МАСЛЯНЫЕ КОМПОЗИЦИИ СТЕАРИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ Российский патент 2014 года по МПК A23D9/00 

РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ

Настоящая заявка испрашивает приоритет на основании заявки на патент США № 12/707603, поданной 17 февраля 2010, которая включена в настоящее описание в полном объеме посредством ссылки.

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ

В настоящей заявке описаны масляные композиции, содержащие стеаридоновую кислоту. В определенных вариантах осуществления композиции, обеспеченные в настоящем описании, представляют собой структурированные липиды, содержащие стеаридоновую кислоту, в которых стеаридоновая кислота имеет улучшенную стабильность. Также обеспечивают применения композиций и способы получения таких масляных композиций.

УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

Стеаридоновая кислота (SDA, 18:4n-3) представляет собой высоконенасыщенную омега-3 жирную кислоту. SDA является очень важной в пище человека, потому что она представляет собой интермедиат в биосинтезе омега-3-жирных кислот, эйкозапентаеновой (EPA) и докозагексаеновой (DHA) кислот. Обе эти омега-3-жирных кислоты необходимы в пищевом рационе человека для функционирования клеточной мембраны и хорошего состояния здоровья (Coupland and Hebard, Stearidonic acid containing plant-seed oils: Their potential for use in healthy foods, 93rd AOCS Annual meeting and Expo, May 5-8, 2002, Montreal, Quebec, Canada). Более высокое потребление омега-3-жирных кислот было положительно связано с предотвращением сердечно-сосудистых заболеваний, артрита, воспалительных заболеваний и аутоиммунных заболеваний у людей (Simopoulos A.P., 1999, Essential fatty acids in health and chronic disease, Am. J. Clin. Nutr. 70:560-569.).

Стеаридоновая кислота обнаружена в других видах эхиума (E. vulgare L.), конопляном семени (Cannabis sativa L., Cannabaceae) (2%-3%) (Callaway et al. 1996, Occurrence of «omega-3» stearidonic acid (cis-6,9,12,15-octadecatetraenoic acid) in hemp (Cannabis sativa L.) seed, J Int. Hemp Assoc. 3(2):61-63.) и семени черной смородины (Ribes nigrum L., Grossulariaceae) (приблизительно 2%) (Clough 1993, Sources and production of specialty oils containing GLA and stearidonic acid, Lipid Technol. 5(3):9-12)).

Вследствие пользы для здоровья SDA в нескольких исследованиях пробовали получить продукты, которые включают SDA. Существует текущая потребность в стабильных масляных продуктах с SDA.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечены структурированные липиды, содержащие SDA. В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечены масляные композиции, содержащие структурированные липиды. В определенных вариантах осуществления масляные композиции используют вместо или в комбинации со стандартными пищевыми масляными продуктами, такими как бытовые масла.

Структурированный липид, обеспеченный в настоящем описании, представляет собой продукт переэтерификации пищевого бытового масла, среднецепочечного триглицерида и источника SDA.

В определенных вариантах осуществления структурированные липиды, обеспеченные в настоящем описании, объединяют с фитостериновыми эфирами.

Структурированный липид, обеспеченный в настоящем описании, представляет собой продукт реакции загрузки реагентов переэтерификации, в которой загрузка реагентов содержит количество среднецепочечного триглицерида, имеющего жирнокислотные цепи от 6 до 12 атомов углерода по длине, количество длинноцепочечного бытового масла, имеющего жирнокислотные цепи по меньшей мере 16 атомов углерода по длине, и количество источника SDA.

В определенных вариантах осуществления масляные композиции, обеспеченные в настоящем описании, необязательно содержат компонент фитостеринового эфира и необязательно одно или более других пищевых масел.

Композиции структурированного липида, обеспеченные в настоящем описании, полезны в различных пищевых системах, особенно для выпечки, пассировки, жарки с перемешиванием и в качестве масляного компонента украшения, маринования или другого продукта, который используют и/или хранят при комнатной температуре или холодильных температурах.

В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечивают способ включения SDA в структурированный липид. В определенных вариантах осуществления способ включает случайную переэтерификацию среднецепочечного триглицерида, источника SDA и длинноцепочечного пищевого масла. В определенных вариантах осуществления источник SDA содержит масло эхиума. В одном варианте осуществления источник SDA представляет собой масло эхиума.

В определенных вариантах осуществления масляные композиции, обеспеченные в настоящем описании, дополнительно содержат фитостерин.

ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В настоящем описании обеспечивают композиции, содержащие SDA. Дополнительно обеспечивают способы получения композиций и применения композиций. Способы и композиции описаны подробно в разделах ниже.

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Если не указано иначе, все технические и научные термины, используемые в настоящем описании, имеют то же самое значение, как обычно понимает специалист в данной области техники. Все патенты, заявки на патент, опубликованные заявки на патент и другие публикации включены в полном объеме посредством ссылки. В случае если существует множество определений для термина в настоящем описании, термины в этой секции преобладают, если не указано иначе.

Используемая в настоящем описании переэтерификация представляет собой известную реакцию триацилглицериновых структур, в результате которой отдельные жирнокислотные структуры в положениях триглицерида, являющегося переэтерифицированным, заменяются на части глицерина.

Используемая в настоящем описании случайная переэтерификация представляет собой переэтерификацию, в результате которой отдельные жирнокислотные структуры заменяются в произвольном порядке на части глицерина.

Используемые в настоящем описании структурированные липиды представляют собой триацилглицерины, которые были модифицированы для изменения жирнокислотной композиции и/или их позиционного распределения на основной цепи глицерина с помощью химически и/или ферментативно катализируемых реакций и/или генной инженерии. В одном варианте осуществления структурированные липиды представляют собой модифицированные триацилглицерины с улучшенными пищевыми или функциональными свойствами.

Используемая в настоящем описании загрузка реакции относится к реагентам в реакции переэтерификации, обеспеченной в настоящем описании, включая среднецепочечный триглицерид (МСТ), содержащий жирнокислотные цепи от C6 до C12 по длине, длинноцепочечное бытовое масло, содержащее жирнокислотные цепи по меньшей мере C16 по длине, и источник SDA.

КОМПОЗИЦИИ

В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечивают композиции, содержащие структурированные липиды, полученные с помощью химической переэтерификации среднецепочечного триглицерида, бытового масла и источника SDA.

В определенных вариантах осуществления источник SDA в структурированных липидах, обеспеченных в настоящем описании, представляет собой масло эхиума. В определенных вариантах осуществления количество масла эхиума, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 20-50%, основываясь на общем весе реагентов. В определенных вариантах осуществления количество масла эхиума, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 20%, 25%, 30%, 35% или 40%, основываясь на общем весе реагентов. В одном варианте осуществления количество масла эхиума, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 30%, основываясь на общем весе реагентов.

Использование MCT в рационе питания было хорошо документировано в литературе. Например, см., Traul et al., «Review Of The Toxicologic Properties Of Medium-Chain Triglyceride», Food and Chemical Toxicology, 38, pages 79-98 (2000) и Ingale et al., «Dietary Energy Value of Medium-Chain Triglycerides», Journal of Food Science, Volume 64, No. 6, pages 960-963 (1999). Согласно Траул и др. безопасность MCT при потреблении человеком была обозначена до уровней 1 грамм на килограмм массы тела.

В определенных вариантах осуществления среднецепочечные триглицериды или «MCT», используемые в способе переэтерификации, получают в промышленном масштабе с помощью расщепления и дистиллирования жирных кислот из кокосового или пальмоядрового масел. В определенных вариантах осуществления получение среднецепочечных триглицеридов включает этерификацию с глицерином для образования триглицерида, содержащего жирнокислотные цепи длиной от C6 до C12. Пищевые масла, например кокосовое или пальмоядровое масла, обычно содержат от приблизительно 4 до 8 весовых процентов C8 каприловых жирных кислот и между приблизительно 3 и приблизительно 7 весовых процентов С10 каприновых жирных кислот. Незначительные уровни обычно между приблизительно 1 и приблизительно 2 весовыми процентами любой из двух или обеих вместе C6 капроновых жирных кислот и C12 лауриновых жирных кислот могут присутствовать в некоторых таких продуктах.

Характерные продукты среднецепочечных триглицеридов включают некоторые продукты NEOBEE®, такие как NEOBEE® M-5 (торговая марка и продукт Stepan Company), Aldo MCT (торговая марка и продукт Lonza Inc.), CAPTEX® 300 (торговая марка и продукт Abitec Corp.) и MIGLYOLO 812 (торговая марка и продукт Clionova, Inc.).

В определенных вариантах осуществления количество MCT, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 25-45%, основываясь на общем весе реагентов. В определенных вариантах осуществления количество MCT, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 25%, 30%, 35%, 40% или 45%, основываясь на общем весе реагентов. В одном варианте осуществления количество MCT, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 35%, основываясь на общем весе реагентов.

Структурированные липиды, обеспеченные в настоящем описании, дополнительно содержат бытовые масла. Бытовые масла для использования в настоящем описании включают соевое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, каноловое масло, сафлоровое масло, подсолнечное масло, арахисовое масло, оливковое масло, масло из зерновых растений, и идентичность консервированных масел, такая как идентичность консервированного канолового масла и подобного. Пищевое масло для использования в настоящем описании представляет собой жидкое масло. В определенных вариантах осуществления масло используют без гидрогенизации. Бытовые масла, используемые в настоящем описании, также известны как длинноцепочечные липиды. В определенных вариантах осуществления длины цепей бытовых масел представляют собой между C16 и C22.

В определенных вариантах осуществления бытовые масла для использования в настоящем описании представляют собой по существу ненасыщенные масла. В одном варианте осуществления бытовые масла включают соевое, кукурузное, хлопковое или каноловое масло. В определенных вариантах осуществления бытовые масла представляют собой специализированные масла, включая идентичность консервированных каноловых масел и очищенные, обесцвеченные и дезодорированные высокостабильные масла. Одно такое подходящее масло представляет собой соевое масло с низким содержанием линоленовой кислоты, продаваемое под торговой маркой Nutrium®, доступное от Bunge DuPont Biotech Alliance, St. Louis, Missouri. Дополнительный пример описан в Sornyk и др., патент США № 5965755 и Lanyza и др., патент США № 6169190, включенные в настоящее описание посредством ссылки.

В определенных вариантах осуществления количество бытового масла, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 25-45%, основываясь на общем весе реагентов. В определенных вариантах осуществления количество бытового масла, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 25%, 30%, 35%, 40% или 45%, основываясь на общем весе реагентов. В одном варианте осуществления количество бытового масла, используемого в реакции переэтерификации, представляет собой приблизительно 35%, основываясь на общем весе реагентов.

В определенных вариантах осуществления структурированные липиды, содержащие SDA, обеспеченные в настоящем описании, являются стабильными в течение приблизительно 1, 2, 3, 4, 5, 6 недель или более. В определенных вариантах осуществления структурированные липиды, содержащие SDA, обеспеченные в настоящем описании, являются стабильными в течение приблизительно 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 20, 24, 28, 30, 36, 40, 48 месяцев или более. Стабильность структурированных липидов могут измерить при использовании способов, известных специалисту в данной области техники. В определенных вариантах осуществления стабильность измеряют с помощью аналитических исследований свободной жирной кислоты, анизидинового числа, пероксидного числа, окислительной стабильности, цвета и FAME (метилового эфира жирной кислоты) для структурированных липидов, обеспеченных в настоящем описании. В определенных вариантах осуществления структурированные липиды, обеспеченные в настоящем описании, являются более стабильными, чем масло эхиума и/или физическая смесь канолового масла с высоким содержанием олеиновой кислоты, МСТ и масла эхиума.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечивают способ получения структурированных липидов. В определенных вариантах осуществления способ, обеспеченный в настоящем описании, включает загрузку реагентов, включающих источник SDA, среднецепочечный триглицерид и бытовое масло, в реакционный сосуд для переэтерификации. В определенных вариантах осуществления такие сосуды имеют средства для нагревания реагентов в течение перемешивания и при пониженном давлении или условиях вакуума. В одном варианте осуществления реакцию проводят в присутствии подходящего катализатора переэтерификации, и она обычно протекает быстро до завершения или существенного завершения. В определенных вариантах осуществления переэтерификация представляет собой реакцию к или почти полной рандомизации, которая приравняла бы степень переэтерификации 100% жирных ацильных цепей.

В определенных вариантах осуществления катализаторы переэтерификации включают алкоксиды металлов, щелочные металлы, сплавы щелочных металлов и гидроксиды металлов. В определенных вариантах осуществления алкоксиды включают алкоксиды щелочных металлов, такие как натрия метоксид, натрия этоксид, калия метоксид и калия этоксид. В определенных вариантах осуществления щелочные металлы включают натрий. В определенных вариантах осуществления сплавы щелочных металлов включают сплав натрия/калия. В определенных вариантах осуществления гидроксиды металлов включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия. В одном варианте осуществления катализатор представляет собой метоксид натрия. В определенных вариантах осуществления катализатор присутствует в менее чем 1 вес.% смеси для переэтерификации, в определенных вариантах осуществления менее чем 0,5% или менее чем 0,2%.

Как только переэтерификация протекает до образования желательного структурированного липида, могут быть приняты меры для изменения условий далеко от условий реакции. В определенных вариантах осуществления модификации включают инактивацию катализатора, понижение температуры, уменьшение применяемого вакуума, прекращение перемешивания или любую комбинацию этих изменений. Выполнение этих изменений будет оценено специалистом в данной области техники.

В определенных вариантах осуществления температура реакции в течение реакции переэтерификации располагается от приблизительно 85°C до приблизительно 92°C (от приблизительно 185°F до приблизительно 197°F). В одном варианте осуществления температура реакции представляет собой приблизительно 88°C (191°F). В определенных вариантах осуществления реакцию проводят под вакуумом.

В определенных вариантах осуществления время реакции переэтерификации представляет собой между приблизительно 30 минутами и приблизительно 2 часами. В одном варианте осуществления время реакции представляет собой приблизительно 30, 45 или 55 минут. В одном варианте осуществления время реакции представляет собой приблизительно 45 минут. Это время реакции можно контролировать, например, с помощью рассчитанной по времени нейтрализации катализатора. Нейтрализация катализатора, такого как метоксид натрия, может быть достигнута с помощью любого способа, известного специалисту в данной области техники. В одном варианте осуществления нейтрализации натрия метоксида достигают с помощью приблизительно от 0,5 до 0,7 весовых процентов раствора лимонной кислоты приблизительно 50% концентрации или приблизительно 0,59 весовых процентов раствора лимонной кислоты приблизительно 50% концентрации. Продолжительность фазы нейтрализации в одном варианте осуществления представляет собой приблизительно 20 минут, хотя больше или меньше времени могут использовать в зависимости от определенных реагентов и используемого катализатора.

Переэтерифицированный структурированный липид могут обработать для удаления любого остаточного мыла и/или для удаления всех цветных веществ при необходимости. К их числу относятся вспомогательные фильтровальные вещества и источники оксида кремния, такие как TRISYL® S-615 (торговая марка, доступная от W. R. Grace & Co.), используемые для очистки растительного масла. Обесцвечивание могут проводить с помощью отбеливающей глины или подобного. В определенных вариантах осуществления структурированный липид подвергают дезодорации, используя методы, общеизвестные в данной области техники.

В определенных вариантах осуществления дезодорацию проводят с помощью выдерживания продукта реакции при температуре приблизительно 214°C-226°C (417,2°F-438,8°F) под вакуумом приблизительно 0,114-0,870 мбар в течение приблизительно 3-5 или приблизительно 4 часов.

В определенных вариантах осуществления переэтерифицированный структурированный липид может быть объединен с одним или более фитостериновыми эфирами для получения композиции, которую могут использовать непосредственно в качестве пищевого масляного продукта, или также объединен с другими компонентами для получения желательного конечного продукта, как будет обычно оцениваться специалистом в данной области техники. Например, это может включать объединение композиции с одним или более другими пищевыми маслами и другими пищевыми компонентами в рецептах для потребляемых продуктов питания и подобного.

В определенных вариантах осуществления в настоящем описании обеспечивают композиции, содержащие структурированный липид при значениях между приблизительно 88 и приблизительно 98 весовых процентов, основываясь на общем весе продукта; в определенных вариантах осуществления в диапазоне между приблизительно 90 и приблизительно 96 весовых процентов; и в определенных вариантах осуществления между приблизительно 92 и приблизительно 94 весовых процентов. Компонент фитостеринового эфира может быть включен при значениях между приблизительно 2 и приблизительно 12 весовых процентов; в определенных вариантах осуществления между приблизительно 4 и приблизительно 10 весовых процентов; и в определенных вариантах осуществления между приблизительно 6 и приблизительно 8 весовых процентов, все основываясь на общем весе композиции. Также могут использовать одно или более дополнительных пищевых масел.

Типичные композиции фитостеринового эфира могут быть найдены в патентах США № 6117475, 6139897, 6277431, заявках на патент США № 2002/0031595 и 2002/0045000 и международных публикациях WO 01/13733, WO 01/32029 и WO 01/91587. Определенные детали относительно фитостериновых эфиров и микрочастиц фитостериновых эфиров найдены в патенте США № 6087353 и заявке на патент США № 2002/0048606. Каждый из этих патентов и патентных публикаций включен в настоящее описание посредством ссылки.

Фитостериновые компоненты, которые могут использовать в композициях, обеспеченных в настоящем описании, охватывают фитостерины и/или фитостанолы или производные этих типов соединений. Подтверждено, что присутствие стеринового компонента является полезным при понижении уровней сывороточного холестерина и сывороточного триглицерида, так же как при увеличении общей эффективности рациона. Не будучи привязанным ни к какой определенной теории, это можно объяснить с помощью подобий между их соответствующими химическими структурами. С помощью этого объяснения фитостерин замещает холестерин из мицеллярной фазы, таким образом уменьшая абсорбцию холестерина и/или конкурируя с рецептором и/или сайтами носителя в процессе абсорбции холестерина.

Примеры соединений, которые находятся в рамках значения фитостерина, включают ситостерин, кампестерин, стигмастерин, брассикастерин, демостерин, чалиностерин, пориферастерин, клионастерин и природные или синтезируемые формы или производные, включая изомеры. Также включены соединения, идентифицированные с помощью термина фитостанол, включая насыщенные или гидрогенизированные фитостерины и все природные или синтезируемые формы и производные, включая изомеры. Следует отметить, что эти компоненты могут быть изменены как с помощью добавления боковых цепей, и также находиться в пределах области термина фитостерин.

Фитостерины обычно получают из природных источников, наиболее характерно из обработки растительных масел. Источники включают кукурузное масло, масло ростков пшеницы, соевый экстракт, рисовый экстракт, рисовые отруби, каноловое масло и сезамовое масло, масло грецкого ореха, масла других орехов, арахисовое масло и все растительные источники масла. Другие источники могут включать смолу таллового масла или мыло, как например, которые являются побочными продуктами лесной промышленности, которые называют деревянными стеринами.

Фитостериновые эфиры являются доступными из открытых источников, включая от Forbes Medi-Tech, Inc. Пример представляет собой фитостериновый продукт, продаваемый под названием REDUCOL®, зарегистрированная торговая марка Forbes Medi-Tech, Inc. Композиции продают под этим торговым названием как понижающие холестерин агенты. Характерная такая композиция составлена из растительных стеринов и станолов, содержащая 14,5% кампестерина, 2,4% кампестанола, 50,9% бета-ситостерина и 18,9% ситостанола. Продукт REDUCOL® представляет собой мелкокристаллический воскообразный порошок. Его характерная особенность размера частиц представляет собой, что более чем 80% частиц проходит через 0,8 мм сито и более чем 98% частиц проходит через 2,0 мм сито. Фитостериновые композиции PHYTROL® содержат от 38 до 79 весовых процентов ситостерина, основываясь на общем весе безводной композиции, от 4 до 25 весовых процентов кампестерина, от 6 до 18 весовых процентов ситостанола и от 0 до 14 весовых процентов кампестанола. По меньшей мере 97 весовых процентов компонентов находятся в форме стеринового эфира и не более чем 3 весовых процента представляют собой свободные стерины. Типичный стериновый эфир в этом отношении представляет собой фито-S-стерин-10 эфир. Такое соединение имеет температуру размягчения между 15°C и 30°C и является по существу нерастворимым в воде при 25°C. Такой стериновый эфир представляет собой жидкость выше 40°C.

В определенных вариантах осуществления количество станоловых структур, включенных в фитостериновый компонент, является минимальным, в определенных вариантах осуществления не более чем приблизительно 20, 15, 10 или 5 весовых процентов, основываясь на общем весе компонента фитостеринового эфира.

ПРИМЕНЕНИЯ КОМПОЗИЦИЙ

Композиции, обеспеченные в настоящем описании, могут быть составлены в пищевые продукты для обеспечения стабилизированного SDA и где используют фитостериновые эфиры для обеспечения адекватных уровней фитостеринов, доставляемых в тело для уменьшения полной адсорбции холестерина. Кроме того, структура МСТ способствует метаболизму масла через систему печени, а не через лимфатическую систему, приводя к уменьшенному отложению жировой ткани для этих масляных продуктов по сравнению с продуктами, содержащими подобные количества других масел. Композиции также предназначены для увеличения компонентов потребления энергии и окисления субстрата. Кроме того, полагают, что SDA обеспечивает однозначную пользу для здоровья. SDA стабилизируют при переэтерификации, как описано выше, так чтобы такие пищевые продукты имели более высокую стабильность, чем продукты, в которых используют масло эхиума или физическую смесь канолового масла с высоким содержанием олеиновой кислоты, МСТ и масло эхиума.

Композиции структурированного липида, описанные в настоящей заявке, обеспечивают превосходные композиции для пищевых масляных продуктов, имеющие хорошую прозрачность, физические свойства для таких использований и низкие уровни транс-изомеров. Композиции, описанные в настоящей заявке, обеспечивают полезное для здоровья масло, которое обеспечивает функциональные возможности в качестве салатного масла, масла для жарки и масла для выпечки, сохраняя пользу для здоровья, непосредственно связанную с присутствием SDA. В определенном варианте осуществления обеспеченные в настоящем описании структурированные липиды, содержащие SDA, используют в хлебобулочных изделия, молочных продуктах, спредах, маргаринах, продуктах для спортивного питания, питательных батончиках и детских смесях, кормах, аквакультуре, нутрицевтических и лекарственных средствах.

Введение обеспеченной в настоящем описании масляной композиции на основе структурированного липида, содержащей фитостериновый эфир, могут проводить при предпочтительных уровнях при включении в пределах контролируемого пищевого рациона. В одном варианте осуществления доза введения представляет собой по меньшей мере приблизительно 0,4 грамма масляной композиции на килограмм массы тела в сутки. В одном варианте осуществления диапазон введения представляет собой между приблизительно 0,8 и приблизительно 1 граммом этого масла на килограмм массы тела в сутки. В типичном контролируемом пищевом рационе 40% полной энергии (приблизительно определенной калориями) в пищевом рационе происходит из жиров, 45% энергии из углеводов и 15% энергии из источников белка. Из источника жиров 70% может обеспечить композиция структурированного липида.

Следующие примеры представляют собой определенные характерные варианты осуществления и направлены на иллюстрацию, а не на ограничение. В каждом из примеров в настоящем описании процентное содержание указывает весовой процент общей смеси, если не указано иначе.

ПРИМЕРЫ

Примеры 1-6

В каждом из Примеров 1-6 загрузку переэтерификации канолового масла с высоким содержанием олеиновой кислоты, среднецепочечных триглицеридов и масла эхиума помещали в реакционную камеру для переэтерификации наряду с 0,125 вес.% 95% порошка чистого натрия метоксида в пропорциях, изложенных в Таблице 1 ниже. Камеру выдерживали при температуре 85°C-92°C (185°F-197°F) при целевой температуре 88°C (191°F). Реакцию проводили под вакуумом (приблизительно 4-75 мм рт. ст. или приблизительно 18-22 мм рт. ст.) в течение приблизительно 45 минут. Реакционную смесь затем нейтрализовали с помощью 0,59 вес.% общей реакционной смеси 50% лимонной кислоты; нейтрализация продолжалась в течение приблизительно 20 минут. Нейтрализованную загрузку реакции затем обрабатывали с помощью 0,5 весовых процентов Trisyl S-615 и 0,5 вспомогательного фильтровального вещества при 90°C-94°C (194°F-201°F) с перемешиванием в течение приблизительно 10 минут для удаления мыл. После удаления мыл реакционную смесь обрабатывали с помощью 0,5% отбеливающей глины и 0,5% вспомогательного фильтровального вещества при необходимости для удаления цветных веществ. Реакционную смесь затем подвергали стадии дезодорации, при этом поддерживая температуру 214°C-226°C (417,2°F-438,8°F) под вакуумом приблизительно 0,114-0,870 мбар в течение приблизительно 4 часов. Температура дезодорации была ниже, чем характерно для таких продуктов реакции, вследствие летучести SDA.

Таблица 1 Пример # Масло эхиума (г) MCT (г) Канола (г) 1 128,81 150,61 150,61 2 1050 1225 1225 3 600 700 700 4 870 1015 1015 5 660 770 770 6 495 577,5 577,5

Пример 7: Исследования стабильности

В этом эксперименте стабильность композиций, полученных, как описано в Примерах 1-6 выше, изучали и сравнивали с i) маслом эхиума и ii) физической смесью канолового масла с высоким содержанием олеиновой кислоты, MCT и масла эхиума с помощью анализа свободных жирных кислот, анизидинового числа, пероксидного числа, окислительной стабильности, цвета и FAME.

Образцы для этого исследования устанавливали, используя 32oz бутылки из полиэтилена высокой плотности (HDPE), которые содержали приблизительно 2 фунта масла, защищенного азотом. До распределения образцов к физической смеси и переэтерифицированным маслам добавляли 200 ч/млн трет-бутилгидрохинона (TBHQ). Три категории масла помещали при трех температурах хранения 70°F, 85°F и 100°F. Сроки годности для образцов были следующими: недели 2, 4, 6, 8 и 10. Образцы доставали из их соответственно отмеченных бутылок и подвергали аналитическим исследованиям, которые включали анализ свободной жирной кислоты, анизидиновое число, пероксидное число, окислительную стабильность, цвет и метиловый эфир жирной кислоты (FAME). FAME применяли, используя способ на основе рыбьего жира для определения SDA в масле (AOCS способ # Ce 1i-07).

Пероксидные числа для образцов показаны в Таблице 2.

Таблица 2 Пероксидные числа физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 1,2 1,0 0,6 1,2 1,0 0,6 1,2 1,0 0,6 2 нед. 1,0 1,2 1,2 0,6 2,2 1,6 1,6 1,4 1,8 4 нед. 4,0 2,0 1,0 4,4 2,0 1,6 5,0 2,4 2,2 6 нед. 4,8 3,6 1,4 5,4 2,6 2,0 5,2 2,8 1,8 8 нед. 4,7 1,2 1,0 4,9 1,6 1,6 4,9 2,0 3,2 10 нед. 4,4 2,0 1,4 8,4 2,0 2,2 8,2 2,4 3,8 Среднее значение 3,4 1,8 1,1 4,2 1,9 1,6 4,4 2,0 2,2 Стандартное отклонение 1,77 0,97 0,30 2,88 0,55 0,55 2,60 0,68 1,13

Величины свободных жирных кислот для образцов показаны в Таблице 3.

Таблица 3 Величины свободных жирных кислот физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 0,24 0,06 0,06 0,24 0,06 0,06 0,24 0,06 0,06 2 нед. 0,23 0,07 0,07 0,25 0,07 0,08 0,25 0,07 0,07 4 нед. 0,22 0,10 0,07 0,21 0,08 0,09 0,23 0,08 0,08 6 нед. 0,23 0,07 0,07 0,22 0,06 0,07 0,23 0,07 0,07 8 нед. 0,23 0,11 0,11 0,23 0,10 0,09 0,23 0,10 0,10 10 нед. 0,20 0,07 0,08 0,21 0,09 0,07 0,22 0,09 0,07 Среднее значение 0,23 0,08 0,08 0,23 0,08 0,08 0,23 0,08 0,08 Стандартное отклонение 0,01 0,02 0,02 0,02 0,02 0,01 0,01 0,01 0,01

Величины индекса окислительной стабильности (OSI) для образцов показаны в Таблице 4.

Таблица 4 Величины окислительной стабильности физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 0,85 22,20 18,45 0,85 22,20 18,45 0,85 22,20 18,45 2 нед. 0,85 21,85 18,10 0,85 21,85 17,25 0,95 21,50 17,00 4 нед. 0,80 22,45 17,25 0,70 21,85 16,90 0,70 20,85 16,20 6 нед. 0,70 21,60 17,30 0,65 22,05 16,55 0,70 20,55 15,45 8 нед. 0,75 22,50 15,80 0,65 21,75 16,60 0,65 20,40 14,55 10 нед. 0,60 21,30 17,55 0,60 20,80 16,00 0,60 20,00 13,45 Среднее значение 0,76 21,98 17,41 0,72 21,75 16,96 0,74 20,92 15,85 Стандартное отклонение 0,10 0,48 0,92 0,11 0,49 0,84 0,13 0,80 1,78

Анизидиновые числа для образцов показаны в Таблице 5.

Таблица 5 Анизидиновые числа физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 10,68 6,62 1,53 10,68 6,62 1,53 10,68 6,62 1,53 2 нед. 9,60 6,34 1,33 9,79 6,08 1,28 10,31 6,89 1,95 4 нед. 9,98 6,77 2,12 10,5 6,74 3,28 11,08 6,66 2,12 6 нед. 10,38 6,65 1,45 10,58 6,56 1,57 12,33 6,17 1,84 8 нед. 10,25 6,05 1,10 9,86 6,37 1,42 11,67 6,38 2,38 10 нед. 10,00 5,66 1,81 10,87 6,43 1,43 13,72 5,97 2,01 Среднее значение 10,15 6,35 1,56 10,38 6,47 1,75 11,63 6,45 1,97 Стандартное отклонение 0,37 0,43 0,36 0,45 0,23 0,76 1,25 0,34 0,28

Интенсивности желтого цвета для образцов показаны в Таблице 6

Таблица 6 Интенсивности желтого цвета физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 26,0 5,6 15,0 26,0 5,6 15,0 26,0 5,6 15,0 2 нед. 28,0 6,4 18,0 26,0 6,6 19,0 26,0 7,4 20,0 4 нед. 28,0 6,5 18,0 28,0 6,9 20,0 26,0 8,3 22,0 6 нед. 26,0 7,0 19,0 26,0 7,4 22,0 26,0 8,9 24,0 8 нед. 26,0 6,7 19,0 26,0 7,6 20,0 26,0 9,3 22,0 10 нед. 24,0 7,4 22,0 24,0 8,5 22,0 24,0 9,6 30,0 Среднее значение 26,33 6,60 18,50 26,00 7,10 19,67 25,67 8,18 22,17 Стандартное отклонение 1,51 0,61 2,26 1,26 0,98 2,58 0,82 1,49 4,92

Интенсивности красного цвета для образцов показаны в Таблице 7.

Таблица 7 Интенсивности красного цвета физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Чистый эхиум Физи-
ческая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 2,3 1,0 2,0 2,3 1,0 2,0 2,3 1,0 2,0 2 нед. 3,0 0,9 2,0 3,0 0,9 2,1 3,0 1,0 2,3 4 нед. 2,8 0,9 1,9 3,1 0,9 2,2 3,0 0,9 2,6 6 нед. 2,8 0,9 2,0 2,9 0,9 2,3 2,9 1,0 2,7 8 нед. 2,9 1,5 2,6 2,9 1,2 3,1 2,9 2,0 2,9 10 нед. 3,2 0,9 2,2 3,1 0,9 2,6 3,0 1,0 2,8 Среднее значение 2,83 1,02 2,12 2,88 0,97 2,38 2,85 1,15 2,55 Стандартное отклонение 0,30 0,24 0,26 0,30 0,12 0,41 0,27 0,42 0,34

Величины SDA для образцов показаны в Таблице 7.

Таблица 7 Величины SDA физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   70°F 85°F 100°F   Физическая Переэтерифицированная Физическая Переэтерифицированная Физическая Переэтерифицированная Начало отсчета времени 4,03% 3,76% 4,03% 3,76% 4,03% 3,76% 2 нед. 4,05% 3,64% 3,98% 3,75% 4,05% 3,74% 4 нед. 4,08% 3,87% 4,03% 3,84% 4,06% 3,75% 6 нед. 4,12% 3,91% 4,14% 3,90% 4,12% 3,89% 8 нед. 4,12% 3,88% 4,10% 3,83% 4,11% 3,84% 10 нед. 4,10% 3,82% 4,10% 3,86% 4,11% 3,86% Среднее значение 4,08% 3,81% 4,06% 3,82% 4,08% 3,81% Стандартное отклонение 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00

Как видно из данных Таблицы 2, физическую и переэтерифицированную смеси сравнивали в отношении пероксидного числа в ходе исследования. При 70°F переэтерифицированный образец показывал лучший результат, чем масло чистого эхиума и физическая смесь. При повышенных температурах (85°F и 100°F) пероксидные числа переэтерифицированных смесей были выше, чем физической смеси к концу исследования; однако в среднем пероксидное число было ниже в переэтерифицированных смесях. Масло чистого эхиума имело значительное увеличение пероксидного числа в ходе исследования в пределах всех трех температурных условий.

Как видно из данных Таблицы 3, в среднем не было никаких значительных изменений в величинах FFA между физической в сопоставлении с химически переэтерифицированной смесями в течение исследования 10 недель. Масло чистого эхиума имело величины FFA выше, чем как физическая, так и химически переэтерифицированная смеси.

Как видно из данных Таблицы 4, при 70°F образцы физической смеси показали самое медленное уменьшение в величинах OSI и продемонстрировали самые высокие величины OSI по сравнению с переэтерифицированной смесью. Несмотря на то, что образцы физической смеси имеют более высокие величины OSI, чем переэтерифицированной смеси, оптимальная температура хранения для обеих смесей, по-видимому, представляет собой 70°F. Данные демонстрируют, что физические смеси хорошо проявили себя по сравнению с переэтерифицированной смесью при исследовании OSI. И физические, и переэтерифицированные смеси были значительно более стабильными, чем масло чистого эхиума в ходе исследования всех трех температурных условий.

Как видно из данных Таблицы 5, образцы переэтерифицированной смеси имеют значительно более низкие анизидиновые числа по сравнению с образцами физической смеси и масла чистого эхиума.

Как видно из данных Таблицы 6, желтый цвет равномерно увеличивался во время проведения исследования. Желтый цвет в переэтерифицированных образцах был более темным, чем в физических, что может быть приписано обработке масла. Масло чистого эхиума было более темным в течение исследования по сравнению с физическими и химически переэтерифицированными смесями.

Как видно из данных Таблицы 7, красный цвет равномерно увеличивался во время проведения исследования. Красный цвет в переэтерифицированных образцах был более темным, чем в физических, что может быть приписано обработке масла. Масло чистого эхиума было более темным по сравнению с физическими и химически переэтерифицированными смесями.

Как замечено из данных выше, наблюдали, что SDA, присутствующий в физических и химически переэтерифицированных маслах, не распадался в течение курса 10 недель. Процентные содержания переэтерифицированного SDA являются немного ниже, чем физической смеси вследствие небольшого избытка при дозировании.

Основываясь на вычислениях содержания SDA, присутствующего в масле эхиума, теоретическое содержание SDA в переэтерифицированной смеси равно 3,798% SDA. Фактические значения переэтерифицированной смеси соответствуют теоретическим значениям.

Пример 8: Экспертная группа дегустаторов

В этом исследовании экспертная группа дегустаторов проверяла масляные образцы на изменения в оттенках вкуса между физическими и переэтерифицированными смесями при различных температурных условиях. Температуры, используемые в исследовании, представляли собой 70°F и 85°F. Данные от сенсорного исследования показаны ниже в Таблицах 8 и 9. Если ни один из членов комиссии по оценке качества пищевых продуктов не ощущал вкуса, то величина представляла собой ноль.

Таблица 8 Средние значения вкусовых качественных признаков, определенных экспертной группой дегустаторов в отношении дельта SDA при 70ºF для физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   Начало отсчета времени 2 Недели 4 Недели 6 Недель 8 Недель 10 Недель Качествен-ный признак Физи-ческая Переэтери-фицирован-ная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Бобовый 2,4 2,0 1,5 0,4 1,7 1,2 1,5 1,3 0,8 1,5 1,4 1,1 Пресный 0,2 0,0 0,4 0,0 0,0 0,4 0,7 0,2 0,0 0,0 0,6 0,2 Травянистый 1,4 0,8 1,9 0,5 0,8 0,6 1,9 1,3 1,0 1,6 1,7 1,8 Рыбный 1,0 0,0 0,5 0,6 0,9 0,4 1,0 0,0 1,2 0,2 1,5 0,7 Прогорклый 0,8 0,6 0,8 0,1 1,1 0,5 0,4 0,0 1,3 0,1 0,7 0,0 Ореховый 0,7 1,1 0,5 0,6 0,6 1,4 1,2 0,9 0,2 0,7 0,3 0,9 Фруктовый 0,8 0,5 1,0 0,0 0,2 0,5 0,1 0,1 0,0 0,0 0,0 0,0 Землистый 1,0 1,1 0,7 0,6 0,8 1,1 1,0 0,4 1,5 1,4 1,3 1,3 Резиновый 0,0 0,1 0,9 0,3 0,6 0,2 0,7 0,0 0,7 0,8 0,9 0,1 Перенасы
щенный 0,0 0,0 0,0 0,7 0,0 0,0 0,5 0,0 0,2 0,5 0,2 0,0 Синтети
ческий 0,0 0,0 0,0 0,3 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0

Таблица 9 Средние значения вкусовых качественных признаков, определенных экспертной группой дегустаторов в отношении дельта SDA при 85ºF для физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью   Начало отсчета времени 2 Недели 4 Недели 6 Недель 8 Недель 10 Недель Качественный признак Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Физи-ческая Переэтерифицированная Бобовый 2,4 2,0 1,0 1,9 0,9 0,8 1,1 1,0 0,2 1,5 1,3 0,9 Пресный 0,2 0,0 0,6 0,0 0,6 0,6 0,3 0,2 0,0 0,1 0,0 0,0 Травяни
стый 1,4 0,8 0,8 1,0 1,5 1,0 1,5 0,7 1,2 0,4 1,5 2,1 Рыбный 1,0 0,0 0,6 0,1 1,5 1,5 1,7 0,8 1,9 1,3 3,5 0,6 Прогор
клый 0,8 0,6 0,4 0,3 1,1 0,9 0,8 0,6 1,0 0,5 0,1 0,4 Ореховый 0,7 1,1 0,7 0,4 0,9 0,0 1,1 0,5 0,3 0,2 0,1 0,7 Фруктовый 0,8 0,5 0,2 0,0 0,4 0,4 0,0 0,6 0,0 0,0 0,0 0,0 Землистый 1,0 1,1 1,5 0,9 0,3 0,9 1,1 1,3 1,1 1,1 1,3 1,3 Резиновый 0,0 0,1 0,1 0,0 0,9 0,4 1,0 0,5 1,4 0,7 1,1 1,3 Перенасыщенный 0,0 0,0 0,2 0,0 0,4 0,2 0,0 0,3 1,3 0,1 0,3 0,2 Синтети
ческий 0,0 0,0 0,0 0,5 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0

Бобовый аромат наблюдали при более высокой оценке интенсивности в физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью при температурных условиях 70°F. При температурных условиях 85°F переэтерифицированная смесь имела более высокую оценку интенсивности по сравнению с физической смесью.

Пресный аромат наблюдали при более высокой оценке интенсивности в физической смеси по сравнению с переэтерифицированной смесью при температурных условиях 70°F. При температурных условиях 85°F физическая смесь имела более высокую оценку интенсивности ранее в исследовании по сравнению с переэтерифицированной смесью.

Переэтерифицированная смесь в среднем имела менее ощутимый травянистый привкус в ходе исследования по сравнению с физической смесью.

Рыбный привкус постоянно наблюдался в физической смеси и характерно более интенсивный по сравнению с переэтерифицированной смесью.

При температурных условиях 70°F для образцов члены комиссии по оценке качества пищевых продуктов наблюдали более интенсивные прогорклые привкусы в образцах физической смеси по сравнению с переэтерифицированными смесями.

Ореховые привкусы, наблюдаемые членами комиссии по оценке качества пищевых продуктов, присутствовали в химически переэтерифицированных смесях больше, чем в физических смесях.

Фруктовые привкусы, наблюдаемые членами комиссии по оценке качества пищевых продуктов, присутствовали в химически переэтерифицированных смесях больше, чем в физических смесях.

Землистые привкусы, наблюдаемые членами комиссии по оценке качества пищевых продуктов, являются подобными и в физических, и в химически переэтерифицированных смесях.

Физическая смесь имела более интенсивные резиновые ноты, чем химически переэтерифицированные смеси.

Физическая смесь имела более интенсивные перенасыщенные ноты, чем химически переэтерифицированные смеси.

Данные показывают, что переэтерифицированное масло маловероятно будет иметь так много нежелательных посторонних привкусов в течение продолжительного периода по сравнению с физическим смешанным маслом особенно в отношении рыбных, прогорклых и перенасыщенных привкусов. Члены комиссии по оценке качества пищевых продуктов заметили, что переэтерифицированные образцы имели тенденцию быть очень чистыми и приятными в отличие от образцов физической смеси, часто описываемых как рыбные или прогорклые.

Пример 9: Использование в маринадах

В этом исследовании образцы переэтерифицированного масла использовали для получения маринадов, применяя следующую формулу. Двойные партии получали для каждого маринада с каждым маслом, которое исследовали.

Маринад с белым вином

1 ½ стакана белого вина

¼ стакана масла

1 луковица небольшого размера, нарезанная ломтиками

1 лимон, разделенный на четыре части и выжатый

1 столовая ложка сушеного эстрагона

1 чайная ложка черного перца

Маринад с лаймом и чили

1 стакан лаймового сока

1 ½ перца халапеньо

4 зубчика чеснока

1 большая луковица, нарезанная ломтиками

1 чайная ложка кайенского перца

½ чайной ложки соли

¼ стакана масла

Приблизительно 16 унций мяса куриной грудки, которое было нарезано соломкой, добавляли к маринаду с белым вином, приготовленному с переэтерифицированным маслом, и маринаду с белым вином, приготовленному с оливковым маслом холодного отжима. Обе смеси курицы и маринада хранили в течение ночи в холодильнике.

Идентичные электрические сковороды с длинной ручкой нагревали до 300°F. Одну столовую ложку каждого масла добавляли в каждую сковороду с длинной ручкой. Соломку из курицы добавляли в сковороду с длинной ручкой и готовили до завершения. Соломку из курицы вынимали и 200 г образцов забирали для анализа.

Приблизительно 12 унций порционных кусков говяжьей пашинки, которые были нарезаны соломкой, добавляли к маринаду с лаймом и чили, приготовленному с переэтерифицированным маслом, и маринаду с лаймом и чили, приготовленному с оливковым маслом холодного отжима. Смеси стейка и маринада хранили в течение ночи в холодильнике.

Идентичные электрические сковороды с длинной ручкой нагревали до 375°F. Одну столовую ложку каждого масла добавляли в каждую сковороду с длинной ручкой. Соломку из порционных кусков говяжьей пашинки добавляли в сковороду с длинной ручкой и готовили до завершения. Соломку из стейка вынимали и 200 г образцов забирали для анализа.

Образцы переэтерифицированного масла сравнивали с контролем (соевое масло). Никаких посторонних привкусов не наблюдали от образцов переэтерифицированного масла. Образцы переэтерифицированного масла имели незначительный присутствующий дым, который является характерным вследствие присутствия МСТ в структурированном липиде.

Пример 10: Использование в выпечке

В этом исследовании образцы переэтерифицированного масла и растительного масла использовали для выпечки кекса, используя Yellow Cake Mix от Duncan Hines®, и выпечки шоколадного кекса, используя Brownie Mix от Duncan Hines®.

Исследуемое масло и растительное масло представляли очень похожие результаты. Никакого различия не наблюдали по внешнему виду или вкусу.

Пример 11: Использование при жарке с перемешиванием

В этом исследовании образец переэтерифицированного масла используют при жарке с перемешиванием. Приблизительно ¼ стакана масла добавляют в электрическую сковороду с длинной ручкой и нагревают до приблизительно 325°F. Растительное масло используют в качестве контроля. Приблизительно 150 г ½ дюйма нарезанной в форме кубиков курицы и 300 г жареных с перемешиванием овощей добавляют в сковороду с длинной ручкой и перемешивают в течение приблизительно 4 минут.

В Примерах 9-11 количество стеаридоновой кислоты в используемых образцах масла и количество стеаридоновой кислоты, перемещенной в пищевые продукты, анализировали, используя стандартные аналитические методы. Таблица 10 ниже показывает количества в каждом исследованном пищевом продукте.

Таблица 10 Разница SDA. Схема перемещения Тип образца % SDA % перемещения Основное масло 4,35 100,00 Жареные с перемешиванием мясо и овощи 4,02 92,00 Шоколадный кекс 2,91 67,00 Бисквитный кекс на яйцах 2,76 63,00 Маффины 2,35 54,00 Маринад для курицы 2,07 47,60 Маринад для говядины 1,00 23,00

Пример 11: Исследование температуры дезодоратора

Переэтерифицированное масло получали, используя пропорции, описанные в примере 4. Реакционную смесь разделяли на две партии. Одну партию подвергали стадии дезодорации, выдерживая при температуре 214°C-226°C (417,2°F-438,8°F) под вакуумом приблизительно 0,495-0,76 мбар в течение приблизительно 4 часов. Другую партию подвергали стадии дезодорации, выдерживая при температуре 226,2°C-232,2°C под вакуумом приблизительно 0,495-0,76 мбар в течение приблизительно 4 часов.

Процентное содержание SDA до и после стадий дезодорации показано в Таблице 11 ниже.

Таблица 11   Процентное содержание SDA Температура
226,2ºС-232,2ºС Температура
214ºС-226ºС До дезодорации 4,42% 4,71% После дезодорации 3,70% 4,37% Степень удерживания 83,71% 92,78%

Как замечено из данных, более низкая температура дезодорации сохраняет большее количество SDA в образце.

Варианты осуществления заявленного объекта изобретения, описанные выше, предназначены быть просто характерными, и специалист в данной области техники признает или будет в состоянии установить, используя не более чем стандартное проведение экспериментов, многочисленные эквиваленты определенных композиций, материалы и методики. Полагают, что все такие эквиваленты находятся в рамках заявленного объекта изобретения и охвачены в соответствии с прилагаемой формулой изобретения.

В настоящей заявке описаны масляные композиции, содержащие компонент переэтерифицированного структурированного липида, причем компонент является продуктом реакции переэтерификации количества среднецепочечного триглицерида, количества длинноцепочечного бытового масла и количества источника стеаридоновой кислоты. Компонент структурированного липида можно использовать в пищевых масляных композициях. Масляные композиции могут содержать количество компонента фитостеринового эфира. Масляные композиции, раскрытые в настоящем описании, обладают хорошей стабильностью и также имеют другие свойства, пригодные для пищевой масляной композиции. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 11 табл., 11 пр.

1. Масляная композиция, содержащая компонент переэтерифицированного структурированного липида и один или более компонентов, выбранных из фитостеринового эфира и дополнительного пищевого масла, причем компонент структурированного липида является продуктом реакции загрузки реагентов переэтерификации; загрузка реагентов включает (i) количество среднецепочечного триглицерида, содержащего жирнокислотные цепи от C6 до C12 по длине, (ii) количество длинноцепочечного бытового масла, содержащего жирнокислотные цепи по меньшей мере С16 по длине, и (iii) количество источника стеаридоновой кислоты, в которой источник стеаридоновой кислоты представляет собой масло эхиума.

2. Композиция по п.1, в которой количество масла эхиума в загрузке переэтерификации представляет собой приблизительно 20-40 вес.%.

3. Композиция по п.1, в которой количество масла эхиума в загрузке переэтерификации представляет собой приблизительно 30 вес.%.

4. Композиция по п.1 или 2, в которой среднецепочечный триглицерид выбран из группы, состоящей из каприлового триглицерида, капринового триглицерида и их комбинаций.

5. Композиция по п.1 или 2, в которой длинноцепочечное бытовое масло выбрано из группы, состоящей из соевого масла, кукурузного масла, хлопкового масла, канолового масла, оливкового масла, арахисового масла, сафлорового масла, подсолнечного масла, масла из зерновых растений и их комбинаций.

6. Композиция по п.1 или 2, в которой количество среднецепочечного триглицерида представляет собой приблизительно от 30 до 40 вес.% загрузки переэтерификации.

7. Композиция по п.1 или 2, в которой количество бытового масла представляет собой приблизительно от 30 до 40 вес.% загрузки переэтерификации.

8. Композиция по п.1 или 2, в которой количество среднецепочечного триглицерида представляет собой приблизительно 35 вес.% и количество бытового масла представляет собой приблизительно 35 вес.% загрузки переэтерификации.

9. Способ получения переэтерифицированного структурированного липида, включающий: обеспечение загрузки реагентов, включающих количество среднецепочечных триглицеридов, имеющих длины цепей углеродов между C6 и C12, количество бытового масла, имеющего длины цепей углеродов между C16 и C22, и количество источника стеаридоновой кислоты, в котором источник стеаридоновой кислоты представляет собой масло эхиума; и переэтерификацию загрузки реагентов для получения переэтерифицированного структурированного липида.

10. Способ по п.9, в котором количество масла эхиума в загрузке переэтерификации представляет собой приблизительно 20-40 вес.%.

11. Способ по п.9, в котором переэтерификацию катализируют с помощью химического катализатора.

12. Способ по п.11, в котором катализатор содержит метоксид натрия.

13. Способ по п.9 или 10, дополнительно включающий стадию дезодорации.

14. Способ по п.13, в котором дезодорацию проводят при приблизительно от 214°С до 226°C.