АГЕНТ ДЛЯ КОНТРОЛЯ БОЛЕЗНЕЙ РАСТЕНИЙ Российский патент 2014 года по МПК A01N43/713 A01N43/22 A01N43/50 A01N43/80 A01N43/90 A01N47/38 A01N47/40 A01N51/00 A01N63/02 A01P3/00 C07D401/12 

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к агенту для контроля болезней растений, содержащему в качестве активного ингредиента производные тетразолил оксима, и к фунгицидно активным ингредиентам для применения в сельском хозяйстве и садоводстве.

Испрашивается приоритет по заявке на патент Японии №2010-059638, поданной 16 марта 2010 года, содержание которой включено в настоящее описание посредством ссылки.

Уровень техники

Хотя в области культивирования сельскохозяйственных и садовых культур имеется большое количество агентов для контроля болезней, большинство из них не всегда обладают удовлетворительными свойствами, из-за того что их возможности по контролю болезней могут быть неадекватными, или их применение может быть ограничено из-за развития устойчивых к агрохимикатам патогенных организмов, или из-за повреждения или контаминации растений агрохимикатами, или же из-за того что агрохимикаты могут быть токсичны для людей, животных или морских организмов. Таким образом, имеется потребность в разработке агента для контроля болезней растений, который можно было бы безопасно применять и который лишь в малой степени обладал бы указанными недостатками.

Авторы настоящего изобретения провели всесторонние исследования с учетом вышеописанных обстоятельств и установили, что производные тетразолил оксима и/или их соли пригодны для использования в качестве активного ингредиента агента для контроля болезней растений и ранее подали патентную заявку WO 03/016303.

Раскрытие изобретения

Задачи, решаемые настоящим изобретением

Настоящее изобретение является частью исследований агента для контроля болезней растений, включающего производное тетразолил оксима и/или его соль, описанные в WO 03/016303 в качестве активного агента; и задачей настоящего исследования является получение агента для контроля болезней растений, обеспечивающего отличную эффективность контроля болезней растений при низких дозах.

Средства решения задач

Для решения вышеупомянутой задачи авторы настоящего изобретения провели дополнительное исследование агента для контроля болезней растений, содержащего производное тетразолил оксима и/или его соль, описанные в WO 03/016303, в качестве активного ингредиента. В результате авторы настоящего изобретения установили, что можно достичь превосходной эффективности контроля болезней растений при низких дозах путем использования указанного производного тетразолил оксима и/или его соли в комбинации с фунгицидным активным ингредиентом для сельского хозяйства и садоводства, в результате чего авторы и сделали настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение относится к агенту для контроля болезней растений, включающему по меньшей мере одно вещество, выбранное из производных тетразолил оксима, представленных формулой (I), и их солей.

(в формуле (I) Х является C1-6-алкильной группой, C1-6-алкокси группой, атомом галогена, нитро группой, циано группой, С6-10-арильной группой или C1-6-алкил-сульфонильной группой; n является целым числом от 0 до 5; Y является C1-6-алкильной группой; Z является атомом водорода, амино группой или группой, представленной NHC(=O)-Q; Q является атомом водорода, C1-8-алкильной группой, C1-6-галоалкильной группой, С3-6-циклоалкильной группой, C1-8-алкокси группой, С3-6-циклоалкокси группой, С7-20-аралкилокси группой, С1-4-алкилтио-С1-8-алкильной группой, С1-4-алкокси-С1-2-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкокси группой, C1-8-алкиламино группой, С2-6-алкенильной группой, С7-20-аралкильной группой или С6-10-арильной группой; R является атомом галогена; m является целым числом от 0 до 3);

и по меньшей мере одно вещество, выбранное из группы, состоящей из имидаклоприда, трифлумизола, спиносада, гидроксиизоксазола, тиофанат-метила, трициклазола, клотианидина, беномила, ацетамиприда, и их солей.

Эффекты изобретения

Агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает отличную эффективность контроля болезней растений при низких дозах и устраняет проблему химического повреждения полезных растений.

Осуществление настоящего изобретения

Агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из производных тетразолил оксима, представленных формулой (I), и их солей, и по меньшей мере одно соединение, выбранное из специфических фунгицидных активных ингредиентов для применения в сельском хозяйстве и садоводстве.

(1) Производные тетразолил оксима и их соли

[X]

В формуле (I) Х является C1-6-алкильной группой, C1-6-алкокси группой, атомом галогена, нитро группой, циано группой, С6-10-арильной группой или C1-6-алкил-сульфонильной группой.

Примеры С1-6 алкильных групп из Х включают метальную группу, этильную группу, n-пропильную группу, i-пропильную группу, n-бутильную группу, s-бутильную группу, i-бутильную группу, t-бутильную группу, n-пентильную группу, n-гексильную группу и т.п.

Примеры C1-6-алкокси групп из Х включают метокси группу, этокси группу, n-пропокси группу, i-пропокси группу, n-бутокси группу, s-бутокси группу, i-бутокси группу, t-бутокси группу и т.п.

C1-6-алкильные группы или C1-6-алкокси группы могут быть замещенными. На заместители не накладывается никаких специальных ограничений, до тех пор пока они являются химически допустимыми. Примеры заместителей включают атомы галогена, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода или т.п.; C1-6-алкокси группы, такие как метокси группа, этокси группа, n-пропокси группа, i-пропокси группа, n-бутокси группа, s-бутокси группа, i-бутокси группа, t-бутокси группа или т.п.; незамещенную или замещенную фенильную группу, такую как фенильная группа, 4-метил-фенильная группа, 2-хлорфенильная группа или т.п.; нитро группу; циано группу; незамещенную или замещенную амино группу, такую как амино группа, метиламино группа, диметиламино группа, ацетиламино группа, бензоиламино группа или т.п.; и тому подобные группы.

Примеры атомов галогена из Х включают атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода и т.п.

Примеры С6-10 арильных групп из Х включают фенильную группу, 1-нафтильную группу, 2-нафтильную группу и т.п.

Арильная группа может быть замещенной. На заместители не накладывается никаких особенных ограничений, до тех пор пока они являются химически допустимыми. Примеры заместителей включают атомы галогена, такие как атом фтора, атом хлора, атом брома, атом йода, или т.п.; C1-6-алкильные группы, такие как метальная группа, этильная группа, n-пропильная группа, i-пропильная группа, n-бутильная группа, s-бутильная группа, i-бутильная группа, t-бутильная группа, n-пентильная группа, n-гексильная группа или т.п.; С2-6-алкенильные группы, такие как винильная группа, 1-пропенильная группа, 2-пропенильная группа, 1-бутенильная группа, 2-бутенильная группа, 3-бутенильная группа, 1-пентенильная группа, 2-пентенильная группа, 3-пентенильная группа, 4-пентенильная группа, 1-гексенильная группа, 2-гексенильная группа, 3-гексенильная группа, 4-гексенильная группа, 5-гексенильная группа или т.п.; 2-6-алкинильные группы, такие как этинильная группа, 1-пропинильная группа, 2-пропинильная группа, 1-бутинильная группа, 2-бутинильная группа, 3-бутинильная группа, 1-пентинильная группа, 2-пентинильная группа, 3-пентинильная группа, 4-пентинильная группа или т.п.;

C1-6-алкокси группы, такие как метокси группа, этокси группа, n-пропокси группа, i-пропокси группа, n-бутокси группа, s-бутокси группа, i-бутокси группа, t-бутокси группа или т.п.; нитро группу, циано группу; и т.п.

Примеры C1-6-алкил-сульфонильных групп из Х включают метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, n-пропилсульфонильную группу, i-пропилсульфонильную группу и т.п.

C1-6-алкил-сульфонильные группы могут быть замещенными. На заместители не накладывается никаких особенных ограничений, до тех пор пока они являются химически допустимыми. Примеры заместителей являются такими же, как те, что перечислены в качестве примеров заместителей C1-6-алкильных групп из X.

Среди этих примеров Х предпочтительно является атомом галогена, n является целым числом от 0 до 5 и предпочтительно равно 0.

[Y]

В формуле (I) Y является C1-С6-алкильной группой.

Примеры C1-6-алкильных групп Y являются теми же самыми, как те, что перечислены в качестве примеров C1-6-алкильных групп из X.

Среди этих примеров Y предпочтительно является метальной группой.

[Z]

В формуле (I) Z является атомом водорода, амино группой или группой, представленной NHC(=O)-Q;

Q является атомом водорода, C1-8-алкильной группой, C1-6-галоалкильной группой, С3-6-циклоалкильной группой, C1-8-алкокси группой, С3-6-циклоалкилокси группой, С7- 20-аралкилокси группой, С1-4-алкилтио-С1-8-алкильной группой, С1-4-алкокси-С1-2-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкокси группой, Cl-8-алкиламино группой, С2-6-алкенильной группой, С7-20-аралкильной группой или С6-10-арильной группой.

Примеры C1-8-алкильных групп из Q включают метильную группу, этильную группу, n-пропильную группу, i-пропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, n-бутильную группу, i-бутильную группу, s-бутильную группу, t-бутильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, неопентильную группу, 1-этилпропильную группу, n-пентильную группу, n-гексильную группу, n-гептильную группу, n-октильную группу и т.п.

Примеры C1-6-галоалкильных групп из Q включают хлорметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, дифторхлорметильную группу, пентафторэтильную группу, 3,3,3-трифтор-n-пропильную группу, 1-хлоргексильную группу и т.п.

Примеры С3-6-циклоалкильных групп из Q включают циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу и т.п.

Примеры C1-8-алкокси групп из Q включают метокси группу, этокси группу, пропокси группу, i-пропокси группу, 1,1-диметил-n-пропокси группу, n-бутокси группу, i-бутокси группу, s-бутокси группу, t-бутокси группу, i-пентилокси группу, 1-метилбутокси группу, 2-метилбутокси группу, неопентилокси группу, 1-этилпропокси группу, n-пентилокси группу, n-гексилокси группу, n-гептилокси группу, n-октилокси группу и т.п.

Примеры С3-6-циклоалкилокси групп из Q включают циклопропилокси группу, циклобутилокси группу, циклопентилокси группу, циклогексилокси группу и т.п.

Примеры С7-20-аралкилокси групп из Q включают бензилокси группу, фенэтилокси группу и т.п.

Примеры С1-4-алкилтио-С1-8-алкильных групп из Q включают метил-тиометильную группу, 2-метил-тиоэтильную группу, этил-тиометильную группу, бутил-тиометильную группу и т.п.

Примеры С1-4-алкокси-С1-2-алкильных групп из Q включают метоксиметильную группу, этоксиметильную группу, 2-метоксиэтильную группу, 2-этоксиэтильную группу, n-бутоксиметильную группу и т.п.

Примеры С1-4-ациламино-С1-6-алкильных групп из Q включают ацетил-аминометильную группу, 2-(пропиониламино)этильную группу, 3-(ацетиламино)пропильную группу, 3-(пропиониламино)пропильную группу, 3-(пивалоил амино)пропильную группу, 4-(ацетиламино)бутильную группу, 5- (ацетиламино)пептильиую группу, 6-(ацетиламино)гексильную группу и т.п.

Примеры С1-4-ациламино-С1-6-алкокси групп из Q включают ацетиламинометокси группу, 2-(пропиониламино)этокси группу, 3-(ацетиламино)пропокси группу, 3-(пропиониламино)пропокси группу, 3-(пивалоиламино)пропокси группу и т.п.

Примеры С1-8алкиламино групп из Q включают метиламино группу, этиламино группу, n-пропиламино группу, i-пропиламино группу, n-бутиламино группу, i-бутиламино группу, s-бутиламино группу, t-бутиламино группу, неопентиламино группу, 1-этил-пропиламино группу, n-пентиламино группу, n-гексиламино группу, n-гептиламино группу, n-октиламино группу и т.п.

Примеры С2-6-алкенильных групп из Q включают аллильную группу, i-пропенильную группу, 1-бутепильную группу, 2-бутенильную группу, 2-пентенильную группу, 5-гексенильную группу и т.п.

Примеры С7-20-аралкильных групп из Q включают бензильную группу, фенэтильную группу, 3-фенилпропильную группу, 1-нафтилметильную группу, 2-нафтилметильную группу и т.п.

Примеры Сб-10-арильных групп из Q включают фенильную группу, 1-нафтильную группу, 2-нафтильную группу и т.п.

Среди этих примеров Z предпочтительно является группой, представленной NHC(=0)-Q, или группой, представленной NHC(=O)-O-t-Bu. В дополнение, t-Bu означает третичную бутильную группу.

[R]

В формуле (I) R является атомом галогена, таким как атом фтора, атом хлора, атом брома или т.п., a m является цельм числом от 0 до 3 и предпочтительно равно 0.

На соли производного тетразолил оксима, представленного формулой (I), не накладывается никаких особенных ограничений, до тех пор пока они пригодны в сельском хозяйстве и садоводстве. Примеры солей включают соли неорганических кислот, такие как гидрохлориды, нитраты, сульфаты или фосфаты; соли органических кислот, такие как ацетаты, лактаты, пропионаты или бензоаты; и т.п.

Стереоизомеры (Е)-формы и (Z)-формы существуют для производных тетразолил оксима, представленных вышеупомянутой формулой (I), на основе углерод-азотных двойных связей. Эти два стереоизомера вместе с их смесями также включены в настоящее изобретение. Синтетические продукты обычно получаются в виде только (Z)-формы, или в виде смеси (Е)-формы и (Z)-формы. Два изомера могут быть, соответственно, выделены из смеси (Е)-формы и (Z)-формы путем разделения в соответствии с известными методиками, такими как колоночная хроматография на силикагеле.

(Z)-форма производного тетразолил оксима, представленного формулой (I), используемая в настоящем изобретении, и её соли обладают лучшей эффективностью контроля болезней растений по сравнению с (Е)-формой. Однако, поскольку (Z)-форма частично превращается в (Е)-форму под действием света и в естественных условиях и имеет тенденцию к стабилизации при постоянном соотношении в форме смеси (Е)-формы и (Z)-формы, то пригодны обе эти формы, а также их смеси. Далее, поскольку стабильное соотношение (Е)-формы к (Z)-форме меняется в зависимости от индивидуальных соединений, его нельзя установить для всех соединений.

Производное тетразолил оксима, представленное формулой (I), и его соль можно получить, например, с помощью способа, описанного в WO 03/016303.

Примеры производных тетразолил оксима, представленные формулой (I), включают соединения, описанные в WO 03/016303.

(2) Фунгицидно активный ингредиент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве.

В дополнение к вышеописанному производному тетразолил оксима и его соли (далее может упоминаться как «производное тетразолил оксима или т.п.») агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением дополнительно включает по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из имидаклоприда, трифлумизола, спиносада, гидроксиизоксазола, тиофанат-метила, трициклазола, клотианидина, беномила, ацетамиприда и их солей.

Эти соединения являются хорошо известными фунгицидно активными ингредиентами для применения в сельском хозяйстве и садоводстве. Например, текучий адмир (активный ингредиент: 20% имидаклоприда, производство Bayer Holding Ltd.), смачиваемый порошок трифмина (активный ингредиент: 30% трифлумизола, производство Dow Chemical Japan Ltd.), смачиваемые гранулы спиноаса (активный ингредиент: 25% спиносада, производство Dow Chemical Japan Ltd.), жидкая рецептура Тачигарен (активный ингредиент: 30% гидроксиизоксазола, производство Sankyo Agro Co., Ltd.), смачиваемый порошок топсина М (активный ингредиент: 70% тиофанат-метил, производство Nippon Soda Co., Ltd.), Бим Сол (активный ингредиент: 20% трициклазоила, производство Sumitomo Chemical Company, Limited), водорастворимый порошок Дантоцу (активный ингредиент: 16% клотиазина, производство Sumitomo Chemical Company), смачиваемый порошок Бенрето (активный ингредиент: 50% беномила, производство Sumitomo Chemical Company), жидкая рецептура Моспиран SL (активный ингредиент: 18% ацетамиприда, производство Nippon Soda Co., Ltd.) имеются в продаже.

В агенте для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением на отношение в композиции между (1) производным тетразолил оксима или тому подобным и (2) фунгицидным активным ингредиентом для применения в сельском хозяйстве и садоводстве не накладывается никаких особенных ограничений. Массовое отношение (производное тетразолил оксима или т.п.): (фунгицидный активный ингредиент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве) предпочтительно составляет от 1:10,000,000 до 10,000,000:1, более предпочтительно от 1:1,000,000 до 1,000,000:1, более предпочтительно от 1:100,000 до 100,000:1, особо предпочтительно от 1:10,000 до 10,000:1.

В агенте для контроля болезней растений на массовое содержание (1) производного тетразолил оксима или тому подобного и (2) активного ингредиента для применения в сельском хозяйстве и садоводстве в общем количестве не накладывается никаких особенных ограничений, и это содержание может варьироваться в соответствии с рецептурой. Например, в смачиваемых порошках массовое содержание обычно составляет от 5 до 90 масс.%, предпочтительно от 10 до 85 масс.%; в эмульсиях массовое содержание обычно составляет от 3 до 70 масс.%, предпочтительно от 5 до 60 масс.%; в гранулах массовое содержание составляет обычно от 0,01 до 50 масс.%, предпочтительно от 0,05 до 40 масс.%.

(3) Другие компоненты

В агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением могут быть добавлены дополнительные агенты, такие как рапсовое масло, соевое масло, подсолнечное масло, касторовое масло, кедровое масло, хлопковое масло, или их производные, или концентраты этих масел.

Кроме того, агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением может дополнительно включать пестицидный активный ингредиент, такой как инсектициды, митициды, гербициды, регуляторы роста растений, фертилизаторы, или т.п., если это необходимо.

На рецептуру агента для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением не накладывается никаких особенных ограничений, до тех пор пока агент для контроля болезней растений включает (1) производное тетразолил оксима или т.п., и (2) фунгицидный активный ингредиент для использования в сельском хозяйстве или садоводстве.

Примеры агента для контроля болезней растений включают агент для контроля болезней растений, полученный путем смешивания (1) рецептуры, включающей производное тетразолил оксима или т.п., (2) рецептуры, включающей фунгицидный активный ингредиент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и, если необходимо, (3) рецептуры, включающей пестицидный активный ингредиент в специфическом отношении; агент для контроля болезней растений, полученный путем смешивания, и, если необходимо, изготовления рецептуры (1) производного тетразолил оксима или тому подобного, (2) фунгицидного активного ингредиента для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и (3) пестицидного активного ингредиента в специфическом отношении; агент для контроля болезней растений, полученный путем добавления (1) рецептуры, включающей производное тетразолил оксима или т.п., (2) рецептуры, включающей фунгицидный активный ингредиент для применения в сельском хозяйстве и садоводстве, и, если необходимо, (3) рецептуры, включающей пестицидный активный ингредиент, к воде в определенном соотношении.

Рецептура может быть в форме, которую можно приспособить для ординарных сельскохозяйственных химикатов, например в форме смачиваемого порошка, гранул, порошка, эмульсии, водного раствора, суспензии, текучего агента или т.п.

Рецептура не ограничивается конкретным способом или процедурой и может быть изготовлена посредством хорошо известных способов или процедур. Кроме того, не накладывается никаких особенных ограничений на различные вспомогательные материалы, используемые для рецептуры, такие как носители, добавки, растворители, или т.п.

Примеры добавок и/или носителей, используемых для твердой рецептуры, включают растительные порошки, такие как соевый порошок или пшеничный порошок, мелкие минеральные порошки, такие как диатомовая земля, апатит, гипс, тальк, бентонит, пирофиллит или глина, и органические или неорганические соединения, такие как бензоат натрия, мочевина или сульфат натрия.

Для жидких рецептур может применяться масляная фракция, такая как керосин, ксилол, лигроиновый растворитель или т.п.; растворители, такие как циклогексан, циклогексанон, диметилформамид, диметилсульфоксид, этиловый спирт, ацетон, трихлорэтилен, метилизобутилкетон, минеральное масло, растительное масло, вода или т.п.

Кроме того, к этим рецептурам может быть добавлен сурфактант, если необходимо получить однородную и стабильную форму.

Примеры сурфактантов включают неионные сурфактанты, такие как полиоксиэтилен-алкилфениловые эфиры, полиоксиэтилен-алкиловые эфиры, эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, эфиры полиоксиэтилена и сорбитан-жирных кислот или полиоксиэтилен-тристирилфенил эфиры, и сернокислые соли полиокситилен-алкилфенил эфиров, алкилбензолсульфонаты, сернокислые соли сложных эфиров высших спиртов, алкилнафтален-сульфонаты, поликарбоксилаты, лигнинсульфонаты, формальдегидные конденсаты алкилнафталенсульфонатов и сополимеры изобутилена-малеинового ангидрида.

Смачиваемый порошок, эмульсию и текучий агент, полученные таким способом, можно применять таким образом, чтобы смачиваемый порошок, эмульсию и текучий агент можно было разбавлять водой до предварительно определенной концентрации, и полученную суспензию или эмульсию распылять на почву или смешивать с почвой до или после прорастания сорняков. Гранулы или порошок можно непосредственно распылять на почву или смешивать с почвой до или после прорастания сорняков. Агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением в целом наносят таким образом, чтобы количество активного ингредиента составило более 0,1 г на гектар.

Агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает превосходное фунгицидное действие против широкого ряда типов грибков, таких как грибки, принадлежащие к оомицетам, аскомицетам, дейтеромицетам или базидиомицетам.

Агент для контроля растений в соответствии с настоящим изобретением можно применять для контроля различных болезней растений, возникающих при культивировании сельскохозяйственных или садовых культур, включая цветковые растения, газонные травы и травы для пастбищ, путем обработки семян, опрыскивания листвы, нанесения на почву, или нанесения на поверхность воды и т.п.

Примеры болезней растений, которые можно контролировать с помощью агента для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением, включают:

Сахарная свекла:

Церкоспорозная пятнистость листьев (Cercospora beticola)

Афаномицетная корневая гниль (Aphanomyces cochlloides)

Корневая гниль (Thanatephorus cucumeris)

Пятнистость листьев (Thanatephorus cucumeris)

Арахис:

Бурая пятнистость листьев (Mycosphaerella arachidis)

Черная пятнистость листьев (Mycosphaerella berkeleyi)

Огурец:

Мучнистая роса (Sphaerotheca fuliginea)

Ложная мучнистая роса (Pseudoperonospora cubensis)

Черная микосфереллезная гниль (Mycosphaerella melonis)

Фузариозный вилт (Fusarium oxysporum)

Склероциальная гниль (Sclerotinia sclerotiorum)

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Антракноз (Colletotrichum obriculare)

Парша (Cladosporium cucumerinum)

Коринеспорозная пятнистость листьев (Corynespora cassicola)

Вымокание (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn)

Бактериальная пятнистость (Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)

Томаты:

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Плесень листвы (Cladosporium fulvum)

Фитофтороз (Phytophthora infestans)

Баклажаны:

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Черная гниль (Corynespora melongenae)

Мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum)

Плесень листьев (Mycovellosiella nattrassii)

Клубника:

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Мучнистая роса (Sphaerotheca humuli)

Антракноз (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae)

Фитофторозная гниль (Phytophthora cactorum)

Лук:

Шейковая гниль (Botrytis allii)

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Пятнистость листьев (Botrytis squamosa)

Мучнистая роса (Peronospora destructor)

Капуста:

Кила (Plasmodiophora brassicae)

Мокрая бактериальная гниль (Erwinia carotovora)

Мучнистая роса (Peronospora parasitica)

Фасоль:

Гниль стебля (Sclerotinia sclerotiorum)

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Яблоки:

Мучнистая роса (Podosphaera leucotricha)

Парша (Venturia inaequalis)

Монилиальная гниль (Monilinia mali)

Пятнистость плодов (Mycosphaerella pomi)

Рак, вызываемый грибками рода Valsa (Valsa mali)

Листовая пятнистость (Altemaria mali)

Ржавчина (Gymnosporangium yamadae)

Кольцевая гниль (Botryosphaeria berengeriana)

Антракноз (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum)

Пятнистость (Diplocarpon mali)

Мухосед (Zygophialajamaicensis)

Сажистая пятнистость (Gloeodes pomigena)

Хурма:

Мучнистая роса (Phyllactinia kakicola)

Антракноз (Gloeosporium kaki)

Угловая пятнистость листьев (Cercospora kaki)

Персики:

Бурая гниль (Monilinia fructicola)

Парша (Cladosporium carpophilum)

Черная пятнистость (Phomopsis sp.)

Вишня:

Бурая гниль (Monolinia fructicola)

Виноград:

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Мучнистая роса (Uncinula necator)

Гломереллезная гниль (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum)

Ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola)

Антракноз (Elsinoe ampelina)

Пятнистость листьев (Pseudocercospora vitis)

Черная гниль (Guignardia bidwellii)

Груши:

Парша (Venturia nashicola)

Ржавчина (Gymnosporangium asiaticum)

Черная пятнистость (Altemaria kikuchiana)

Кольцевая гниль (Botryosphaeria berengeriana)

Мучнистая роса (Phyllactinia mali)

Чай:

Серая пятнистость (Pestalotia theae)

Антракноз (Collectotrichum theae-sinensis)

Цитрусовые:

Парша (Elsinoe fawcetti)

Голубая плесень (Penicillium italicum)

Зеленая плесень (Penicillium digitatum)

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Меланоз (Diaporthe citri)

Рак (Xanthomonas campestris pv. Citri)

Пшеница:

Мучнистая роса (Erysiphe graminis f. sp. tritici)

Фузариозная пятнистость (Gibberella zeae)

Листовая ржавчина (Puccinia recondita)

Бурая корневая гниль (Pythium iwayamai)

Снежная плесень (Monographella nivalis)

Прикорневая гниль (Pseudocercosporella herpotrichoides)

Септориоз листьев (Septoria tritici)

Стеблевая головня (Leptosphaeria nodorum)

Тифулезная снежная плесень (Typhula incamata)

Склероциальная снежная плесень (Myriosclerotinia borealis)

Офиобеллез (Gaeumanomyces graminis)

Ячмень:

Пятнистость (Pyrenophora graminea)

Пятнистость листьев (Rhynchosporium secalis)

Пыльная головня (Ustilago tritici, U. nuda)

Рис:

Пирикуляриоз (Pyricularia oryzae)

Гниль ствола (Rhizoctonia solani)

Болезнь баканаэ (Gibberella fujikuroi)

Бурая гниль (Cochliobolus niyabeanus)

Гниль всходов (Pythium graminicolum)

Бактериальная листовая гниль (Xanthomonas oryzae)

Бактериальная гниль всходов (Burkholderia plantarii)

Бактериальная бурая пятнистость (Acidovorax avanae)

Бактериальная гниль зерна (Burkholderia glumae)

Табак:

Склероциальная стволовая гниль (Sclerotinia sclerotiorum)

Мучнистая роса (Erysiphe cichoracearum)

Тюльпаны:

Серая плесень (Botrytis cinerea)

Полевица:

Склероциальная снежная плесень (Sclerotinia borealis)

Бактериальная гниль побегов (Pythium aphanidermatum)

Ежа сборная:

Мучнистая роса (Erysiphe graminis)

Соя:

Пурпурный церкоспороз (Cercospora kikuchii)

Ложная мучнистая роса (Peronospora Manshurica)

Фитофтороз и гниль ствола (Phytophthora sojae)

Картофель, помидоры:

Фитофтора (Phytophthora infestans)

Кроме того, агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением обладает превосходными фунгицидными эффектами против резистентных организмов.

Примеры резистентных организмов включают серую плесень (Botrytis cinerea), церкоспорозную пятнистость листьев сахарной свеклы (Cercospora beticola), паршу яблок (Venturia inaequalis) и паршу груш (Venturia nashicola), которые проявляют резистентность к бензимидазоловым фунгицидам, таким как тиофанат-метил, беномил и карбендазим; серую плесень, (Botrytis cinerea), проявляющую резистентность к дикарбоксимидным фунгицидам (например винклозолину, процимидону, ипродиону), и т.п.

Кроме того, агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением вызывает незначительное химическое повреждение, проявляет низкую токсичность в отношении рыб и теплокровных животных и обладает высокой степенью безопасности.

Примеры

Далее приводится более подробное разъяснение настоящего изобретения с помощью примеров. Однако настоящее изобретение не ограничивается следующими примерами.

(Химикат I)

10 частей t-бутил эфир {6-([(2)-(1-метил-1Н-5-тетразолил)фенил- метилен]аминоокисметил)-2-пиридил}карбаминовой кислоты, 2 части полиоксиэтилен-арил-фенил эфира, 0,5 частей диалкилсульфосукцинат-натриевой соли, 5 частей глицерина, 0,3 части ксантановой камеди и 82,2 части воды смешивали и мололи в мокром состоянии до снижения размера гранул до 3 мкм или менее с получением суспензии агента Химиката I (SC агента), содержащего 10% активного ингредиента.

Кроме того, t-бутиловый эфир {6-([(Z)-(1-метил-1Н-5-тетразолил)фенил-метилен]аминооксиметил)-2-пиридил}карбаминовой кислоты является соединением №(3)-8 из Таблицы 3, которое получено с помощью способа, описанного в WO 03/016303.

(Химикат II)

Следующие рецептуры (А)-(1) готовили как Химикат II.

(A) Адмир текучий (активный ингредиент: 20% имидаклоприда, производство Вауег Holding Ltd.)

(B) Смачиваемый порошок трифмина (активный ингредиента: 30% трифлумизола, производство Dow Chemical Japan Ltd.)

(C) Смачиваемые гранулы спиноаса (активный ингредиент: 25% спиносада, производство Dow Chemical Japan Ltd.)

(D) Жидкая рецептура Тачигарен (активный ингредиент: 30% гидроксиизоксазола, производство SankyoAgro Co., Ltd.)

(Е) Смачиваемый порошок Топсин М (активный ингредиент: 70% тиофанат-метила, производство Nippon Soda Co., Ltd)

(F) Бим Сол (активный ингредиент: 20% трициклазоила, производство Sumitomo Chemical Company, Limited)

(G) Водорастворимый порошок Дантоцу (активный ингредиент: 16% клотиазина, производство Sumitomo Chemical Company)

(Н) Смачиваемый порошок Бенрето (активный ингредиент: 50% беномила, производство Sumitomo Chemical Company)

(I) Жидкая рецептура Моспиран SL (активный ингредиент: 18% ацетамиприда, производство Nippon Soda Co., Ltd.)

Анализ противогрибковой активности Pythium graminicola на чашках

Химикат I и Химикат II добавляли в воду для доведения концентрации активного ингредиента до концентраций, указанных в Таблице 1 или Таблице 2, получая, таким образом, химические растворы. Химические растворы добавляли в культуральную среду PDA (картофельно-декстрозный агар) и концентрацию химических растворов в культуральной среде PDA доводили до 1%, получая, таким образом, чашки с агаром. Диски мицелия (диаметром 4 мм) Pythium graminicola помещали на чашках с агаром. Чашки с агаром хранили в течение 3-4 суток при 20°С и измеряли диаметр колоний. Уровень ингибирования удлинения гифов по сравнению с контрольной группой определяли как величину активности, показанную в Таблице 1 и Таблице 2. Кроме того, ожидаемые значения, рассчитанные с применением уравнения Колби, показаны в Таблице 1 и Таблице 2.

Уровень ингибирования удлинения гифов (%) рассчитывали с помощью следующего уравнения.

Уровень ингибирования удлинения гифов (%) = (1-(диаметр колонии в экспериментальной группе)/(диаметр колонии в контрольной группе)) ×100%.

Ожидаемое значение активности рассчитывали с помощью уравнения Колби:

E-M+N-MN/100.

В этом уравнении Е означает ожидаемое значение активности (%), М представляет собой значение активности при использовании одного Химиката I (%), N представляет значение активности при использовании одного Химиката II (%).

Кроме того, в Таблице 1 и Таблице 2 Сравнительные примеры 1 и 12 показывают результаты использования химического раствора, содержащего только Химикат I, Сравнительные примеры 2-10 и 13-21 показывают результаты использования химического раствора, содержащего только Химикат II, а Сравнительные примеры 11 и 22 показывают результаты использования одной только воды вместо химического раствора.

Как показано в Таблице 1 и Таблице 2, значения активности при использовании химического раствора, содержащего и Химикат I, и Химикат II, были выше, чем ожидаемые значения активности, рассчитанные путем замены значений активности, полученных при использовании химического раствора, содержащего только Химикат I или Химикат II, в уравнении Колби. Таким образом, ясно, что можно получить синергетический эффект при использовании Химиката I вместе с Химикатом II.

Промышленная применимость

Агент для контроля болезней растений в соответствии с настоящим изобретением демонстрирует отличную эффективности контроля болезней растений при низких дозах и устраняет проблему химического повреждения полезных растений, что, таким образом, делает его очень полезным с точки зрения промышленного применения.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Агент для контроля болезней растений включает: по меньшей мере одно соединение, выбранное из производных тетразолил оксима, представленных формулой (I), и их солей:

в формуле (I)

Х является C1-6-алкильной группой, C1-6-алкокси группой, атомом галогена, нитро группой, циано группой, С6-10-арильной группой, или C1-6-алкил-сульфонильной группой;

n является целым числом от 0 до 5;

Y является C1-6-алкильной группой;

Z является атомом водорода, амино группой или группой, представленной формулой NHC(=O)-Q;

Q является атомом водорода, C1-8-алкильной группой, C1-6-галоалкильной группой, С3-6-циклоалкильной группой, C1-8-алкокси группой, С3-6-циклоалкокси группой, С7-20-аралкокси группой, С1-4-алкилтио-С1-8-алкильной группой, С1-4-алкокси-С1-2-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкокси группой, C1-8-алкиламино группой, С2-6-алкенильной группой, С7-20-аралкильной группой или С6-10-арильной группой;

R является атомом галогена;

m является целым числом от 0 до 3; и

по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из трифлумизола, гидроксиизоксазола, ацетамиприда и их солей. Изобретение позволяет повысить эффективность контроля болезней. 2 табл.

Агент для контроля болезней растений, включающий:
по меньшей мере одно соединение, выбранное из производных тетразолил оксима, представленных формулой (I), и их солей:

в формуле (I)
Х является C1-6-алкильной группой, C1-6-алкокси группой, атомом галогена, нитро группой, циано группой, С6-10-арильной группой, или C1-6-алкил-сульфонильной группой;
n является целым числом от 0 до 5;
Y является C1-6-алкильной группой;
Z является атомом водорода, амино группой или группой, представленной формулой NHC(=O)-Q;
Q является атомом водорода, C1-8-алкильной группой, C1-6-галоалкильной группой, С3-6-циклоалкильной группой, C1-8-алкокси группой, С3-6-циклоалкокси группой, С7-20-аралкокси группой, С1-4-алкилтио-С1-8-алкильной группой, С1-4-алкокси-С1-2-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкильной группой, С1-4-ациламино-С1-6-алкокси группой, C1-8-алкиламино группой, С2-6-алкенильной группой, С7-20-аралкильной группой или С6-10-арильной группой;
R является атомом галогена;
m является целым числом от 0 до 3; и
по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из трифлумизола, гидроксиизоксазола, ацетамиприда и их солей.