ПРИМЕНЕНИЕ 6-ГИДРОКСИ-2,2,4-ТРИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРОХИНОЛИНА В КАЧЕСТВЕ СТИМУЛЯТОРА РОСТА И ВСХОЖЕСТИ СЕМЯН САХАРНОЙ СВЕКЛЫ Российский патент 2023 года по МПК A01N43/42 C07D215/02 A01P21/00 

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к регуляторам роста растений, и может быть использовано для регулирования роста гибридов и линий сахарной свеклы.

С каждым годом в сельскохозяйственном производстве все больше внедряются достижения науки, которые способствуют значительному увеличению урожайности сельскохозяйственных культур и снижению затрат на технологию их выращивания. В производство внедряют различные химические вещества, регуляторы роста, стимулирующие и ускоряющие развитие растений. В связи с этим исследование в направлении выбора эффективных соединений и их концентраций достаточно актуально.

Известны способы использования соединений хинолинового ряда в качестве стимуляторов ростовых процессов для древесных растений видов Rhododendron L., в которых применялись синтезированные химические вещества: 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин, его производные и их гидрированные аналоги (Патент 2691377 РФ, МПК A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 11.06.2019; Synthesized organic compounds as growth stimulators for woody plants / T.V. Vostrikova, V.N. Kalaev, S.M. Medvedeva, N.P. Novichildiina, K.S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol.17 (N 35). - P. 327-337) и соединения ряда 1-алкил-2,2,4-триметил-6-аминокарботиоил-1,2-дигидрохинолина в диапазоне концентраций 0,01-0,1% (Патент 2607459 РФ, МПК A01N 31/08, A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 10.01.2017 Use of new compounds of the quinoline series as effective stimulants of growth processes / T.V. Vostrikova, V.N. Kalaev, A.Yu. Potapov, M.A. Potapov, K.S. Shikhaliev // Periodico Tche Quimica. - 2020. - Vol.17 (N 35). - P. 781-790).

Отмечены биологические эффекты (изменение всхожести семян, высоты растений) у однолетнего декоративно-травянистого растения -сальвии блестящей (Salvia splendens Ker Gawl.) соединений, содержащих заместитель 6-гидроксил: 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и 6-гидроксил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин (Патент 2490891 РФ, МПК A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 27.08.2013; Биологические эффекты соединений хинолинового ряда на ростовую активность Salvia splendens / Т.В. Вострикова [и др.] // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация. - 2012. - №1. - С.103 -106).

Ранее выявлена антитрипаносомная активность 1,2-дигидрохинолин-6-олов и их сложноэфирных производных в микромолярных концентрациях (Fotie, J., Kaiser, М., Delfi'n, D. A., Manley, J., Reid, c. S., Paris, J.-M., Wenzler, Т., Maes, L., Mahasenan, К. V., Li, C. and Werbovetz, K. A. Antitrypanosomal Activity of 1,2-Dihydroquinolin-6-ols and Their Ester Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry. - 2010. - Vol.53. - P. 966-982). Было обнаружено, что 6-окси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин и 6-окси-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин обладают бактерицидной и бактериостатической активностью в концентрациях 100; 50; 25; 12,5 и 6,25 мкг/мл и являются высокоэффективным противотуберкулезным веществом (Патент 2372916 РФ, МПК A61K 31/47, А61Р 31/06, опубл. 20.11.2009).

Для сельскохозяйственных растений чаще используют традиционные регуляторы роста. Отмечено повышение урожайности зерна озимой пшеницы при опрыскивании посевов в разные фазы роста Эпином-экстра и другими регуляторами роста (Синьков А.А. Влияние регуляторов роста на ограничение абиотических и биотических стрессов при выращивании озимой пшеницы на черноземе выщелоченном юга Нечерноземья: автореф. дисс. … канд. с. -х. наук / А.А. Синьков. - Саратов. 2011. - 21 с).

Было показано, что обработка эпибрассинолидом приводит к ускорению темпов роста важнейшей овощной культуры семейства пасленовых (Solanacea) - томата обыкновенного (Лихачева Т.С. Влияние эпибрассинолида на гормональный баланс, энергодающие процессы, рост и продуктивность растений: томаты, фасоль: дис.канд. биол. наук / Т.С. Лихачева. - М., 2004. - 169 с).

Известен способ повышения роста и урожайности другой важной овощной (пасленовой) культуры - баклажана обыкновенного с использованием синтезированных химических соединений хинолинового ряда (Патент РФ 2607460, МПК A01N 31/08, A01N 43/42, А01Р 21/00, опубл. 10.01.2017; Vostrikova T.V., Kalaev V.N., Potapov A.Yu., Manakhelokhe G.M., Shikhaliev K.S. Use of new compounds of the quinoline series as growth and yield stimulants of agricultural crop // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N 38).-P. 123-136).

Однако по незаменимой сельскохозяйственной культуре - сахарной свекле - исследования в направлении поиска регуляторов роста немногочисленны. Был разработан способ повышения урожайных свойств семян при воспроизводстве гибридов сахарной свеклы после обработки маточных семян сахарной свеклы гуминовыми препаратами (Царева Л.Е. Способ повышения урожайных свойств семян при воспроизводстве гибридов сахарной свеклы // Вестник Алтайского государственного аграрного университета.-2013.-№1 (99).-С.17-19).

Известен способ использования препарата «Зерокс®» (ВКР) в качестве стимулятора роста сахарной свеклы (Патент РФ 2726251, МПК A01N 59/00, A01N 59/16, А01Р 21/00, опубл. 10.07.2020; Vostrikova T.V., Skachkov S.I. Identification of seeds diversity in sugar beet hybrids and lines // Periodico Tche Quimica. - 2021. - Vol.18 (N37).-P. 179-188).

Способ включает обработку недражированных семян сахарной свеклы, которую проводят препаратом «Зерокс®» (ВКР) в качестве стимулятора роста путем замачивания в водном растворе в концентрации 10% с экспозицией 15 с в объемном соотношении 1:1 при температуре 22-25°С. Однако по способу достигается меньший стимулирующий эффект на прорастание семян гибридов и линий сахарной свеклы, выражающийся в увеличении энергии прорастания семян на 4-12%, средней длины проростка на 16,1-67,5%.

Задача изобретения -расширение арсенала стимуляторов роста сахарной свеклы.

Технический результат заключается в стимулирующем эффекте на прорастание семян сахарной свеклы, выражающемся в увеличении энергии прорастания семян на 37-46%, всхожести семян на 32-40%, средней длины проростка на 53-94%, массы 100 проростков на 69-125% по отношению к контролю.

Технический результат достигается применением 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве стимулятора роста сахарной свеклы, включающем обработку недражированных семян замачиванием в водном растворе 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей от 0,01 до 0,1% в объемном соотношении 1:1 при температуре 22°С с экспозицией 18 ч.

Соединение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин

синтезировано на кафедре органической химии Федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Воронежский государственный госуниверситет» и испытано в качестве стимулятора роста сахарной свеклы.

6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин синтезировали дезалкилированием коммерчески доступного 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина (этоксихина) при действии бромоводородной кислоты по известной методике (Ю.А. Иванов, Н.Л. Зайченко, С.В. Рыков, О.Я. Гринберг, А.А. Дубинский, С.Д. Пирожков, Е.Г. Розанцев, И.Е. Покровская, А.Б. Шапиро // Синтез окси-, ацилокси, оксо-, N-окисей оксо- и морфолиллоксопроизводныхгидрированных хинолинов и изучение их радикальных аналогов методом ЭПР / Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1979. - Т. 8

- С.1800-1807). Выход 68%. Температура плавления составляет 173-174°С, а по литературным источникам 173-175°С (Ю.А. Иванов, Н.Л. Зайченко, С.В. Рыков, О.Я. Гринберг, А.А. Дубинский, С.Д. Пирожков, Е.Г. Розанцев, И.Е. Покровская, А.Б. Шапиро // Синтез окси-, ацилокси, оксо-, N-окисей оксо- и морфолиллоксопроизводныхгидрированных хинолинов и изучение их радикальных аналогов методом ЭПР / Изв. АН СССР, Сер.хим. - 1979. - Т. 8 -С 1800-1807).

Объектом исследований являлись недражированные семена гамма-индуцированной линии сахарной свеклы МС-2113, полученной путем опыления мужскостерильной линии гамма-облученной пыльцой (Богомолов М.А., Федулова Т.П. Интрогрессия апомиксиса - новый путь создания гибридов сахарной свеклы (Beta vulgaris L.) // Сахарная свекла. - 2018. - №2.

- С.2-4; Богомолов М.А. Использование апомиктичных МС-линий при создании гибридов сахарной свеклы (Beta vulgaris L.) // Сахар. - 2018. - №8.

- С.41-45; Богомолов М.А. Гетерозис у сахарной свеклы // Сахарная свекла. -2020.-№7.-С.27-30).

Под посевными качествами семян сахарной свеклы мы понимали: энергию прорастания, всхожесть семян согласно ГОСТу 22617.2-94 (ГОСТ 22617.2-94 РФ, 21.10.1994). Под ростовыми показателями мы подразумевали признаки: длина проростка, масса 100 проростков.

Семена замачивали в водных растворах 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей 0,01%, 0,05% и 0,1% с экспозицией 18 ч. Семена проращивали в пластиковых контейнерах на фильтровальной бумаге в четырех повторностях по 100 шт. Контейнеры содержали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°С В качестве контроля использовали семена растений той же линии сахарной свеклы, замачивая их с экспозицией 18 ч в воде и в растворе стандартного стимулятора роста эпибрассинолида (коммерческий препарат Эпин-экстра, производства ННПП «НЭСТ М», РФ) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%.

Энергия прорастания семян - скорость прорастания, выражаемая в проценте семян, проросших (давших корешки, равные половине длины семени, и ростки) в срок, установленный опытным проращиванием. Для полевых культур он колеблется в пределах от 3 до 15 суток (Сельскохозяйственный словарь-справочник / Главный редактор: А.И. Гайстер. M.-JL: Сельхозгиз, 1934. - 1280 с).

Проросток - растение, находящееся в одной из начальных стадий онтогенеза, в период с момента прорастания семени (то есть с момента, когда развивающийся зародыш пробивает семенную кожуру) до момента развертывания листа главного побега (побега, развивающегося из зародышевой почечки) (Коровкин О. А. Анатомия и морфология высших растений: словарь терминов. - М.: Дрофа, 2007.-С.42, 160, 178.-268 с).

Признак «масса 100 проростков» является традиционным при исследовании влияния различных факторов на семена, реакцию проростков и посевные качества семян полевых культур (Колесникова М.В., Безлер Н.В. Биологический способ воспроизводства плодородия почвы в посевах сахарной свеклы // Земледелие. - 2013. - №4. - С.6-8; Подвигина О.А., Нечаева О.М. Лазерная активация семян сахарной свеклы // Земледелие и защита растений. - 2019. - №5. - С.41-42).

Проводился анализ влияния водных растворов 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина на посевные качества семян сахарной свеклы: энергию прорастания, всхожесть семян и ростовые показатели: длину проростка, массу 100 проростков. Подсчет проростков для изучения энергии прорастания семян производили на 4 день после начала проращивания, для всхожести - на 10 сутки по ГОСТ 22617.2-94 (ГОСТ 22617.2-94 РФ, 21.10.1994). Длину проростка измеряли на 10 день начала эксперимента при помощи линейки. Массу 100 проростков определяли на 10 день на технических весах.

Статистическую обработку результатов проводили с использованием пакета программ "Stadia". Процедура группировки данных и их обработка изложены в работе А.П. Кулаичева (Кулаичев А.П. Методы и средства комплексного анализа данных / А.П. Кулаичев. - М.: ФОРУМ; ИНФА-М, 2006.-512 с).

Сравнение средних значений признаков «длина проростка», «масса 100 проростков» осуществляли с использованием t-критерия Стьюдента. Энергию прорастания и всхожесть семян в контрольном и опытных вариантах сравнивали с использованием Z-аппроксимации для критерия равенства частот. Рассчитывали увеличение средней длины проростков, массы 100 проростков сахарной свеклы, энергии прорастания и всхожести семян в опыте относительно контроля (в %).

На фиг.1 приведена таблица 1 (Количественные признаки сахарной свеклы после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином) с результатами изменения количественных признаков сахарной свеклы после обработки семян синтезированным органическим соединением 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином: энергии прорастания, всхожести семян, средними значениями длины проростка и массы 100 проростков, где * - различия с контролем достоверны (Р<0,05); ** - различия с контролем достоверны (Р<0,01); 1 - различия с вариантом обработки «Эпин» достоверны (Р<0,05); 2 - различия с вариантом обработки «Эпин» достоверны (Р<0,01).

На фиг.2 приведена таблица 2 (Увеличение количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля (в %) после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином) значений увеличения количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля после обработки семян 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином.

Пример.

Использовали недражированные семена гамма-индуцированной линии сахарной свеклы МС-2113, полученной путем опыления мужскостерильной линии гамма-облученной пыльцой. Семена замачивали в водных растворах 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей 0,01%, 0,05% и 0,1% с экспозицией 18 ч. Семена проращивали в открытых пластиковых контейнерах на фильтровальной бумаге в четырех повторностях по 100 шт. Контейнеры содержали в лабораторных условиях при постоянной температуре 22°С. В качестве контроля использовали семена растений той же линии сахарной свеклы, замачивая их с экспозицией 18 ч в воде и в растворе стандартного стимулятора роста эпибрассинолида (коммерческий препарат Эпин-экстра, производства ННПП «НЭСТ М», РФ) в рабочей концентрации согласно инструкции к применению - 0,05%.

Анализируя таблицу 1 (фиг.1), отмечаем повышение энергии прорастания и всхожести семян сахарной свеклы после обработки семян растворами 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина во всех вариантах у исследуемой линии по сравнению с контролем (Р<0,05; Р<0,01) и в сравнении со стандартным стимулятором роста коммерческим препаратом Эпин-экстра - вариантом обработки «Эпин» (Р<0,05; Р<0,01).

Из таблицы 1 видно положительное влияние обработки недражированных семян сахарной свеклы водными растворами 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина на длину проростка и массу 100 проростков и увеличение средних значений относительно контроля и варианта обработки «Эпин» (Р<0,05; Р<0,01).

В таблице 2 (фиг.2) представлено увеличение количественных признаков сахарной свеклы относительно контроля (в %) после обработки 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином. Во всех вариантах использования водных растворов отмечается положительное влияние обработки семян на их посевные качества и стимуляция ростовых показателей.

Таким образом, обработка недражированных семян сахарной свеклы водным раствором 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолином обеспечивает увеличение энергии прорастания семян на 37-46%, всхожести семян на 32-40%, средней длины проростка на 53-94%, массы 100 проростков на 69-125% по отношению к контролю.

Изобретение относится к области сельского хозяйства, в частности к регуляторам роста растений. Предложено применение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве стимулятора роста сахарной свеклы, включающее обработку недражированных семян замачиванием их в водном растворе 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей от 0,01 до 0,1% в объемном соотношении 1:1 при температуре 22°С с экспозицией 18 ч. Применение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве стимулятора роста сахарной свеклы обеспечивает улучшение посевных качеств семян, которые проявляются в увеличении энергии прорастания семян, всхожести семян, средней длины проростка и массы 100 проростков. 2 ил., 1 пр.

Применение 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в качестве стимулятора роста сахарной свеклы, включающее обработку недражированных семян замачиванием их в водном растворе 6-гидрокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с массовой долей от 0,01 до 0,1% в объемном соотношении 1:1 при температуре 22°С с экспозицией 18 ч.