ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗИМИДАЗОЛА Российский патент 2009 года по МПК C07D235/18 C07D235/26 C07D235/28 C07D401/04 C07D401/06 C07D401/12 C07D403/06 C07D413/06 C07D417/06 C07D471/04 A61K31/4184 A61K31/427 A61K31/4406 A61P3/14 A61P19/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или к его фармацевтически приемлемым солям

где R1 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные C₁-С₆алкил, низшую алкоксигруппу, (низшую)алкокси(низший)алкил, циклоалкилокси(низший)алкил, низший тиоалкил, (низшую)алкилтио(низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R2 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил; R3 выбирают из группы, включающей галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, низший тиоалкил, арил, арил(низший)алкил, низший алкенил, низший алкинил); R4 выбирают из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, гидроксильную группу, необязательно замещенные (низший алкил, низшую алкоксигруппу, арил, пиридил, арил(низший)алкил, гетероарил, который является ароматическим моно- или бициклическим углеводородом, содержащим от 5 до 9 кольцевых атомов, из которых один или более является гетероатомом, выбранным из О, N или S, и аминогруппу) и группу, имеющую формулу R8-Z-(CH₂)_n-; где Z обозначает простую связь или выбран из группы, состоящей из О, NH, CH₂, CO, SO, SO₂ или S; где R8 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (арил, пиридил); и где n=0, 1 или 2; R5 обозначает водород; R6 выбирают из группы, включающей галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; R7 представляет собой один или более заместителей, независимо выбранных из группы, включающей водород, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; причем необязательный заместитель или заместители при R1-R8 независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди(низший)алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С₃-С₁₂циклоалкил, (низший)алкилкарбонил, (низший)алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбамоил. Изобретение также относится к соединениям формулы (I′), к фармацевтической композиции, а также к применению соединений формулы (I) по п.1. Технический результат - получение новых биологически активных соединений для профилактики или лечения заболеваний костей, ассоциирующихся с повышенным снижением или резорбцией кальция. 4 н. и 2 з.п. ф-лы.

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль

где R1 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные С₁-С₆алкил, низшую алкоксигруппу, (низшую)алкокси(низший)алкил, циклоалкилокси(низший)алкил, низший тиоалкил, (низшую)алкилтио(низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил;
R2 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (низший)алкил, циклоалкил, циклоалкил(низший)алкил;
R3 выбирают из группы, включающей галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, низший тиоалкил, арил, арил(низший)алкил, низший алкенил, низший алкинил);
R4 выбирают из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, гидроксильную группу, необязательно замещенные (низший алкил, низшую алкоксигруппу, арил, пиридил, арил(низший)алкил, гетероарил, который является ароматическим моно- или бициклическим углеводородом, содержащим от 5 до 9 кольцевых атомов, из которых один или более является гетероатомом, выбранным из О, N или S, и аминогруппу) и группу, имеющую формулу R8-Z-(CH₂)_n-; где Z обозначает простую связь или выбран из группы, состоящей из О, NH, CH₂, CO, SO,
SO₂ или S; где R8 выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (арил, пиридил); и где n=0, 1 или 2;
R5 обозначает водород;
R6 выбирают из группы, включающей галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу;
R7 представляет собой один или более заместителей, независимо выбранных из группы, включающей водород, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу; причем необязательный заместитель или заместители при R1-R8 независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди(низший)алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С₃-С₁₂циклоалкил, (низший)алкилкарбонил, (низший)алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, карбамоил.

2. Соединение формулы (I′) или его фармацевтически приемлемая соль

где R′₁ выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (C₁-С₆алкил, (низшую)алкокси(низший)алкил, (низший)тиоалкил(низший)алкил, циклоалкил(низший)алкил);
R′₂ обозначает низший алкил;
R′₃ выбирают из группы, включающей галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, низший тиоалкил, арил и арил(низший)алкил);
R′₄ выбирают из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, необязательно замещенные (низший алкил, арил, арил(низший)алкил, гетероарил, который является ароматическим моно- или бициклическим углеводородом, содержащим от 5 до 9 кольцевых атомов, из которых один или более является гетероатомом, выбранным из О, N или S, и группы, имеющей формулу R′₈-Z-(CH₂)_n-; в которой Z обозначает простую связь или выбран из группы, состоящей из О, NH, CH₂, CO, SO, SO₂ или S; и в которой R′₈ выбирают из группы, включающей необязательно замещенные (арил, пиридил); и где n=0, 1 или 2;
R′₅ обозначает водород;
R′₆ выбирают из группы, включающей галоген, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу;
R′₇ представляет собой один или более заместителей, независимо выбранных из группы, включающей водород, необязательно замещенную низшую алкоксигруппу;
причем необязательный заместитель или заместители при R′₁-R′₈ независимо выбирают из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди-низший алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, сульфанил, моно- или ди-низший алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С₃-С₁₂циклоалкил, низший алкилкарбонил, низший алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксильную группу, низший алкил, моно- или ди-низший алкиламиногруппу, аминокарбонил, сульфинил, сульфонил, моно- или ди-низший алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, низшую алкоксигруппу, С₃-С₁₂циклоалкил, низший алкилкарбонил, низший алкоксикарбонил, нитрил, арил.

3. Соединение по п.1 или 2, где R3 или R′₃ обозначает галоген, этил или замещенный метил.

4. Соединение по п.1, выбранное из:
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метилсульфанилэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метилсульфанилэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-циклопропилметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-пропил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-бутил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-этил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол,
{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метоксибензимидазол-1-ил]этил}диметиламин,
4-хлор-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-этинил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-фенил-1Н-бензимидазол,
3-[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-4-ил]фенол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-4-[3-(2-метоксиэтокси)фенил]-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-(3,5-диметоксифенил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-метил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-этил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-этилсульфенил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-циклопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-циклопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метилсульфанилэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-циклопропилметил-2-(4-циклопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол,
5-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4,5-дибром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4,5-дибром-2-(4-циклопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4,5-дибром-2-(4-изопропил-2-метоксифенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-йод-5-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бром-4-йод-2-(4-изопропил-2-метоксифенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-трифторметил-1Н-бензимидазол,
4-бром-1-циклопропилметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-трифторметил-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бром-4-этинил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил,
4-бром-5-фтор-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бензил-4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бензил-4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бензил-4-этинил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-этинил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(2-метокси-бензил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-этил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-циклобутилметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3-фторбензил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3-хлорбензил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-тиазол-2-илметил-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3,5-дифторбензил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиридин-3-илметил-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(2-метилсульфанилбензил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-5-(2-метансульфинилбензил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-5-(2-метансульфонилбензил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиридин-2-илметил-1Н-бензимидазол,
4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(2-метоксибензил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(2-метоксибензил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3,4-диметоксибензил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(3-метоксипиридин-2-илметил)-1Н-бензимидазол,
5-бензил-4-этил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(3-метоксибензил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]-(3-метоксифенил)метанон,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил-(2-метоксифенил)метанон,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(1-фенилэтил)-1Н-бензимидазол,
4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-карбонитрил,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-4-карбонитрил,
4-изобутил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бензил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4,7-дибром-2-(4-изопропилфенил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-фенил-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3,4-диметоксифенил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
3-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]фенол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(3-метоксифенил)-1Н-бензимидазол,
этиловый эфир 3-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]бензойной кислоты,
этиловый эфир 4-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]бензойной кислоты,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиридин-3-ил-1Н-бензимидазол,
3-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]бензонитрил,
1-{5-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]-2-метоксифенил}этанон,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-ил]бензонитрил,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(3-метоксифенил)-1Н-бензимидазол,
4-йод-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиридин-4-ил-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(4-метилпиразол-1-илметил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-имидазол-1-илметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(4-бром-5-метилпиразол-1-илметил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(4-бром-3-метилпиразол-1-илметил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-(3,5-диметилпиразол-1-илметил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
этиловый эфир 1-[4-бром-1-(2-гидроксиэтил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(2-метоксиметилимидазол-1-илметил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(2-метилсульфанилимидазол-1-илметил)-1Н-бензимидазол,
1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-бензимидазол-2-ол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(2-метилсульфанилбензимидазол-1-илметил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-5-(2-метансульфинилбензимидазол-1-илметил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(2-метоксибензимидазол-1-илметил)-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
метиловый эфир 3-[4-бром-1-(2-гидроксиэтил)-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1Н-бензимидазол-5-илметил]-3Н-имидазол-4-карбоновой кислоты,
2-[4-бром-5-имидазол[4,5-b]пиридин-3-илметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метоксибензимидазол-1-ил]этанол,
2-[4-бром-5-индазол-1-илметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метоксибензимидазол-1-ил]этанол,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(5-метилтетразол-2-илметил)-бензимидазол-1-ил]этанол,
4-бром-5-(4-бром-5-метилпиразол-1-илметил)-2-(4-циклопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(4-метилпиразол-1-илметил)-1-(2-метилсульфанилэтил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-5-изопропоксиметил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]пирролидин-2-он,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-фенилсульфанил-1Н-бензимидазол,
5-бензолсульфинил-4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
5-бензил-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-5-(2-метоксибензил)-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиридин-2-илметил-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-пиразол-1-илметил-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-феноксиметил-1Н-бензимидазол,
2-{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенил}этанол,
2-{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенокси}этанол,
{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенил}метанол,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]бензамид,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]бензолсульфонамид,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фениламин,
1-{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенил}этанон,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенол,
2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]пиридин-3-ол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(пиридин-2-илоксиметил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(2-метоксифеноксиметил)-1Н-бензимидазол,
{3-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]-2-метилфенил}метанол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(пиридин-3-илоксиметил)-1Н-бензимидазол,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-5-(2-метансульфонилфеноксиметил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол,
2-{3-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенокси}этанол,
2-{2-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенил}ацетамид,
2-{2-[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенокси}этанол,
2-{2-[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметокси]фенил}этанол,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]фениламин,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-(2-метансульфонилфенил)амин,
2-(2-{[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]амино}фенил)ацетамид,
2-{[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]амино}бензолсульфоновая кислота,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-(2-фторфенил)амин,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]пиридин-2-иламин,
метиловый эфир 2-{[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]амино}бензойной кислоты,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]пиридин-3-иламин,
[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-(3-метансульфонилфенил)амин,
2-(2-{[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметил]амино}фенил)ацетамид,
[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметил]-(2-метансульфонилфенил)амин,
метиловый эфир 1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты,
диметиламид 1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты,
1-{1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-ил}этанон,
1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-индол-2,3-дион,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-оксазол-2-илметил-1Н-бензимидазол,
1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-карбонитрил,
метиламид 1-[4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-1Н-бензимидазол-5-илметил]-1Н-имидазол-2-карбоновой кислоты,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-бром-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметил]фениламин,
[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметил]пиридин-2-иламин,
2-{[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметил]амино}бензолсульфонамид,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-феноксиметил-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(пиридин-2-илоксиметил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол,
2-[2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-4-трифторметил-1Н-бензимидазол-5-илметокси]бензолсульфонамид,
4-бром-2-(4-изопропилфенил)-7-метокси-1-(2-метоксиэтил)-5-(пиридин-2-илокси)-1Н-бензимидазол.

5. Фармацевтическая композиция для профилактики или лечения заболеваний костей, ассоциирующихся с повышенным снижением или резорбцией кальция, или заболеваний, при которых необходима стимуляция костеобразования и фиксация кальция в кости, включающая соединение формулы (I) по п.1 в сочетании с фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом, разбавителем или носителем.

6. Применение соединения формулы (I) по п.1 при получении лекарственного средства для лечения остеопороза, переломов, остеопатий, включающих острые или хронические состояния, связанные со скелетной деминерализацией, размягчением костей, периодонтальной костной потерей или костной потерей из-за артрита или для лечения гипопаратиреоза.