Заявленный приоритет

По данной заявке испрашивается приоритет в соответствии с предварительной заявкой на патент Соединенных Штатов номер 61/675043, поданной 24 июля 2012 г., и заявкой на патент Соединенных Штатов с серийным номером 13/833659, поданной 15 марта 2013 г., описание каждой из которых во всей своей полноте включено в данное описание посредством ссылки.

Область техники, к которой относится изобретение

В настоящем документе предложены гербицидные композиции, содержащие (a) 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновую кислоту или ее сельскохозяйственно-приемлемые эфир или соль и (b) имидазолиноны. В настоящем документе предложены также способы подавления нежелательной растительности, включающие нанесение (a) 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)пиридин-2-карбоновой кислоты или ее сельскохозяйственно-приемлемых эфира или соли и (b) имидазолинонов.

Уровень техники

Защита сельскохозяйственных культур от сорняков и другой растительности, которые ингибируют рост урожая, является регулярно возникающей проблемой в сельском хозяйстве. Чтобы помочь справиться с этой проблемой, исследователи в области синтетической химии разработали большое разнообразие химических веществ и химических препаратов, эффективных в борьбе с таким нежелательным ростом. В литературе было описано множество видов химических гербицидов, и большое их количество используется коммерчески. Тем не менее, остается потребность в композициях и способах, которые являются эффективными в борьбе с нежелательной растительностью.

Сущность изобретения

Первый вариант осуществления изобретения, представленного здесь, включает гербицидные композиции, содержащие гербицидно-эффективное количество (а) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно-приемлемых соли или сложного эфира и (b) по меньшей мере одного имидазолинона.

Второй вариант осуществления изобретения включает смесь по первому варианту осуществления изобретения, в которой соединение формулы (I) представлено в виде по меньшей мере одной из следующих форм: карбоновая кислота, карбоксилатная соль, аралкиловый, алкиловый сложный эфир, незамещенный бензиловый, замещенный бензиловый, C_1-4 алкиловый и/или н-бутиловый сложный эфир.

Третий вариант осуществления изобретения включает смесь в соответствии с первым или вторым вариантами осуществления изобретения, где имидазолинон (b) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей имазетапир, имазетапир аммоний, имазамокс, имазамокс аммоний, имазапик, имазапик аммоний, имазапир, имазапир изопропиламиновую соль, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазахин или имазахин изопропиламиновую соль, или его сельскохозяйственно-приемлемую соль или сложный эфир.

Четвертый вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазетапир, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазетапиру, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:70 до примерно 29:1, примерно 1:70 до примерно 34:1, примерно 1:17 до примерно 1:1, примерно 4:1 до примерно 1:8, примерно 1:1, примерно 1:2, примерно 1:4, примерно 2:1, примерно 4:1.

Пятый вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазамокс, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазамоксу, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:35 до примерно 45:1, от примерно 1:35 до примерно 54:1, от примерно 1:10 до примерно 6:1, от примерно 1:3 до примерно 4:1, примерно 1:1, примерно 1:1,3, примерно 1:26, примерно 1:5,1, примерно 1,6:1, примерно 3,1:1, от примерно 1:5,1 до примерно 1:2,6, от примерно 1:5,1 до примерно 6,3:1, от примерно 1:2,3 до примерно 1:6,1, от примерно 1:3,2 до примерно 0,8:1, примерно 1:0,6.

Шестой вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазапик, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазапику, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:105 до примерно 5:1, от примерно 1:105 до примерно 69:1, от примерно 1:8 до примерно 10:1, примерно 1:1, примерно 1,2:1, примерно 2:1, примерно 2,3:1, от примерно 1:2 до примерно 1:4, примерно 4:1, примерно 1:1,2, примерно 1:1,5, примерно 1:2, примерно 1:4 и от примерно 1:8 до примерно 4,4:1.

Седьмой вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазапир, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазапиру, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:750 до примерно 68,5:1, от примерно 1:32 до примерно 10:1, от примерно 1:13,2 до примерно 4:1, примерно 1:1,35:1, примерно 1:13,2, примерно 1,5:1, примерно 1:1, примерно 2:1, примерно 4:1, примерно 1:2, примерно 1:6,6, примерно 1:1,7, примерно 1:19,1, примерно 1:3,3, примерно 1:3,3, примерно 1:4 и примерно 1:8.

Восьмой вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазаметабенз-метил, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазаметабенз-метилу, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:350 до примерно 1,5:1, от примерно 1:350 до примерно 7:1, от примерно 1:360 до примерно 7:1, от примерно 1:5,5 до примерно 1:100, примерно 1:5,5, примерно 1:1, примерно 1:11, примерно 1:22, примерно 1:100 и примерно 1:50.

Девятый вариант осуществления изобретения включает смеси в соответствии с первым, вторым или третьим вариантами осуществления изобретения, согласно которым имидазолинон в смеси представляет собой имазахин, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазахину, представленное в единицах от гэк/га до гаи/га или от гэк/га до гэк/га, выбрано из группы интервалов соотношений и соотношений, включающих: от примерно 1:105 до примерно 8:1, от примерно 1:105 до примерно 68:1, от примерно 1:8 до примерно 2:1, примерно 1:45, примерно 1:2,1, примерно 1:1, примерно 2:1, примерно 1:4,1, примерно 2:1, примерно 1:8,2, примерно 1:1,2, примерно 1:1,5, примерно 1:2 и примерно 1:4.

Десятый вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с от первого до девятого вариантами осуществления изобретения, где смесь дополнительно содержит по меньшей мере одно сельскохозяйственно-приемлемое вещество, выбранное из группы, включающей вспомогательное вещество, носитель или антидот.

Одиннадцатый вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения или иным образом осуществление контактирования растительности и/или почвы, и/или воды с гербицидно-эффективным количеством по меньшей мере одной смеси в соответствии с от первого до десятого вариантами осуществления изобретения.

Двенадцатый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с одиннадцатым вариантом осуществления изобретения, где способ осуществляют по меньшей мере на одном из членов группы, включающей: на площадях с прямым посевом, водной посадкой и/или посадкой рассадой риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, сорго, кукурузы/маиса, сахарного тростника, подсолнечника, масличного рапса, канолы, сахарной свеклы, сои, хлопчатника, ананаса, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, газонных травах, в древесных и виноградных садах, на водных растениях, плантациях культур, овощей, промышленных ландшафтах (IVM) и полосах отчуждения (ROW).

Тринадцатый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с одиннадцатым и/или двенадцатым вариантами осуществления изобретения, где гербицидно-эффективное количество смеси применяется либо перед, либо после всходов по меньшей мере для одного из следующих: сельскохозяйственная культура, луг, ROW или рисовые поля.

Четырнадцатый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с от десятого по тринадцатый вариантами осуществления изобретения, где нежелательная растительность может быть подавлена на культурах, толерантных к глифосату, ингибитору 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, глюфосинату, ингибитору глютамин синтазы, дикамбе, фенокси ауксину, пиридилокси ауксину, синтетическому ауксину, ингибитору транспортировки ауксина, арилоксифеноксипропионату, циклогександиону, фенилпиразолину, ингибитору ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), имидазолинону, сульфонилмочевине, пиримидинилтиобензоату, триазолопиримидину, сульфониламинокарбонилтриазолинону, ингибитору ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ингибитору 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), ингибитору фитоен десатуразы, ингибитору биосинтеза каротеноидов, ингибитору протопорфириноген оксидазы (PPO), ингибитору биосинтеза целлюлозы, ингибитору митоза, ингибитору микротрубочек, ингибитору жирных кислот с очень длинными цепями, ингибитору биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибитору фотосистемы I, ингибиторам фотосистемы II, ингибитору протопорфириноген оксидазы (PPO), триазину или бромоксинилу.

Пятнадцатый вариант осуществления изобретения включает по меньшей мере один способ в соответствии с от одиннадцатого до четырнадцатого вариантами осуществления изобретения, по которому обработке подвергается растение, которое является резистентным или толерантным по меньшей мере к одному гербициду, и где резистентная толерантная культура обладает разнообразными и комплексными характеристиками, придающими толерантность к разнообразным гербицидам или ингибиторам различных методов действия, в некоторых вариантах осуществления изобретения обрабатываемое растение, которое проявляет резистентность или толерантность к гербициду, само является нежелательной растительностью.

Шестнадцатый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с пятнадцатым вариантом осуществления изобретения, где резистентный или толерантный сорняк представляет собой биотип с резистентностью или толерантностью к различным гербицидам, различным классам химических соединений, ингибиторам гербицидов различных механизмов действия, или посредством различных механизмов резистентности.

Семнадцатый вариант осуществления изобретения включает по меньшей мере один из способов в соответствии с пятнадцатым или шестнадцатым вариантами осуществления изобретения, где резистентная или толерантная нежелательная растительность представляет собой биотип, резистентный или толерантный по меньшей мере к одному или нескольким методам действия, включающим: ингибиторы ацетолактат синтазы (ALS) или ингибиторы синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ингибиторы фотосистемы II, ингибиторы ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), синтетические ауксины, ингибиторы транспортировки ауксина, ингибиторы фотосистемы I, ингибиторы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата (EPSP) синтазы, ингибиторы групп микротрубочек, ингибиторы синтаз жирных кислот и липидов, ингибиторы протопорфириноген оксидазы (PPO), ингибиторы биосинтеза каротеноидов, ингибиторы жирных кислот с очень длинными цепями (VLCFA), ингибиторы фитоен десатуразы (PDS), ингибиторы глутамин синтазы, ингибиторы 4-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы (HPPD), ингибиторы митоза, ингибиторы биосинтеза целлюлозы, гербициды с различными механизмами действия, хинклорак, ариламинопропионовые кислоты, дифензокват, эндоталл или органические соединения мышьяка.

Восемнадцатый вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с четвертым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазетапира, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1,2, 8,75, 17,5, 7,0, 35, 70, 140 и 200.

Девятнадцатый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с четвертым и восемнадцатым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей LEFCH, CYPES, DIGSA, ECHCG, ECHOR и AVEFA, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемую растительность видов, включающих Leptochloa, Cyperus, Digitaria, Echinochloa и Avena.

Двадцатый вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с пятнадцатым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазамокса, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1,0, 5,6, 11,2, 22,4, 44,8, 70 и 100.

Двадцать первый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с пятнадцатым и двадцатым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей LEFCH, CYPES, CYPIR, DIGSA, ECHOR и ECHCG, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемую растительность видов, включающих Leptochloa, Cyperus, Digitaria и Echinochloa.

Двадцать второй вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с шестым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазапика, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1, 2, 4,4, 7,0, 8,75, 17,5, 35, 70, 140 и 210.

Двадцать третий вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с шестым и двадцать вторым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей ECHCO, LEFCH, CYPIR, IPOHE, ECHOR, ECHCG, ALOMY, AVEFA, CENMA и SONAR, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемую растительность видов, включающих Brachiaria, Cyperus, Leptochloa, Echinochloa, Ipomoea, Alopecurus, Sonchus, Centaurea и Avena.

Двадцать четвертый вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с седьмым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазапира, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1, 2, 4,4, 8,75, 70, 140, 280 и 1500.

Двадцать пятый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с седьмым и двадцать четвертым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей: IPOHE, ECHOR и CYPRO, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемую растительность видов, включающих Ipomoea, Echinochloa и Cyperus.

Двадцать шестой вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с восьмым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазаметабенз-метила, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1, 2, 43,75, 87,5, 175, 200, 350, 400 и 700.

Двадцать седьмой вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с восьмым и двадцать шестым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей CYPIR, CHEAL, CIRAR, PAPRH, SASKR, SINAR и VERPE, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемую растительность видов, включающих Cyperus, Chenopodium, Cirsium, Papaver, Veronica, Sinapis и Salsola.

Двадцать восьмой вариант осуществления изобретения включает способы подавления нежелательной растительности, включающие стадию нанесения гербицидно-эффективного количества по меньшей мере одной смеси в соответствии с девятым вариантом осуществления изобретения, где количество смеси применяют при норме расхода, выраженной в гаи/га или гэк/га имазахина, выбранной из группы норм расхода и диапазонов норм расхода, которые составляют примерно: 1, 2, 4,5, 9, 18, 36, 75, 100 и 210.

Двадцать девятый вариант осуществления изобретения включает способы в соответствии с девятым и двадцать восьмым вариантами осуществления изобретения, где подавляемая растительность представляет собой по меньшей мере один вид растительности, выбранный из группы, включающей IPOHE, еще другие варианты осуществления изобретения включают подавляемые растения вида Ipomoea.

Тридцатый вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой имазетапир аммоний.

Тридцать первый вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой имазамокс аммоний.

Тридцать второй вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой имазапик аммоний.

Тридцать третий вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазапира.

Тридцать четвертый вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой имазаметабенз-метил.

Тридцать пятый вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с первым вариантом осуществления изобретения, где (a) представляет собой соединение формулы (I) или сельскохозяйственно-приемлемый бензиловый сложный эфир, и (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазахина.

Тридцать шестой вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с любым из от первого до одиннадцатого или от тридцатого до тридцать пятого вариантов осуществления изобретения, где смесь дополнительно содержит антидот гербицида.

Тридцать седьмой вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с любым из от первого до одиннадцатого или от тридцатого до тридцать шестого вариантов осуществления изобретения, где смесь дополнительно содержит сельскохозяйственно-приемлемое вспомогательное вещество или носитель.

Тридцать восьмой вариант осуществления изобретения включает композицию в соответствии с любым из от первого до одиннадцатого или от тридцатого до тридцать седьмого вариантов осуществления изобретения, где смесь является синергетической, как определено с помощью уравнения Колби.

Тридцать девятый вариант осуществления изобретения включает способ подавления нежелательной растительности, который включает контактирование с растительностью или ее локусом или нанесение на почву или в воду для предотвращения всхода или роста растительности композиции в соответствии с любым из от первого до одиннадцатого или от тридцатого до тридцать седьмого вариантов осуществления изобретения.

Сороковой вариант осуществления изобретения включает способ по любому из от одиннадцатого до двадцать девятого или тридцать девятого вариантов осуществления изобретения, где нежелательная растительность является незрелой.

Сорок первый вариант осуществления изобретения включает способ по любому из от одиннадцатого до двадцать девятого или от тридцать девятого до сорокового вариантов осуществления изобретения, где (a) и (b) применяют в воде.

Сорок второй вариант осуществления изобретения включает способ по любому из одиннадцатого и/или двенадцатого вариантов осуществления изобретения, где (a) и (b) наносят перед всходами на культуру или площадь ее произрастания.

Сорок третий вариант осуществления изобретения включает способ по любому из одиннадцатого и/или двенадцатого вариантов осуществления изобретения, где (a) и (b) наносят после всходов на культуру или площадь ее произрастания.

Сорок четвертый вариант осуществления изобретения включает способ по любому из от одиннадцатого до двадцать девятого или от тридцать девятого до сорок третьего вариантов осуществления изобретения, где толерантная культура обладает разнообразными и присущими ей характеристиками, придающими толерантность к разнообразным гербицидам или различным механизмам действия.

Подробное описание изобретения

ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Как используется в настоящем изобретении, соединение формулы (I) имеет следующую структуру:

.

Соединение формулы (I) может быть идентифицировано под названием 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фторпиридин-2-карбоновая кислота, и оно было описано в патенте США 7314849 (B2), который включен в данный документ в своем полном объеме путем ссылки. Примеры использования соединения формулы (I) включают подавление нежелательной растительности, включая, но этим не ограничиваясь, сорную траву, широколистные сорняки и осоки, на различных несельскохозяйственных и сельскохозяйственных площадях.

Имидазолиноны представляют собой класс широко используемых гербицидов, известных в данной области техники. Не ограничиваясь какой-либо теорией, эти гербициды уничтожают растения путем ингибирования синтазы ацетогидроксикислоты, главного общего фермента биосинтеза аминокислот с разветвленными цепями. Примеры использования имидазолинонов включают их использование в качестве гербицидов для бобовых, зерновых и засухотолерантных культур.

Примеры имидазолинонов включают, но этим не ограничиваются, имазетапир, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаметабенз и имазаквин.

Как используется в настоящем изобретении, имазетапир представляет собой (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-этил-3-пиридинкарбоновую кислоту и обладает следующей структурой:

.

Их гербицидная активность проиллюстрирована в работе Tomlin, C., ed. A World Compendium The Pesticide Manual. 15^th ed. Alton: BCPC Publications, 2009 (здесь и далее указывается как “The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009”). Примеры использования имазетапира включают его применение либо для пред-, либо для послевсходового подавления однолетних и многолетних трав и широколистных сорняков в посевах.

Как используется в настоящем изобретении, имазетапир аммоний представляет собой аммоний (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-этил-3-пиридинкарбоксилат и обладает следующей структурой:

.

Как используется в настоящем изобретении, имазамокс представляет собой (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-(метоксиметил)-3-пиридинкарбоновую кислоту и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазамокса включают его применение либо для пред-, либо для послевсходового подавления широколистных и злаковых сорняков, например, на посевах риса, кукурузы, рапса, люцерны, гороха и бобов.

Как используется в настоящем изобретении, имазамокс аммоний представляет собой аммоний (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-(метоксиметил)-3-пиридинкарбоксилат и обладает следующей структурой:

.

Как используется в настоящем изобретении, имазапик представляет собой (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-метил-3-пиридинкарбоновую кислоту и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазапика включают его применение либо для пред-, либо для послевсходового подавления сорняков на выгонах, пастбищных угодьях и на невозделываемых площадях.

Как используется в настоящем изобретении, имазапик аммоний представляет собой аммоний (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-метил-3-пиридинкарбоновую кислоту и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазапика включают его применение либо для пред-, либо для послевсходового подавления сорняков на выгонах, пастбищных угодьях и на невозделываемых площадях.

Как используется в настоящем изобретении, имазапир является тривиальным названием для (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-3-пиридинкарбоновой кислоты и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазапира включают его использование либо для пред-, либо для послевсходового подавления однолетних и многолетних трав, широколистных сорняков, кустарников и деревьев.

Как используется в настоящем изобретении, имазапир изопропиламмоний является тривиальным названием для соединения 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-3-пиридинкарбоновой кислоты с 2-пропанамином и обладает следующей структурой:

.

Как используется в настоящем изобретении, имазаметабенз является тривиальным названием для 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-4-метилбензойной кислоты или 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-метилбензойной кислоты или их смесей, имеющих следующие структуры i и ii, соответственно:

.

Их гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазаметабенза включают его применение для послевсходового подавления видов Avena, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti и двудольных сорняков на посевах пшеницы, ячменя, ржи и подсолнечника.

Как используется в настоящем изобретении, имазаметабенз-метил является тривиальным названием для метил 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-4-метилбензойной кислоты или метил 2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-5-метилбензойной кислоты или их смесей, имеющих следующие структуры i и ii, соответственно:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазаметабенза включают его применение для послевсходового подавления видов Avena, Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti и двудольных сорняков на посевах пшеницы, ячменя, ржи и подсолнечника.

Как используется в настоящем изобретении, имазахин является тривиальным названием для (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-3-хинолинкарбоновой кислоты и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазахина включают его применение для предварительной посадки, предвсходового или раннего послевсходового подавления широколистных сорняков, например, в посевах сои.

Как используется в настоящем изобретении, имазахин изопропиламмоний является тривиальным названием для соединения (±)-2-[4,5-дигидро-4-метил-4-(1-метилэтил)-5-оксо-1H-имидазол-2-ил]-3-хинолинкарбоновой кислоты с 2-пропанамином и обладает следующей структурой:

.

Его гербицидная активность проиллюстрирована в работе The Pesticide Manual, Fifteenth Edition, 2009. Примеры использования имазахина включают его применение для предварительной посадки, предвсходового или раннего послевсходового подавления широколистных сорняков, например, в посевах сои.

Как используется в настоящем изобретении, гербицид означает соединение, например, активный ингредиент, который уничтожает, подавляет или иным образом неблагоприятно изменяет рост растений.

Как используется в настоящем изобретении, гербицидно-эффективное или подавляющее растительность количество представляет собой количество активного ингредиента, которое вызывает отрицательно модифицирующее действие на растительность, например, вызывающее отклонения от естественного развития, уничтожение, осуществляет регулирование, приводит к усыханию, вызывает задержку роста и тому подобное.

Как используется в настоящем изобретении, подавление нежелательной растительности означает предотвращение, уменьшение, уничтожение или другим образом неблагоприятное изменение в развитии растений и растительности. В данном документе описаны способы подавления нежелательной растительности посредством нанесения некоторых гербицидных комбинаций или композиций. Способы нанесения включают, но этим не ограничиваются, нанесение на растительность или ее локус, например, нанесение на площадь, прилегающую к растительности, а также предвсходовое, послевсходовое, на листья (нанесение разбрасыванием, прямое, ленточное, гнездовое, механическое, оборачиванием или обмазыванием) и внесение в воде (надводная и подводная растительность, разбрасывание, гнездовое, механическое, закачиванием воды, разбрасыванием гранул, гнездовое гранулами, с помощью решетного стана или разбрызгиванием) ручным способом, с помощью ранцевой воздуходувки, аппарата, трактора или из самолетного разбрасывателя (самолет и вертолет).

Как используется в настоящем изобретении, растения и растительность включают, но этим не ограничиваются, проросшие семена, молодые саженцы, растения, развивающиеся из вегетативных побегов, незрелые растения и имеющиеся зеленые насаждения.

Как используется в настоящем изобретении, сельскохозяйственно-приемлемые соли и сложные эфиры относятся к солям и сложным эфирам, которые проявляют гербицидную активность, или которые являются или могут быть преобразованы в соответствующий гербицид в растениях, воде или почве. Примеры сельскохозяйственно-приемлемых сложных эфиров представляют собой такие, которые подвергаются или могут быть подвергнуты гидролизу, окислению, метаболизму или другому преобразованию, например, в растениях, воде или в почве, до соответствующей карбоновой кислоты, которая, в зависимости от pH, может находиться в диссоциированном или недиссоциированном виде.

Примеры солей включают такие, которые являются производными щелочных или щелочноземельных металлов, и которые являются производными аммиака и аминов. Примеры катионов включают катионы натрия, калия, магния и аммония формулы:

R¹R²R³R⁴N⁺,

где R¹, R², R³ и R⁴, каждый независимо, представляют собой водород или C₁-C₁₂ алкил, C₃-C₁₂ алкенил или C₃-C₁₂ алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими гидрокси, C₁-C₄ алкокси, C₁-C₄ алкилтио или фенил группами, при условии, что R¹, R², R³ и R⁴ являются стерически совместимыми. Кроме того, любые два из R¹, R², R³ и R⁴ вместе могут представлять собой алифатическую дифункциональную группу, содержащую от одного до двенадцати атомов углерода и вплоть до двух атомов кислорода или серы. Соли могут быть получены путем обработки гидроксидом металла, таким как гидроксид натрия, амином, таким как аммиак, триметиламин, диэтаноламин, 2-метилтиопропиламин, бисаллиламин, 2-бутоксиэтиламин, морфолин, циклододециламин или бензиламин, или гидроксидом тетраалкиламмония, таким как гидроксид тетраметиламмония или гидроксид холина.

Примеры сложных эфиров включают такие, которые получены исходя из C₁-C₁₂ алкила, C₃-C₁₂ алкенила, C₃-C₁₂ алкинила или C₇-C₁₀ арилзамещенных алкиловых спиртов, таких как метиловый спирт, изопропиловый спирт, 1-бутанол, 2-этилгексанол, бутоксиэтанол, метоксипропанол, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт, циклогексанол, или незамещенные или замещенные бензиловые спирты. Бензиловые спирты могут быть замещены от 1 до 3 заместителями, независимо выбранными из галогена, C₁-C₄ алкила или C₁-C₄ алкокси. Сложные эфиры могут быть получены путем конденсации кислот со спиртом с использованием любого количества подходящих активирующих агентов, например, которые используются для конденсации пептидов, таких как дициклогексилкарбодиимид (DCC) или карбонил диимидазол (CDI); путем взаимодействия кислот с алкилирующими агентами, такими как алкилгалогениды или алкилсульфонаты, в присутствии основания, такого как триэтиламин или карбонат лития; путем взаимодействия соответствующего хлорангидрида кислоты с соответствующим спиртом; путем взаимодействия соответствующей кислоты с соответствующим спиртом в присутствии кислотного катализатора или путем переэтерификации.

КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ

В настоящем документе предложены гербицидные композиции, содержащие гербицидно-эффективное количество (a) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно-приемлемых соли или сложного эфира, и (b) имидазолинона.

В настоящем документе предложены также способы подавления нежелательной растительности, включающие контактирование с растительностью или ее локусом, то есть, площадью, прилежащей к растительности, с почвой или водой или применение на почве или в воде для предотвращения всхода или роста растительности гербицидно-эффективного количества соединения формулы (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или сложного эфира и (b) имидазолинона. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используются композиции, описанные в данном документе.

Кроме того, в некоторых вариантах осуществления изобретения комбинация соединения (I) или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или сложного эфира и имидазолинонов проявляет синергизм, например, гербицидно-активные ингредиенты являются более эффективными в комбинации, чем когда применяются отдельно. Термин синергизм был определен как “взаимодействие двух или более факторов, такое, что эффект от их объединения является большим, чем предполагаемый эффект, основанный на реакции на каждый фактор, примененный по отдельности”. Senseman, S., ed. Herbicide Handbook. 9^th ed. Lawrence: Weed Science Society of America, 2007. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции проявляют синергизм, как это определяется по уравнению Колби. Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов изобретения, описанных в настоящем документе, используется соединение формулы (I), то есть, карбоновая кислота. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется карбоксилатная соль соединения формулы (I). В некоторых вариантах осуществления изобретения используется аралкиловый или алкиловый сложный эфир. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется бензиловый, замещенный бензиловый или C_1-4 алкиловый, например, н-бутиловый сложный эфир. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется бензиловый сложный эфир.

В некоторых вариантах осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир и имидазолинон изготавливают в виде единой композиции, смешивают в танке, наносят одновременно или наносят последовательно.

Гербицидная активность проявляется соединениями, когда они наносятся напрямую на растение или на локус растения на любой стадии роста. Наблюдаемая эффективность зависит от видов растений, которые должны быть подавлены, стадии роста растения, наносимых параметров разбавления и размера капель спрея, размера частиц твердых компонентов, условий окружающей среды во время использования, конкретного используемого соединения, конкретных используемых вспомогательных веществ и носителей, типа почв и тому подобное, а также количества наносимых химикатов. Эти и другие факторы могут быть отрегулированы таким образом, чтобы содействовать неселективному или селективному действию гербицидов. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, применяются путем послевсходового нанесения, предвсходового нанесения или внесения в воду на затопленных рисовых полях или в водоемах (например, пруды, озера и водные потоки), в отношении сравнительно незрелой нежелательной растительности для достижения максимального подавления сорняков.

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления сорняков в культурах, включая, но этим не ограничиваясь, на площадях с прямым посевом, водной посадкой и посадкой рассадой риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, сорго, кукурузы/маиса, сахарного тростника, подсолнечника, масличного рапса, канолы, сахарной свеклы, сои, хлопчатника, ананаса, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, газонных травах, в древесных и виноградных садах, на водных растениях, плантациях культур, овощей, промышленных ландшафтах (IVM) и полосах отчуждения (ROW).

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления сорняков на посевах риса. В некоторых вариантах осуществления изобретения рис высажен прямым посевом, водной посадкой или посадкой рассадой.

Композиции и способы, описанные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности на культурах, толерантных к гликофосфату, толерантных к ингибитору 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, толерантных к глюфосинату, толерантных к ингибитору глутамин синтетазы, толерантных к дикамбе, толерантных к фенокси ауксину, толерантных к пиридилокси ауксину, толерантных к ауксину, толерантных к ингибитору транспорта ауксина, толерантных к арилоксифеноксипропионату, толерантных к циклогександиону, толерантных к фенилпиразолину, толерантных к ингибитору ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), толерантных к имидазолинону, толерантных к сульфонилмочевине, толерантных к пиримидинилтиобензоату, толерантных к триазолопиримидину, толерантных к сульфониламинокарбонилтриазолинону, толерантных к ингибитору ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), толерантных к ингибитору 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), толерантных к ингибитору фитоен десатуразы, толерантных к ингибитору биосинтеза каротеноидов, толерантных к ингибитору протопорфириноген оксидазы (PPO), толерантных к ингибитору биосинтеза целлюлозы, толерантных к ингибитору митоза, толерантных к ингибитору микротрубочек, толерантных к ингибитору жирных кислот с очень длинными цепями, толерантных к ингибитору биосинтеза жирных кислот и липидов, толерантных к ингибитору фотосистемы I, толерантных к ингибитору фотосистемы II, толерантных к триазину и толерантных к бромоксинилу, на посевах культур (таких как, но этим не ограничиваясь, соя, хлопок, канола/масличный рапс, рис, зерновые, кукуруза, сорго, подсолнечник, сахарная свекла, сахарный тростник, газонная трава и так далее), например, в конъюгации с глифосатом, ингибиторами EPSP синтазы, глюфосинатом, ингибиторами глютамин синтазы, дикамба, фенокси ауксинами, пиридилокси ауксинами, синтетическими ауксинами, ингибиторами транспортировки ауксина, арилоксифеноксипропионатами, циклогександионами, фенилпиразолинами, ингибиторами ACCase, имидазолинонами, сульфонилмочевинами, пиримидинилтиобензоатами, триазолопиримидинами, сульфониламинокарбонилтриазолинонами, ингибиторами ALS или AHAS, ингибиторами HPPD, ингибиторами фитоен десатуразы, ингибиторами биосинтеза каротеноидов, ингибиторами PPO, ингибиторами биосинтеза целлюлозы, ингибиторами митоза, ингибиторами микротрубочек, ингибиторами жирных кислот с очень длинными цепями, ингибиторами биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибиторами фотосистемы I, ингибиторами фотосистемы II, триазинами и бромоксинилом. Композиции и способы могут быть использованы при подавлении нежелательной растительности на культурах, обладающих разнообразными и комплексными характеристиками, придающими толерантность к различным химикатам и/или ингибиторам различных механизмов действия. В некоторых вариантах осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир и дополнительный гербицид или его соль или сложный эфир используются в комбинации с гербицидами, которые являются селективными по отношению к обрабатываемой культуре, и которые дополняют спектр сорняков, подавляемых этими соединениями при используемой норме нанесения. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, и другие дополнительные гербициды применяются в одно и то же время, либо в виде комбинационного препарата, в виде танковой смеси, либо последовательно.

Композиции и способы могут быть использованы при подавлении нежелательной растительности на посевах, обладающих агрономической стрессоустойчивостью (включая, но этим не ограничиваясь, засуху, холод, жару, соль, воду, питательные вещества, плодородие, pH), толерантностью к вредителям (включая, но этим не ограничиваясь, насекомых, грибки и болезнетворные микроорганизмы) и улучшенными характеристиками сельскохозяйственных культур (включая, но этим не ограничиваясь, урожайность; содержание белков, углеводов или масел; белковый, углеводный или масляный состав; высота растения и строение растения).

Композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности. Нежелательная растительность включает, но этим не ограничивается, нежелательную растительность, которая встречается на посевах риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, пропашных культурах (например, кукуруза/маис, сахарный тростник, подсолнечник, масличный рапс, канола, сахарная свекла, соя, хлопчатник), на газонной траве, деревьях и в виноградных садах, на плантациях культур, овощей, в декоративных насаждениях, водных растениях или на невозделываемых площадях (например, полосы отчуждения, промышленные ландшафты).

В некоторых вариантах осуществления изобретения способы, предложенные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности на посевах риса. В некоторых вариантах осуществления изобретения нежелательной растительностью является Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash или Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (брахиария широколистная, BRAPP), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (росичка кроваво-красная, DIGSA), виды Echinochloa (ECHSS), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (ежовник обыкновенный, ECHCG), Echinochloa crus-pavonis (Kunth) Schult. (боярышник, ECHCV), Echinochloa colonum (L.) LINK (просо поселяющее, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (ежовник рисовидный, ECHOR), Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger (просо рисовое, ECHPH), Echinochloa phyllopogon (Stapf) Koso-Pol. (ежовник рисовый, ECHPH), Echinochloa polystachya (Kunth) Hitchc. (стелющаяся речная трава, ECHPO), Ischaemum rugosum Salisb. (трава сарамолла, ISCRU), Leptochloa chinensis (L.) Nees (лептохлоя китайская, LEFCH), Leptochloa fascicularis (Lam.) Gray (лептохлоя бородавчатая, LEFFA), Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc. (лептохлоя амазонская, LEFPA), виды Oryza (красный и сорный рис, ORYSS), Panicum dichotomiflorum (L.) Michx. (просо ветвисто-метельчатое, PANDI), Paspalum dilatatum Poir. (паспалум расширенный, PASDI), Rottboellia cochinchinensis (Lour.) W.D. Clayton (чесоточная трава, ROOEX), виды Cyperus (CYPSS), Cyperus difformis L. (сыть разнородная, CYPDI), Cyperus dubius Rottb. (MAPDU), Cyperus esculentus L. (чуфа, CYPES), Cyperus iria L. (сыть рисовая, CYPIR), Cyperus rotundus L. (осока фиолетовая, CYPRO), Cyperus serotinus Rottb./C.B.Clarke (ситничек поздний болотный, CYPSE), виды Eleocharis (ELOSS), Fimbristylis miliacea (L.) Vahl (бахромчатостолбник круглый, FIMMI), виды Schoenoplectus (SCPSS), Schoenoplectus juncoides Roxb. (японский камыш, SCPJU), Bolboschoenus maritimus (L.) Palla или Schoenoplectus maritimus L. Lye (клубнекамыш морской, SCPMA), Schoenoplectus mucronatus L. (камыш остроконечный рисовых полей, SCPMU), виды Aeschynomene (копеечник виргинский, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. (очереднопыльник филоксеровый, ALRPH), Alisma plantago-aquatica L. (частуха обыкновенная, ALSPA), виды Amaranthus (марь и амаранты, AMASS), Ammannia coccinea Rottb. (аистник, AMMCO), Commelina benghalensis L. (коммелина бенгальская, COMBE), Eclipta alba (L.) Hassk. (американская ромашка ложная, ECLAL), Heteranthera limosa (SW.) Willd./Vahl (утиный салат, HETLI), Heteranthera reniformis R. & P. (подорожник круглолистный, HETRE), виды Ipomoea (ипомеи, IPOSS), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ипомея плющевидная, IPOHE), Lindernia dubia (L.) Pennell (ложная примула низкая, LIDDU), виды Ludwigia (LUDSS), Ludwigia linifolia Poir. (юго-восточная ивовая примула, LUDLI), Ludwigia octovalvis (Jacq.) Raven (длинноплодная ивовая примула, LUDOC), Monochoria korsakowii Regel & Maack (монохория, MOOKA), Monochoria vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth, (монохория, MOOVA), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (коровяк, MUDNU), Polygonum pensylvanicum L. (горец пенсильванский, POLPY), Polygonum persicaria L. (горец почечуйный, POLPE), Polygonum hydropiperoides Michx. (POLHP, горец перечный), Rotala indica (Willd.) Koehne (индийский чашечник, ROTIN), виды Sagittaria (стрелолист, SAGSS), Sesbania exaltata (Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill (сесбания рослая, SEBEX) или Sphenoclea zeylanica Gaertn. (гусиная трава, SPDZE).

В некоторых вариантах осуществления изобретения способы, предложенные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности в посевах зерновых. В некоторых вариантах осуществления изобретения нежелательной растительностью является Alopecurus myosuroides Huds. (лисохвост, ALOMY), Apera spica-venti (L.) Beauv. (метлица обыкновенная, APESV), Avena fatua L. (овсюг обыкновенный, AVEFA), Bromus tectorum L. (костер кровельный, BROTE), Lolium multiflorum Lam. (райграс итальянский, LOLMU), Phalaris minor Retz. (канареечник малый, PHAMI), Poa annua L. (мятлик однолетний, POANN), Setaria pumila (Poir.) Roemer & J.A. Schultes (щетинник желтоколосый, SETLU), Setaria viridis (L.) Beauv. (щетинник зеленый, SETVI), Amaranthus retroflexus L. (амарант колосистый, AMARE), виды Brassica (BRSSS), Chenopodium album L. (марь белая, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (канадский чертополох, CIRAR), Galium aparine L. (подмаренник цепкий, GALAP), Kochia scoparia (L.) Schrad. (кохия метельчатая, KCHSC), Lamium purpureum L. (яснотка пурпурная, LAMPU), Matricaria recutita L. (ромашка лекарственная, MATCH), Matricaria matricarioides (Less.) Porter (ромашка пахучая, MATMT), Papaver rhoeas L. (мак самосейка, PAPRH), Polygonum convolvulus L. (гречишка вьюнковая, POLCO), Salsola tragus L. (русский чертополох, SASKR), виды Sinapis (SINSS), Sinapis arvensis L. (горчица полевая, SINAR), Stellaria media (L.) Vill. (мокрица обыкновенная, STEME), Veronica persica Poir. (вероника персидская, VERPE), Viola arvensis Murr. (фиалка полевая, VIOAR) или Viola tricolor L. (анютины глазки, VIOTR).

В некоторых вариантах осуществления изобретения способы, предложенные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности на выгулах и выгонах, полей под паром, IVM и ROW. В некоторых вариантах осуществления изобретения нежелательной растительностью является Ambrosia artemisiifolia L. (амброзия полыннолистная, AMBEL), Cassia obtusifolia (резуха канадская, CASOB), Centaurea maculosa auct. non Lam. (василек рейнский, CENMA), Cirsium arvense (L.) Scop. (канадский чертополох, CIRAR), Convolvulus arvensis L. (вьюнок полевой, CONAR), Daucus carota L. (морковь дикая, DAUCA), Euphorbia esula L. (молочай острый, EPHES), Lactuca serriola L./Torn. (латук компасный, LACSE), Plantago lanceolata L. (подорожный ланцетолистный, PLALA), Rumex obtusifolius L. (щавель туполистный, RUMOB), Sida spinosa L. (грудника колючая, SIDSP), Sinapis arvensis L. (горчица полевая, SINAR), Sonchus arvensis L. (осот полевой, SONAR), виды Solidago (золотарник, SOOSS), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (одуванчик, TAROF), Trifolium repens L. (белый клевер, TRFRE) или Urtica dioica L. (крапива двудомная, URTDI).

В некоторых вариантах осуществления изобретения способы, предложенные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности, обнаруженных в пропашных культурах, древесных и виноградных культурах и многолетних культурах. В некоторых вариантах осуществления изобретения нежелательной растительностью является Alopecurus myosuroides Huds. (лисохвост, ALOMY), Avena fatua L. (овсюг обыкновенный, AVEFA), Brachiaria decumbens Stapf. или Urochloa decumbens (Stapf) R.D. Webster (трава суринам, BRADC), Brachiaria brizantha (Hochst. ex A. Rich.) Stapf. или Urochloa brizantha (Hochst. ex A. Rich.) R.D. (многобородник монпелиенский, BRABR), Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash или Urochloa platyphylla (Nash) R.D. Webster (брахиария широколистная, BRAPP), Brachiaria plantaginea (Link) Hitchc. или Urochloa plantaginea (Link) R.D. Webster (александрийская трава, BRAPL), Cenchrus echinatus L. (колющетинник шиповатый, CENEC), Digitaria horizontalis Willd. (ямайская росичка, DIGHO), Digitaria insularis (L.) Mez ex Ekman (щавель, TRCIN), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (росичка кроваво-красная, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv. (ежовник обыкновенный, ECHCG), Echinochloa colonum (L.) Link (просо поселяющее, ECHCO), Eleusine indica (L.) Gaertn. (подорожник, ELEIN), Lolium multiflorum Lam. (райграс итальянский, LOLMU), Panicum dichotomiflorum Michx. (просо ветвисто-метельчатое, PANDI), Panicum miliaceum L. (просо обыкновенное, PANMI), Setaria faberi Herrm. (лисохвост, SETFA), Setaria viridis (L.) Beauv. (щетинник зеленый, SETVI), Sorghum halepense (L.) Pers. (джонсонова трава, SORHA), Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum (сорго двуцветное, SORVU), Cyperus esculentus L. (чуфа, CYPES), Cyperus rotundus L. (осока фиолетовая, CYPRO), Abutilon theophrasti Medik. (канатник Феофаста, ABUTH), виды Amaranthus (марь и амаранты, AMASS), Ambrosia artemisiifolia L. (амброзия полыннолистная, AMBEL), Ambrosia psilostachya DC. (амброзия западная, AMBPS), Ambrosia trifida L. (амброзия трехраздельная, AMBTR), Anoda cristata (L.) Schlecht. (анода гребенчатая, ANVCR), Asclepias syriaca L. (молочай обыкновенный, ASCSY), Bidens pilosa L. (череда волосистая, BIDPI), виды Borreria (BOISS), Borreria alata (Aubl.) DC. или Spermacoce alata Aubl. (марена широколистная, BOILF), Spermacose latifolia (эрва шерстистая, BOILF), Chenopodium album L. (марь белая, CHEAL), Cirsium arvense (L.) Scop. (канадский чертополох, CIRAR), Commelina benghalensis L. (традесканция тропическая, COMBE), Datura stramonium L. (дурман, DATST), Daucus carota L. (морковь дикая, DAUCA), Euphorbia heterophylla L. (пуансеттия дикая, EPHHL), Euphorbia hirta L. или Chamaesyce hirta (L.) Millsp. (садовый молочай, EPHHI), Euphorbia dentata Michx. (молочай зубчатый, EPHDE), Erigeron bonariensis L. или Conyza bonariensis (L.) Cronq. (блошница дизентерийная, ERIBO), Erigeron canadensis L. (канадская блошница дизентерийная, ERICA), Conyza sumatrensis (Retz.) E.H. Walker (высокая блошница дизентерийная, ERIFL), Helianthus annuus L. (подсолнечник обыкновенный, HELAN), Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb. (ипомея волосистоплодная, IAQTA), Ipomoea hederacea (L.) Jacq. (ипомея плющевидная, IPOHE), Ipomoea lacunosa L. (белый вьюнок, IPOLA), Lactuca serriola L./Torn. (латук компасный, LACSE), Portulaca oleracea L. (портулак обыкновенный, POROL), виды Richardia (садовый портулак, RCHSS), виды Sida (канатик, SIDSS), Sida spinosa L. (грудника колючая, SIDSP), Sinapis arvensis L. (горчица полевая, SINAR), Solanum ptychanthum Dunal (восточной паслен черный, SOLPT), Tridax procumbens L. (тридакс лежачий, TRQPR) или Xanthium strumarium L. (дурнишник обыкновенный, XANST).

В некоторых вариантах осуществления изобретения способы, предложенные в данном документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности в газонной траве. В некоторых вариантах осуществления изобретения нежелательной растительностью является Bellis perennis L. (английская ромашка, BELPE), Cyperus esculentus L. (чуфа, CYPES), виды Cyperus (CYPSS), Digitaria sanguinalis (L.) Scop. (росичка кроваво-красная, DIGSA), Diodia virginiana L. (Virginia buttonweed, DIQVI), виды Euphorbia (молочай, EPHSS), Glechoma hederacea L. (земляной плющ, GLEHE), Hydrocotyle umbellata L. (щитолистник, HYDUM), виды Kyllinga (киллинга, KYLSS), Lamium amplexicaule L. (яснотка стеблеобъемлющая, LAMAM), Murdannia nudiflora (L.) Brenan (коровяк, MUDNU), виды Oxalis (древесный щавель, OXASS), Plantago major L. (подорожник широколистный, PLAMA), Plantago lanceolata L. (крушина/подорожник узколистный, PLALA), Phyllanthus urinaria L. (филантус уринария, PYLTE), Rumex obtusifolius L. (щавель туполистный, RUMOB), Stachys floridana Shuttlew. (чистец флоридский, STAFL), Stellaria media (L.) Vill. (мокрица обыкновенная, STEME), Taraxacum officinale G.H. Weber ex Wiggers (одуванчик, TAROF), Trifolium repens L. (белый клевер, TRFRE) или виды Viola (анютины глазки, VIOSS).

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности, включая сорную траву, широколистные сорняки и осоки. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции и способы, предложенные в настоящем документе, могут быть использованы для подавления нежелательной растительности, включающей, но этим не ограничивается, Alopecurus, Avena, Centaurea, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Ipomoea, Leptochloa и Sonchus.

В некоторых вариантах осуществления изобретения комбинация соединения (I) или его сельскохозяйственно-приемлемых сложного эфира или соли и имидазолинона или его сельскохозяйственно-приемлемых соли или сложного эфира используется для подавления Alopecurus myosuroides Huds. (лисохвост, ALOMY), Avena fatua L. (овсюг обыкновенный, AVEFA), Centaurea biebersteinii DC. (василек рейнский, CENMA), Cyperus esculentus L. (чуфа, CYPES), Cyperus iria L. (сыть рисовая, CYPIR), Digitaria sanguinalis (L.) (Scop.) (росичка кроваво-красная, DIGSA), Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. (ежовник обыкновенный, ECHCG), Echinochloa colona (L.) Link (просо поселяющее, ECHCO), Leptochloa chinensis (L.) Nees (лептохлоя китайская, LEFCH), Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch (ежовник рисовидный, ECHOR), Ipomoea hederacea Jacq. (калистегия плющелистная, IPOHE) и Sonchus arvensis L. (осот полевой, SONAR).

Соединения формулы I или их сельскохозяйственно-приемлемые соли или сложные эфиры могут быть использованы для подавления сорняков, резистентных или толерантных к гербицидам. Способы, в которых используются комбинации соединений формулы I или их сельскохозяйственно-приемлемых солей или сложных эфиров, также могут быть использованы для подавления сорняков, резистентных или толерантных к гербицидам. Примеры резистентных или толерантных сорняков включают, но этим не ограничиваются, биотипы, резистентные или толерантные к ацетолактат синтазе (ALS) или ингибиторам синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), (например, имидазолиноны, сульфонилмочевины, пиримидинилтиобензоаты, триазолопиримидины и сульфониламинокарбонилтриазолиноны), ингибиторам фотосистемы II (например, фенилкарбаматы, пиридазиноны, триазины, триазиноны, урацилы, амиды, мочевины, бензотиадиазиноны, нитрилы, фенилпиридазины), к ингибиторам ацетил CoA карбоксилазы (ACCase) (например, арилоксифеноксипропионаты, циклогександионы, фенилпиразолины), к синтетическим ауксинам (например, бензойные кислоты, феноксикарбоновые кислоты, пиридинкарбоновые кислоты, хинолинкарбоновые кислоты), к ингибиторам транспортировки ауксина (например, фталаматы, семикарбазоны), к ингибиторам фотосистемы I (например, производные бипиридилия), к ингибиторам 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы (например, глифосат), к ингибиторам глутамин синтазы (например, глюфосинат, биалафос), к ингибиторам групп микротрубочек (например, бензамиды, бензойные кислоты, динитроанилины, фосфорамидаты, пиридины), ингибиторам митоза (например, карбаматы), ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями (VLCFA) (например, ацетамиды, хлорацетамиды, оксиацетамиды, тетразолиноны), к ингибиторам жирных кислот и липид синтазам (например, фосфородитиоаты, тиокарбаматы, бензофураны, хлоркарбоновые кислоты), к ингибиторам протопорфириноген оксидазы (PPO) (например, дифениловые эфиры, N-фенилфталимиды, оксадиазолы, оксазолидиндионы, фенилпиразолы, пиримидиндионы, тиадиазолы, триазолиноны), к ингибиторам биосинтеза каротеноидов (например, кломазон, амитрол, аклонифен), к ингибиторам фитоен десатуразы (PDS) (например, амиды, анилидекс, фураноны, феноксибутан-амиды, пиридиазиноны, пиридины), к ингибиторам 4-гидроксифенил-пируват-диоксигеназы (HPPD) (например, каллистемоны, изоксазолы, пиразолы, трикетоны), к ингибиторам биосинтеза целлюлозы (например, нитрилы, бензамиды, хинклорак, триазолокарбоксамиды), к гербицидам с широким спектром активности, таким как хинклорак, и к неклассифицированным гербицидам, таким как ариламинопропионовые кислоты, дифензокват, эндоталл и органические соединения мышьяка. Примеры резистентных или толерантных сорняков включают, но этим не ограничиваются, биотипы с резистентностью или толерантностью к различным гербицидам, биотипы с резистентностью или толерантностью к различным химическим классам соединений, биотипы с резистентностью или толерантностью к гербицидам различного спектра действия, и биотипы с различными механизмами резистентности или толерантности (например, резистентность целевого участка или метаболическая резистентность).

В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах или композициях, описанных в данном документе, используются сельскохозяйственно-приемлемые карбоновая кислота, сложный эфир или соль имазетапира, имазамокса, имазапика, имазапира, имазаметабенза и имазахина. В некоторых вариантах осуществления изобретения используются аммониевая соль имазетапира, имазамокса, или имазапика. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется изопропиламмониевая соль имазапира или имазахина. В некоторых вариантах осуществления изобретения используется метиловый сложный эфир имазаметабенза.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазетапир аммонием или его солью или сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазетапиру или его соли или сложному эфиру находится в интервале значений от примерно 1:70 до примерно 34:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазетапиру или его соли или сложному эфиру находится в интервале значений от примерно 1:8 до примерно 2:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазетапиру или его соли или сложному эфиру находится в интервале значений от примерно 1:4,4 до примерно 2:1. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, предложенные в настоящем документе, содержат соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазетапир или его аммониевую соль. В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит соединение формулы (I) и имазетапир аммоний, где массовое соотношение соединения формулы (I) и имазетапира аммония составляет от примерно 1:2,4 до примерно 2:1. В одном варианте осуществления композиция содержит бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазетапир аммоний, где массовое соотношение бензилового сложного эфира соединения формулы (I) и имазетапира аммония составляет от примерно 1:4 до примерно 2:1. В одном варианте осуществления изобретения композиция содержит н-бутиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазетапир аммоний, где массовое соотношение н-бутилового эфира соединения формулы (I) и имазетапира аммония составляет примерно 1:4,4. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 11 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 440 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 45 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 340 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всхода или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазетапира или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазетапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 8,75 гэк/га до примерно 140 гэк/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазетапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4 гаи/га до примерно 140 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 70 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазетапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 8,75 гаи/га до примерно 70 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 8,75 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используются соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазетапир или его аммониевую соль. В одном варианте осуществления в способах используют соединение формулы (I) и имазетапир аммоний, где соединение формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 8,75 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га, и имазетапир аммоний применяют при норме расхода примерно 8,75 гаи/га до примерно 70 гаи/га. В одном варианте осуществления в способах используют бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазетапир аммоний, где бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 8,75 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 17,5 гэк/га, и имазетапир аммоний применяют при норме расхода от примерно 8,75 гаи/га до примерно 35 гаи/га. В одном варианте осуществления изобретения в способах используют н-бутиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазетапир аммоний, где н-бутиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода примерно 16 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га), и имазетапир аммоний применяют при норме расхода примерно 70 гаи/га. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазетапиром или его солью или сложным эфиром, используются для подавления LEFCH, CYPES, DIGSA, ECHCG, ECHOR или AVEFA.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазамокс аммонием или его солью или сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазамокса или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:35 до примерно 54:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазетапиру или его соли или сложному эфиру находится в интервале значений от примерно 1:10 до примерно 3:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазамоксу или его соли находится в интервале значений от примерно 1:10 до примерно 12:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира к имазамоксу или его соли или сложному эфиру находится в интервале значений от примерно 1:5,1 до примерно 6,3:1. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, предложенные в настоящем документе, содержат соединение формулы (I) или его бензиловую соль и аммониевую соль имазамокса. В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит соединение формулы (I) и имазамокс аммоний, где массовое отношение соединения формулы (I) к имазамоксу аммония составляет примерно 1:5,1 до примерно 3,1:1. В одном варианте осуществления композиция содержит бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазамокс аммоний, где массовое соотношение бензилового сложного эфира соединения формулы (I) и имазамокса аммония составляет от примерно 1:2,6 до примерно 6,3:1. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 7,6 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 370 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 50 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 270 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всхода или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазамокса или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазамокс или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 5,6 гэк/га до примерно 70 гэк/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяется при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазамокс или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 гаи/га до примерно 90 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 70 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазамокс или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 5,6 гаи/га до примерно 44,8 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используют соединение формулы (I) или его бензиловый эфир и аммониевую соль имазамокса или его аммониевую соль. В одном варианте осуществления в способах используют соединение формулы (I) и имазамокс аммоний, где соединение формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га, и имазамокс аммоний применяют при норме расхода от примерно 5,6 гаи/га до примерно 44,8 гаи/га. В одном варианте осуществления в способах используют бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазамокс аммоний, где бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га, и имазамокс аммоний применяют при норме расхода от примерно 5,6 гаи/га до примерно 22,4 гаи/га. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазамоксом или его солью или сложным эфиром, применяются для подавления ECHCG, CYPES, LEFCH, DIGSA, CYPIR или ECHOR.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазапиком аммонием или его солью или сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапика или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:105 до примерно 68,5:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапика или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:16 до примерно 8:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапика или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:8 до примерно 8:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапика или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:4 до примерно 4:1. В некоторых вариантах осуществления композиции, предложенные в настоящем документе, содержат соединение формулы (I) или его бензиловый сложный эфир и имазапик. В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит соединение формулы (I) и имазапик, где массовое соотношение соединения формулы (I) и имазапика составляет от примерно 1:4 до примерно 2:1. В одном варианте осуществления композиция содержит бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и аммониевую соль имазапика, где массовое соотношение бензилового сложного эфира соединения формулы (I) и имазапика составляет от примерно 1:4 до примерно 4:1. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 6,0 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 510 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 75 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 270 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапика или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапик или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,4 гэк/га до примерно 210 гэк/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяется при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапик или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 гаи/га до примерно 70 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 45 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапик или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 гаи/га до примерно 35 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 42 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используют соединение формулы (I) или его бензиловый сложный эфир и имазапик. В одном варианте осуществления в способах используют соединение формулы (I) и имазапик, где соединение формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 42 гэк/га, и имазапик применяют при норме расхода примерно 4,38 гаи/га до примерно 35 гаи/га. В одном варианте осуществления в способах используют бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазапик, где бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,4 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 35 гэк/га, и имазапик применяют при норме расхода примерно 4,38 гаи/га до примерно 35 гаи/га. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазапиком или его солью или сложным эфиром, применяются для подавления CYPIR, ECHCG, ECHCO, LEFCH, ECHOR, ALOMY, AVEFA, CENMA или SONAR.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазапиром изопропиламином или его солью или сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапира или или его соли или сложного эфира лежит в интервале значений от примерно 1:750 до примерно 68:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапира или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:64 до примерно 1:3. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапира или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:26 до примерно 8:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапира или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:13,2 до примерно 4:1. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, предложенные в настоящем документе, содержат соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазапир или его изопропиламмониевую соль. В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит соединение формулы (I) и имазапир изопропиламмоний, где массовое соотношение соединения формулы (I) и имазапира изопропиламмония составляет от примерно 1:13,2 до примерно 4:1. В одном варианте осуществления композиция содержит бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазапир изопропиламмоний, где массовое соотношение бензилового сложного эфира соединения формулы (I) и имазапира изопропиламмония составляет от примерно 1:8 до примерно 4:1. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 100 граммов активного ингредиента на гектар (гаи/га) до приблизительно 1800 гаи/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 140 граммов активного ингредиента на гектар (гаи/га) до приблизительно 610 гаи/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазапира или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 100 гаи/га до примерно 1500 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяется при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 гаи/га до примерно 300 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 100 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазапир или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 гаи/га до примерно 140 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 42,4 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используют соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазапир или его изопропиламмониевую соль. В одном варианте осуществления в способах используют соединение формулы (I) и имазапир изопропиламмоний, где соединение формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 42,4 гэк/га, и имазапир изопропиламмоний применяют при норме расхода от примерно 4,38 гаи/га до примерно 140 гаи/га. В одном варианте осуществления в способах используют бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазапир изопропиламмоний, где бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 17,5 гэк/га, и имазапир изопропиламмоний применяют при норме расхода от примерно 4,38 гаи/га до примерно 140 гаи/га. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазапиром или его солью или сложным эфиром применяют для подавления IPOHE, ECHOR или CYPRO.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазаметабенз-метилом или его солью или сложным эфиром. Что касается композиций, в некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазаметабенз-метила или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:350 до примерно 7:1. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазаметабенз-метила или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:200 до примерно 10:1. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиция содержит соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазаметабенз-метил. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 200 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 1000 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазаметабенз-метила или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 350 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 800 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазаметабенз-метил или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 200 гэк/га до примерно 700 гэк/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяется при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используется соединение формулы (I) или его бензиловый или н-бутиловый сложный эфир и имазаметабенз-метил. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазаметабенз-метилом или его солью или сложным эфиром, применяются для подавления CHEAL, CIRAR, CYPIR, PAPRH, SASKR, SINAR и VERPE.

В некоторых вариантах осуществления композиций и способов, описанных в настоящем документе, соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир используются в сочетании с имазахином изопропиламином или его солью или сложным эфиром. В некоторых вариантах осуществления изобретения массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазахина или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:105 до примерно 68:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазахина или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:10 до примерно 4:1. В некоторых вариантах осуществления массовое соотношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазахина или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:20 до примерно 4:1. В некоторых вариантах осуществления массовое отношение соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазахина или его соли или сложного эфира находится в интервале значений от примерно 1:8,2 до примерно 1,9:1. В некоторых вариантах осуществления композиции, предложенные в настоящем документе, содержат соединение формулы (I) или его бензиловый сложный эфир и имазахин. В одном варианте осуществления настоящего изобретения композиция содержит соединение формулы (I) и имазахин, где массовое соотношение соединения формулы (I) и имазахина составляет от примерно 1:2 до примерно 1,9:1. В одном варианте осуществления композиция содержит бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазахин, где массовое соотношение бензилового сложного эфира соединения формулы (I) и имазахина составляет от примерно 1:8,2 до примерно 1:2. Что касается способов, то в некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование нежелательной растительности или ее локуса с композицией, описанной в настоящем изобретении, или введение ее в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 6,0 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 510 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления изобретения композицию применяют при норме нанесения от примерно 12 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 180 гэк/га в расчете на общее количество активных ингредиентов в композиции. В некоторых вариантах осуществления способы включают контактирование с нежелательной растительностью или ее локусом или внесение в почву или воду для предотвращения всходов или произрастания растительности соединения формулы (I) или его соли или сложного эфира и имазахина или его соли или сложного эфира, например, последовательно или одновременно. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазахин или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,4 гэк/га до примерно 210 гэк/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяется при норме расхода, составляющей от примерно 2 гэк/га до примерно 300 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазахин или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4 гаи/га до примерно 80 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 2 грамм-эквивалента кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 40 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения имазахин или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 9 гаи/га до примерно 36 гаи/га, и соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир применяют при норме расхода, составляющей от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 17,5 гэк/га. В некоторых вариантах осуществления изобретения в способах используют соединение формулы (I) или его бензиловый сложный эфир и имазахин. В одном варианте осуществления в способах используют соединение формулы (I) и имазахин, где соединение формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 17,5 гэк/га, и имазахин применяют при норме расхода примерно 9 гаи/га. В одном варианте осуществления в способах используют бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) и имазахин, где бензиловый сложный эфир соединения формулы (I) применяют при норме расхода от примерно 4,38 грамм-эквивалентов кислоты на гектар (гэк/га) до примерно 8,75 гэк/га, и имазахин применяют при норме расхода от примерно 18 гаи/га до примерно 36 гаи/га. В некоторых вариантах осуществления способы и композиции, в которых используется соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир в сочетании с имазахином или его солью или сложным эфиром, применяются для подавления IPOHE.

Компоненты смесей, описанных в данном документе, могут быть нанесены как отдельно, так и в виде части многосоставной системы гербицидов.

Смеси, описанные в данном документе, могут быть нанесены в конъюгации с одним или несколькими другими гербицидами для подавления широкого разнообразия нежелательной растительности. При использовании в конъюгации с другими гербицидами композиции могут быть изготовлены с другим гербицидом или гербицидами, путем смешивания в танке с другим гербицидом или гербицидами или путем нанесения последовательно другого гербицида или гербицидов. Некоторые гербициды, которые могут быть использованы в виде конъюгатов с композициями и способами, описанными в данном документе, включают, но этим не ограничиваются, 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; соль 2,4-D холина, сложные эфиры и амины 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-Т; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфат аммония, анилофос, анисурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфурезат, бенсульфурон-метил, бенсулид, бентиокарб, бентазон-натрий, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бензтиазурон, биалафос, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак-натрий, боракс, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол хлорпрокарб, карфентразон-этил, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорофенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлорксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп-пропаргил, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, хлорансулам-метил, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп-метил, диклосунам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этбензамид (ethbenzamid), этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этобензамид (ethobenzamid), этобензамид (etobenzamid), этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P-этил, феноксапроп-P-этил + изоксадифен-этил, феноксасульфон, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа (II), флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P-бутил, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир-этил, флуметсулам, флумезин, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, фторхлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флуртамон, флутиацет, фомесафен, форамсульфурон, фосамин, фумиклорак, фурилоксифен, глюфосинат, глюфосинат-аммоний, глюфосинат-P-аммоний, глифосатные соли и сложные эфиры, галосафен, галауксифен, галауксифен-метил, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп-метил, галоксифоп-P-метил, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодометан, йодосульфурон, йодосульфурон-этил-натрий, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, сложные эфиры и амины MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метил бромид, метил изотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монизоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлуфен-этил, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, пеноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, примисульфурон-метил, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прогексадион-кальций, прометон, прометрин, пронамид, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразогил, пиразолинат, пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пироксулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, хизалофоп, хизалофоп-P-этил, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфозат, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, SYN-523, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, три-аллат, триaсульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, трикамба, триклопир холиновая соль, триклопир сложные эфиры и амины, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат, ксилахлор и их соли, сложные эфиры, оптически активные изомеры и смеси.

Композиции и способы, описанные в настоящем документе, могут быть, кроме того, использованы в конъюгации с глифосатом, ингибиторами 5-енолпирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, глюфосинатом, ингибиторами глутамин синтазы, дикамбой, фенокси ауксинами, пиридилокси ауксинами, синтетическими ауксинами, ингибиторами транспортировки ауксинов, арилоксифеноксипропионатами, циклогександионами, фенилпиразолинами, ингибиторами ацетил CoA карбоксилазы (ACCase), имидазолинонами, сульфонилмочевинами, пиримидинилтиобензоатами, триазолопиримидинами, сульфониламинокарбонилтриазолинонами, ингибиторами ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ингибиторами 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), ингибиторами фитоен десатуразы, ингибиторами биосинтеза каротеноидов, ингибиторами протопорфириноген оксидазы (PPO), ингибиторами биосинтеза целлюлозы, ингибиторами митоза, ингибиторами микротрубочек, ингибиторами жирных кислот с очень длинными цепями, ингибиторами биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибиторами фотосистемы I, ингибиторами фотосистемы II, триазинами и бромоксинилом на культурах, толерантных к гликофосату, толерантных к ингибитору EPSP синтазы, толерантных к глюфосинату, толерантных к ингибитору глютамин синтазы, толерантных к дикамбе, толерантных к фенокси ауксинам, толерантных к пиридилокси ауксинам, толерантных к ауксинам, толерантных к ингибиторам транспортировки ауксина, толерантных к арилоксифеноксипропионатам, толерантных к циклогександиону, толерантных к фенилпиразолину, толерантных к ACCase, толерантных к имидазолинону, толерантных к сульфонилмочевине, толерантных к пиримидинилтиобензоату, толерантных к триазолопиримидину, толерантных к сульфониламинокарбонилтриазолинону, толерантных к ALS- или AHAS, толерантных к HPPD, толерантных к ингибиторам фитоен десатуразы, толерантных к ингибиторам биосинтеза каротеноидов, толерантных к PPO, толерантных к ингибиторам биосинтеза целлюлозы, толерантных к ингибиторам митоза, толерантных к ингибиторам микротрубочек, толерантных к ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями, толерантных к ингибиторам биосинтеза жирных кислот и липидов, толерантных к ингибиторам фотосистемы I, толерантных к ингибиторам фотосистемы II, толерантных к триазину и толерантных к бромоксинилу, и на культурах, обладающих разнообразными и комплексными характеристиками, придающими толерантность к различным химикатам и/или различным методам действия последством одного или нескольких механизмов резистентности. В некоторых вариантах осуществления изобретения соединение формулы (I) или его соль или сложный эфир и дополнительный гербицид или его соль или сложный эфир используются в комбинации с гербицидами, которые являются селективными по отношению к обрабатываемой культуре, и которые дополняют спектр сорняков, подавляемых этими соединениями при используемой норме нанесения. В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, и другие дополнительные гербициды применяются в одно и то же время, либо в виде комбинационного препарата или в виде танковой смеси или в виде последовательного применения.

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, используются в комбинации с одним или несколькими антидотами гербицидов, такими как AD-67 (MON 4660), беноксакор, бентиокарб, брассинолид, клохинтоцет (мексил), циометринил, даимурон, дихлормид, дициклонон, димепиперат, дисульфотон, фенхлоразол-этил, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, белки гарпин, изоксадифен-этил, jiecaowan, jiecaoxi, мефенпир-диэтил, мефенат, нафталиновый ангидрид (NA), оксабетринил, R29148 и амиды N-фенил-сульфонилбензойной кислоты, для повышения их селективности. В некоторых вариантах осуществления изобретения антидоты используются на посевах риса, зерновых, кукурузы или маиса. В некоторых вариантах осуществления изобретения антидот представляет собой клохинтоцет или его сложный эфир или соль. В некоторых вариантах осуществления изобретения клохинтоцет используется, чтобы противодействовать вредным эффектам композиций на посевах риса и зерновых. В некоторых вариантах осуществления изобретения антидот представляет собой клохинтоцет (мексил).

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, используются в комбинации с одним или несколькими регуляторами роста растений, такими как 2,3,5-трийодбензойная кислота, IAA, IBA, нафталинацетамид, α-нафталинуксусная кислота, бензиладенин, 4-гидроксифенетиловый спирт, кинетин, зеатин, эндотал, этефон, пентахлорфенол, тидиазурон, трибуфос, авиглицин, этефон, гидразид малеиновой кислоты, гиббереллины, гиббереллиновая кислота, абсцизовая кислота, анцимидол, фосамин, глифозин, изопиримол, жасмоновая кислота, гидразид малеиновой кислоты, мепикват, 2,3,5-трийодбензойная кислота, морфактины, дихлорфлуренол, флурпримидол, мефлуидид, паклобутразол, тетциклацис, униконазол, брассинолид, брассинолид-этил, циклогексимид, этилен, метасульфокарб, прогексадион, триапентенол и тринексапак.

В некоторых вариантах осуществления изобретения регуляторы роста растений используются для одной или нескольких культур или на посадках, таких как посадки риса, зерновых культур, кукурузы, маиса, широколистных культур, масличного рапса/канолы, газонной травы, ананаса, сахарного тростника, подсолнечника, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, в древесных и виноградных садах, на плантациях культур, овощей и несельскохозяйственных (декоративных) посадках. В некоторых вариантах осуществления изобретения регулятор роста растений смешивают с соединением формулы (I) или смешивают с соединением формулы (I) и имидазолиноном, чтобы вызвать предпочтительно благоприятное воздействие на растения.

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, предложенные в настоящем документе, кроме того, содержат по меньшей мере одно сельскохозяйственно-приемлемое вспомогательное вещество или носитель. Подходящие вспомогательные вещества или носители не должны проявлять фитотоксичность к ценным культурам, в частности, при используемых концентрациях при нанесении композиций для селективного подавления в присутствии культур, и не должны химически взаимодействовать с компонентами гербицидов или другими ингредиентами композиции. Такие смеси могут быть разработаны для применения непосредственно к сорнякам или их локусу или могут быть концентратами или препаратами, которые, как правило, разбавляют дополнительными носителями и вспомогательными веществами перед нанесением. Они могут быть твердыми, такими как, например, пыли, гранулы, диспергируемые в воде гранулы или смачиваемые порошки, или жидкими, такими как, например, эмульгируемые концентраты, растворы, эмульсии или суспензии. Они также могут быть представлены в виде готовой смеси или смешиваемой в танке.

Подходящие сельскохозяйственные вспомогательные вещества и носители включают, но этим не ограничиваются, концентрат растительного масла; нонилфенол этоксилат; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых сложных эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C₉-C₁₁ алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат природного первичного спирта (C₁₂-C₁₆); ди-втор-бутилфенол EO-PO блоксополимер; полисилоксан-метил марки КЭП; этоксилат нонилфенола + карбамид нитрата аммония; эмульгированное метилированное растительное масло; этоксилат (синтетический) тридецилового спирта (8EO); этоксилат аминов таллового масла (15 EO); PEG(400) диолеат-99.

Жидкие носители, которые могут быть использованы, включают воду и органические растворители. Органические растворители включают, но этим не ограничиваются, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и тому подобное; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; сложные эфиры вышеуказанных растительных масел; сложные эфиры моноспиртов или двухосновных, трехосновных или других низших полиспиртов (4-6 гидрокси содержащие), такие как 2-этил гексил стеарат, н-бутил олеат, изопропил миристат, пропилен гликоль диолеат, диоктил сукцинат, дибутил адипат, диоктил фталат и тому подобное; сложные эфиры моно-, ди- и поликарбоновых кислот и тому подобное. Конкретные органические растворители включают, но этим не ограничиваются, толуол, ксилол, лигроин, растительное масло, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, монометиловый эфир пропиленгликоля и монометиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый спирт, этиловый спирт, изопропиловый спирт, амиловый спирт, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидинон, N,N-диметил алкиламиды, диметил сульфоксид, жидкие удобрения и тому подобное. В некоторых вариантах осуществления изобретения носителем для разбавления концентратов является вода.

Твердые носители включают, но этим не ограничиваются, тальк, пирофиллит, диоксид кремния, аттапульгит, каолин, кизельгур, мел, диатомовую землю, известь, карбонат кальция, бентонитовую глину, землю Фуллера, кожуру семян хлопчатника, пшеничную муку, соевую муку, пемзу, древесную муку, муку из ореховой скорлупы, лигнин, целлюлозу и тому подобное.

В некоторых вариантах осуществления изобретения композиции, описанные в настоящем документе, дополнительно содержат один или несколько поверхностно-активных агентов. В некоторых вариантах осуществления изобретения такие поверхностно-активные агенты используются как в твердых, так и в жидких композициях, и в некоторых вариантах осуществления изобретения они предназначены для разбавления носителем перед применением. Поверхностно-активные агенты могут быть анионными, катионными или неионными по характеру и могут быть использованы в качестве эмульгирующих агентов, смачивающих агентов, суспендирующих агентов или для других целей. Поверхностно-активные агенты, которые также могут использоваться в настоящих препаратах, описаны, среди прочих, в обзоре “McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual,” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1998 и в “Encyclopedia of Surfactants,” Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81. Поверхностно-активные агенты включают, но этим не ограничиваются, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноаммоний лаурил сульфат; алкиларилсульфонатные соли, такие как додецилбензолсульфонат кальция; продукты добавления алкилфенол-алкилен оксид, такие как нонилфенол-C₁₈ этоксилат; продукты добавления спирт-алкилен оксид, такие как тридециловый спирт-C₁₆ этоксилат; мыла, такие как стеарат натрия; алкил нафталин-сульфонатные соли, такие как натрий дибутилнафталинсульфонат; диалкиловые сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как натрий ди(2 этилгексил)сульфосукцинат; сложные эфиры сорбита, такие как сорбит олеат; четвертичные амины, такие как лаурил триметил аммоний хлорид; сложные эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот, такие как полиэтиленгликоль стеарат; блоксополимеры этиленоксида и пропиленоксида; соли сложных эфиров моно- и диалкил фосфатов; растительное масло или масло из семян, такое как соевое масло, рапсовое/каноловое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; и сложные эфиры вышеуказанных растительных масел, и в некоторых вариантах осуществления изобретения - метиловые сложные эфиры.

В некоторых вариантах осуществления изобретения указанные продукты, такие как растительные масла или масла из семян и их сложные эфиры, могут быть использованы взаимозаменяемо в качестве сельскохозяйственного вспомогательного вещества, в качестве жидкого носителя или в качестве поверхностно-активного агента.

Другие примеры добавок для использования в композициях, предложенных в данном документе, включают, но этим не ограничиваются, агенты совместимости, противопенные агенты, связывающие агенты, нейтрализующие агенты и буферы, ингибиторы коррозии, красители, отдушки, усиливающие растекание агенты, средства проникновения, прилипатели для растений, диспергирующие агенты, загустители, депрессанты температуры замерзания, противомикробные агенты и тому подобное. Композиции также могут содержать другие совместимые компоненты, например, другие гербициды, регуляторы роста растений, фунгициды, инсектициды и тому подобное, и могут быть изготовлены в составе с жидкими удобрениями или твердыми, крупинчатыми носителями удобрений, такими как нитрат аммония, мочевина и тому подобное.

В некоторых вариантах осуществления изобретения концентрация активных ингредиентов в композициях, описанных в данном документе, составляет от примерно от 0,0005 до 98 массовых процентов. В некоторых вариантах осуществления изобретения концентрация составляет от примерно от 0,0006 до 90 массовых процентов. В композициях, предназначенных для использования в виде концентратов, активные ингредиенты в некоторых вариантах осуществления изобретения представлены в концентрации от примерно от 0,1 до 98 массовых процентов, в некоторых вариантах осуществления изобретения составляют примерно от 0,5 до 90 массовых процентов. Такие композиции в некоторых вариантах осуществления изобретения разбавляют инертным носителем, таким как вода, перед применением. Разбавленные композиции, обычно наносимые на сорняки или локус сорняков, содержат, в некоторых вариантах осуществления изобретения, примерно от 0,0006 до 3,0 массовых процентов активного ингредиента и в некоторых вариантах осуществления изобретения содержат примерно от 0,01 до 1,0 массовых процентов.

Настоящие композиции могут быть применены на сорняках или их локусе с использованием обычных полевых или воздушных опыливателей, опрыскивателей и наносителей гранул, путем добавления к ирригационной воде или воде на рисовом поле, и другими обычными способами, известными специалистам в данной области техники.

Описанные варианты осуществления изобретения и последующие примеры даны в иллюстративных целях и не предназначены для ограничения объема формулы изобретения. Другие модификации, способы применения или комбинации, относящиеся к композициям, описанным в данном документе, будут понятны специалисту в данной области без отхода от духа и объема заявленного объекта изобретения.

Примеры

Результаты примеров I, II, III и IV являются результатами испытаний в теплице.

Пример I. Оценка гербицидных смесей, нанесенных на листву после всходов для подавления сорняков на посевах риса прямой посадки

Семена или орешки желаемых видов растений тестов высаживали в почвенную матрицу, полученную смешиванием суглинка или суглинистой почвы (например, 28,6 процента ила, 18,8 процента глины и 52,6 процента песка с pH около 5,8, и содержание органического вещества примерно 1,8 процента) и известкового песка при соотношении 80 к 20. Почвенную матрицу помещали в пластиковые горшки объемом 1 литр и площадью поверхности 83,6 см². Когда требовалось обеспечить хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 8-22 дней в теплице со световым периодом, составляющим приблизительно 14 час, в которой поддерживали температуру около 29°C днем и 26°C ночью. В оросительный раствор при необходимости вносили питательные вещества (Peters Excel® 15-5-15 5-Ca 2-Mg и хелат железа) и регулярно добавляли воду. С помощью потолочных металлогалогенных ламп мощностью 1000 Вт обеспечивалось, при необходимости, дополнительное освещение. Растения использовали для исследования, когда они достигали стадии от первого до четвертого настоящего листа.

Составы для обработки состояли из кислоты или сложных эфиров 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение A), каждое в виде препарата СК (суспензионный концентрат), и различных гербицидных компонентов по отдельности и в комбинации. Формы соединения А применяли в расчете на кислотный эквивалент.

Исследуемые формы соединения A (соединение формулы I) включают:

Кислота соединения A

н-Бутиловый сложный эфир соединения A

Бензиловый сложный эфир соединения A.

Другие гербицидные компоненты наносили на основе кислотного эквивалента и включают ацетолактат ингибирующие синтазу (ALS) гербициды (химический класс имидазолинонов) имазетапир аммониевую соль, производимую под торговой маркой Newpath^®, имазамокс аммониевую соль, производимую под торговой маркой Beyond^®, имазапик аммониевую соль, производимую под торговой маркой Plateau^®, имазапир изопропиламиновую соль, производимую под торговой маркой Arsenal^®, имазаметабенз-метил (технический продукт) и имазахин изопропиламиновую соль, производимую под торговой маркой Scepter^®/Imagine^®.

Требуемое количество состава для обработки рассчитывали на основе исследуемых норм расхода, концентрации в препарате активного ингредиента или кислотного эквивалента и для объема применения 12 мл при норме расхода в 187 л/га.

Для составов для обработки, состоящих из препаратов соединений, отмеренные количества соединений помещали по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и разбавляли в объеме 1,25% (об./об.) масляного концентрата Agri-Dex^® с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения получали путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (например, 1 мл) и разбавления до соответствующих конечных концентраций с добавлением 10 мл водной смеси 1,25% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25±0,05% (об./об.) масляного концентрата.

Для составов для обработки, состоящих из технических соединений, отвешенные количества могут быть помещены по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворены в смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения получали путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (например, 1 мл) и разбавления до соответствующих конечных концентраций с добавлением 10 мл водной смеси 1,5% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25% (об./об.) масляного концентрата. При использовании технических продуктов концентрированные стоковые растворы могут быть добавлены в растворы для распыления таким образом, чтобы конечные концентрации ацетона и ДМСО применяемого раствора составляли 16,2% и 0,5%, соответственно.

Для составов для обработки, состоящих из препаратов соединений и технических соединений, отвешенные количества технических продуктов помещали по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворяли в смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО с получением 12-кратных стоковых растворов, и отвешенные количества соединений помещали по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворяли в объеме 1,5% (об./об.) масляного концентрата или воде с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения получали путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (например, 1 мл) и разбавления до соответствующих конечных концентраций с добавлением соответствующего количества водной смеси 1,5% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25% (об./об.) масляного концентрата. По мере необходимости может быть добавлено дополнительное количество воды и/или смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО к отдельным растворам для нанесения таким образом, чтобы конечные концентрации ацетона и ДМСО сравниваемых растворов для нанесения составляли 8,1% и 0,25%, соответственно.

Перед нанесением все стоковые растворы и растворы для нанесения визуально осматривались на предмет совместимости соединений. Растворы для распыления наносили на растительный материал с помощью надземного опрыскивателя Mandel, оснащенного соплом 8002E, откалиброванным для подачи 187 л/га на площадь применения 0,503 м² при высоте пульверизатора от 18 до 20 дюймов (от 46 до 50 см) выше средней высоты полога, образуемого растениями. Контрольные растения опрыскивали холостым растворителем аналогичным образом.

Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и осуществляли внутрипочвенное орошение для предотвращения смыва тестируемых соединений. Примерно через 3 недели состояние исследуемых растений по сравнению с необработанными растениями определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений или подавлению роста, а 100 соответствует полному уничтожению растения.

Для определения гербицидного действия, ожидаемого от смесей, было использовано уравнение Колби (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

Следующее уравнение было использовано для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, A и B:

Ожидаемая = A+B-(A×B/100),

A = наблюдаемая эффективность активного ингредиента A при той же концентрации, которая используется в смеси.

B = наблюдаемая эффективность активного ингредиента B при той же концентрации, которая используется в смеси.

Исследуемые соединения, используемые нормы нанесения, исследуемые виды растений и результаты представлены в таблицах 1-12.

Таблица 1 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазетапира аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Кислота соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA LEFCH гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 8,75 0 10 - 17,5 0 45 - 0 8,75 20 - 8,75 8,75 60 28 17,5 8,75 95 56

Таблица 2 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазетапира аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA Бензиловый сложный эфир соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA LEFCH CYPES гэк/га гэк/га Набл. Ожид. гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 8,75 0 70 - 4,38 0 70 - 17,5 0 70 - 17,5 0 85 - 0 8,75 20 - 0 8,75 0 - 8,75 8,75 90 76 4,38 8,75 90 70 17,5 8,75 90 76 17,5 8,75 100 85

Таблица 3 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций н-бутилового сложного эфира соединения A и имазетапира аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия н-Бутиловый сложный эфир соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 20 DAA DIGSA гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 16 0 15 - 0 70 80 - 16 70 90 83

Таблица 4 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазамокса аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Кислота соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG CYPES гэк/га гэк/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. 4,38 0 20 - 50 - 0 5,6 15 - 0 - 0 11,2 20 - 0 - 0 22,4 60 - 20 - 4,38 5,6 40 32 60 50 4,38 11,2 90 36 70 50 4,38 22,4 85 68 85 60

Кислота соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA LEFCH гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 0 - 8,75 0 10 - 0 11,2 20 - 4,38 11,2 40 20 8,75 11,2 70 28

Кислота соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 20 DAA DIGSA гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 19,3 0 13 - 0 44,8 60 - 19,3 44,8 75 65

Таблица 5 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазамокса аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA CYPES гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 70 - 8,75 0 90 - 17,5 0 85 - 0 11,2 0 - 4,38 11,2 90 70 8,75 11,2 90 90 17,5 11,2 95 85

Бензиловый сложный эфир соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA CYPIR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 8,75 0 75 - 0 11,2 20 - 0 22,4 70 - 8,75 11,2 100 80 8,75 22,4 95 93

Таблица 6 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазапика аммония при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 20 - 8,75 0 50 - 0 4,38 20 - 0 8,75 40 - 4,38 4,38 60 36 8,75 4,38 75 60 4,38 8,75 75 52 8,75 8,75 75 70

Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCO LEFCH гэк/га гэк/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. 4,38 0 60 - 0 - 8,75 0 65 - 10 - 17,5 0 90 - 45 - 0 17,5 70 - 50 - 4,38 17,5 99 88 65 50 8,75 17,5 100 90 60 55 17,5 17,5 100 97 75 73

Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 20 DAA LEFCH гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 19,4 0 5 - 0 35 85 - 19,4 35 95 86

Таблица 7 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазапика аммония при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) - 22 DAA CYPIR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 8 0 20 - 16 0 85 - 0 7 20 - 8 7 99 36 16 7 100 88

Таблица 8 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазапира IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Кислота соединения A Имазапир IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA IPOHE гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 0 - 8,75 0 10 - 17,5 0 30 - 0 4,38 50 - 0 8,75 40 - 4,38 4,38 85 50 8,75 4,38 85 55 17,5 4,38 90 65 4,38 8,75 90 40 8,75 8,75 90 46 17,5 8,75 85 58

Таблица 9 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазапира IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапир IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA IPOHE гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 0 - 8,75 0 10 - 17,5 0 25 - 0 4,38 50 - 0 8,75 40 - 4,38 4,38 85 50 8,75 4,38 85 55 17,5 4,38 90 63 4,38 8,75 85 40 8,75 8,75 85 46 17,5 8,75 90 55

Таблица 10 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазахина IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Кислота соединения A Имазахин IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA IPOHE гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 0 - 8,75 0 10 - 17,5 0 30 - 0 9 0 - 4,38 9 15 0 8,75 9 15 10 17,5 9 50 30

Таблица 11 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазахина IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазахин IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA IPOHE гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 4,38 0 0 - 8,75 0 10 - 0 18 10 - 0 36 0 - 4,38 18 10 10 8,75 18 30 19 4,38 36 10 0 8,75 36 25 10

Таблица 12 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазаметабенз-метила при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазаметабенз-метил Визуальный контроль за сорняками (%) - 22 DAA CYPIR гэк/га гаи/га Набл. Ожид. 8 0 30 - 0 43,75 0 - 0 87,5 20 - 0 175 25 - 8 43,75 65 30 8 87,5 65 44 8 175 65 48

CYPES Cyperus esculentus L. чуфа CYPIR Cyperus iria L. сыть рисовая DIGSA Digitaria sanguinalis (L.) Scop. большая росичка ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. ежовник обыкновенный ECHCO Echinochloa colona (L.) Link просо поселяющее IPOHE Ipomoea hederacea Jacq. калистегия плющелистная LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees лептохлоя, Китай

гэк/га = грамм-эквивалентов кислоты на гектар;

гаи/га = граммов активного ингредиента на гектар;

набл. = наблюдаемое значение;

ожид. = ожидаемое значение, как вычислено с помощью уравнения Колби.

DAA = дни после применения.

Пример II. Оценка наносимых в воде гербицидных смесей для подавления сорняков на посадках рассады риса падди

Семена или орешки желаемых видов исследуемых растений высаживали в уплотненную почву (болотный грунт), подготовленную путем смешивания с измельченной нестерилизованной минеральной почвой (50,5 процента ила, 25,5 процента глины и 24 процентов песка с рН около 7,6 и содержанием органического вещества приблизительно 2,9 процента) и воды в объемном соотношении 1:1. Подготовленный грунт распределяли на аликвоты по 365 мл в неперфорированные пластмассовые горшки с объемом 16 унций с площадью поверхности 86,59 квадратных сантиметров (см²), оставляя вверху каждого горшка свободное пространство, равное 3 сантиметрам (см). Грунт оставляли высыхать в течение ночи перед посевом или высаживанием. Семена риса выращивали в смеси для посева Sun Gro MetroMix® 306, которая обычно имеет pH от примерно 6,0 до примерно 6,8 и содержание органического вещества составляет примерно 30 процентов, в закрытых пластиковых поддонах. Саженцы на стадии роста второго или третьего листа пересаживали в 860 мл болотного грунта, помещенного в неперфорированные пластиковые горшки объемом 32 унции с площадью поверхности 86,59 см² за 4 дня до нанесения гербицида. Падди формировали путем заполнения свободного пространства в горшках с 2,5 до 3 см воды. Когда требовалось обеспечить хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 4-22 дней в теплице со световым периодом, составляющим приблизительно 14 час, в которой поддерживали температуру около 29°C днем и около 26°C ночью. Питательные вещества добавляли в виде удобрения Osmocote^® (19:6:12, N:P:K + микроэлементы) в количестве 2 г на горшок с объемом 16 унций и 4 г на горшок с объемом 32 унции. Регулярно добавляли воду для поддержания затопления падди, и с помощью потолочных металлогалогенных ламп мощностью 1000 Вт обеспечивалось, при необходимости, дополнительное освещение. Растения использовали для исследования, когда они достигали стадии от первого до четвертого настоящего листа.

Составы для обработки состояли из кислоты или сложных эфиров 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)пиридин-2-карбоновой кислот (соединение A) каждое в виде препарата СК и различных гербицидных компонентов по отдельности и в комбинации. Формы соединения А применяли в расчете на кислотный эквивалент.

Исследуемые формы соединения A (соединение формулы I) включают:

Кислота соединения A

Бензиловый сложный эфир соединения A.

Другие гербицидные компоненты наносили на основании эквивалента кислоты и включали ингибирующие ацетолактатсинтазу (ALS) имидазолиноновые гербициды имазетапир аммониевую соль, производимую под торговой маркой Newpath^®, имазамокс аммониевую соль, производимую под торговой маркой Beyond^®, имазапик аммониевую соль, производимую под торговой маркой Plateau^®, имазапир изопропиламиновую соль, производимую под торговой маркой Arsenal^®, имазаметабенз-метил (технический продукт) и имазахин изопропиламиновую соль, производимую под торговой маркой Scepter^®.

Требуемое количество состава для обработки для каждого соединения или гербицидного компонета рассчитывали на основе исследуемых норм расхода, концентрации в препарате активного ингредиента или кислотного эквивалента, наносимого объема в 2 мл на компонент для каждого горшка, и площади нанесения в 86,59 см² на горшок.

Для соединений в составе препарата отмеренное количество помещали в отдельный 100 мл или 200 мл стеклянный сосуд и растворяли в объеме 1,25% (об./об.) масляного концентрата Agri-DEX^® с получением раствора для нанесения. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком.

Для соединений технической степени чистоты отвешенное количество помещали в отдельные от 100 до 200 мл стеклянные сосуды и растворяли в ацетоне с получением концентрированных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Полученные концентрированные стоковые растворы разбавляли эквивалентным объемом водной смеси, содержащей 2,5% (об./об.) масляного концентрата, чтобы конечные растворы для нанесения содержали 1,25% (об./об.) масляного концентрата.

Применения осуществляли путем введения с помощью пипетки соответствующих количеств растворов для нанесения, отдельно и последовательно, в водный слой риса падди. Контрольные растения обрабатывали чистым растворителем аналогичным образом. Нанесение осуществляли таким образом, чтобы весь обработанный растительный материал получил одинаковые концентрации ацетона и масляного концентрата.

Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и добавляли воду, необходимую для поддержания затопления риса падди. Примерно через 3 недели состояние опытных растений по сравнению с необработанными растениями определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений или подавлению роста, а 100 соответствует полному уничтожению растения.

Для определения гербицидного действия, ожидаемого от смесей, было использовано уравнение Колби (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22).

Следующее уравнение было использовано для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, A и B:

Ожидаемая = A+B-(A×B/100),

A = наблюдаемая эффективность активного ингредиента A при той же концентрации, которая используется в смеси.

B = наблюдаемая эффективность активного ингредиента B при той же концентрации, которая используется в смеси.

Некоторые исследуемые соединения, используемые нормы нанесения, исследуемые виды растений и результаты представлены в таблицах 13-20.

Таблица 13 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций кислоты соединения A и имазетапира аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Кислота соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA Кислота соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 17,5 0 0 - 8,75 0 0 - 35 0 0 - 17,5 0 0 - 0 17,5 0 - 0 17,5 0 - 17,5 17,5 20 0 8,75 17,5 15 0 35 17,5 20 0 17,5 17,5 25 0

Таблица 14 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазетапира аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 17,5 0 10 - 0 8,75 0 - 0 17,5 0 - 0 35 50 - 17,5 8,75 30 10 17,5 17,5 70 10 17,5 35 60 55

Бензиловый сложный эфир соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHOR LEFCH гэк/га гэк/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. 8,75 0 0 - 0 - 0 8,75 0 - 0 - 0 17,5 0 - 0 - 0 35 25 - 95 - 8,75 8,75 15 0 80 0 8,75 17,5 10 0 55 0 8,75 35 45 25 90 95

Таблица 15 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций кислоты соединения A и имазамокса аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Кислота соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 8,75 0 0 - 17,5 0 0 - 35 0 10 - 0 11,2 0 - 8,75 11,2 0 0 17,5 11,2 20 0 35 11,2 25 10

Таблица 16 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазамокса аммония при подавлении сорняков в системе рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA Бензиловый сложный эфир соединения A Имазамокс аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 17,5 0 10 - 8,75 0 0 - 35 0 45 - 0 5,6 0 - 0 5,6 0 - 0 11,2 0 - 0 22,4 25 - 0 22,4 0 - 17,5 5,6 35 10 8,75 5,6 15 0 35 5,6 50 45 8,75 11,2 15 0 17,5 22,4 55 33 8,75 22,4 25 0 35 22,4 85 59

Таблица 17 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций кислоты соединения A и имазапика аммония при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. 8,75 0 0 - 0 - 17,5 0 0 - 0 - 35 0 0 - 10 - 0 17,5 20 - 0 - 8,75 17,5 25 20 15 0 17,5 17,5 40 20 20 0 35 17,5 50 20 35 10

Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 19 DAA ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 42 0 15 - 0 35 78 - 42 35 95 81

Таблица 18 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазапика аммония при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) – 25 DAA ECHCG ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 35 0 45 - 8,75 0 0 - 0 8,75 20 - 0 4,38 0 - 0 17,5 20 - 0 8,75 0 - 35 8,75 95 56 0 17,5 0 - 35 17,5 95 56 8,75 4,38 10 0 8,75 8,75 15 0 8,75 17,5 30 0

Таблица 19 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций кислоты соединения A и имазапира IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Кислота соединения A Имазапир IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 22 DAA ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 10,6 0 15 - 42,4 0 40 - 0 70 50 - 0 140 85 - 10,6 70 45 58 42,4 70 85 70 10,6 140 99 87 42,4 140 100 91

Кислота соединения A Имазапир IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 22 DAA CYPRO гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 10,6 0 0 - 21,2 0 40 - 0 70 70 - 10,6 70 85 70 21,2 70 90 82

Таблица 20 Синергетическая активность нанесенных с водой гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазапира IPA (изопропиламин) при подавлении сорняков, общих для систем рисового земледелия Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапир IPA Визуальный контроль за сорняками (%) - 22 DAA ECHOR гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 17,5 0 30 - 0 70 50 - 0 140 85 - 17,5 70 90 65 17,5 140 99 90

CYPRO Cyperus rotundus L. осока фиолетовая ECHCG Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. ежовник обыкновенный ECHOR Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch ежовник рисовидный, ранний LEFCH Leptochloa chinensis (L.) Nees лептохлоя, Китай

гэк/га = грамм-эквивалентов кислоты на гектар;

гаи/га = граммов активного ингредиента на гектар;

набл. = наблюдаемое значение;

ожид. = ожидаемое значение, как вычислено с помощью уравнения Колби;

DAA = дни после применения.

Пример III. Оценка гербицидных смесей, нанесенных на листву после всходов для общего подавления сорняков

Семена или орешки желаемых видов исследуемых растений высаживали в посадочную смесь Sun Gro Metro-Mix® 360, которая обычно имеет pH от примерно 6,0 до примерно 6,8 и содержание органического вещества примерно 30 процентов, в пластиковые горшки с площадью поверхности 84,6 см² и объемом 560 кубических сантиметров (см³). Когда требовалось обеспечить хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 7-31 дней в теплице со световым периодом, составляющим приблизительно 15 часов (ч), в которой поддерживали температуру около 23–29°C днем и около 22–28°C ночью. Регулярно вносили питательные вещества (Peters Excel^® 15-5-15 5-Ca 2-Mg) и воду и с помощью потолочных металлогалогенных ламп мощностью 1000 Вт обеспечивалось, при необходимости, дополнительное освещение. Растения использовали для иссследований, когда они достигали стадии первого, второго или третьего настоящего листа.

Требуемое количество состава для обработки рассчитывали на основе исследуемых норм расхода, концентрации в препарате активного ингредиента или кислотного эквивалента и для объема применения 12 мл при норме расхода в 187 л/га.

Составы для обработки состояли из кислоты или сложных эфиров 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение A), каждое в виде препарата СК, и различных гербицидных компонентов по отдельности и в комбинации. Формы соединения А применяли в расчете на кислотный эквивалент.

Исследуемые формы соединения A (соединение формулы I) включают:

Кислота соединения A

Бензиловый сложный эфир соединения A.

Другие гербицидные компоненты наносили на основании эквивалента кислоты и включали гербициды, ингибирующие ацетолактатсинтазу (ALS) и гербициды (химический класс имидазолинонов) имазетапир аммоний соль, производимый под торговой маркой Newpath^®, и имазапик аммоний соль, производимый под торговой маркой Plateau^®.

Для составов для обработки, состоящих из препаратов соединений, отмеренные количества соединений помещали по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и разбавляли в объеме 1,25% (об./об.) масляного концентрата Agri-Dex^® с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения получали путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (обычно 1 мл) и разбавляли до соответствующих конечных концентраций с добавлением 10 мл водной смеси 1,25% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25±0,05% (об./об.) масляного концентрата.

Для составов для обработки, состоящих из технических соединений, отвешенные количества могут быть помещены по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворены в смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения получали путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (например, 1 мл) и разбавления до соответствующих конечных концентраций с добавлением 10 мл водной смеси 1,5% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25% (об./об.) масляного концентрата. При использовании технических продуктов концентрированные стоковые растворы могут быть добавлены в растворы для распыления таким образом, чтобы конечные концентрации ацетона и ДМСО применяемого раствора составляли 16,2% и 0,5%, соответственно.

Для составов для обработки, состоящих из препаратов соединений и технических соединений, отвешенные количества технических продуктов могут быть помещены по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворены в смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО с получением 12-кратных стоковых растворов, и отвешенные количества соединений препаратов могут быть помещены по отдельности в 25 мл стеклянные емкости и растворены в объеме 1,5% (об./об.) масляного концентрата или воде с получением 12-кратных стоковых растворов. Если исследуемое соединение растворялось с трудом, смесь нагревали и/или обрабатывали ультразвуком. Растворы для нанесения могут быть получены путем добавления соответствующего количества каждого стокового раствора (например, 1 мл) и разбавления до соответствующих конечных концентраций с добавлением соответствующего количества водной смеси 1,5% (об./об.) масляного концентрата таким образом, чтобы конечные растворы для распыления содержали 1,25% (об./об.) масляного концентрата. По мере необходимости может быть добавлено дополнительное количество воды и/или смеси 97:3 об./об. ацетон/ДМСО в отдельные растворы для нанесения, с тем, чтобы конечные концентрации ацетона и ДМСО в растворах для нанесения составляли 8,1% и 0,25%, соответственно.

Перед нанесением все стоковые растворы и растворы для нанесения визуально осматривались на предмет совместимости соединений. Требования к соединениям были основаны на том, чтобы применяемый объем составлял 12 мл при норме внесения 187 литров на гектар (л/га). Соединения в виде препаратов наносили на растительный материал с помощью надземного опрыскивателя Mandel, оснащенного соплом 8002E, откалиброванным для подачи 187 л/га на площадь применения 0,503 квадратных метров (м²) при высоте пульверизатора от 18 до 20 дюймов (от 46 до 50 см) выше средней высоты полога, образуемого растениями. Контрольные растения опрыскивали холостым растворителем аналогичным образом.

Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и осуществляли внутрипочвенное орошение для предотвращения смыва тестируемых соединений. Примерно через 3 недели состояние исследуемых растений по сравнению с необработанными растениями определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений или подавлению роста, а 100 соответствует полному уничтожению растения.

Для определения гербицидного действия, ожидаемого от смесей, было использовано уравнение Колби (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

Следующее уравнение было использовано для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, A и B:

Ожидаемая = A+B-(A×B/100),

A = наблюдаемая эффективность активного ингредиента A при той же концентрации, которая используется в смеси.

B = наблюдаемая эффективность активного ингредиента B при той же концентрации, которая используется в смеси.

Некоторые исследуемые соединения, используемые нормы нанесения, исследуемые виды растений и результаты представлены в таблицах 21-23.

Таблица 21 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазетапира аммония для подавления сорняков Кислота соединения A Имазетапир аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) - 19 DAA AVEFA гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 29 0 10 - 0 70 80 - 29 70 100 82

Таблица 22 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций кислоты соединения A и имазапика аммония для подавления сорняков Кислота соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль за сорняками (%) - 19 DAA ALOMY AVEFA гэк/га гэк/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. 29 0 10 - 10 - 0 35 30 - 70 - 29 35 60 37 95 73

Таблица 23 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазапика аммония для подавления сорняков Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапик аммоний Визуальный контроль (%) - 19 DAA ALOMY гэк/га гэк/га Набл. Ожид. 24 0 20 - 0 35 30 - 24 35 100 44

ALOMY Alopecurus myosuroides Huds., лисохвост AVEFA Avena fatua L., овсюг

гэк/га = грамм-эквивалентов кислоты на гектар;

гаи/га = граммов активного ингредиента на гектар;

Набл. = наблюдаемое значение;

Ожид. = ожидаемое значение, как вычислено с помощью уравнения Колби;

DAA = дни после применения.

Пример IV. Оценка активности гербицидных смесей, нанесенных на кормовые культуры после появления всходов

Семена и корневые черенки желаемых исследуемых видов растений высаживали в посадочную смесь Sun Gro MetroMix® 306, которая обычно имеет pH от примерно 6,0 до примерно 6,8 и содержание органического вещества примерно 30 процентов, в пластиковые горшки с площадью поверхности 126,6 квадратных сантиметров (см²). Когда требовалось обеспечить хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 14-60 дней в теплице со световым периодом, составляющим приблизительно 14 час, в которой поддерживали температуру примерно 28°C днем и около 24°C ночью. Питательные вещества и воду добавляли регулярно, и с помощью потолочных металлогалогенных ламп мощностью 1000 Вт обеспечивалось, при необходимости, дополнительное освещение. Растения использовали для иссследований, когда они достигали стадии листа от BBCH13 до BBCH23.

Составы для обработки состояли из бензилового сложного эфира 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение A), в составе препарата в виде СК (суспензионный концентрат), и второго гербицида отдельно и в комбинации.

Исследуемые формы соединения A (соединение формулы I) включают:

Бензиловый сложный эфир соединения A.

Отмеренную аликвоту соединения A помещали в 25 миллилитровый (мл) стеклянный сосуд, разбавляли в объеме 1,25% (об./об.) масляного концентрата Agri-DEX^® с получением стоковых растворов. Требования к соединениям были основаны на том, чтобы применяемый объем составлял 12 мл при норме внесения 187 литров на гектар (л/га). Растворы для распыления второго гербицида для зерновых культур и смеси экспериментальных соединений получали путем добавления стоковых растворов в соответствующее количество разбавляющего раствора с образованием 12 мл раствора для опрыскивания с активными ингредиентами в двух и трех вариантах комбинаций. Соединения в виде препаратов наносили на растительный материал с помощью надземного опрыскивателя Mandel, оснащенного соплом 8002E, откалиброванным для подачи 187 л/га на площадь применения 0,503 квадратных метров (м²) при высоте пульверизатора 18 дюймов (46 см) выше средней высоты полога, образуемого растениями. Контрольные растения опрыскивали холостым растворителем аналогичным образом.

Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и осуществляли внутрипочвенное орошение для предотвращения смыва тестируемых соединений. Спустя приблизительно 21 день состояние опытных растений по сравнению с необработанными растениями определяли визуально и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений, а 100 соответствует полной гибели растений.

Для определения гербицидного действия, ожидаемого от смесей, было использовано уравнение Колби (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

Следующее уравнение было использовано для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, A и B:

Ожидаемая = A+B-(A×B/100),

A = наблюдаемая эффективность активного ингредиента A при той же концентрации, которая используется в смеси.

B = наблюдаемая эффективность активного ингредиента B при той же концентрации, которая используется в смеси.

Некоторые исследуемые соединения, используемые нормы нанесения, исследуемые виды растений и результаты представлены в таблице 24.

Таблица 24 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций из бензилового сложного эфира соединения A и гербицида Plateau (имазапик аммоний) при подавлении сорняков на посадках кормовых систем Норма нанесения (гэк/га) CENMA SONAR Бензиловый сложный эфир соединения A Имазапик аммоний Набл. Ожид. Набл. Ожид. 4,4 0 70 - 65 - 8,8 0 85 - 100 - 17,5 0 95 - 95 - 0 8,75 0 - - - 0 17,5 0 - 0 - 4,4 8,75 98 70 - - 8,8 8,75 100 85 - - 17,5 8,75 100 95 - - 4,4 17,5 95 70 90 65 8,8 17,5 95 85 90 100 17,5 17,5 100 95 95 95

CENMA Centaurea biebersteinii DC. василек пятнистый SONAR Sonchus arvensis L. осот многолетний

гэк/га = грамм-эквивалентов кислоты на гектар;

гаи/га = граммов активного ингредиента на гектар;

набл. = наблюдаемое значение;

ожид. = ожидаемое значение, как вычислено с помощью уравнения Колби;

DAA = дни после применения.

Пример V. Оценка активности гербицидных смесей, нанесенных после появления всходов, на посевах зерновых культур в теплице

Семена желаемых исследуемых видов растений высаживали в посадочную смесь Sun Gro MetroMix® 306, которая обычно имеет pH 6,0-6,8 и содержание органических веществ примерно 30 процентов, в пластиковые горшки с площадью поверхности 103,2 квадратных сантиметров (см²). Когда требовалось обеспечить хорошее прорастание и здоровые растения, применяли фунгицидную обработку и/или другую химическую или физическую обработку. Растения выращивали в течение 7-36 дней в теплице со световым периодом, составляющим приблизительно 14 час, в которой поддерживали температуру примерно 18°C днем и около 17°C ночью. Питательные вещества и воду добавляли регулярно, и с помощью потолочных металлогалогенных ламп мощностью 1000 Вт обеспечивалось, при необходимости, дополнительное освещение. Растения использовали для исследования, когда они достигали стадии второго или третьего настоящего листа.

Составы для обработки состояли из бензилового сложного эфира 4-амино-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метокси-фенил)пиридин-2-карбоновой кислоты (соединение A), представленного в виде препарата СК, одного второго гербицида для зерновых кульур, и затем обоих в комбинации.

Исследуемые формы соединения A (соединение формулы I) включают:

Бензиловый сложный эфир соединения A.

Другие гербицидные компоненты наносили на основе кислотного эквивалента и включают ингибирующие ацетолактат синтазу (ALS) гербициды (химический класс имидазолинонов) имазаметабенз-метил, производимый под торговой маркой Assert^®. Растворы для распыления второго гербицида для зерновых культур и смеси экспериментальных соединений получали путем добавления стоковых растворов в соответствующее количество разбавляющего раствора с образованием 12 мл раствора для опрыскивания с активными ингредиентами в двух и трех вариантах комбинаций. Соединения в виде препаратов наносили на растительный материал с помощью надземного опрыскивателя Mandel, оснащенного соплом 8002E, откалиброванным для подачи 187 л/га на площадь применения 0,503 квадратных метров (м²) при высоте пульверизатора 18 дюймов (46 см) выше средней высоты полога, образуемого растениями. Контрольные растения опрыскивали холостым растворителем аналогичным образом.

Обработанные растения и контрольные растения помещали в теплицу, как описано выше, и осуществляли внутрипочвенное орошение для предотвращения смыва тестируемых соединений. Через 20-22 дня, визуально определяли состояние опытных растений по сравнению с контрольными растениями и оценивали по шкале от 0 до 100 процентов, где 0 соответствует отсутствию повреждений, а 100 соответствует полной гибели растений.

Для определения гербицидного действия, ожидаемого от смесей, было использовано уравнение Колби (Colby, S.R. 1967. Calculation of the synergistic and antagonistic response of herbicide combinations. Weeds 15:20-22.).

Следующее уравнение было использовано для расчета ожидаемой активности смесей, содержащих два активных ингредиента, A и B:

Ожидаемая = A+B-(A×B/100),

A = наблюдаемая эффективность активного ингредиента A при той же концентрации, которая используется в смеси.

B = наблюдаемая эффективность активного ингредиента B при той же концентрации, которая используется в смеси.

Исследуемые соединения, используемые нормы нанесения, исследуемые виды растений и результаты представлены в таблицах 25-26.

Таблица 25 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазаметабенз-метила при подавлении сорняков в системе возделывания зерновых культур Бензиловый сложный эфир соединения A Имазаметабенз-метил Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA CHEAL CIRAR PAPRH гэк/га гаи/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. Набл. Ожид. 2 0 50 - 10 - 20 - 4 0 60 - 20 - 70 - 0 200 0 - 0 - 0 - 2 200 60 50 30 10 60 20 4 200 85 60 40 20 90 70

Таблица 26 Синергетическая активность нанесенных на листву гербицидных композиций бензилового сложного эфира соединения A и имазаметабенз-метила при подавлении сорняков в системе возделывания зерновых культур Бензиловый сложный эфир соединения A Имазаметабенз-метил Визуальный контроль за сорняками (%) - 21 DAA SASKR SINAR VERPE гэк/га гаи/га Набл. Ожид. Набл. Ожид. Набл. Ожид. 2 0 10 - 60 - 0 - 4 0 60 - 70 - 5 - 0 200 70 - 70 - 0 - 2 200 85 73 95 88 0 0 4 200 85 88 95 91 30 5

CHEAL Chenopodium album L. марь белая, обычная CIRAR Cirsium arvense (L.) Scop. чертополох, Канада PAPRH Papaver rhoeas L. май опийный, обычный SASKR Salsola iberica L. чертополох, Россия SINAR Sinapis arvensis L. горчица дикая VERPE Veronica persica Poir. вероника дубравная

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Синергетическая гербицидная композиция содержит гербицидно-эффективное количество (а) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или эфира и (b) имидазолинона, где (b) представляет собой по меньшей мере одно соединение или его сельскохозяйственно-приемлемую соль, карбоновую кислоту, карбоксилатную соль или сложный эфир, выбранное из группы, состоящей из имазетапира, имазетапира аммония, имазамокса, имазамокса аммония, имазапика, имазапика аммония, имазапира, изопропиламиновой соли имазапира, имазаметабенза, имазаметабенз-метила, имазахина и изопропиламиновой соли имазахина, причем (а) и (b) присутствуют в композиции в таком соотношении, что композиция проявляет гербицидный синергизм, и где соотношение между (а) и (b) составляет от примерно 6,3:1 до примерно 1:100. Изобретение позволяет повысить эффективность борьбы с нежелательной растительностью. 2 н. и 20 з.п. ф-лы, 26 табл., 5 пр.

1. Синергетическая гербицидная композиция, содержащая гербицидно-эффективное количество (а) соединения формулы (I)

или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или эфира и (b) имидазолинона, где (b) представляет собой по меньшей мере одно соединение или его сельскохозяйственно-приемлемую соль, карбоновую кислоту, карбоксилатную соль или сложный эфир, выбранное из группы, состоящей из имазетапира, имазетапира аммония, имазамокса, имазамокса аммония, имазапика, имазапика аммония, имазапира, изопропиламиновой соли имазапира, имазаметабенза, имазаметабенз-метила, имазахина и изопропиламиновой соли имазахина, причем (а) и (b) присутствуют в композиции в таком соотношении, что композиция проявляет гербицидный синергизм, и где соотношение между (а) и (b) составляет от примерно 6,3:1 до примерно 1:100.

2. Композиция по п. 1, где (а) представляет собой соединение формулы (I), C_1-4 алкиловый сложный эфир соединения формулы (I) или бензиловый сложный эфир соединения формулы (I).

3. Композиция по любому из пп. 1, 2, дополнительно содержащая сельскохозяйственно-приемлемое вспомогательное вещество или носитель.

4. Композиция по любому из пп. 1, 2, дополнительно содержащая антидот гербицида.

5. Способ подавления нежелательной растительности, включающий стадии приведения в контакт растения, причем растение является нежелательной растительностью или ее локуса, почвы или воды, где почва или вода позволяют произрастать нежелательной растительности, с гербицидно-эффективным количеством комбинации, содержащей (а) соединение формулы (I):

или его сельскохозяйственно-приемлемой соли или эфира и (b) имидазолинона, где (b) представляет собой по меньшей мере одно соединение или его сельскохозяйственно-приемлемую соль, карбоновую кислоту, карбоксилатную соль или сложный эфир, выбранное из группы, состоящей из имазетапира, имазетапира аммония, имазамокса, имазамокса аммония, имазапика, имазапика аммония, имазапира, изопропиламиновой соли имазапира, имазаметабенза, имазаметабенз-метила, имазахина и изопропиламиновой соли имазахина, причем (а) и (b) присутствуют в композиции в таком соотношении, что композиция проявляет гербицидный синергизм, и где соотношение между (а) и (b) составляет от примерно 6,3:1 до примерно 1:100.

6. Способ по п. 5, где (а) представляет собой соединение формулы (I), C_1-4 алкиловый сложный эфир соединения формулы (I) или бензиловый сложный эфир соединения формулы (I).

7. Способ по любому из пп. 5, 6, где нежелательной растительностью является подавляемая на площадях с прямым посевом, водной посадкой и посадкой рассадой риса, зерновых, пшеницы, ячменя, овса, ржи, сорго, кукурузы/маиса, сахарного тростника, подсолнечника, масличного рапса, канолы, сахарной свеклы, сои, хлопчатника, ананаса, на выгонах, сенокосных угодьях, пастбищах, полях под паром, газонных травах, в древесных и виноградных садах, водных растениях, на промышленных ландшафтах (IVM) и полосах отчуждения (ROW).

8. Способ по любому из пп. 5, 6, где (а) и (b) применяют перед всходом растения или культуры.

9. Способ по любому из пп. 5, 6, где нежелательная растительность подавляется на культурах, толерантных к глифосату, ингибиторам синтазы 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата (EPSP), глюфосинату, ингибиторам глютамин синтазы, дикамбе, феноксиауксину, пиридилоксиауксину, синтетическим ауксинам, ингибиторам транспортировки ауксина, арилоксифеноксипропионатам, циклогександиону, фенилпиразолину, ингибиторам ацетил СоА карбоксилазы (ACCase), имидазолинону, сульфонилмочевине, пиримидинилтиобензоату, триазолопиримидину, сульфониламинокарбонилтриазолинону, ингибиторам ацетолактат синтазы (ALS) или синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ингибиторам 4-гидроксифенил-пируват диоксигеназы (HPPD), ингибиторам фитоен десатуразы, ингибиторам биосинтеза каротеноидов, ингибиторам протопорфириноген оксидазы (РРО), ингибиторам биосинтеза целлюлозы, ингибиторам митоза, ингибиторам микротрубочек, ингибиторам жирных кислот с очень длинными цепями, ингибиторам биосинтеза жирных кислот и липидов, ингибиторам фотосистемы I, ингибиторам фотосистемы II, триазину или бромоксинилу.

10. Способ по любому из пп. 5, 6, где нежелательная растительность включает растение, резистентное или толерантное к гербициду.

11. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой имазетапир аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 2:1 до примерно 1:4,4.

12. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой имазамокс аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 6,3:1 до примерно 1:5,2.

13. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой имазапик аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 4:1 до примерно 1:4.

14. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазапира и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 4:1 до примерно 1:13,3.

15. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой имазаметабенз-метил и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 1:5,5 до примерно 1:100.

16. Композиция по п. 1, где (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазахина и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 1:2,1 до примерно 1:8,3.

17. Способ по п. 5, где (b) представляет собой имазетапир аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 2:1 до примерно 1:4,4.

18. Способ по п. 5, где (b) представляет собой имазамокс аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 6,3:1 до примерно 1:5,2.

19. Способ по п. 5, где (b) представляет собой имазапик аммоний и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 4:1 до примерно 1:4.

20. Способ по п. 5, где (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазапира и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 4:1 до примерно 1:13,3.

21. Способ по п. 5, где (b) представляет собой имазаметабенз-метил и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 1:5,5 до примерно 1:100.

22. Способ по п. 5, где (b) представляет собой изопропиламиновую соль имазахина и массовое соотношение (а) и (b) составляет от примерно 1:2,1 до примерно 1:8,3.

название	год	авторы	номер документа
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ) ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К.	RU2632970C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К.	RU2629256C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Манн Ричард К. Йеркс Карла Н. Сачиви Норберт М. Уэймер Монте Р. Карранса Гарсон Нельсон М.	RU2629217C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И КЛОМАЗОН	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К.	RU2632971C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНОЕ И ДИМЕТОКСИПИРИМИДИН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К.	RU2632942C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К. Шмитцер Пол Р.	RU2634929C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Манн Ричард К. Йеркс Карла Н. Сачиви Норберт М. Шмитцер Пол Р.	RU2632966C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫЕ И ИНГИБИТОР АЦЕТИЛ-СОА КАРБОКСИЛАЗЫ(ACCase)	2013	Йеркс Карла Н. Сачиви Норберт М. Манн Ричард К. Карранса Гарсон Нельсон М. Уэймер Монте Р.	RU2632491C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНОЕ И ИНГИБИТОРЫ 4-ГИДРОКСИФЕНИЛПИРУВАТ ДИОКСИГЕНАЗЫ (HPPD)	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К.	RU2632967C2
ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ	2013	Йеркс Карла Н. Манн Ричард К. Сачиви Норберт М.	RU2638551C2

Приспособление для суммирования отрезков прямых линий	1923	Иванцов Г.П.	SU2010A1
Колосоуборка	1923	Беляков И.Д.	SU2009A1
Электрический нагревательный прибор, погружаемый в жидкость	1929	Дагман М.Я.	SU16318A1

ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ Российский патент 2017 года по МПК A01N43/40 A01P13/00

Описание патента на изобретение RU2632969C2

Похожие патенты RU2632969C2

Реферат патента 2017 года ГЕРБИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ 4-АМИНО-3-ХЛОР-5-ФТОР-6-(4-ХЛОР-2-ФТОР-3-МЕТОКСИФЕНИЛ)ПИРИДИН-2-КАРБОНОВУЮ КИСЛОТУ

Формула изобретения RU 2 632 969 C2

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2017 года RU2632969C2

RU 2 632 969 C2