкарбонилокси, гетероциклилалкинилкарбонилокси, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкиламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбониламино, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероариламино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, алкоксикарбонилокси, алкенилоксикарбонилокси, алкинилоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкоксикарбонилокси, циклоалкилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкилалкинилоксикарбонилокси, циклоалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкоксикарбонилокси, циклоалкенилалкенилоксикарбонилокси, циклоалкенилалкинилоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, арилалкенилоксикарбонилокси, арилалкинилоксикарбонилокси, гетероарилоксикарбонилокси, гетероарилалкоксикарбонилокси, гетероарилалкенилоксикарбонилокси, гетероарилалкинилоксикарбонилокси, гетероциклилоксикарбонилокси, гетероциклилалкоксикарбонилокси, гетероциклилалкенилоксикарбонилокси, гетероциклилалкинилоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, циклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, алкоксикарбониламино, алкенилоксикарбониламино, алкинилоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, циклоалкилалкоксикарбониламино, N-алкилциклоалкилалкенилоксикарбониламино, циклоалкилалкинилоксикарбониламино, циклоалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкоксикарбониламино, циклоалкенилалкенилоксикарбониламино, циклоалкенилалкинилоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, арилалкоксикарбониламино, арилалкенилоксикарбониламино, арилалкинилоксикарбониламино, гетероарилалкоксикарбониламино, гетероарилалкенилоксикарбониламино, гетероарилалкинилоксикарбониламино, гетероциклилалкоксикарбониламино, гетероциклилалкенилоксикарбониламино, гетероциклилалкинилоксикарбониламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламинокарбониламино, циано, нитро или одна из групп -P(=O)R⁸R⁹, -P(=O)OR¹⁰R⁸, -P(=O)OR¹⁰OR¹¹, -СН=Н-NН-(СН₂)_n-алкил, -CH=N-NH-(СН₂)_n-арил, -СН=N-O-(СН₂)_n-алкил, -СН=Н-O-(СН₂)_n-арил, -O-(СН₂)_m-O-(СН₂)_n-алкил, -CONHNH-(CH₂)_n-алкил и -СОNНNН-(СН₂)_n-арил;

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают R^2а, водород, алкил, алкенил или алкинил;

R⁸ и R⁹ независимо друг от друга означают алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, при необходимости замещенный арил или при необходимости замещенный арилалкил;

R¹⁰ и R¹¹ независимо друг от друга означают водород или R⁸, или R¹⁰ и R¹¹, образуют вместе алкиленовую цепочку с 2-5 атомами углерода;

R¹³ означает алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, алкил, галогеналкил или нитро;

m означает 1, 2 или 3;

n означает 0, 1, 2 или 3 и

p означает 0, 1 или 2.

Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где

R¹ означает циклоалкил, циклоалкенил, арил, циклоалкокси, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкенилокси, циклоалкилалкинилокси, циклоалкенилокси, циклоалкенилалкокси, циклоалкенилалкенилокси, циклоалкенилалкинилокси, арилокси, арилалкокси, арилалкенилокси, арилалкинилокси, циклоалкилтио, циклоалкилалкилтио, циклоалкилалкенилтио, циклоалкилалкинилтио, циклоалкенилтио, циклоалкенилалкилтио, циклоалкенилалкенилтио, циклоалкенилалкинилтио, арилтио, арилалкилтио, арилалкенилтио, арилалкинилтио, циклоалкилсульфонил, циклоалкилалкилсульфонил, циклоалкилалкенилсульфонил, циклоалкилалкинилсульфонил, циклоалкенилсульфонил, циклоалкенилалкилсульфонил, циклоалкенилалкенилсульфонил, циклоалкенилалкинилсульфонил, арилсульфонил, арилалкилсульфонил, арилалкенилсульфонил, арилалкинилсульфонил, гетероарилсульфонил, гетероарилалкилсульфонил, гетероарилалкенилсульфонил, гетероарилалкинилсульфонил, гетероциклилсульфонил, гетероциклилалкилсульфонил, гетероциклилалкенилсульфонил, гетероциклилалкинилсульфонил, циклоалкилсульфинил, циклоалкилалкилсульфинил, циклоалкилалкенилсульфинил, циклоалкилалкинилсульфинил, циклоалкенилсульфинил, циклоалкенилалкилсульфинил, циклоалкенилалкенилсульфинил, циклоалкенилалкинилсульфинил, арилсульфинил, арилалкилсульфинил, арилалкенилсульфинил, арилалкинилсульфинил, гетероарилсульфинил, гетероарилалкилсульфинил, гетероарилалкенилсульфинил, гетероарилалкинилсульфинил, гетероциклилсульфинил, гетероциклилалкилсульфинил, гетероциклилалкенилсульфинил, гетероциклилалкинилсульфинил, аминосульфонил, при необходимости замещенный моно- или диалкиламиносульфонил, при необходимости замещенный моно- или диариламиносульфонил, при необходимости, замещенный моно- или дигетероариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламиносульфонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламиносульфонил, алкилсульфонилокси, алкенилсульфонилокси, алкинилсульфонилокси, циклоалкилсульфонилокси, циклоалкилалкилсульфонилокси, циклоалкилалкенилсульфонилокси, циклоалкилалкинилсульфонилокси, циклоалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкилсульфонилокси, циклоалкенилалкенилсульфонилокси, циклоалкенилалкинилсульфонилокси, арилсульфонилокси, арилалкилсульфонилокси, арилалкенилсульфонилокси, арилалкинилсульфонилокси, гетероарилсульфонилокси, гетероарилалкилсульфонилокси, гетероарилалкенилсульфонилокси, гетероарилалкинилсульфонилокси, гетероциклилсульфонилокси, гетероциклилалкилсульфонилокси, гетероциклилалкенилсульфонилокси, гетероциклилалкинилсульфонилокси, алкилсульфониламино, алкенилсульфониламино, алкинилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, циклоалкилалкилсульфониламино, циклоалкилалкенилсульфониламино, циклоалкилалкинилсульфониламино, циклоалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкилсульфониламино, циклоалкенилалкенилсульфониламино, циклоалкенилалкинилсульфониламино, арилсульфониламино, арилалкилсульфониламино, арилалкенилсульфониламино, арилалкинилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, гетероарилалкилсульфониламино, гетероарилалкенилсульфониламино, гетероарилалкинилсульфониламино, алкилсульфонил-N-алкил-амино, алкенилсульфонил-N-алкил-амино, алкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, циклоалкенилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, арилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкенилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилалкинилсульфонил-N-алкил-амино, алкилкарбонил, алкенилкарбонил, алкинилкарбонил, циклоалкилкарбонил, циклоалкилалкилкарбонил, циклоалкилалкенилкарбонил, циклоалкилалкинилкарбонил, циклоалкенилкарбонил, циклоалкенилалкилкарбонил, циклоалкенилалкенилкарбонил, циклоалкенилалкинилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, арилалкенилкарбонил, арилалкинилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероарилалкилкарбонил, гетероарилалкенилкарбонил, гетероарилалкинилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, алкенилоксикарбонил, алкинилоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, циклоалкилалкоксикарбонил, циклоалкилалкенилоксикарбонил, циклоалкилалкинилоксикарбонил, циклоалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкоксикарбонил, циклоалкенилалкенилоксикарбонил, циклоалкенилалкинилоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, арилалкенилоксикарбонил, арилалкинилоксикарбонил, гетероарилоксикарбонил, гетероарилалкоксикарбонил, гетероарилалкенилоксикарбонил, гетероарилалкинилоксикарбонил, гетероциклилоксикарбонил, гетероциклилалкоксикарбонил, гетероциклилалкенилоксикарбонил, гетероциклилалкинилоксикарбонил, аминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкидаминокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или дигетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-ариламинокарбонил, при необходимости замещенный N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, при необходимости замещенный моно- или диалкилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или диарилкарбониламино, при необходимости замещенный моно- или дигетероарилкарбониламино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-арил-амино, при необходимости замещенный арилкарбонил-N-алкил-амино, при необходимости замещенный алкилкарбонил-N-гетероарил-амино, при необходимости замещенный гетероарилкарбонил-N-алкил-амино, формил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкилкарбониламино, галогеналкенилкарбониламино, галогеналкинилкарбониламино, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкенилоксикарбониламино, галогеналкинилоксикарбониламино, галогеналкилкарбонилокси, галогеналкенилкарбонилокси, галогеналкинилкарбонилокси, галогеналкоксикарбонилокси, галогеналкенилоксикарбонилокси, галогеналкинилоксикарбонилокси, галогеналкиламинокарбониламино, галогеналкениламинокарбониламино, галогеналкиниламинокарбониламино, циано, нитро, -P(=O)R⁸R⁹, -P(=O)OR¹⁰OR⁸, -P(=O)OR¹⁰OR¹¹, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетрагидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенил-оксиметил, 2-тетрагидропиранилоксиметил, при этом остатки циклоалкил, циклоалкенил, арил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, тетрагидропиранил, гетероарил и гетероциклил при необходимости могут быть замещены однократно или многократно одинаковыми или различными R² или означают одну из групп О-(CH₂)_m-O-(CH₂)_n-R^2a, -O-CH₂-S-(O)_рR¹³, -СОNНNН-(СН₂)_n-алкил, -СОNНNН-(СН₂)_n-арил; R^2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный однократно или многократно галогеном, циано, нитро, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, или галогеналкокси с 1-6 атомами углерода.

Также предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где

R², R³, R⁴ и R⁵, независимо друг от друга означают водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, арилокси, гетероарилокси, гетероциклилокси, алкилтио, арилтио, гетероарилтио, гетероциклилтио, гетероциклилалкилтио, амино, моно- или диалкиламино, моно- или диариламино, N-алкил-N-арил-амино, циклоалкиламино, алкилсульфонил, арилсульфонил, алкилсульфинил, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, моно- или диариламиносульфонил, N-алкил-N-ариламиносульфонил, N-алкил-N-гете-роариламиносульфонил, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, арилсульфониламино, гетероарилсульфониламино, циклоалкилсульфонил-N-алкил-амино, арилсульфонил-N-алкил-амино, гетероарилсульфонил-N-алкил-амино, гетероциклилсульфонил-N-алкиламино, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, арилкарбонил, арилалкилкарбонил, гетероарилкарбонил, гетероциклилкарбонил, карбоксил, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, арилалкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, арилкарбонилокси, арилалкилкарбонилокси, аминокарбонил, моно- или диалкиламинокарбонил, N-алкил-N-ариламинокарбонил, N-алкил-N-гетероариламинокарбонил, N-алкил-N-ариламинокарбонилокси, аминокарбониламино, моно- или диалкиламинокарбониламино, моно- или диариламинокарбониламино, моно- или дигетероариламинокарбониламино, N-алкил-N-ариламинокарбониламино, моно- или диалкилкарбониламино, моно- или диарилкарбониламино, алкилкарбонил-N-ариламино, арилкарбонил-N-алкиламино, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, арилоксикарбонилокси, арилалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, циклоалкоксикарбониламино, арилоксикарбониламино, алкоксикарбонил-N-алкиламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкенилкарбонил, галогеналкинилкарбонил, галогеналкоксилкарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, галогеналкениламинокарбонил, галогеналкиниламинокарбонил, галогеналкоксикарбониламино, галогеналкиламинокарбониламино, циано, нитро, арилалкоксиалкокси или алкоксиалкоксиалкокси;

R⁶ означает OR¹², алкилтио, алкилсульфонил, циано, цианато, тиоцианато или галоген;

R⁷ означает водород, алкил, циклоалкил, алкокси, алкоксиалкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио или фенил, или два остатка R⁷, связанные с общим атомом углерода, образуют цепь из группы ОСН₂СН₂O и OCH₂CH₂ CH₂O, при этом указанная цепь при необходимости замещена 1-4 метильными группами, или два остатка R⁷, связанные непосредственно с соседними атомами углерода, образуют связь или образуют с имеющими их атомами углерода 3-6-членное кольцо, при необходимости замещенное одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей галоген, алкил, алкилтио или алкокси;

R⁸ и R⁹ независимо друг от друга означают алкил, алкинил, алкенил, галогеналкил, при необходимости замещенный арил или при необходимости замещенный арилалкил;

R¹² означает водород, галогеналкил, алкоксиалкил, формил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние из вышеназванных групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками, выбранными из группы, включающей алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, галоген, циано и нитро;

L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода, при необходимости замещенную 1-4, одинаковыми или различными остатками R²;

Y означает двухвалентный фрагмент из группы О, N-H, N-алкил, CHR⁷ или C(R⁷)₂;

Z означает простую связь, двухвалентный фрагмент из группы О, S, SО₂, N-алкил, CHR⁷ или C(R⁷)₂;

W означает 0, 1, 2 или 3.

Еще более предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой

R¹ означает галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламино с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламино с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламино с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонил, где алкенил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбониламино, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбониламино, где алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонилокси, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонилокси, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, -O(СH₂)_m-O-(СH₂)_n-R^2a, -P(=O)R⁸R⁹, -P(=O)OR¹⁰OR⁸, -P-(=O)OR¹⁰OR¹¹, 2-тетрагидрофуранилоксиметил, 3-тетрагидрофуранилоксиметил, 2-тетрагидротиенилоксиметил, 3-тетрагидротиенилоксиметил, 2-тетрагидропиранок-симетил, циклоалкилалкил, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкенил, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкилалкокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкенилокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкилалкилалкинилокси, где циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода и алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкенилокси с 3-6 атомами углерода, циклоалкенилалкокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкокси с 1-6 атомами углерода, циклоалкенилалкенилокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкенил с 2-6 атомами углерода, циклоалкенилалкинилокси, где циклоалкенил с 3-6 атомами углерода и алкинил с 2-6 атомами углерода, при этом последние 15 вышеназванных остатков замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбониламино с 1-6 атомами углерода, алкилсульфониламино с 1-6 атомами углерода, галоген, нитро и циано.

Также еще более предпочтительными являются соединения общей формулы (I), где R², R³ и R⁴ независимо друг от друга означают водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, циклоалкилалкил, гидрокси, алкокси, циклоалкокси, алкилтио, амино, моно- или диалкиламино, циклоалкиламино, алкилсульфонил, алкилсульфинил, аминосульфонил, моно- или диалкиламиносульфонил, алкилсульфониламино, циклоалкилсульфониламино, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилкарбонилокси, аминокарбонил, моно- или диалкиламинокарбонил, алкоксикарбонилокси, циклоалкоксикарбонилокси, алкоксикарбониламино, формил, галоген, галогеналкил, галогеналкенил, галогеналкинил, галогеналкокси, галогеналкенилокси, галогеналкинилокси, галогеналкилтио, галогеналкенилтио, галогеналкинилтио, галогеналкиламино, галогеналкениламино, галогеналкиниламино, галогеналкилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, галогеналкинилсульфонил, галогеналкилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, галогеналкилкарбонил, галогеналкоксикарбонил, галогеналкенилоксикарбонил, галогеналкинилоксикарбонил, галогеналкиламинокарбонил, циано, нитро,

R⁵ означает водород,

R⁶ означает OR¹² или алкилтио с 1-6 атомами углерода;

R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, или фенил;

R⁸ и R⁹ независимо друг от друга означают алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, арил или бензил;

R¹² означает водород, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, бензоил или фенилсульфонил, при этом обе последние из вышеназванных групп при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными остатками из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галоген, циано и нитро;

L означает алкиленовую цепь с 1-3 атомами углерода, при необходимости замещенную 1-4 одинаковыми или различными остатками R²;

Y означает двухвалентный фрагмент, выбранный из группы N-алкил, CHR⁷ или C(R⁷)₂;

Z означает простую связь, двухвалентный фрагмент, выбранный из группы CHR⁷ или C(R⁷)₂.

Еще наиболее предпочтительными являются соединения общей формулы (I), в которой

R¹ означает галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламино с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламино с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламино с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонил, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбонил, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбонил, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбонил, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбониламино, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкилкарбонилокси, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилкарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилкарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкоксикарбонилокси, где алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилоксикарбонилокси, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилоксикарбонилокси, где алкинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкиламинокарбониламино, где алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкениламинокарбониламино, где алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкиниламинокарбониламино, где алкинил с 3-6 атомами углерода, -O-(CH₂)_m-O(CH₂)_n-R^2a;

R² и R³ независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галоген, нитро и циано;

R⁴ означает водород;

R⁶ означает OR¹²;

R⁷ означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;

R¹² означает водород, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, бензоил, фенилсульфонил, при этом обе последние названные группы при необходимости замещены одним или несколькими одинаковыми или различными заместителями, выбранными из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галоген, циано или нитро;

L означает фрагмент СН₂, при необходимости замещенный одним или двумя одинаковыми или различными алкильными остатками с 1-6 атомами углерода или алкоксильными остатками с 1-6 атомами углерода;

Y и Z независимо друг от друга означают CHR⁷ или C(R⁷)₂;

v означает 1;

w означает 0, 1 или 2.

Во всех последующих приведенных формулах заместители и символы, если не определено иначе, имеют то же самое значение, что приведено для формулы (I).

Соединения в соответствии с данным изобретением в зависимости от значения заместителей могут быть получены, например, по одному или нескольким способам, приведенным в нижеследующих схемах.

Соединение формулы (I) в соответствии с данным изобретением получают в соответствии с приведенной схемой 1 взаимодействием соединения формулы (II) с соединением формулы (III), в которой R представляет собой гидрокси, хлор, бром или циано. Для этого соединение формулы (II) непосредственно вводят в реакцию с соединением формулы (III), при этом, в случае если R = гидрокси в присутствии водоотнимающего средства, такого как DCC, или в случае, если R = хлор или бром, реакция катализируется основанием и проводится в присутствии источника цианида, или в случае, если R = циано, реакция катализируется основанием. Эти методы описаны, например, в европейских заявках на патент ЕР-А 0369803 и ЕР-В 0283261.

Схема 1:

Дикарбонильные соединения формулы (II) или являются коммерчески доступными, или могут быть получены известными методами. Такие методы известны, например, из европейской заявки на патент ЕР-А 0283261, Tetrahedron Lett. 32, 3063 (1991), J. Org. Chem. 42, 2718 (1977), Helv. Chim. Acta 75, 2265 (1992), Tetrahedron Lett. 28, 551 (1987), Tetrahedron Lett. 32, 6011 (1991), Chem. Lett. 551, 1981, Heterocycles 26, 2611 (1987).

Соединения вышеуказанной формулы (III) могут быть получены известными методами из соединений формулы (III), в которой R представляет собой гидрокси или алкокси.

Соединения формулы (III), в которой R¹ представляет собой алкокси, могут быть получены, например, согласно схеме 2 из соединений формулы (IV), в которой Hal представляет собой галоген.

Схема 2:

2.1 Соединения формулы (III) могут быть получены посредством катализируемой основаниями реакции с соединениями R¹-H, такими как спирты, тиоспирты, амиды, амины, гетероароматические соединения, гетероциклы. Такие реакции известны, например, из J.С. Chem. Res., Synop. 1994, 174, Tetrahedron Lett. 27, 279 (1986), J. Org. Chem. 55, 6037 (1990), J. Org. Chem. 54, 3757 (1989).

2.2 Соединения формулы (III) могут быть получены также реакцией с литийорганическими соединениями формулы R¹-Li. Такие реакции известны, например, из Synth. Соттип. 18, 1035 (1988), J. Org. Chem. 46, 3132 (1981).

Соединения формулы (III) могут быть получены также согласно схеме 3 посредством катализируемой основаниями реакции соединения формулы (V), в которой Z¹ представляет собой ОН, SH, NH-алкил, NH-арил или NH-гетероарил, с коммерчески доступными или с получаемыми известными методами соединениями формулы R¹-Z², в которой Z² представляет собой отщепляемую группу, такую как галоген, фенокси или алкилсульфонил. Такие реакции известны, например, из Synthesis 1980, 573, Tetrahedron Lett. 37, 4065 (1996).

Схема 3:

Взаимодействием соединения формулы (Iа) с галогенирующим реагентом, таким как оксалилхлорид или оксалилбромид, согласно схеме 4 получают соединения формулы (Ib) в соответствии с данным изобретением, которые при взаимодействии с нуклеофилами, такими как цианиды щелочных металлов, цианаты щелочных металлов, тиоцианаты щелочных металлов, алкилтиоспирты и тиофенолы, при необходимости катализируемом основаниями, могут быть превращены в другие соединения формулы (Iс) в соответствии с данным изобретением, в которой R⁶ означает алкилтио, галогеналкилтио, алкенилтио, галогеналкенилтио, алкинилтио, галогеналкинилтио, циано, цианато, тиоцианато или OR¹². Такие реакции описаны, например, в Synthesis 12, 1287 (1992). Посредством реакции с окислителями, такими как пероксиуксусная кислота, пероксид водорода, м-хлорпероксибензойная кислота и калий-перокси-моносульфат, получают соединения формулы (Iс) в соответствии с данным изобретением, в которой R⁶ представляет собой алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкенилсульфинил, галогеналкенилсульфинил, алкинилсульфинил, галогеналкинилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, алкенилсульфонил, галогеналкенилсульфонил, алкинилсульфонил или галогеналкинилсульфонил. Такие реакции описаны, например, в J. Org. Chem. 53, 532 (1988), Tetrahedron Lett. 21, 1287 (1981).

Схема 4:

Соединения формулы (I) в соответствии с данным изобретением проявляют превосходное гербицидное действие против широкого спектра хозяйственно важных одно- и двудольных сорных растений. Трудноискореняемые многолетние сорняки, которые дают ростки из корневищ, корневых пней или других долгоживущих органов, также хорошо уничтожаются с помощью активных веществ. При этом не имеет значения, применяются ли вещества до посева, до всходов (в период набухания) или после всходов. Следует назвать, например, некоторых представителей одно- и двудольной флоры сорняков, которые могут контролироваться соединениями в соответствии с данным изобретением, при этом этот перечень не должен накладывать ограничения на определенные виды.

Из однодольных сорняков сильно поражаются, например, Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria, а также виды Cyperus из однолетней группы и из многолетних видов Agropyron, Cynodon, Imperata и Sorghum, а также долгоживущие виды Cyperus.

В случае двудольных сорняков спектр действия распространяется, например, на такие виды как Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon и Sida из однолетних видов, а также Convolvulus, Cirsium, Rumex и Artemisia для многолетних сорняков.

При специфических условиях возделывния культур в рисе соединениями в соответствии с данным изобретением сильно поражаются также распространенные сорные растения, например, такие как Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus и Cyperus.

Если соединения в соответствии с данным изобретением вносятся перед прорастанием растений на поверхность почвы, то либо всходы прорастающих сорняков полностью подавляются, либо сорняки вырастают до стадии проросшего листа, но затем все-таки останавливаются в своем росте и, в конце концов, полностью отмирают по истечении трех - четырех недель.

При нанесении активных веществ на зеленые части растений в послевсходовом способе также очень скоро после обработки наступает резкая остановка роста, и сорные растения останавливаются на стадии роста, соответствующей времени нанесения, и после определенного времени полностью отмирают, и, таким образом, сорняки, наносящие вред культурным растениям, устраняются на ранней стадии роста и на продолжительное время.

Несмотря на то, что соединения в соответствии с данным изобретением проявляют высокую гербицидную активность по отношению к одно- и двудольным сорнякам, культурные растения хозяйственно важных культур, таких как пшеница, ячмень, рожь, рис, кукуруза, сахарная свекла, хлопчатник и соя, повреждаются только в незначительной степени или совсем не повреждаются. С учетом вышесказанного соединения в соответствии с данным изобретением пригодны для селективной борьбы с нежелательным ростом растений в сельскохозяйственных культурах полезных растений или в посадках декоративных растений.

Благодаря своим гербицидным и регулирующим рост растений свойствам активные вещества могут использоваться для борьбы с сорными растениями в культурах, известных или еще подлежащих развитию, генетически измененных растений. Трансгенные растения, как правило, отличаются особенно выгодными свойствами, например резистентностью к определенным пестицидам, прежде всего, определенным гербицидам, резистентностью к болезням растений или возбудителям болезней растений, таким как определенные насекомые или микроорганизмы, например грибы, бактерии или вирусы. Другие особые свойства относятся, например, к растениеводческой продукции в отношениик ее количества, качества, способности к хранению, составу и специальным ингредиентам. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала или с измененным качеством крахмала или растения с другим составом жирных кислот в плодах.

Предпочтительным является применение соединений формулы (I) в соответствии с данным изобретением или их солей в хозяйственно значимых трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например пшеницы, ячменя, ржи, овса, проса, риса, маниоки и кукурузы или также в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томата, гороха и других видов овощей.

Предпочтительно соединения формулы (I) могут использоваться как гербициды в культурах полезных растений, которые являются резистентными к фитотоксичному действию гербицидов или стали генетически резистентными.

Традиционные способы получения новых растений, которые по сравнению с известными до сих пор растениями обладают модифицированными свойствами, заключаются, например, в классических способах разведения и получения мутантов. Альтернативно новые растения с измененными свойствами могут быть выведены с помощью генно-инженерного метода (например, европейские заявки на патент ЕР-А 0221044, ЕР-А 0131624). Во многих случаях описаны, например,

- ген-инженерные изменения культурных растений с целью модификации синтезированного в растениях крахмала (например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);

- трансгенные культурные растения, которые обладают резистентностью к определенным гербицидам типа глюфосината ( например, заявки на европейский патент ЕР-А 0242236, ЕР-А 0242246) или глифосата (например, международная заявка WO 92/00377), или сульфонил-мочевине (например, заявка на европейский патент ЕР-А 0257993, патент США US-A 5013659),

- трансгенные культурные растения, например, хлопчатник, обладающие способностью производить тюрингенские токсины (Bt-токсины), которые делают растения резистентными к определенным вредителям (например, европейские заявки на патент ЕР-А 0142924, ЕР-А 0193259),

- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (например, международная заявка WO 91/13972).

Многочисленные молекулярно-биологические технологии, с помощью которых могут быть получены новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны; (например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; или Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).

Для такого рода ген-инженерных манипуляций молекулы нуклеиновых кислот могут быть встроены в плазмиды, которые делают возможным мутагенез или изменение последовательностей за счет рекомбинации ДНК-последовательностей. С помощью вышеназванных стандартных методов могут происходить, например, обмены основаниями, могут быть удалены части последовательностей или добавлены природные или синтетические последовательности. Для связывания ДНК-фрагментов друг под другом к фрагментам могут быть присоединены адаптеры или линкеры.

Получение клеток растений с пониженной активностью генпродукта может быть достигнуто, например, за счет экспрессии, по меньшей мере, одной из соответствующей антисмысловой РНК (антисенс-РНК), одной смысловой РНК (сенс-РНК) для достижения косупрессивного эффекта, или экспрессии, по меньшей мере, одной соответственным образом сконструированной рибосомы, которая специфическим образом расщепляет транскрипт вышеназванного генпродукта.

Для этого могут быть использованы молекулы ДНК, которые содержат общую кодирующую последовательность генпродукта, включая случайно находящиеся фланкирующие последовательности, а также молекулы ДНК, которые включают только части кодирующей последовательности, при этом указанные части должны быть достаточной длины, для того чтобы вызвать в клетках антисмысловой эффект. Возможно также использование ДНК-последовательностей, которые имеют высокую степень гомологичности к кодирующим последовательностям генпродукта, но не полностью идентичными.

При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный протеин может быть локализован в любом компартменте. Но для того чтобы достигнуть локализации в определенном компартменте, кодирующие области связываются с ДНК-последовательностями, которые гарантируют локализацию в определенном компартменте. Подобные последовательности известны специалистам (например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988). 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).

Трансгенные клетки растений могут быть регенерированы по известным технологиям в целые растения. В случае трансгенных растений речь может идти принципиально о растениях любого вида, то есть как об однодольных, так и о двудольных растениях.

Таким образом, могут быть получены трансгенные растения, которые проявляют измененные свойства за счет сверх-экспрессии, супрессии или ингибирования гомологичных (=природных) генов или ген-последовательностей или экспрессии гетерологичных (=чужеродных) генов или ген-последовательностей.

Предпочтительным образом соединения в соответствии с данным изобретением могут быть использованы в трансгенных культурах, которые резистентны к гербицидам из группы сульфонилмочевины, глюфосината аммония или изопропиламмоний-глифосата и аналогичных активных веществ.

При применении активных веществ в соответствии с данным изобретением в трансгенных культурах наряду с активностью против сорных растений, наблюдаемой в других культурах, часто проявляются эффекты, которые являются специфичными при применении в данных трансгенных культурах, например измененный или специально ожидаемый спектр сорняков, с которыми можно бороться, измененные количества для обработки, которые могут быть использованы, предпочтительно хорошая комбинируемость с гербицидами, к которым трансгенная культура резистентна, а также влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений.

Предметом изобретения является, в связи с этим, использование соединений в соответствии с данным изобретением в качестве гербицидов для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях.

Кроме того, соединения в соответствии с данным изобретением проявляют превосходные свойства в отношении регулирования роста культурных растений. Они регулирующим образом участвуют в собственном обмене веществ растений и могут в связи с этим использоваться для целенаправленного влияния на ингредиенты растений и облегчение уборки урожая, например на клубнеобразование при десиккации, и торможение роста. Кроме того, они пригодны также для общего регулирования и ингибирования нежелательного вегетативного роста без отмирания растений. Ингибирование вегетативного роста играет большую роль во многих моно- и двудольных культурах, так как за счет этого может быть уменьшено или полностью предотвращено полегание растений.

Соединения в соответствии с данным изобретением в обычных составах могут применяться в форме смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, разбрызгиваемых растворов, пылеобразных средств или гранулятов. Предметом изобретения являются поэтому также гербицидные и регулирующие рост растений средства, которые содержат соединения формулы (I).

Соединения формулы (I) могут быть введены в составы различным способом в зависимости от того, какие биологические и/или физико-химические параметры заданы. В качестве вариантов препаративных форм рассматриваются, например, смачивающиеся порошки (СП), водорастворимые порошки (ВП), водорастворимые концентраты, эмульгируемые концентраты (ЭК), эмульсии (ЭВ), такие как эмульсии “масло в воде” или “вода в масле”, разбрызгиваемые растворы, концентраты суспензий (КС), дисперсии на масляной или водной основе, смешиваемые с маслом растворы, капсульные суспензии (КС), пылеобразные средства (ПС), протравители, грануляты для рассыпания и для внесения в почву, грануляты (ГР) в форме микрогранул, гранул для рассыпания, гранул в оболочке и адсорбционных гранул, диспергируемые в воде грануляты (ДГ), водорастворимые грануляты (ВГ), ULV-составы, микрокапсулы и воски.

Указанные препаративные формы известны и описаны, например, в Winnacker-, "Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag Munchen, 4. Aufl. 1986 ; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y., 1973 ; К. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3^rd Ed. 1979, G.Goodwin Ltd. London.

Необходимые вспомогательные средства для препаративных форм, такие как инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, также известны и описаны, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2^nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.V.Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2^nd Ed., J.Wiley & Sons, N.Y.; C.Marsden, "Solvents Guide", 2^nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon’s. "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem.Publ. Co. Inc., N.Y, 1964; Wiss. Verlagsgesell., Stuttgard 1976,: Winnacker-, "Chemische Technologie", Band 7, C.Hauser Verlag , 4. Aufl. 1986.

На основе указанных препаративных форм могут быть получены также комбинации с другими веществами, обладающими пестицидной активностью, такими как, например, инсектициды, акарициды, гербициды, фунгициды, а также с веществами, улучшающими стабильность, удобрениями и/или регуляторами роста растений, например, в форме готовой препаративной формы или в виде танковой смеси.

Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемыми в воде препаратами, которые наряду с активным веществом кроме разбавителя или инертного вещества содержат еще поверхностно-активные вещества ионного и неионогенного типа (смачиватели, диспергирующие средства), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, сульфаты полигликолевых эфиров жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, натриевую соль лигнин-сульфокислоты, натриевую соль 2,2’-динафтилметан-6,6’-дисульфокислоты, натриевую соль дибутилнафталинсульфокилоты или также олеоилметилтауриновокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные активные вещества измельчают преимущественно в обычных аппаратах, таких как молотковая мельница, лопастная мельница, воздухоструйная мельница, и одновременно или вслед за этим смешивают с вспомогательными средствами для приготовления препаративных форм. Эмульгируемые концентраты получают растворением активного вещества в органическом растворителе, например бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или также в высококипящих ароматических соединениях или углеводородах, или в смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких ионных и/или неионогенных поверхностно-активных веществ (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, кальциевые соли алкиларилсульфокислот, такие как кальций-додецилбензол-сульфонат, или неионогенные эмульгаторы, такие как полилгликолевые эфиры жирных кислот, алкиларилполигликолевые эфиры, полигликолевые эфиры жирных спиртов, продукты конденсации смесей пропиленоксид-этиленоксид, алкилполиэфиры, сорбитановые эфиры, например сорбитановые эфиры жирных кислот, или полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, например полиоксиэтиленсорбитановые эфиры жирных кислот.

Опыливающие средства получают размалыванием активного вещества с тонкоизмельченными твердыми веществами, например тальком, природными глинами, такими как каолин, бентонит и пирофиллит, или диатомовая земля.

Концентраты суспезий могут быть на водной или масляной основе. Они могут быть получены, например, посредством мокрого размола с помощью обычных бисерных мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких, которые, например, уже приведены выше для других препаративных форм.

Эмульсии, например эмульсии типа масло в воде (ЭВ), могут быть получены, например, с помощью мешалок, коллоидных мельниц и/или статических смесителей с использованием водных органических растворителей и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, таких, которые, например, уже приведены для других препаративных форм.

Грануляты могут быть получены или распылением активного вещества на способный к адсорбции гранулированный инертный материал или нанесением концентратов активных веществ с помощью клеевых средств, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты а также минеральных масел, на поверхности носителей, таких как песок, каолиниты или гранулированный инертный материал. Пригодные активные вещества также могут быть гранулированы обычным для получения гранулятов удобрений способом по желанию в смеси с удобрениями.

Диспергируемые в воде грануляты получают, как правило, обычными методами, например распылительной сушкой, гранулированием в вихревом слое, тарельчатым гранулированим, смешиванием в высокоскоростных смесителях и экструзией без твердого инертного материала.

Для получения тарельчатых гранулятов, гранулятов, полученных в кипящем слое, посредством экструзии или разбрызгиванием см., например, Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3^rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E.Browning. "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry’s Chemical Engineer’s Handbook’, 5^th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Другие подробности получения препаративных форм средств защиты растений см., например, G.C.Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J.D.Freyer, S.A.Evans, "Weed Control Handbook", 5^th Ed., Blackw ell Scientific Publication, Oxford, 1968. Seiten 101-103.

Агрохимические составы содержат, как правило, от 0,1 до 99 мас.%, в частности от 0,1 до 95 мас.% активного вещества формулы (I). В смачивающихся порошках концентрация активных веществ составляет, например, приблизительно от 10 до 90 мас.%, остаток до 100 мас.% состоит из обычных компонентов препаративной формы. В эмульгируемых концентратах концентрация активных веществ может составлять примерно от 1 до 90 мас.%, предпочтительно от 5 до 80 мас.% Пылевидные препаративные формы содержат от 1 до 30 мас.% активного вещества, предпочтително в большинстве случаев от 5 до 20 мас.% активного вещества, разбрызгиваемые растворы содержат приблизительно от 0,05 до 80 мас.% активного вещества, предпочтительно от 2 до 50 мас.% активного вещества. В диспергируемых в воде гранулятах содержание активного вещества зависит отчасти от того, находится ли активное соединение в жидком или твердом виде и какие используются гранулирующие средства, наполнители и так далее. Как правило, для диспергируемых в воде гранулятов содержание активного вещества составляет от 1 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 80 мас.%.

Указанные препаративные формы при необходимости содержат соответствующие обычные добавки, адгезивы, смачиватели, диспергаторы, эмульгаторы, вещества, способстующие прониканию, консерванты, антифризы и растворители, наполнители, носители и красители, противовспениватели, вещества, замедляющие испарение, и средства, влияющие на значение рН и вязкость.

В качестве партнера для комбинации с заявляемыми активными веществами в препаративных формах или танковых смесях могут быть использованы известные активные вещества, которые описаны, например, в Weed Research 26, 441-445 (1986) или "The Pesticide Manual" 11^th Edition, British Crop Protection Council 1997, и Royal Soc. of Chemistry, 1997 и в представленных там ссылках. В качестве известных гербицидов, которые могут быть скомбинированы с соединениями формулы (I), следует назвать, например, следующие активные вещества (Примечание: соединения или названы "общепринятым названием" в соответствии с Международной организацией стандартизации (ISO) или дано одно из химических названий, при необходимости с обычным кодовым номером): ацетохлор; ацифлуорфен; аклонифен; АКН 7088, т.е. [[[1-[5-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нитрофенил]-2-метоксиэтилиден]-амино]-окси]-уксусная кислота и метиловый эфир указанной замещенной уксусной кислоты; алахлор; аллоксидим; аметрин; амидосульфурон; амитрол; AMS, т.е. аммоний-сульфамат; анилофос; асулам; атразин; азимсульфурон (DPX-А8947); азипротрин; барбан; BAS 516 Н, то есть 5-фтор-2-фенил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он; беназолин; бенфлуралин; бенфлуресат; бенсульфуронметил; бенсулид; бентазон; бензофенап; бензофтор; бензоилпроп-этил; бензтиазурон; биалафос; бифенокс; бромацил; бромобутид; бромофеноксим; бромоксинил; бромурон; буминафос; бусоксинон; бутахлор; бутамифос; бутенахлор; бутидазол; бутралин; бутилат; кафенстрол (СН-900); карбетамид; кафентразон (ICI-A0051); CDAA, то есть 2-хлор-N,N-ди-2-пропенилацетамид; CDEC, то есть 2-хлораллиловый эфир диэтилдитиокарбаминовой кислоты; хлометоксифен; хлорамбен; хлоразифопбутил; хлормесулон (ICI-A0051); хлорбромурон; хлорбуфам; хлорфенак; хлорфлурекол-метил; хлоридазон; хлоримурон-этил; хлорнитрофен; хлоротолурон; хлороксирон; хлорпрофам; хлорсульфурон; хлорталь-диметил; хлортиамид; цинметилин; циносульфурон; клетодим; клодинафоп и его эфирные производные (например, клодинафоп-пропаргил); кломазон; кломепроп; клопроксидим; клопиралид; кумилурон (JC 940); цианазин; циклоат; циклосульфамурон (АС 104); циклоксидим; циклурон; цигалофоп и его эфирные производные (например, бутиловый эфир, DEH-112); суперкват; ципразин; ципразол; даймурон; 2,4-DB; далапон; десмедифам; десметрин; ди-аллат; дикамба; дихлобенил; дихлорпроп; диклофоп и его эфиры, такие как диклофоп-метил; диэтатил; дифеноксурон; дифензокват; дифлуфеникан; димефурон; диметахлор; диметаметрин; диметеамид (SAN-582H); диметазон; кломазон; диметипин; диметра-сульфурон; динитрамин; диносеб; динотерб; дифенамид; дипропетрин; дикват; дитиопир; диурон; DNOC; эглиназин-этил; EL 77, то есть 5-циано-1-(1,1-диметилэтил)-N-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид; эндоталь; ЕРТС; эспрокарб; эталфлуралин; этаметсульфурон-метил; этидимурон; этиозин; этофумесат; F5231, то есть, N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3-фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]-фенил]-этансульфамид; этоксифен и его эфиры (например, этиловый эфир, HN-252); этобензанид (HW 52); фенопроп; феноксан; феноксапроп и феноксапроп-Р, а также их эфиры, например феноксапроп-Р-этил и феноксапроп-этил; феноксидим, фенурон; флампроп-метил; флазасульфурон; флуазифоп и флузифоп-Р и их эфиры, например флуазифоп-бутил и флуазифоп-Р-бутил; флухлоралин; флуметсулам; флуметрон; флумиклорак и его эфиры (например, пенталовый эфир, S-23031); флумиоксазин (S-482); флумипропин; флупоксам (KNW-739); флуородифен; флуорогликофен-этил; флупропацил (UBIC-4243); флуридон; флурохлоридон; флуроксипир; флуртамон; фомесафен; фосамин; фурилоксифен; глюфосинат; глифосат; галосафен; галосульфурон и его эфиры (например, метиловый эфир, NC-319); галоксифоп и его эфиры, галоксифоп-Р (=R-галоксифоп) и его эфиры; гексазинон; имазаметабенз-метил; имазапур; имазаквин и его соли, такие как аммонийная соль; мазетаметапир; имазетапир; имазасульфурон; иоксинил; изокарбамид; изопропалин; изопротурон; изоурон; изоксабен; изоксапирифоп; карбутилат; лактофен; ленацил; линурон; МСРА; МСРВ; мекопроп; мефенацет; мефлуидид; метамитрон; метазахлор; метабензтиазурон; метам; метазол; метоксифенон; метилдимрон; метабензурон; метобензурон; метобромурон; метолахлор; метосулам (XRD-511); метоксурон; метрибузин; метсульфуронметил; МН; молинат; монамид; монокарбамид дигидросульфат; монолинурон; монурон; МТ-128, то есть 6-хлор-N-(3-хлор-2-пропенил)-5-метил-N-фенил-3-пиридазинамин; МТ 5950, то есть N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)-фенил]-2-метилпентамид; напроанилид; напропамид; напталам; NC 310, т.е. 4-(2,4-дихлорбензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол; небурон; никосульфурон; нипираклофен нитралин; нитрофен; нитрофлуорфен; норфлуразол; орбенкарб; оризалин; оксадиаргил (RP-020630); оксадиазон; оксифлуорфен; паракват; пебулат; пендиметалин; перфлуидон; фенизофам; фенмедифам; пиклорам; пиперофос; пирибутикарб; пирифенор-бутил; претилахлор; примисульфуронметил; проциазин; продиамин; профлуралин; проглиназинэтил; прометон; прометрин; пропахлор; пропанил; пропахизафоп и его эфиры; пропазин; профам; пропизохлор; пропизамид; просульфалин; просульфокарб; просульфурон (CGA-152005); принахлор; пиразолинат; пиразон; пиразосульфурон-этил; пиразоксифен; пиридат; пиритиобак (KIH-2031); пироксофоп и его эфиры (например, пропаргиловый эфир); хинклорак; хинмерак; хинофоп и его эфирные производные; хизалофоп и хизалофоп-Р и их эфирные производные, например хизалофоп-этил; хизалофоп-Р-тефурил и -этил; ренридурон; римсульфурон (DPX-E 9636); S 275, то есть 2-[4-хлор-2-фтор-5-(2-пропинилокси)-фенил]-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол; секбуметон; сетоксидим; сидурон; симазин; симетрин; SN-106279, то есть 2-[[7-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-2-нафталенил]-окси]-пропановая кислота и ее метиловый эфир; сульфентразон (FMC-97285, F-6285); сульфазурон; сульфометурон-метил; сульфосат (ICI-A0224); ТСА; тебутам (GCP-5544); тебутиурон; тербацил; тербукарб; тербухлор; тербуметон; тербутилазин; тербутрин; TFH 450, то есть N,N-диэтил-3-[(2-этил-6-метилфенил)-сульфонил]-1Н-1,2,4-триазол-1-карбоксамид; тенилхлор (NSK-850); тиазафлурон; тиазопир (Моn-13200); тидиазимин (SN-24085); трифенсульфурон-метил; тиобенкарб; тиокарбазил; тралкоксидим; триаллат; триасульфурон; триазофенамид; трибенурон-метил; триклопир; тридифан; триэтазин; трифлуралин; трифлусульфурон и эфиры (например, метиловый эфир, DPX-66037); триметурон; тситодеф; вернолат; WL 110547, то есть 5-фенокси-1-[3-(трифторметал)-фенил]-1Н-тетразол; UBH-509; D-489; LS 82-556; КРР-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127 и KIH-2023.

Для применения препаративные формы, находящиеся в обычной форме, предназначенной для продажи, при необходимости разбавляются обычным образом, например, в случае смачивающихся порошков, эмульгируемых концентратов, дисперсий или диспергируемых в воде гранулятов водой. Пылевидные формы, грануляты для внесения в почву и грануляты для рассыпания, а также разбрызгиваемые растворы перед применением обычно не разбавляются другими инертными веществами.

В зависимости от внешних условий, таких как температура, влажность, тип используемого гербицида и тому подобные, норма расхода соединений формулы (I) может варьироваться. Она может колебаться в широких пределах, например между 0,001 и 10,0 кг или больше активного вещества на га (кг/га), предпочтительно между 0,005 и 5 кг/га.

Изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.

А. Химические примеры

1. Получение 2-(2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонилбензоил)-циклогексан-1,3-диона

Стадия 1. 2-хлор-6-метилтиотолуол

200 г (1,24 моль) 2,6-дихлортолуола растворяют в 600 мл гексаметилтриамида фосфорной кислоты и прибавляют 130,41 г (1,86 моль) метилата натрия. Затем смесь нагревают в течение 3 часов при температуре 100°С. Затем дают смеси охладиться, добавляют 88,2 г (0,5 моль) йодистого метила и перемешивают в течение 0,5 часа при комнатной температуре. После этого к смеси добавляют 3,5 л воды и экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 208,85 г (97% от теории), желтое масло

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,4 (с, 3Н), 2,42 (с, 3Н), 7,0-7,18 (м, 3Н).

Стадия 2. 2-Хлор-3-метил-4-метилтио-ацетофенон

47,36 г (0,6 моль) ацетилхлорида в 200 мл 1,2-дихлорэтана при температуре 15-20°С добавляют по каплям к суспензии 90,79 г (0,68 моль) хлорида алюминия в 200 мл 1,2-дихлорэтана. К полученной смеси по каплям добавляют раствор 103,14 г (0,60 моль) 2-хлор-6-метилтиотолуола в 400 мл 1,2-дихлорэтана. Реакционную массу перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и выливают на смесь 1 л льда и 300 мл концентрированной соляной кислоты и экстрагируют метиленхлоридом. Объединенные органические вытяжки промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе. Остаток перегоняют в вакууме.

Выход: 111,24 г (87% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 45,5-46°С.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,42 (с, 3Н), 2,5 (с, 3Н), 2,6 (с, 3Н), 7,05 (д, 1Н), 7,35 (д, 1Н).

Стадия 3. 2-Хлор-3-метил-4-метилсульфонил-ацетофенон

223,48 г (1,04 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилтио-ацетофенона растворяют в 1,8 л ледяной уксусной кислоты и добавляют 27,47 г (0,08 моль) вольфрамата натрия. Затем при охлаждении прикапывают 203,83 г 30%-ного раствора перекиси водорода и перемешивают в течение 1,5 часов при комнатной температуре. Смесь разбавляют 1,5 л воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход: 123,35 г (48% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 110-111°С.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,62 (с, 3H), 2,8 (с, 3H), 3,12 (с, 3H), 7,38 (д, 1Н), 8,08 (д, 1Н).

Стадия 4. 2-Хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойная кислота

60,0 г (0,24 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-ацетофенона растворяют в 510 мл диоксана и добавляют 870 г 13%-ного раствора гипохлорита натрия. Смесь перемешивают в течение еще 1 часа при 80°С. После охлаждения нижний слой отделяют, разбавляют водой и подкисляют соляной кислотой. Выпавшее твердое вещество отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Выход: 53,02 г (88% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 230-231°С.

 ¹H ЯМР (Me₂SO-d₆): δ 2,75 (с, 3H), 3,3 (с, 3H), 7,75 (д, 1Н), 7,98 (д, 1Н).

Стадия 5. Метиловый эфир 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты

53,02 г (0,21 моль) 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 400 мл метанола и при кипении (с обратным холодильником) в течение 3 часов пропускают хлористый водород. Затем смесь охлаждают и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 54,93 г (98% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 107-108°С.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,82 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 3,98 (с, 3H), 7,65 (д, 1Н), 8,04 (д, 1Н).

Стадия 6. Метиловый эфир 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты

44,14 г (0,17 моль) метилового эфира 2-хлор-3-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 600 мл четыреххлористого углерода и добавляют 29,91 г (0,17 моль) N-бромсукцинимида и 0,41 г дибензоилпероксида. Затем кипятят с обратным холодильником и облучают 300 В лампой. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают и остаток растворяют в ди-этиловом эфире. К полученному раствору добавляют гептан, выпавшее твердое вещество отфильтровывают и сушат.

Выход: 38,82 г (67% от теории), бесцветные кристаллы, Т.пл.: 74-75°С.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 3,35 (с, 3H), 4,00 (с, 3H), 5,3 (шс, 2Н), 7,8 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н).

Стадия 7. 2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойная кислота

1,0 г (2,93 ммоль) метилового эфира 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты растворяют в 10 мл циклогексанола и добавляют 0,33 г (2,93 ммоль) трет-бутилата калия. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и затем упаривают на роторном испарителе. Остаток растворяют в 16 мл тетрагидрофурана и 8 мл воды и кипятят в течение 4 часов с обратным холодильником вместе с 0,55 г (13,74 ммоль) гидроксида натрия. Затем раствор охлаждают, снова упаривают на роторном испарителе и к водному остатку добавляют 2 М соляную кислоту. Затем смесь экстрагируют метиленхлоридом, объединенные органические вытяжки сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 0,53 г (52% от теории), бесцветное масло.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 3,3 (с, 3H), 4,75 (м, 1Н), 5,3 (с, 2Н), 7,9 (д, 1Н),8,1 (д, 1Н).

Стадия 8. (3-Оксо-1-циклогексенил)овый эфир 2-хлор-3-циклогексанилокси-метил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты

К 0,53 г (1,53 ммоль) 2-хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты в 23 мл метиленхлорида добавляют 2 капли N,N-диметилформамида и 0,59 г (4,58 ммоль) оксалилхлорида и кипятят в течение 2,5 часов с обратным холодильником. Полученный раствор упаривают на роторном испарителе, остаток растворяют в 23 мл метиленхлорида и при 0°С добавляют 0,19 г (1,68 ммоль) циклогександиона и 0,46 г (4,58 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе и остаток очищают хроматографически (силикагель, этилацетат/гексан = 1:1).

Выход: 0,1 г (15% от теории), бесцветное масло.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,35 (м, 2Н), 2,5 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,35 (с, 3H), 5,4 (шс, 2Н), 6,1 (с, 1Н), 7,95 (д, 2Н), 8,2 (д, 2Н).

Стадия 9. 2-(2-Хлор-3-циклогексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензоил)-циклогексан-1,3-дион

0,10 г (0,23 ммоль) (3-оксо-1-циклогексенил)ового эфира 2-хлор-3-цикло-гексанилоксиметил-4-метилсульфонил-бензойной кислоты, 1 каплю ацетон-циангидрина и 0,04 г (0,39 ммоль) триэтиламина растворяют в 5 мл ацетонитрила и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе, к остатку добавляют 5 мл воды и подкисляют 5 М соляной кислотой. Полученный раствор экстрагируют этилацетатом, органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 0,1 г (100% от теории), бесцветное масло, R_f=0,07 (SiO₂/этилацетат).

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 0,9 (м, 6Н), 1,3 (м, 4Н), 2,1 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,3 (с, 3H), 4,55 (с, 1 Н), 5,35 (шс, 2Н), 7,3 (д, 2Н), 8,15 (д, 2Н).

2. Получение 2-(2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензоил)-цикло-гексан-1,3-диона

Стадия 1. 2-Хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойная кислота

1,0 г (2,93 ммоль) метилового эфира 3-бромметил-2-хлор-4-метилсульфонил-бензойной кислоты и 0,28 г (2,93 ммоль) фенола растворяют в 20 мл диметилформамида и добавляют 0,14 г (3,51 ммоль) 60%-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и затем упаривают на роторном испарителе в высоком вакууме. Остаток растворяют в 16 мл тетрагидрофурана и 8 мл воды и кипятят в течение 4 часов с 0,23 г (5,85 ммоль) гидроксида натрия. Раствор охлаждают, снова упаривают на роторном испарителе и к водному остатку добавляют 2 М соляную кислоту. Затем экстрагируют метиленхлоридом, объединенные органические вытяжки сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 0,67 г (67% от теории), бесцветное масло.

 ¹H ЯМР (Me₂SO-d₆): δ 3,3 (с, 3H), 5,55 (с, 2Н), 6,98-7,05 (м, 3H), 7,35 (м, 2Н), 7,95 (д. 1Н), 8,1(д,1Н).

Стадия 2: (3-Оксо-1-циклогексенил)овый эфир 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойной кислоты

К 0,67 г (1,97 ммоль) 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензойной кислоты в 30 мл метиленхлорида добавляют 2 капли N,N-диметилформамида и 0,76 г (5,9 ммоль) оксалилхлорида и кипятят в течение 2,5 часов с обратным холодильником. Полученный раствор упаривают на роторном испарителе, остаток растворяют в 30 мл метиленхлорида и при 0°С добавляют 0,24 г (2,16 ммоль) циклогександиона и 0,60 г (5,9 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе и остаток очищают хроматографически (силикагель, этилацетат/гексан = 1:1).

Выход: 0,51 г (60% от теории), бесцветное масло.

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,15 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,7 (м, 2Н), 3,2 (с, 3H), 5,75 (с, 2Н), 6,08 (с, 1Н), 7,0-7,1 (м, 3H), 7,35 (м, 2Н), 7,98 (д, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Стадия 3. 2-(2-Хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил-бензоил)-циклогек-сан-1,3-дион

0,51 г (1,17 ммоль) (3-оксо-1-циклогексенил)ового эфира 2-хлор-4-метилсульфонил-3-феноксиметил бензойной кислоты, 1 каплю ацетонциан-гидрина и 0,21 г (2,04 ммоль) триэтиламина растворяют в 20 мл ацетонитрила и перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем упаривают на роторном испарителе, к остатку добавляют 5 мл воды и подкисляют 5 М соляной кислотой. Полученный раствор экстрагируют этилацетатом, органический слой промывают водой, сушат над сульфатом магния и упаривают досуха на роторном испарителе.

Выход: 0,5 г (98% от теории), бесцветное масло, R_f=0,22 (SiO₂/этилацетат).

 ¹Н ЯМР (CDCl₃): δ 2,08 (м, 2Н), 2,45 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,2 (с, 3H), 5,7 (шс, 2Н), 7,0 (д, 2Н), 7,05 (м, 2Н), 7,35 (м, 3H), 8,18 (д. 2Н).

Соединения, приведенные в нижеследующих табл.1-6, получают по аналогии с вышеописанными методами или соответственно могут быть получены по аналогии с вышеописанными методами.

В. Примеры препаративных форм

1. Пылевидное средство

Пылевидное средство получают смешением 10 вес. частей соединения общей формулы (I) и 90 вес. частей талька в качестве инертного вещества в молотковой мельнице.

2. Диспергируемый порошок

Смачиваемый, легкодиспергируемый в воде порошок получают смешиванием 25 вес. частей соединения общей формулы (I), 64 вес. частей коалинсодержащего кварца в качестве инертного вещества, 10 вес. частей лигнин-сульфоната калия и 1 вес. части олеоилметилтауриновокислого натрия в качестве смачивающего и диспергирующего средства в стержневой мельнице.

3. Концентрат дисперсии

Легкодиспергируемый в воде концентрат дисперсии получают смешиванием 20 вес. частей соединения общей формулы (I), 6 вес. частей алкилфенополигликолевого эфира (®Triton X 207), 3 вес. частей изотридеканолполигликолевого эфира (8 ЭО) и 71 вес, части парафинового минерального масла (интервал кипения, например, приблизительно от 255 до 277°С) и измельчением полученной смеси в шаровой мельнице до дисперсности меньше 5 микрон.

4. Эмульгируемый концентрат

Эмульгируемый концентрат получают из 15 вес. частей соединения общей формулы (I), 75 вес. частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 вес. частей оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.

5. Диспергируемый в воде гранулят

Диспергируемый в воде гранулят получают смешиванием 75 вес. частей соединения общей формулы (I), 10 вес. частей лигнинсульфоната кальция, 5 вес. частей лаурилсульфата натрия, 3 вес. частей поливинилового спирта и 7 вес. частей каолина, размалыванием полученной смеси в стержневой мельнице и гранулированием порошка в вихревом слое посредством разбрызгивания с водой в качестве гранулирующей жидкости.

Диспергируемый в воде гранулят получают гомогенизацией 25 вес. частей соединения общей формулы (I), 5 вес. частей натриевой соли 2,2’-динафтилметан-6,6’-дисульфоксилоты, 2 вес. частей натриевой соли олеоилметилтауриновой кислоты, 1 вес. части поливинилового спирта, 17 вес. частей карбоната кальция и 50 вес. частей воды на коллоидной мельнице и предварительно измельчают, затем размалывают на бисерной мельнице, распыляют полученную таким образом суспензию в разбрызгивателе с помощью форсунки и сушат.

С. Биологические примеры

1. Действие на сорняки в довсходовый период

Семена одно- и двудольных сорных растений высаживают в картонные горшочки в песчаную суглинистую почву и покрывают почвой. Соединения в соответствии с данным изобретением, приготовленные предварительно в форме смачивающихся порошков или концентратов эмульсий, наносят затем на поверхность почвы в виде водной суспензии или эмульсии, количество воды в которых берут из расчета 600-800 л/га в дозировке из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар. После обработки горшки устанавливают в теплицу и держат в благоприятных для роста сорняков условиях. Визуальное наблюдение за повреждениями растений или всходов производят после прорастания испытываемых растений через 3-4 недели после начала опыта в сравнении с необработанными контрольными растениями. При этом, например, соединения примеров №5, 33 и 19 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Stellaria media, Lolium multiflorum и Amaranthus retroflexus. Соединения примеров №2 и 8 показывают, по меньшей мере, 90% эффективность против Amaranthus retroflexus, Stellaria media и Setaria viridis. Соединения примеров №2 и 18 показывают 100% эффективность против Amaranthus retroflexus и Sinapis arvensis.

2. Действие на сорняки в послевсходовый период

Семена одно- и двудольных сорных растений высаживют в картонные горшочки в песчаную суглинистую почву, покрывают почвой и проращивают в теплице в благоприятных для роста условиях. Через две-три недели после высаживания испытываемые растения на стадии третьего листа обрабатывают соединениями в соответствии с данным изобретением. Соединения в соответствии с данным изобретением, приготовленные в форме смачивающихся порошков или концентратов эмульсий, в количестве из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар, разбрызгивают на зеленые части растений в смеси с водой, количество которой берут из расчета 600-800 л/га. Через 3-4 недели после нахождения подопытных растений в теплице при оптимальных для роста условиях действие препаратов оценивают визуально в сравнении с необработанными контрольными растениями. Средства в соответствии с данным изобретением в послевсходовый период также проявляют высокую гербицидную активность по отношению к широкому спектру хозяйственно важных сорных злаков и сорных растений. Например, соединения примеров №20, 32, 33, 34 и 18 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против и Sinapis arvensis и Amaranlhus retroflexus. Соединения примеров №2, 20, 33 и 34 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Stellaria media и Amaranlhus retroflexus. Соединения примеров №2 и 18 показывают, по меньшей мере, 90% эффективность против Sinapis arvensis и Stellaria media.

Действие на сорные растения в рисе

Типичные сорные растения проращивают в теплице в условиях роста риса (риса-падди) (высота затопления водой 2-3 см). После обработки соединениями в соответствии с данным изобретением, находящимися в соответствующих препаративных формах, в количестве из расчета 1 кг активного вещества или меньше на гектар, испытываемые растения помещают в теплицу при оптимальных условиях роста и выдерживают в этих условиях в течение всего времени испытания. Приблизительно через три недели после обработки визуально производят оценку поврежденных растений в сравнении с необработанными контрольными растениями. Соединения в соответствии с данным изобретением показывают очень высокую гербицидную активность против сорных растений. При этом, например, соединения примеров №2, 8, 32 и 33 показывают, по меньшей мере, 80% эффективность против Cyperus iria и Echinocloa crus-galli.

4. Совместимость с культурными растениями

В других опытах в теплицах семена большого числа культурных растений и сорняков высаживают в песчаную почву и покрывают почвой. Часть горшков сразу же обрабатывают, как описано в разделе 1, остальные оставляют в теплице до тех пор, пока растения не разовьются до стадии устойчивого второго-третьего листа, и затем, как описано в разделе 2, опрыскивают соединениями формулы (I) в соответствии с данным изобретением в различных дозах. Через четыре-пять недель после обработки и выдержки в теплице визуального устанавливают, что соединения в соответствии с данным изобретением не повреждают или почти не повреждают культурные растения, проросшие до стадии второго листа, такие как соя и сахарная свекла, при обработке в довсходовый и послевсходовый период даже при высоких дозах активных веществ. Некоторые вещества, кроме того, щадят злаковые культуры, такие как, например, ячмень, пшеницу и рис. Соединения формулы (I) показывают отчасти высокую селективность и являются пригодными для борьбы с нежелательными растениями в важных для народного хозяйства культурах.

Биологические примеры

Пример С.5 (довсходовой период)

Данные по гербицидным действиям на сорняки в довсходовой период, приведенные в табл.7, получают аналогичным примеру С.1 образом с той лишь разницей, что указанные данные представляют собой средние значения результатов, полученных обработкой различных одноили двудольных сорных растений при норме расхода активного вещества 320 г/га.

Пример С.6 (послесходовой период)

Данные по гербицидным действиям на сорняки в послевсходовой период, приведенные в табл.8, получают аналогичным примеру С.2 образом с той лишь разницей, что указанные данные представляют собой средние значения результатов, полученных обработкой 5 различных одно- или двудольных сорных растений при норме расхода активного вещества 320 г/га.

Пример С.7 (послесходовой период)

Данные по гербицидным действиям на сорняки в послевсходовой период, приведенные в табл.9, получают аналогично примеру С.2.

Описываются новые бензоилциклогександионы общей формулы (I)

где R¹ означает циклоалкокси с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкокси или циклоалкенилалкокси с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, фенокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, 2-тетрагидропиранил-метокси, -O-(СН₂)_m-O-(СН₂)_n-R^2a, R^2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода или бензил, R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, галоген, метил или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода у алкила, R⁶ означает OR¹², где R¹² означает водород, бензоил, бензоилметил, R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода; Y означает двухвалентный фрагмент CHR⁷ или C(R⁷)₂, Z означает двухвалентный фрагмент CHR⁷ или C(R⁷)₂, m означает 1, 2 или 3, n означает 0, 1, 2 или 3, v означает 1, w означает 0, 1 или 2 при условии, что L-R¹ не должен означать СН₂-O-фенил, если R² и R³ означают хлор, и R⁴ и R⁵ означают водород. Описываются также гербицидное средство на основе соединения формулы (I) и способ борьбы с нежелательными растениями, использующий соединение формулы (I) или гербицидное средство. Технический результат – соединения формулы (I) проявляют превосходное гербицидное действие против широкого спектра одно- и двудольных сорных растений. 3 с. и 5 з.п. ф-лы, 11 табл.

1. Бензоилциклогександионы общей формулы (I)

в которой R¹ означает циклоалкокси с 3-8 атомами углерода, циклоалкилалкокси или циклоалкенилалкокси с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной или циклоалкенильной части и с 1-6 атомами углерода у алкокси, фенокси, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, 2-тетрагидрофуранил-метокси, 2-тетрагидропиранил-метокси, -O-(СН₂)_m-O-(СН₂)_n-R^2a, где R^2a означает алкокси с 1-6 атомами углерода или бензил;

R², R³, R⁴ и R⁵ независимо друг от друга означают водород, галоген, метил или алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода у алкила;

R⁶ означает OR¹², где R¹² означает водород, бензоил, бензоилметил;

R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода;

L означает алкиленовую цепь с 1-6 атомами углерода;

Y означает двухвалентный фрагмент CHR⁷ или C(R⁷)₂;

Z означает двухвалентный фрагмент CHR⁷ или C(R⁷)₂;

m = 1, 2 или 3;

n = 0, 1, 2 или 3;

v = 1;

w = 0, 1 или 2;

при условии, что -L-R¹ не должен означать СН₂-O-фенил, если R² и R³ означают соответственно хлор и R⁴ и R⁵ означают соответственно водород.