КРАСЯЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СОЕДИНЕНИЕ П-АМИНОФЕНОЛЬНОГО ИЛИ П-ФЕНИЛЕНДИАМИНОВОГО ТИПА, ЗАМЕЩЕННОЕ СИЛАНОВЫМ РАДИКАЛОМ Российский патент 2004 года по МПК D06P3/08 A61K7/13 

Описание патента на изобретение RU2237765C2

Объектом изобретения является красящая композиция, включающая особое окисляющееся основание п-фенилендиаминового или п-аминофенольного типа, а также способ окраски, при котором используют эту композицию.

Известно окрашивание кератиновых волокон, в частности человеческих волос, с помощью красящих композиций, содержащих предшественники фиксирующегося при окислении красителя, обычно называемые окисляющимися основаниями, такие как о- или п-фенилендиамины, о- или п-аминофенолы и гетероциклические соединения. Эти окисляющиеся основания представляют собой бесцветные или слегка окрашенные соединения, которые, в сочетании с окислителями, могут приводить в результате окислительной конденсации к образованию окрашенных соединений.

Также известно, что можно изменять оттенки, получаемые с помощью этих окисляющихся оснований, путем сочетания их с краскообразующими компонентами или модификаторами окраски, причем эти последние выбирают, в частности, среди ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений, таких как соединения индольного типа.

Разнообразие молекул, используемых в качестве окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, позволяет получать богатую палитру цветов.

Так называемая "перманентная" окраска, получаемая благодаря этим фиксирующимся при окислении красителям, кроме того, должна удовлетворять некоторому числу требований. Так, она должна быть безупречной в токсикологическом плане, она должна позволять получать оттенки желаемой интенсивности и обладать хорошей устойчивостью по отношению к внешним факторам, таким как свет, непогода, мытье, перманентные завивки, потение и трение.

Красители также должны обладать способностью закрашивать седые волосы и, наконец, должны быть как можно менее селективными, то есть позволять получать по возможности незначительные различия в окраске по всей длине одного и того же кератинового волокна, которое обычно в различной степени сенсибилизировано (то есть разрушено) между его концом и его корнем.

Целью настоящего изобретения является получение новых композиций для окислительной окраски кератиновых волокон, исходя из окисляющегося основания, которые были бы особенно реакционноспособны и которые приводили бы к интенсивным окрашиваниям, малоселективным и особенно устойчивым к внешним факторам, таким как шампуни и свет, и способным обеспечивать интенсивные окрашивания с различными оттенками.

Этой цели достигают с помощью настоящего изобретения, объектом которого является красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение, отвечающее следующей формуле (I), а также соответствующие косметически приемлемые соли:

в которой

- А означает ОН или NH2;

- R1 и R2, одинаковые или разные, означают атом водорода; линейный или разветвленный (C1-C8)-алкил; гидрокси-(C1-C6)-алкил или радикал -Y-B; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, возможно замещенный одним или несколькими (C13)-алкильными радикалами, ОН, NH2 или Z-B; при условии, что когда А означает ОН, тогда R1 и R2 означают атом водорода;

- R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-алкоксил, атом галогена или радикал Z-B;

- Y означает насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может быть прервана гетероатомом, выбираемым среди О, S или NR, причем R означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;

- Z означает ковалентную связь; насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может содержать гетероатом, выбираемый среди О, S или NR’, причем R’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил; радикал O-Y или радикал NR’’-Y, где R’’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;

- В означает группу –SiR5R6R7, в которой R5, R6 и R7, одинаковые или разные, означают (C1-C4)-алкил или фенил;

при условии, что по меньшей мере одна из групп R1, R2, R3 и R4 означает -Y-B или -Z-B.

В вышеприведенных определениях алкильные радикалы или группы являются линейными или разветвленными и включают, если не указано иное, 1-8 атомов углерода, предпочтительно 1-6 атомов углерода, как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил и т.д.

Алкоксил представляет собой радикал -O-алкил, где термин "алкил" является таким, как определенный выше.

Согласно одному частному варианту осуществления R1 означает атом водорода и R2, R3 и R4 являются такими, как определенные выше, и предпочтительно R3 и/или R4 означают атом водорода.

Согласно второму варианту осуществления R1 и R2 означают атомы водорода, и группа или группы -Z-B находятся у бензольного цикла.

Согласно другому варианту осуществления R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, причем гетероцикл замещен группой -Z-B, и R3 и R4 являются такими, как определенные выше. Согласно этому частному варианту осуществления R3 и R4 предпочтительно означают атомы водорода.

В качестве примера можно назвать (см. табл.1).

Согласно настоящему изобретению соединение формулы (I) обычно присутствует в красящей композиции согласно изобретению в количестве примерно 0,0005-12 мас.%, по отношению к общей массе красящей композиции, предпочтительно 0,005-6 мас.%, по отношению к этой массе.

Соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены обычными способами получения, известными специалисту, например, путем восстановления соответствующих п-нитроанилинов или п-нитрофенолов с силановыми группами.

Эта стадия восстановления позволяет получать первичный ароматический амин, который придает синтезированному соединению характер окисляющегося основания. За этой стадией следует или нет омыление.

Для удобства, эта стадия обычно является последней стадией синтеза. Однако это восстановление можно осуществлять раньше реакций, приводящих к получению соединений формулы (I). В этом случае, согласно хорошо известным способам, необходимо защищать полученный первичный амин, например, путем стадии ацетилирования, бензолсульфонирования, и т.д., и затем осуществлять желаемое или желаемые замещения или модификации, как, например, алкилирование, реакция Гриньяра, реакции нуклеофильных замещений с силановым производным или силановыми производными, или другие реакции, хорошо известные специалисту, и завершать путем удаления защитной группы от функциональной аминогруппы, обычно в кислой среде.

Красящая композиция согласно настоящему изобретению представляет собой косметическую композицию, особенно пригодную для окраски кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы. Она может быть также пригодна в области макияжа.

Кроме вышеописанных соединений, композиция согласно настоящему изобретению может содержать дополнительное окисляющееся основание, выбираемое среди окисляющихся оснований, обычно используемых при окислительной окраске, как, например, п-фенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, п-аминофенолы, о-аминофенолы и гетероциклические основания, а также косметически приемлемые соли этих соединений.

Из п-фенилендиаминов более конкретно, в качестве примера, можно назвать п-фенилендиамин; п-толуилендиамин;

2-хлор-п-фенилендиамин; 2,3-диметил-п-фенилендиамин;

2,6-диметил-п-фенилендиамин; 2,6-диэтил-п-фенилендиамин;

2,5-диметил-п-фенилендиамин; N,N-диметил-п-фенилендиамин;

N,N-диэтил-п-фенилендиамин; N,N-дипропил-п-фенилендиамин;

4-амино-N,N-диэтил-3-метиланилин;

N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;

4-N,N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-метиланилин;

4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилин;

2-β-гидроксиэтил-п-фенилендиамин; 2-фтор-п-фенилендиамин;

2-изопропил-п-фенилендиамин;

N(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин;

2-гидроксиметил-п-фенилендиамин;

N,N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин;

N,N-(этил, β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;

N-(β,γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин;

N-(4’-аминофенил)-п-фенилендиамин; N-фенил-п-фенилендиамин;

2-β-гидроксиэтилокси-п-фенилен диамин;

2-β-ацетиламиноэтилокси-п-фенилен диамин;

N(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин; 4-аминофенилпирролидин;

2-тиенил-п-фенилендиамин; 2-β-гидроксиэтиламино-5-аминотолуол;

3-гидрокси-1-(4’-аминофенил)пирролидин; и их аддитивные соли с кислотой.

Из вышеуказанных п-фенилендиаминов особенно предпочтительны п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, 2-β-гидроксиэтил-п-фенилендиамин;

2-β-гидроксиэтилокси-п-фенилендиамин;

2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин;

2,3-диметил-п-фенилендиамин;

N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин;

2-хлор-п-фенилендиамин;

2-β-ацетиламиноэтил-окси-п-фенилендиамин; и их аддитивные соли с кислотой.

Из бисфенилалкилендиаминов в качестве примера можно назвать N,N’-бис(β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4’-аминофенил)-1,3-диаминопропанол;

N,N’-бис (β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4’-аминофенил)этилендиамин;

N,N’-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин;

N,N’-бис (β-гидроксиэтил)-N,N’-бис(4-аминофенил) тетраметилендиамин;

N,N’-бис(4-метиламинофенил)тетраметилендиамин;

N,N’-бис(этил)-N,N’-бис(4’-амино, 3’-метилфенил)этилендиамин;

1,8-бис(2,5-диаминофенокси)-3,6-диоксаоктан; и их аддитивные соли с кислотой.

Из п-аминофенолов в качестве примера можно назвать п-аминофенол; 4-амино-3-метилфенол; 4-амино-3-фторфенол; 4-амино-3-гидроксиметилфенол; 4-амино-2-метилфенол; 4-амино-2-гидроксиметилфенол; 4-амино-2-метоксиметилфенол; 4-амино-2-аминометилфенол; 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол; 4-амино-2-фторфенол; и их аддитивные соли с кислотой.

Из о-аминофенолов в качестве примера можно назвать 2-аминофенол; 2-амино-5-метилфенол; 2-амино-6-метилфенол; 5-ацетамидо-2-аминофенол; и их аддитивные соли с кислотой.

Из гетероциклических оснований в качестве примера можно назвать пиридиновые, пиримидиновые и пиразольные производные.

Из пиридиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах Великобритании 1026978 и 1153196, такие как 2,5-диаминопиридин;

2-(4-метоксифенил)амино-3-аминопиридин;

2,3-диамино-6-метоксипиридин;

2-(β-метоксиэтил)амино-3-амино-6-метоксипиридин;

3,4-диаминопиридин; и их аддитивные соли с кислотой.

Из пиримидиновых производных можно назвать соединения, описанные, например, в патентах ФРГ 2359399; Японии 88-169571; Японии 05163124; Европейском патенте 0770375 или в Международной заявке на патент WO-96/15765, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин;

4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин;

2-гидрокси-4,5,6-триаминопиримидин;

2,4-дигидрокси-5,6-диаминопиримидин;

2,5,6-триаминопиримидин; и пиразолопиримидиновые производные, такие как указанные в заявке на патент Франции 2750048, и из которых можно назвать пиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;

2,5-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;

пиразоло[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;

2,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин;

3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ол;

3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-5-ол;

2-(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламино)этанол;

2-(7-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-3-иламино)этанол;

2-[(3-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил)(2-гидроксиэтил) амино]этанол;

2-[(7-аминопиразоло[1,5-а]пиримидин-3-ил)(2-гидроксиэтил) амино]этанол;

5,6-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;

2,6-диметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;

2,5,N7,N7-тетраметилпиразоло[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин;

3-амино-5-метил-7-имидазолилпропиламинопиразоло[1,5-а] пиримидин; и их аддитивные соли с кислотой и их таутомерные формы, когда существует таутомерное равновесие.

Из пиразольных производных можно назвать соединения, описанные в патентах ФРГ 3843892, 4133957 и в заявках на патент WO-94/08969, WO-94/08970, Франции 2733749 и ФРГ 19543988, такие как 4,5-диамино-1-метилпиразол;

4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)пиразол;

3,4-диаминопиразол; 4,5-диамино-1-(4’-хлорбензил)пиразол;

4,5-диамино-1,3-диметилпиразол;

4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол;

4,5-диамино-1-метил-3-фенилпиразол;

4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол;

1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол;

4,5-диамино-3-трет-бутил-1-метилпиразол;

4,5-диамино-1-трет-бутил-3-метилпиразол;

4,5-диамино-1-(β-гидроксиэтил)-3-метилпиразол;

4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол;

4,5-диамино-1-этил-3-(4’-метоксифенил)пиразол;

4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол;

4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол;

4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол;

4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол;

4-амино-5-(2’-аминоэтил)амино-1,3-диметилпиразол;

3,4,5-триаминопиразол; 1-метил-3,4,5-триаминопиразол;

3,5-диамино-1-метил-4-метиламинопиразол;

3,5-диамино-4(β-гидроксиэтил)амино-1-метилпиразол; и их аддитивные соли с кислотой.

Композиция согласно изобретению может содержать, кроме того, один или несколько дополнительных краскообразующих компонентов, обычно используемых для окраски кератиновых волокон. Из этих краскообразующих компонентов можно назвать, в частности, м-фенилендиамины, м-аминофенолы, м-дифенолы, нафталиновые краскообразующие компоненты и гетероциклические краскообразующие компоненты, а также косметически приемлемые соли этих соединений.

В качестве примера можно назвать 2-метил-5-аминофенол;

5-N-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилфенол;

6-хлор-2-метил-5-аминофенол; 3-аминофенол;

1,3-дигидроксибензол;

1,3-дигидрокси-2-метилбензол;

4-хлор-1,3-дигидроксибензол;

2,4-диамино-1((3-гидроксиэтилокси) бензол;

2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензол;

1,3-диаминобензол; 1,3-бис(2,4-диаминофенокси)пропан;

3-уреидоанилин; 3-уреидо-1-диметиламинобензол; сезамол;

1-β-гидроксиэтиламино-3,4-метилендиоксибензол; α-нафтол;

2-метил-1-нафтол; 6-гидроксииндол; 4-гидроксииндол;

4-гидрокси-N-метилиндол; 2-амино-3-гидроксипиридин;

6-гидроксибензоморфолин; 3,5-диамино-2,6-диметоксипиридин;

1-N(β-гидроксиэтил)амино-3,4-метилендиоксибензол;

2,6-бис-(β-гидроксиэтиламино)толуол; и их аддитивные соли.

В композиции согласно настоящему изобретению краскообразующий компонент или краскообразующие компоненты присутствуют в количестве предпочтительно примерно 0,001-10 мас.% и еще более предпочтительно 0,005-6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции; и дополнительное окисляющееся основание или дополнительные окисляющиеся основания присутствуют в количестве предпочтительно примерно 0,001-10 мас.% и еще более предпочтительно 0,005-6 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.

Как правило, косметически приемлемые соли используемых в рамках композиции согласно изобретению окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, в частности, выбирают среди аддитивных солей с кислотой, таких как гидрохлориды, гидробромиды, сульфаты, цитраты, сукцинаты, тартраты, лактаты, тозилаты, бензолсульфонаты, фосфаты и ацетаты; и аддитивных солей с основанием, таких как гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, амины или алканоламины.

Композиция согласно изобретению может содержать, кроме того, один или несколько прямых красителей, которые, в частности, могут быть выбраны из нитрокрасителей бензольного ряда, прямых катионных красителей, прямых азокрасителей, прямых метиновых красителей.

Подходящая для окраски среда, называемая также носителем для краски, обычно представляет собой воду или смесь воды и по меньшей мере одного органического растворителя для солюбилизации соединений, которые в недостаточной степени растворимы в воде. В качестве органического растворителя можно назвать, например, низшие алканолы с 1-4 атомами углерода, такие как этанол и изопропанол; многоатомные спирты и простые эфиры многоатомных спиртов, такие как 2-бутоксиэтанол, пропиленгликоль, монометиловый эфир пропиленгликоля, моноэтиловый эфир и монометиловый эфир диэтиленгликоля, а также ароматические спирты, такие как бензиловый спирт или феноксиэтанол, и их смеси.

Растворители могут присутствовать в количествах предпочтительно примерно 1-40 мас.% и еще более предпочтительно примерно 5-30 мас.% по отношению к общей массе красящей композиции.

Красящая композиция согласно изобретению также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси; анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные полимеры или их смеси; минеральные или органические загустители и, в частности, анионные, катионные, неионные и амфотерные ассоциативные полимерные загустители; антиоксиданты; способствующие пенетрации компоненты; комплексообразователи; отдушки; буферы; диспергаторы; компоненты с кондиционирующим действием, такие как, например, летучие или нелетучие, модифицированные или немодифицированные силиконы; пленкообразующие компоненты; керамиды; консерванты; матирующие компоненты.

Эти вышеуказанные добавки обычно присутствуют в количестве, для каждой из них, 0,01-20 мас.% по отношению к массе композиции.

Разумеется, специалист должен выбирать это или эти возможные дополнительные соединения таким образом, чтобы не ухудшались или существенно не ухудшались, за счет предусматриваемого добавления или предусматриваемых добавлений полезные свойства, присущие композиции для окислительной окраски согласно изобретению.

Величина рН красящей композиции согласно изобретению обычно составляет примерно 3-12 и предпочтительно примерно 5-11. Она может быть установлена при желаемом значении с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон или же с помощью обычных буферных систем.

Из подкисляющих компонентов в качестве примера можно назвать неорганические или органические кислоты, такие как соляная кислота, ортофосфорная кислота, серная кислота, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота, винная кислота, лимонная кислота, молочная кислота, сульфокислоты.

Из подщелачивающих компонентов в качестве примера можно назвать гидроксид аммония, карбонаты щелочных металлов, алканоламины, такие как моно-, дии триэтаноламины, а также их производные, гидроксиды натрия или калия и соединения следующей формулы (III):

в которой W означает пропиленовый остаток, возможно замещенный гидроксилом или (C1-C4)-алкилом; Ra, Rb, Rc и Rd, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил или гидрокси-(C14)-алкил.

Красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, приспособленной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.

Объектом изобретения является также способ окраски кератиновых волокон, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, при использовании красящей композиции, такой, как определенная выше.

Согласно этому способу, на волокна наносят композицию согласно настоящему изобретению, такую как определенная выше, причем окраска проявляется с помощью окисляющего компонента. Окраска может быть проявлена при кислом, нейтральном или щелочном значении рН, и окисляющий компонент может быть добавлен к композиции согласно изобретению в момент употребления или может быть использован в составе содержащей его окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или после нее.

Согласно одному частному варианту осуществления, композицию согласно настоящему изобретению смешивают, предпочтительно в момент употребления, с композицией, содержащей, в подходящей для окраски среде, по меньшей мере один окисляющий компонент, причем этот окисляющий компонент присутствует в количестве, достаточном для проявления окраски. Полученную смесь затем наносят на кератиновые волокна. По истечении времени выдержки примерно 3-50 минут, предпочтительно примерно 5-30 минут, кератиновые волокна ополаскивают, моют шампунем, снова ополаскивают, затем высушивают.

Окисляющими компонентами, обычно используемыми для окислительной окраски кератиновых волокон, являются, например, пероксид водорода, пероксид мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, надкислоты и ферменты типа оксидаз, из которых можно назвать пероксидазы, оксидоредуктазы с двумя электронами, такие как уриказы, и оксигеназы с четырьмя электронами, такие как лакказы. Особенно предпочтителен пероксид водорода.

Окисляющая композиция также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос и такие, как определенные выше.

Величина рН окисляющей композиции, включающей окисляющий компонент, является такой, что после смешения с красящей композицией величина рН полученной в результате композиции, наносимой на кератиновые волокна, составляет предпочтительно примерно от 3 до 12 и еще более предпочтительно от 5 до 11. Она может быть доведена до желаемого значения с помощью подщелачивающих или подкисляющих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон и таких, как определенные выше.

Композиция, которую в конечном счете наносят на кератиновые волокна, может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели, или в любой другой форме, приспособленной для осуществления окраски кератиновых волокон, в частности человеческих волос.

Другим объектом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски, в котором первое отделение включает красящую композицию, определенную выше, и второе отделение включает окисляющую композицию. Это устройство может быть снабжено средством, позволяющим наносить на волосы желаемую смесь, таким как приспособления, описанные в патенте Франции 2586913 на имя заявителя.

Наконец, объектом изобретения является также окрашенный продукт, образующийся в результате окисления композиции согласно настоящему изобретению. Эти окрашенные продукты могут находиться, в частности, в форме пигментов и могут быть использованы в качестве прямого красителя для прямой окраски волос или могут быть включены в косметические продукты, такие как, например, средства для макияжа.

Нижеследующие примеры служат для пояснения изобретения, однако не носят ограничивающего объем охраны изобретения характера.

Примеры

Примеры синтезов

Пример 1

Синтез 2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиаминдигидрохлорида

a) Первая стадия:

Синтез N-(4-нитро-2-триметилсиланилметоксифенил)ацетамида

Смесь 84,9 г (0,433 моль) N-(2-гидрокси-4-нитрофенил)ацетамида и 144 г (0,44 моль) карбоната цезия в 350 мл безводного диметилформамида в атмосфере азота и при перемешивании доводят до температуры 65°С. К этой гетерогенной смеси в течение 4 часов при перемешивании и при температуре 65°С добавляют по каплям 58,4 г (0,476 моль) хлорметилтриметилсилана. Охлаждают, и реакционную смесь при перемешивании выливают в 700 мл смеси воды со льдом. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 119 г (выход: 97%) N-(4-нитро-2-триметилсиланилметоксифенил) ацетамида в виде порошка светло-коричневого цвета. Температура плавления: 128°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

b) Вторая стадия:

Синтез 4-нитро-2-триметилсиланилметоксифениламина

При нагревании (температура 65°С), при перемешивании и в атмосфере азота, 104 г (0,368 моль) продукта предыдущей стадии растворяют в 600 мл метанола. К реакционной смеси в течение 2 часов 30 минут добавляют по каплям раствор метилата натрия в метаноле (3,2 г 30%-ного метилата натрия разбавляют в 80 мл метанола; или 17 мэкв. метилата натрия). Смесь охлаждают и выливают в 2 л воды при перемешивании. Образовавшееся твердое вещество желтого цвета отфильтровывают, промывают водой и высушивают в вакууме. Получают 95,5 г (выход: 99%) 4-нитро-2-триметилсиланил-метоксифениламина в виде чешуек желтого цвета. Температура плавления: 87°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

с) Третья стадия:

Синтез 2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиаминдигидрохлорида

В гидрогенизатор емкостью 500 мл вводят 35,7 г (0,138 моль) полученного в стадии b) производного, 3,5 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 350 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 5 бар в течение 1 часа при температуре 40°С. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 200 мл этанола, содержащего 26 мл концентрированной соляной кислоты (или 280 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Таким образом получают 38,8 г (выход: 99%) продукта в виде порошка нечистого белого цвета.

Элементный анализ для C10H16N2OSi·2HCl:

рассчитано: С 42,40; Н 7,12; N 9,89; Si 9,91; Cl 25,03

найдено: С 42,52; Н 7,07; N 9,71; Si 9,50; Cl 25,25

Пример 2

Синтез N-триметилсиланилметил-п-фенилендиаминдигидрохлорида

a) Первая стадия:

Синтез N-(4-нитрофенил)-N-триметилсиланилметиламина

К смеси 6,83 г (0,048 моль) 1-фтор-4-нитробензола и 6,68 мл (0,048 моль) триэтиламина, растворенной в 25 мл дихлорметана, при комнатной температуре в течение 15 минут добавляют по каплям 5 г (0,048 моль) аминометилтриметилсилана. Выдерживают при перемешивании в течение 6 часов. Добавляют 50 мл воды и разделяют на две фазы. Водную фазу экстрагируют дихлорметаном. Органические фазы объединяют, промывают водой, сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют. Полученное масло оранжевого цвета очищают на диоксиде кремния (элюирующее средство: гептан/этилацетат в соотношении 95:5), получая подходящие фракции, из которых выкристаллизовывается N-(4-нитрофенил)-N-триметилсиланилметиламин; масса: 4,15 г (выход: 38%); порошок желтого цвета. Температура плавления: 120°С. Масс-спектр: М++Н=225.

b) Вторая стадия:

Синтез N-триметилсиланилметид-п-фенилендиаминдигидрохлорида

В реактор при пропускании аргона вводят 2,29 г (35 ммоль) цинка в виде порошка, 117 мг (2,18 ммоль) хлорида аммония, 7 мл 96° этанола и 1 мл дистиллированной воды. Эту смесь нагревают до температуры кипения с обратным холодильником этанола. В течение 30 минут добавляют порциями 1 г (4,45 ммоль) продукта, полученного на предыдущей стадии. Выдерживают при кипячении с обратным холодильником в течение 30 минут. Реакционную смесь фильтруют в горячем состоянии и к фильтрату быстро добавляют 0,3 мл концентрированной соляной кислоты. Фильтрат фиолетового, затем бледно-желтого цвета выпаривают досуха, порошкуют в циклогексане и высушивают в вакууме в присутствии пастилок гидроксида калия при температуре 25°С. Таким образом получают 0,87 г (выход: 58%) продукта в виде порошка бледно-желтого цвета.

Элементный анализ для C10H18N2Si·2HCl:

рассчитано: С 44,94; Н 7,54; N 10,48; Si 10,51; Cl 26,53

найдено: С 44,42; Н 7,27; N 10,58; Si 10,70; Cl 26,07

Пример 3

Синтез 2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиаминдигидрохлорида

а) Первая стадия:

Синтез 2-иод-4-нитроанилина

При нагревании (температура около 80°С) 42,7 г (0,309 моль) 4-нитроанилина растворяют в 150 мл уксусной кислоты. К полученному раствору в течение 30 минут добавляют по каплям раствор 50 г (0,309 моль) монохлорида иода в 100 мл уксусной кислоты. Выдерживают при перемешивании при температуре 100°С в течение 2 часов. Согласно тонкослойной хроматографии, остается следовое количество исходного продукта. Добавляют 1 г монохлорида иода и выдерживают при перемешивании при температуре 100°С в течение 1 часа. Реакционную смесь фильтруют в горячем состоянии. Твердое вещество промывают диэтиловым эфиром, затем высушивают. Таким образом получают 74 г 2-иод-4-нитроанилина в виде порошка серо-зеленого цвета (выход: 91%). Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

b) Вторая стадия:

Синтез 4-нитро-2-[(триметилсиланил)этинил]фениламина

В реактор при пропускании аргона вводят 19,8 г (0,075 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 1,6 г (2,25 ммоль) бис(трифенилфосфин)палладий-(II)-хлорида, 0,86 г (4,5 ммоль) иодида меди-(1) в 300 мл триэтиламина. Охлаждают до температуры примерно 3°С и в течение 20 минут в атмосфере аргона порциями вводят 13 мл (0,09 моль) (триметилсилил)этина. Выдерживают при этой температуре и при перемешивании в течение 1 часа. Растворитель выпаривают в вакууме. Остаток растворяют при нагревании в этаноле и обрабатывают активированным углем. Фильтруют через целит и растворитель выпаривают. Остаток обрабатывают диэтиловым эфиром и оставшуюся (нерастворимую) часть удаляют путем отфильтровывания. Органическую фазу промывают водным раствором хлорида натрия. Ее сушат и растворитель выпаривают в вакууме. Полученное твердое вещество перекристаллизуют из гептана, получая 8,1 г (выход: 47%) 4-нитро-2-[(триметилсиланил) этинил]фениламина в виде кристаллов желтого цвета. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

с) Третья стадия:

Синтез 2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиаминдигидрохлорида

В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 6,75 г (0,029 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,68 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 5 бар при температуре 60°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 75 мл этанола, содержащего 6 мл концентрированной соляной кислоты (или 66 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Таким образом получают 6,75 г (выход: 84%) продукта примера 3 в виде порошка нечистого белого цвета. Температура плавления: 140°С (начало разложения) - 160°С.

Элементный анализ для C11H20N2Si·2 HCl:

рассчитано: С 46,97; Н 7,88; N 9,96; Si 9,98; Cl 25,21

найдено: С 46,43; Н 7,40; N 10,43; Si 9,45; Cl 25,80

Пример 4

Синтез N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиаминдигидрохлорида

а) Первая стадия:

Синтез хлорангидрида 3-триметилсилилпропионовой кислоты

В раствор 10 г (0,068 моль) 3-триметилсилилпропионовой кислоты в 50 мл 1,2-дихлорэтана при комнатной температуре вводят по каплям 13,5 г (0,11 моль) тионилхлорида. Смесь нагревают при температуре 40°С в течение 2 часов и избыток тионилхлорида отгоняют в вакууме. Получают раствор хлорангидрида 3-триметилсилилпропионовой кислоты в 1,2-дихлорэтане, используемый таким, какой есть, на следующей стадии.

b) Вторая стадия:

Синтез N-(4-нитрофенил)-3-триметилсиланилпропионамида

9,3 г (0,067 моль) 4-нитроанилина и 7,1 г (0,07 моль) триэтиламина растворяют в 50 мл 1,2-дихлорэтана. К полученному раствору в течение 10 минут добавляют по каплям полученный выше (стадия а) раствор. Выдерживают при перемешивании в течение 2 часов при температуре 50°С. Реакционную смесь выливают в воду и органическую фазу отделяют, промывают подкисленной водой, затем раствором гидрокарбоната, наконец, водой. После отделения органической фазы, высушивания над сульфатом натрия и выпаривания растворителя получают масло коричневого цвета. Его обрабатывают активированным углем при температуре кипения с обратным холодильником этанола для обесцвечивания. Снова полученный сырой продукт очищают на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:2), получая 12,5 г N-(4-нитрофенил)-3-триметилсиланилпропионамида (выход: 70%) в виде порошка серого цвета. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

c) Третья стадия:

Синтез (4-нитрофенил)(3-триметилсиланилпропил)амина

При пропускании аргона, 9,5 г (0,036 моль) продукта предыдущей стадии растворяют в 300 мл безводного тетрагидрофурана. Среду охлаждают до температуры 0°С и порциями добавляют 2,1 г литийалюминийгидрида. Смесь выдерживают в течение 1 часа при температуре 0°С, затем в течение 2 часов кипятят с обратным холодильником. После охлаждения реакционную смесь гидролизуют с помощью 25 мл смеси тетрагидрофурана и воды, затем с помощью воды при нагревании. После фильтрации, фильтрат выпаривают. Полученное масло черного цвета очищают путем препаративной хроматографии на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:4). Выделяют 2,1 г (выход: 23%) чистых фракций (4-нитрофенил)(3-триметилсиланилпропил) амина в виде масла оранжевого цвета.

d) Четвертая стадия:

Синтез N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиаминдигидрохлорида

В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 1,8 г (0,00713 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,2 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 4 бара при температуре 40°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 80 мл этанола, содержащего 1,5 мл концентрированной соляной кислоты (или 23 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Полученное твердое вещество промывают этилацетатом, после чего высушивают. Таким образом получают 1,1 г (выход: 52%) продукта примера 4 в виде порошка бледно-бежевого цвета.

Элементный анализ для C12H22N2Si·2HCl:

рассчитано: С 48,8; Н 8,19; N 9,49; Si 9,51; Cl 24,01

найдено: С 48,96; Н 8,00; N 9,44; Si 9,12; 23,56

Пример 5

Синтез 4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенолгидрохлорида

a) Первая стадия:

Синтез 4-нитротриметилсилилоксибензола

При пропускании аргона, 15 г (0,138 моль) 4-нитрофенола и 7,5 г (0,074 моль) триэтиламина растворяют в 30 мл тетрагидрофурана. В полученный раствор при комнатной температуре вводят по каплям 15 г (0,138 моль) триметилсилилхлорида. Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов 30 минут. Реакционную смесь охлаждают. Триэтиламингидрохлорид отфильтровывают. Растворитель удаляют путем отгонки при атмосферном давлении. После перегонки при пониженном давлении (0,3 мм рт.ст.) полученного масла выделяют 12,1 г (выход: 85%) фракций, перегоняющихся при температуре в пределах 96-110°С. Этот продукт используют таким, какой есть, на следующей стадии.

b) Вторая стадия:

Синтез 4-нитро-3-триметилсиланилметилфенола

Сначала получают магнийорганическое соединение на основе хлорметилтриметилсилана (реактив Петерсона) следующим образом: в атмосфере инертного газа аргона, 2,7 г (0,111 моль) магниевых стружек покрывают минимальным количеством тетрагидрофурана. Вводят несколько кристаллов иода, а также одну двадцатую часть количества хлорметилтриметилсилана (общее количество: 13,3 г; 0,108 моль). Добавляют несколько капель 1,2-дибромэтана и снова вводят одну двадцатую часть количества хлорметилтриметилсилана. После нагревания начинается реакция. Нагревающую баню удаляют, и в поддерживаемую при температуре кипения с обратным холодильником реакционную смесь вводят по каплям остаток хлорметилтриметилсилана, растворенный в 60 мл тетрагидрофурана. Эту смесь кипятят с обратным холодильником в течение 2 часов после окончания введения, затем ее охлаждают.

В другой колбе, 10,1 г (0,048 моль) продукта, полученного на стадии 1, растворяют в 150 мл тетрагидрофурана. Эту смесь в атмосфере аргона охлаждают до температуры -78°С с помощью бани с сухим льдом. В течение 1 часа с помощью канюли между двумя колбами в нее вводят вышеполученное магнийорганическое соединение путем вытеснения с помощью аргона. Образовавшийся нитрон затем реароматизируют путем введения по каплям в течение 20 минут раствора 19 г (0,86 моль) 2,3-дихлор-5,6-дицианохинона (DDQ) в 150 мл тетрагидрофурана. Температуру реакционной смеси затем постепенно доводят до комнатной температуры. Эту смесь выливают в 380 мл 5%-ной уксусной кислоты, затем экстрагируют дихлорметаном. Органическую фазу промывают раствором гидрокарбоната натрия, потом водой. После высушивания над сульфатом натрия и фильтрации растворитель выпаривают в вакууме. Полученный сырой продукт экстрагируют при нагревании с помощью гептана, получая, после выпаривания растворителя, масло каштанового цвета. Полученный снова сырой продукт очищают путем препаративной хроматографии на диоксиде кремния (элюирующее средство: этилацетат/гептан в соотношении 1:3). Выделяют 6,1 г (выход: 57%) чистых фракций 4-нитро-3- триметилсиланилметилфенола.

с) Третья стадия:

Синтез 4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенолгидрохлорида

В гидрогенизатор емкостью 250 мл вводят 5,8 г (0,026 моль) полученного на предыдущей стадии производного, 0,6 г 5%-ного палладия-на-угле, смоченного, с 50% воды, и 120 мл абсолютированного этанола. Гидрогенизатор закрывают и смесь выдерживают при давлении водорода 6 бар при температуре 60°С в течение 4 часов. После дегазации с помощью азота, реакционную смесь выливают в 80 мл этанола, содержащего 3 мл концентрированной соляной кислоты (или 36 мэкв.). Растворитель выпаривают досуха и остаток высушивают в вакууме. Полученное твердое вещество промывают этилацетатом, после чего высушивают. Таким образом получают 2,75 г (выход: 46%) продукта примера 5 в виде порошка бледно-бежевого цвета.

Элементный анализ для C10H17NOSi·Сl:

рассчитано: С 51,82; Н 7,83; N 6,04; Si 12,12; Cl 15,29

найдено: С 51,85; Н 7,77; N 6,16; Si 11,87; Cl 15,64

Примеры окраски

Приготовляли следующие красящие композиции (содержания в молях) (см. табл.2).

Носитель краски (1), рН 9,5, г:

Этиловый спирт, 96° 18

Метабисульфит натрия в виде 35%-ного водного раствора 0,68

Пентанатриевая соль диэтиленовой кислоты 1,1

20%-ный триаминопентаацетиламмонийгидроксид 10

В момент употребления каждую композицию смешивали с равной массой пероксида водорода с 20 объемами (6 мас.%).

Каждую полученную смесь наносили на пряди седых волос с 90% седины, подвергнутых перманенту (ВР) или натуральных (BN). После выдержки в течение 30 минут пряди ополаскивали, мыли обычным шампунем, снова ополаскивали, затем высушивали.

Каждую прядь оценивали до и после окраски по системе L*a*b* при использовании спектрофотометра СМ 2002 MINOLTA® (Illuminant D65).

В области L*a*b* светлота указана значением L* по шкале 0-100, тогда как координаты цветности выражены с помощью а* и b*, которые указывают две цветовые оси: а* красно-зеленая ось и b* желто-синяя ось.

Согласно этой системе, чем выше величина L, тем светлее окраска. Наоборот, чем меньше величина L, тем темнее или интенсивнее окраска.

Были получены следующие результаты окраски (см. табл.3).

Во второй серии опытов определяли стойкость к шампуням окраски, полученной исходя из композиции примера 1 (изобретение) и композиции примера 2 (контроль) на подвергнутых перманенту волосах.

Для каждой пряди определяют величины L*a*b* до теста с шампунями и после обработки 8 раз шампунями.

Результаты представлены в следующей таблице (см. табл.4).

Похожие патенты RU2237765C2

название год авторы номер документа
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ, УПАКОВКА НАБОРА ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1999
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
  • Мобрю Мирей
RU2185812C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАСКИ, ПРИ КОТОРОМ ИСПОЛЬЗУЮТ ЭТУ КОМПОЗИЦИЮ 1999
  • Одуссе Мари-Паскаль
RU2198650C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАСКИ, ПРИ КОТОРОМ ИСПОЛЬЗУЮТ ЭТУ КОМПОЗИЦИЮ 1999
  • Одуссе Мари-Паскаль
RU2185810C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАШИВАНИЯ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ЭТОЙ КОМПОЗИЦИИ 1999
  • Одуссе Мари-Паскаль
RU2180834C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАСКИ, ПРИ КОТОРОМ ИСПОЛЬЗУЮТ ЭТУ КОМПОЗИЦИЮ 1998
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2203030C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАШИВАНИЯ, УПАКОВКА НАБОРА ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1998
  • Де Ля Меттри Ролан
  • Коттере Жан
  • Де Ляббей Арно
  • Мобрю Мирей
RU2172162C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАШИВАНИЯ, ПРИ КОТОРОМ ИСПОЛЬЗУЮТ ЭТУ КОМПОЗИЦИЮ 1998
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2193391C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СОДЕРЖАЩАЯ ЛАККАЗУ, И СПОСОБ ОКРАСКИ, ПРИ КОТОРОМ ИСПОЛЬЗУЮТ ЭТУ КОМПОЗИЦИЮ 1998
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2202333C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ 1998
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2202332C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ, НАБОР ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1999
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2204988C2

Реферат патента 2004 года КРАСЯЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ СОЕДИНЕНИЕ П-АМИНОФЕНОЛЬНОГО ИЛИ П-ФЕНИЛЕНДИАМИНОВОГО ТИПА, ЗАМЕЩЕННОЕ СИЛАНОВЫМ РАДИКАЛОМ

Изобретение относится к области окислительного крашения кератиновых волокон, в частности человеческих волос. Описывается соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового ряда, замещенное силановым радикалом, а также ее соответствующие косметически приемлемые соли. Описывается также красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение п-аминофенольного или п-фенилендиаминового ряда, замещенное силановым радикалом, способ окраски кератиновых волокон с использованием этой композиции и устройство с несколькими отделениями для окраски кератиновых волокон. Изобретение позволяет получить интенсивные окраски широкой гаммы оттенков, устойчивые к внешним воздействиям, таким как шампуни и свет. 5 с. и 14 з.п.ф-лы, 4 табл.

Формула изобретения RU 2 237 765 C2

1. Соединение формулы (I),

а также соответствующие косметически приемлемые соли,

в которой А означает ОН или NH2;

R1 и R2, одинаковые или разные, означают атом водорода; линейный или разветвленный (С18)-алкил; гидрокси-(C1-C6)-алкил или радикал -Y-B; R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-7-членный гетероцикл, возможно замещенный одним или несколькими (C13)-алкильными радикалами, ОН, NH2 или Z-B, при условии, что когда А означает ОН, тогда R1 и R2 означают атом водорода;

R3 и R4, одинаковые или разные, означают атом водорода, (C1-C4)-алкил, (С14)-алкоксил, атом галогена или радикал -Z-В;

Y означает насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может быть прервана гетероатомом, выбираемым среди О, S или NR, причем R означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;

Z означает ковалентную связь; насыщенную или ненасыщенную, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-8 атомами углерода, которая может содержать гетероатом, выбираемый среди О, S или NR’, причем R’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил; радикал O-Y или радикал NR’’-Y, где R’’ означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;

В означает группу - SiR5R6R7, в которой R5, R6 и R7, одинаковые или разные, означают (C1-C4)-алкил или фенил, при условии, что по меньшей мере одна из групп R1, R2, R3 и R4 означает -Y-B или -Z-B.

2. Красящая композиция, включающая в качестве окисляющегося основания по меньшей мере одно соединение формулы (I) по п.1.3. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 означает атом водорода.4. Композиция по п.2 или 3, в которой соединение формулы (I) является таким, что R3 и/или R4 означают атом водорода.5. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 и R2 означают атом водорода.6. Композиция по п.2, в которой соединение формулы (I) является таким, что R1 и R2 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членный гетероцикл, причем гетероцикл замещен группой -Z-B.7. Композиция по п.6, в которой соединение формулы (I) является таким, что R3 и R4 означают атомы водорода.8. Композиция по любому из пп.2-7, в которой соединение формулы (I) выбирают из следующих соединений или аддитивных солей с кислотой этих соединений:

2-триметилсиланилметокси-п-фенилендиамин;

N-триметилсиланилметил-п-фенилендиамин;

2-[(триметилсиланил)этил]-п-фенилендиамин;

N-триметилсиланилпропил-п-фенилендиамин;

2-(триметилсиланил)-п-фенилендиамин;

2,5-ди(триметилсиланил)-п-фенилендиамин;

2-триметилсиланилэтокси-п-фенилендиамин;

4-амино-3-(триметилсиланилметил)фенол;

4-амино-3-(триметилсиланил)фенол.

9. Композиция по любому из пп.2-8, в которой количество соединения формулы (I) составляет примерно 0,0005-12% по отношению к общей массе красящей композиции.10. Композиция по любому из пп.2-9, включающая дополнительно окисляющееся основание, выбираемое среди п-фенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов, гетероциклических оснований и их аддитивных солей с кислотой или основанием.11. Композиция по любому из пп.2-10, включающая дополнительно прямой краситель.12. Композиция по любому из пп.2-11, включающая окисляющий компонент.13. Композиция по любому из пп.2-12, отличающаяся тем, что ее используют для окраски кератиновых волокон.14. Способ окислительной окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких, как волосы, отличающийся тем, что на волокна наносят по меньшей мере одну композицию, такую, как определенная по любому из пп.2-11, и окраску проявляют с помощью окисляющего компонента.15. Способ по п.14, при котором окисляющий компонент выбирают среди пероксида водорода, пероксида мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, надкислот и ферментов оксидазного типа.16. Способ по п.14 или 15, при котором окисляющий компонент смешивают в момент употребления с композицией, такой, как определенная по любому из пп.2-11.17. Способ по п.14 или 15, при котором окисляющий компонент наносят на волокна в форме окисляющей композиции одновременно с композицией, такой, как определенная по любому из пп.2-11, или после нее.18. Устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски с несколькими отделениями, в котором первое отделение содержит композицию, такую, как определенная по любому из пп.2-11, и второе отделение содержит окисляющую композицию.19. Окрашенный продукт, получаемый путем окисления композиции, такой, как определенная по любому из пп.2-12.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2237765C2

УСТРОЙСТВО для АВТОМАТИЧЕСКОГО КОНТРОЛЯи 0
SU166069A1
US 6203578 B1, 20.03.2001
WO 9734904 A1, 25.09.1997
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ОКРАСКИ, НАБОР 1996
  • Мари-Паскаль Одуссе
  • Жан Коттере
RU2129861C1

RU 2 237 765 C2

Авторы

Ришар Эрве

Даты

2004-10-10Публикация

2002-09-27Подача