Патентон — пантеон патентов

(19)

RU

(11)

2 344 128

(13)

C2

(51)

МПК

C07D237/14(2006-01-01)

C07D237/22(2006-01-01)

C07D405/06(2006-01-01)

C07D401/12(2006-01-01)

C07D309/06(2006-01-01)

A61K31/50(2006-01-01)

A61K31/501(2006-01-01)

A61P31/18(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2005132630/04, 2004-03-17

(24)

Дата начала отсчета патента

2004-03-17

(22)

дата подачи заявки

2004-03-17

(45)

опубликовано

2009-01-20

(72)

авторы

Данн Джеймс ПатрикДаймок Брайан УилльямМирзадеган ТаранехШогрен Эрик БрайанСуоллоу СтивенСуини Захари Кевин

(73)

патентообладатели

Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

CHINTAKUNTA V.Ket allEuropean Journal of medicinal chemistry

БЕНЗИЛПИРИДАЗИНОНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ ОБРАТНОЙ ТРАНСКРИПТАЗЫ Российский патент 2009 года по МПК C07D237/14 C07D237/22 C07D405/06 C07D401/12 C07D309/06 A61K31/50 A61K31/501 A61P31/18 

Описание патента на изобретение RU2344128C2

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Похожие патенты RU2344128C2

название год авторы номер документа
ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИНОПИРИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МИКРОБИОЦИДОВ 2008
  • Уортингтон Пол Антони
  • Штирли Даниель
  • Седербаум Фредрик
  • Небель Курт
  • Дена Антуан
 RU2487119C2
ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИНОПИРИДИНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МИКРОБИОЦИДОВ 2008
  • Пол Антони Уортингтон
  • Даниель Штирли
  • Фредрик Седербаум
  • Курт Небель
  • Антуан Дена
 RU2532135C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕРБИЦИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ И ПРОМЕЖУТОЧНОЕ СОЕДИНЕНИЕ 2000
  • Томас Мэтцке
  • Рене Мутти
  • Анри Щепански
 RU2244715C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИКЕТОНОВ 2005
  • Джаксон Дейвид Антони
  • Эдмундс Эндрью
  • Боуден Мартин Чарлз
  • Брокбанк Бен
 RU2384562C2
ЦИАНОАЦЕТИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ПАРАЗИТАМИ 2002
  • Дюкре Пьер
  • Гёбель Томас
 RU2296119C2
ИНГИБИРУЮЩИЕ CDK-КИНАЗЫ ПИРИМИДИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ 2002
  • Брумби Томас
  • Яутелат Рольф
  • Прин Олаф
  • Шефер Мартина
  • Зимайстер Герхард
  • Люкинг Ультрих
  • Хуве Кристоф
 RU2330024C2
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 2001
  • Дюкрей Пьер
  • Бувье Жак
 RU2286775C2
КАРБОНИЛОКСИЦИАНОМЕТИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ (ВАРИАНТЫ), КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ПАРАЗИТАМИ 2002
  • Гебель Томас
  • Дюкрей Пьер
 RU2296747C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИКЕТОНОВ 2003
  • Шнайдер Герман
  • Люти Кристоф
  • Эдмундс Эндрю
 RU2316544C2
ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРИДИНЫ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ 2001
  • Эндрью Эдмундс
  • Ален Де-Месмакер
  • Кристоф Люти
  • Юрген Шэтцер
 RU2326866C2

Реферат патента 2009 года БЕНЗИЛПИРИДАЗИНОНЫ КАК ИНГИБИТОРЫ ОБРАТНОЙ ТРАНСКРИПТАЗЫ

Настоящее изобретение относится к соединениям, применимым для лечения заболеваний, опосредуемых вирусом ВИЧ, формулы I

где X1 выбран из R5O, R5S(O)n, R5CH2, R5CH2O, R5CH2S(O)n, R5OCH2 и R5S(O)nCH2; R1 и R2 выбраны из Н, NH2, алкила, галогеналкила, циклоалкила, алкокси, алкилтио, галогена, алкиламино, диалкиламино, нитро и циано; или совместно образуют -СН=СН-СН=СН- или 5-членный гетероцикл с гетероатомом, выбранным из О и S; R3 выбран из Н, галогена, нитро и циано; R4 выбран из Н, NH2, алкила, галогеналкила, циклоалкила, алкокси, алкилтио, галогена, алкиламино, диалкиламино, аминоацила, нитро и циано; R5 выбран из алкила, циклоалкила и необязательно замещенных фенила, нафтила, пиридинила, пиридин-N-оксида, индола, хинолина, хинолин-N-оксида; R7 и R8 выбраны из Н, NH2, алкиламина, диалкиламина и необязательно замещенного C1-С6алкила; n выбран из 0, 1, 2. Технический результат - получение новых ингибиторов обратной транскриптазы. 2 н.п. ф-лы, 3 табл.

Формула изобретения RU 2 344 128 C2

1. Соединение формулы I

в которой

X1 выбран из группы, включающей R5O, R5S(O)n, R5CH2, R5CH2O, R5CH2S(O)n, R5OCH2 и R5S(O)nCH2;

R1 и R2 обозначают

(i) заместители, независимо выбранные из группы, включающей водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген, аминогруппу, C1-C6алкиламиногруппу, C1-C6диалкиламиногруппу, нитрогруппу и цианогруппу; или

(ii) взятые совместно обозначают -СН=СН-СН=СН-, или

(iii) взятые совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-членное гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, независимо выбранный из О и S;

R3 выбран из группы, включающей водород, галоген, нитрогруппу и цианогруппу;

R4 выбран из группы, включающей водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу, аминоацил, нитрогруппу и цианогруппу;

R5 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил, нафтил, пиридинил, пиридин-N-оксид, индол, хинолин, хинолин-N-оксид; где указанные фенильная, нафтильная, пиридинильная, пиридин-N-оксидная, индольная, хинолиновая, хинолин-N-оксидная группы необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкенил, C1-С6галогеналкил, С3-C8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гидроксигруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу, карбамоил, нитрогруппу и цианогруппу;

R7 и R8 независимо выбраны из группы, включающей водород, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6диалкиламиногруппу и C1-С6алкил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей гидроксигруппу и галоген;

n обозначает целое число от 0 до 2; и

его гидраты, сольваты и соли с кислотами, при условии, что это соединение не является 3-(3-метоксибензил)-1,6-дигидро-6-пиридазиноном.

2. Соединение по п.1, в котором R5 выбран из группы, включающей С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил, нафтил, пиридинил; и указанные фенильная, нафтильная и пиридинильная группы необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоген, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу и цианогруппу.3. Соединение по п.2, в котором X1 обозначает OR5 или SR5; R3 обозначает водород или фтор; R4 выбран из группы, включающей водород, хлор, фтор и метил; R5 обозначает необязательно замещенный фенил; и R7 и R8 выбраны из группы, включающей водород, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6диалкиламиногруппу и C1-С6алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, галогеном.4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает метил, этил, трифторметил или галоген.5. Соединение по п.4, в котором R5 обозначает монозамещенный фенил.6. Соединение по п.4, в котором R5 обозначает 2,5-дизамещенный фенил.7. Соединение по п.4, в котором R5 обозначает 3,5-дизамещенный фенил.8. Соединение по п.4, в котором R5 обозначает 2,4-дизамещенный фенил.9. Соединение по п.4, в котором R5 обозначает 2,6-дизамещенный фенил.10. Соединение по п.2, в котором X1 обозначает -OR5 или -SR5; R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6диалкиламиногруппу, нитрогруппу и цианогруппу; и R3 обозначает водород или фтор.11. Соединение по п.10, в котором X1 обозначает OR5; R1 обозначает метил, этил, трифторметил или галоген; R2 и R4 обозначают водород, фтор, хлор, метил или этил; R3 обозначает водород или фтор; R7 обозначает водород, метил или этил; и R8 выбран из группы, включающей водород, аминогруппу, С1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу и С1-С6алкил, необязательно замещенный гидроксигруппой, галогеном.12. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает монозамещенный фенил.13. Соединение по п.12, в котором R5 обозначает монозамещенный фенил и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу.14. Соединение по п.13, в котором R1 выбран из группы, включающей галоген, метил, этил, R3 и R7 обозначают водород, R5 обозначает монозамещенный фенил и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и С1-С6галогеналкил, и R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.15. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает 2,5-дизамещенный фенил.16. Соединение по п.15, в котором R5 обозначает 2,5-дизамещенный фенил и заместители независимо выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С6алкил, С1-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу.17. Соединение по п.16, в котором R1 выбран из группы, включающей галоген, метил, этил, R3 и R7 обозначают водород, R5 обозначает 2,5-дизамещенный фенил и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и C1-С6галогеналкил, и R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.18. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает 3,5-дизамещенный фенил.19. Соединение по п.18, в котором R5 обозначает 3,5-дизамещенный фенил и заместители независимо выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу.20. Соединение по п.19, в котором R1 выбран из группы, включающей галоген, метил, этил, R3 и R7 обозначают водород, R5 обозначает 3,5-дизамещенный фенил и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и C1-С6галогеналкил, и R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.21. Соединение по п.20 формулы Ia, в которой

R1 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром и метил;

R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил;

R9 выбран из группы, включающей С1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, галоген и цианогруппу.

22. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает 2,4-дизамещенный фенил.23. Соединение по п.22, в котором R5 обозначает 2,4-дизамещенный фенил и заместители независимо выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу.24. Соединение по п.23, в котором R1 выбран из группы, включающей галоген, метил, этил, R3 и R7 обозначают водород, R5 обозначает 2,4-дизамещенный фенил и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и C1-С6галогеналкил, и R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.25. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает 2,6-дизамещенный фенил.26. Соединение по п.25, в котором R5 обозначает 2,6-дизамещенный фенил и заместители независимо выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу.27. Соединение по п.26, в котором R1 выбран из группы, включающей галоген, метил, этил, R3 и R7 обозначают водород, R5 обозначает 2,6-дизамещенный фенил, и заместитель выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С6алкил и C1-С6галогеналкил, и R8 выбран из группы, включающей водород, метил и этил.28. Соединение по п.11, в котором R5 обозначает 2,3,5-тризамещенный фенил.29. Соединение по п.1, в котором X1 обозначает OR5 или SR5; R3 и R4 выбраны из группы, включающей водород, хлор, фтор и метил; R5 обозначает необязательно замещенный пиридинил, пиридин-N-оксид, индол, хинолин, хинолин-N-оксид.30. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют дигидрофурановое или фурановое кольцо.31. Соединение по п.1, в котором X1 обозначает OR5 или SR5; R3 и R7 обозначают водород; R4 обозначает водород или фтор; R8 обозначает водород или метил; и R5 обозначает необязательно замещенный фенил.32. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы I

в которой X1 выбран из группы, включающей R5O, R5S(O)n, R5CH2, R5CH2О, R5CH2S(O)n, R5OCH2, R5S(O)nCH2;

R1 и R2 обозначают

(i) заместители, независимо выбранные из группы, включающей водород, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, С1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу, нитрогруппу и цианогруппу; или

(ii) взятые совместно обозначают -СН=СН-СН=СН-, или

(iii) взятые совместно с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-членное гетероароматическое или гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, независимо выбранный из О и S;

R3 выбран из группы, включающей водород, галоген, нитрогруппу и цианогруппу;

R4 выбран из группы, включающей водород, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу, аминоацил, нитрогруппу и цианогруппу;

R5 выбран из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил, нафтил, пиридинил, пиридин-N-оксид, индол, хинолин, хинолин-N-оксид; где указанные фенильная, нафтильная, пиридинильная, пиридин-N-оксидная, индольная, хинолиновая, хинолин-N-оксидная группы необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, включающей C1-С6алкил, C1-С6алкенил, C1-С6галогеналкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, С1 -С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гидроксигруппу, галоген, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу, карбамоил, нитрогруппу и цианогруппу;

R7 и R8 независимо выбраны из группы, включающей водород, аминогруппу, C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6диалкиламиногруппу и C1-С6алкил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей гидроксигруппу и галоген;

n обозначает целое число, равное от 0 до 2; и

его гидраты, сольваты и соли с кислотами,

в смеси с не менее чем одним фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем, которая при введении в режиме одной или множественных доз достаточна для лечения заболеваний, опосредуемых вирусом иммунодефицита человека ВИЧ.

33. Соединение по любому из пп.1-31, обладающее ингибирующей активностью в отношении обратной транскриптазы.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2009 года RU2344128C2

Запорный к лапан для тушения горящих нефтяных фонтанов 1914
  • Бутнин А.Я.
 SU868A1
Прибор, замыкающий сигнальную цепь при повышении температуры 1918
  • Давыдов Р.И.
 SU99A1
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
 SU2A1
Способ использования делительного аппарата ровничных (чесальных) машин, предназначенных для мериносовой шерсти, с целью переработки на них грубых шерстей 1921
  • Меньщиков В.Е.
 SU18A1
CHINTAKUNTA V.K
et all
European Journal of medicinal chemistry
Топчак-трактор для канатной вспашки 1923
  • Берман С.Л.
 SU2002A1

RU 2 344 128 C2

Авторы

Данн Джеймс Патрик

Даймок Брайан Уилльям

Мирзадеган Таранех

Шогрен Эрик Брайан

Суоллоу Стивен

Суини Захари Кевин

Даты

2009-01-20—Публикация

2004-03-17—Подача

download Скачать PDF read Похожие патенты