Соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, способ их получения и применение в качестве регуляторов роста сельскохозяйственных растений Российский патент 2025 года по МПК C07C317/14 C07C317/24 A01N41/10 A01P21/00 

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к новым производным 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты формулы

1) Х⁺=K⁺

2) Х⁺=NH₄⁺

3) Х⁺=(C₂H₅)₃NH⁺

4) Х⁺=HОCH₂CH₂NH₃⁺,

которые могут применяться в качестве регуляторов роста сельскохозяйственных растений.

Регулирование роста и развития сельскохозяйственных растений считают третьим этапом химизации земледелия вслед за интенсивным применением минеральных удобрений и химических средств защиты растений. Регуляторы роста растений - это обширная группа природных и синтетических органических соединений, которые в малых дозах активно влияют на обмен веществ высших растений, что приводит к значительным изменениям в их росте и развитии (Моисейченко В.Ф., Трифанова М.Ф., Заверюха А.Х., Ещенко В.Е., Основы научных исследований в агрономии. - М.КолосС, 1996. - 240 с.). Регуляторные вещества ускоряют (стимуляторы) или замедляют (ретарданты) всхожесть и рост растений, контролируют созревание и опадание плодов, повышают устойчивость растений к переувлажнению или засушливости, к засорению почвы, к низким или высоким температурам, к полеганию и другим неблагоприятным факторам, увеличивают урожайность сельскохозяйственных культур и выполняют многие другие функции (Третьяков Н.Н., Кошкин Е.И., Макрунин Н.М. Физиология и биохимия сельскохозяйственных растений. - М: КолосС, 2005 - 185 с.).

В мировой и отечественной практике сельского хозяйства известно применение двух типов регуляторов роста и развития растений: эндогенные (фиторегуляторы) и экзогенные (синтетические). В настоящее время в сельскохозяйственном производстве применяют более 50 регуляторов роста и развития растений, в основном синтетических. Следует отметить, что одни из вновь синтезируемых регуляторов роста растений являются дорогостоящими, а другие не находят широкого применения из-за недостаточной стабильности, нерастворимости в воде или относительно высокой токсичности (Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Ле Туан А. Пестициды и регуляторы роста: прикладная органическая химия. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. - 223 с.).

В качестве аналога по структуре и механизму действия известен гетероауксин, который считают основным ростостимулирующим гормоном (особенно для корнеобразования и цветения). Однако, в больших концентрациях он ингибирует рост и к тому же очень неустойчив при хранении (Калашникова Е.А., Карсункина Н.П., Чередниченко М.Ю., Киракосян Р.Н. Регуляторы роста растений. - М.: Кнорус, 2023. - 345 с.).

Известно применение трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеообразования розы чайногибридной (Пат. № 180134 СССР, МПК С07С317/44, A01N 41/10. Трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования / Е.М. Алов, С.Э. Новиков, Ю.А. Москвичев, А.В. Никифоров, Г.Г. Крюкова, Т.М. Смирнова, Б.Я. Беренев, М.А. Нефедова - опубл. 30.03.93, бюл. № 12). Недостатками этого стимулятора являются: сравнительно жесткие условия проведения его синтеза (75 - 100°С, 1 - 2 ч); образование побочного сульфона, для удаления которого используют экстракцию бензолом. Это усложняет и удорожает синтез, ухудшает его токсикологию и повышает пожароопасность. Выделение целевой кислоты связано с необходимостью длительного охлаждения (6 ч, 5 °С). Для получения соли используют кипячение кислоты в этиловом спирте с последующей обработкой реакционной смеси основанием.

Наиболее близким аналогом по структуре и свойствам к заявляемым соединениям является триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты формулы

,

применяемая в качестве стимулятора роста яровой пшеницы (Пат. № 2448088 Российская Федерация, МПК С07С 317/14, С07С 317/24, A01N 41/10, A01P 21/00. Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений / А.А. Пудикова, М.А. Барашева, Н.П. Герасимова, Е.М. Алов, Ю.А. Москвичев, С.А. Хапова, Н.М. Майдебура. - опубл. 20.04.12, бюл. №11). Получение регулятора роста растений по данному способу осуществляют взаимодействием тозилхлорида с метакриловой кислотой в молярном соотношении от 1:1 до 1:3 в присутствии катализатора хлорида меди (I) или (II) в количестве 1-10 мол.% на взятый сульфонилхлорид и гидрохлорида триэтиламина в количестве 1,5-15 мол.% на взятый сульфонилхлорид в среде ацетонитрила при 80-100°С в течение 8-12 ч, с последующим дегидрохлорированием реакционной смеси 5-25%-ным водным раствором едкого натра при температуре 0-5°С. Недостатками данного соединения в качестве регулятора роста растений являются: невысокий выход при его синтезе (45 - 60 %), длительность времени синтеза (8 - 12 ч), высокая температура проведения реакции (80 - 100 °С) и большая концентрация рабочих растворов регуляторов роста (0,01 - 0,1 % мас.)

Предлагаемое нами изобретение позволяет существенно увеличить всхожесть и урожайность сельскохозяйственных растений в сравнении с аналогами за счет применения новых солей 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты и способа их получения.

Техническим результатом настоящего изобретения является получение новых эффективных регуляторов роста растений для применения в сельском хозяйстве.

Технический результат достигается тем, что предлагаются новые соли 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты, способ их получения и применение в качестве регуляторов роста растений.

Схема синтеза заявляемых соединений представлена ниже:

1) Х=K⁺

2) Х=NH₄⁺

3) Х=(C₂H₅)₃NH⁺

4) Х=HОCH₂CH₂NH₃⁺.

Первые две стадии представляют собой однореакторный синтез 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты путём восстановления п-толуолсульфохлорида сульфитом натрия в щелочной среде (растворитель - вода) при 70 - 75 °С в течении 3 ч до п-толуолсульфината натрия с последующим присоединением его без выделения из реакционной массы в чистом виде к акриловой кислоте при температуре 20-25 °С в воде в присутствии уксусной кислоты при pH 4-5 в течение 3-5 часов. После выпадения в осадок целевой 3-(4-метилфенил)сульфонил-пропионовой кислоты её отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и сушат. Выход кислоты составляет 85%. Водные растворы солей 1 - 4 для последующих биологических испытаний готовят путем нейтрализации 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты эквимолярным количеством гидроокиси калия, аммиака (25% водный раствор), триэтиламина и этаноламина соответственно при температуре 20-25°С.

Такой способ получения солей, существенно отличается от обычно применяемых в подобных процессах. Как правило, для этой цели используют кипячение кислот в метиловом или этиловом спирте с последующей обработкой реакционной смеси основанием. (Пат. № 180134 СССР, МПК С07С 317/44, A01N 41/10. Трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфени-лсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования / Е.М. Алов, С.Э. Новиков, Ю.А. Москвичев, А.В. Никифоров, Г.Г. Крюкова, Т.М. Смирнова, Б.Я. Беренев, М.А. Нефедова - опубл. 30.03.93, бюл. № 12; Пат. № 2807014 Российская Федерация, МПК С07D 239/42, С07D 401/04, С07D 403/04, С07D 413/04, A01N 43/54, A01N 43/84, A01P 21/00. Соли n-замещенной 2-амино-4-пиримидин-5-карбоновой кислоты в качестве стимуляторов роста растений / А.Ю. Потапов - опубл. 08.11.2023, бюл. № 31). Предлагаемый метод более прост и удобен для реализации.

Другим важным усовершенствованием процесса получения новых регуляторов роста растений является проведение его без выделения промежуточного п-толуолсульфината натрия из реакционной смеси в чистом виде. Это позволяет существенно упростить технологию синтеза, уменьшить число производственных операций, значительно сократить количество жидких отходов.

Растворы солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты (соединения 1 - 4) могут использоваться в качестве регуляторов роста растений как при предпосевной обработке семян, так и при опрыскивании вегетирующих растений на различных стадиях роста. Они могут применяться для обработки зерновых, бобовых, овощных и других сельскохозяйственных культур.

Испытания рострегулирующей активности проводили на яровой пшенице сорта «Дарья», озимой ржи сорта «Татьяна», яровом ячмене сорта «Сонет», сое сорта «Светлая», столовой свекле сорта «Сахарная», капусте сорта «Казачок», редисе сорта «Злата», а также на зерновой кукурузе сорта «Лакомка» и других культурах в соответствии с утвержденными методиками Г.Д. Гродзинских (Гродзинских Г.Д. Методы исследований в физиологии растений. - Киев.: Наукова Думка, 1987 - 338 с.), Г.С. Посыпанова (Г.С.осыпанов, В. Е. Долгодворов, Б. Х. Жеруков Практикум по растениеводству -. М.: КолосС, 2006 - 612 с.), Б.А. Доспехова (Доспехов Б.А. Методика полевого опыта (с основами статистической обработки результатов исследований). 5-е изд. доп. и перераб. - учеб. пособ. для ВУЗа - М.: Агропромиздат, 1985. - 351 с.).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение соединений 1 - 4

В реактор помещают 63,0 г (0,5 моль) сульфита натрия и 330 мл воды. К перемешиваемому раствору при 70 - 75 °С постепенно добавляют 76,2 г (0,4 моль) п-толуолсульфохлорида и 40 %-ный раствор едкого натра в количестве, необходимом для поддержания щелочной среды реакционной смеси. Перемешивание при этой температуре продолжают ещё 3 ч. Раствор охлаждают до 30 - 40 °С, добавляют уксусную кислоту до рН среды 4 - 5, затем вводят 43,2 г (0,6 моль) акриловой кислоты. Смесь перемешивают и выдерживают при температуре 20-25 °C в течение 3-5 ч. Выпавший осадок отфильтровают, промывают холодной водой до нейтральной реакции, высушивают. Получают 69,5 г 85%. Т. пл. 109 - 110 °C.

Структура полученной 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты подтверждена на основании комплекса спектральных методов анализа. ИК ν, см^-1: 1710,99 (-C=O); 1574,7 (Ar); 1314,43, 1156,25 (SO₂). ¹H ЯМР (ДМСО d₆) δ, м.д.: 2,50 (с, 3H, СН₃); 2,55 (т, 2H, СН₂); 3,50 (т, 2H, СН₂); 7,68 (д, 2H, Ar-Н); 7,90 (д, 2H, Ar-Н), 12,9 (с, 1H, СООН).Водные растворы солей 1 - 4 для последующих биологических испытаний готовят путем нейтрализации 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты эквимолярным количеством гидроокиси калия, аммиака (25 %-ный водный раствор), триэтиламина и этаноламина соответственно при температуре 20-25 °C.

1) Калий 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионат. ИКν, см^-1: 1156, 1314 (SO₂), 1596 (Ar), 1548, 1400 (СОО^-). ¹H ЯМР (ДМСО d₆) δ, м.д.: 2,34 (с, 3H, СН₃); 2,37 (т, 2H, СН₂); 3,61 (т, 2H, СН₂); 7,46 (д, 2H, Ar-Н); 7,74 (д, 2H, Ar-Н).

2) Аммоний 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионат. ИК ν, см^-1: 1147, 1312 (SO₂), 1591 (Ar), 1595, 1400 (СОО^-). ¹H ЯМР (ДМСО d₆) δ, м.д.: 2,42 (с, 3H, СН₃); 2,35 (т, 2H, СН₂); 3,50 (т, 2H, СН₂); 7,46 (д, 2H, Ar-Н); 7,74 (д, 2H, Ar-Н); 9,87 (с, 4H, NH₄⁺).

3) N,N-диэтилэтанамин 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионат. ИКν, см^-1: 1144, 1302 (SO₂), 1598 (Ar), 1564 (СОО^-), 2675 (NH⁺). ¹H ЯМР (ДМСО d₆) δ, м.д.: 1,15 (т, 9H, N(СН₂СН₃)₃); 2,35 (с, 3H, СН₃); 2,96(т, 2H, СН2); 3,07 (м 6H, N(СН₂СН₃)₃); 3,74 (т, 2H, СН₂); 7,34 (д, 2H, Ar-Н); 7,81 (д, 2H, Ar-Н); 12,21 (т, 1H, NH⁺).

4) 2-гидроксиэтанамин 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионат. ИКν см^-1: 1150, 1322 (SO₂), 1597 (Ar), 1560 (СОО^-), 2592 (NH₃⁺). ¹H ЯМР (ДМСО d₆) δ, м.д.: 2,50 (с, 3H, СН₃); 2,58 (т, 2H, СН₂); 3,52 (т, 2H, СН₂);3,69 (т, 2H, СН₂); 4,27 (т, 2H, СН₂); 4,5 (с, 1H, ОН); 5,19 (т, 3H, NH₃⁺); 7,41 (д, 2H, Ar-Н); 7,68 (д, 2H, Ar-Н).

Пример 2. Биологические испытания новых регуляторов роста растений на зерновых культурах в лабораторных и полевых условиях

Лабораторные опыты по изучению эффективности растворов были заложены в условиях фитотрона (климатическая камера). Семена зерновых культур обрабатывали соответствующими растворами из расчета 1 мл/5г семян. Посев проводили в полевых условиях на дерново-подзолистой почве с предшественником - картофель. Исследования проводили на 3, 6 и 10 сутки (для сои - на 25 сутки).

Следующим этапом биологических испытаний была непосредственная подготовка к полевым опытам с целью уточнения лучших концентраций для каждого регулятора и времени экспозиции при предпосевной обработке семян. Лабораторные испытания новых потенциальных регуляторов роста растений проводили на яровой пшенице сорта «Дарья». Семена раскладывали на фильтровальной бумаге в чашках Петри при температуре 25°С (в каждую чашку по 30 семян), добавляли воду (контрольный вариант) или растворы новых препаратов. Время экспозиции составляло 1, 3, 6, 24 ч. По истечении этого времени семена высаживали в универсальный грунт на глубину 2 см. Согласно ГОСТ 12038-84, энергию прорастания и всхожесть семян определяли на 3-й и 7-й день проращивания. После завершения опыта на 7-й день определяли длину ростка и корешка, число корней, высоту ростка до первого листа, ширину листа и массу проростка. Затем рассчитывали средние данные для каждого регулятора роста и площадь листовой поверхности по формуле S=2/3LB, где L- длина листа, B- ширина листовой пластины зерновой культуры. Регуляторы роста растений испытывали концентрациях 0,1 - 0,0001 % мас. Опыты проводили в трехкратной повторности.

Результаты проведенных испытаний приведены в таблицах 1-4.

Исследования показали, что синтезированные соли 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты оказывают существенное влияние на начальный рост яровой пшеницы. По ряду показателей новые регуляторы роста растений превосходят не только воду, как контроль, но и прототип. Явным лидером среди регуляторов роста растений оказалась калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты. Этот регулятор роста растений увеличивал всхожесть - на 12 %, длину ростка - на 18 %, массу проростков - на 35 % и площадь листьев - на 58 % (контроль - вода). Триэтиламмониевая соль оказала хорошее воздействие на длину корней. Лучшее время экспозиции для семян пшеницы составило 24 ч.

В полевых испытаниях было исследовано влияние четырех регуляторов роста растений на урожайность яровой пшеницы. Для посева использовали только те семена, которые удовлетворяют по посевным качествам требованиям государственного стандарта. Для борьбы с болезнями зерновых культур семена пшеницы предварительно были обработаны протравителем «Сектикор». Расход рабочей жидкости 10 л/т. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой, препаратом «Сектикор» и совместная обработка «Сектикором» и «Эпином». Площадь делянок составляла 4м² (количество 93 шт.).

Результаты проведенных испытаний приведены в таблице 5.

Испытания показали, что новые регуляторы роста растений существенно увеличивают урожайность яровой пшеницы по сравнению с контролем. Колос удлиняется, возрастает число зерен в нем и их масса.

На высоту стебля наибольшее влияние оказал регулятор роста растений калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в наименьших концентрациях. Она увеличивала длину стебля в среднем на 21,71% по сравнению с водой и на 18,19 % по сравнению с «Эпином». Все новые регуляторы роста растений влияют на длину колоса, а, следовательно, и на потенциал зерновой продуктивности. Наибольшее влияние оказал регулятор роста растений калиевая соль 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты. Максимальное увеличение количества зерен наблюдалось при применении триэтиламмониевой 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,01 % мас. (влажная обработка зерен). Она увеличивала количество зерен в колосе на 28,30 % по сравнению с водой и на 38,09 % по сравнению с «Эпином». На массу зерен оказали наибольшее влияние калиевая соль 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты в концентрациях 0,01 и 0,0001 % мас., а так же аммониевая соль 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас. В среднем масса зерен увеличивалась на 33,3 % по сравнению с водой, на 14,25 % по сравнению с «Эпином».

Предпосевная обработка семян новыми регуляторами роста растений в среднем дала прибавку к урожаю 19,84 %, обработка растений в фазе выхода в трубку - 14,97 %. Сочетание этих двух видов обработки увеличивает урожайность в среднем на 22,75 %. Лучшие результаты были получены при использовании самой низкой концентрации регуляторов роста растений (0,0001 % мас.). Максимальная прибавка урожая по отношению к контролю (вода) составила 12,9 ц/га, что соответствует увеличению урожайности на 63,02 %, и по отношению к «Эпину» - 9,31 ц/га, что соответствует увеличению урожайности на 38,69 %.

Пример 3. Биологические испытания новых регуляторов роста растений на ряде овощных культурах - капусте, сахарной свекле, редису, кукурузе в лабораторных и полевых условиях

Лабораторные опыты проводили с использованием климатической камеры - фитотронана овощных культурах. Подготовленные семена обрабатывали соответствующими растворами из расчета 1мл/5г семян. Время экспозиции составляло 24 ч. Растения выращивали в чашках Петри при 21 - 22 °С и влажности воздуха 75 - 80 %. Измерения проводили на 3 и 7 сутки.

Проведенные исследования показали, что все растворы регуляторов роста растений оказывают положительное влияние на начальный рост овощных, увеличивая энергию прорастания и всхожесть в среднем на 10 % и 30 %. Наилучший результат по всем культурам показал регулятор калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, который увеличивал энергию прорастания на 22 %, а всхожесть на 45 %.

Следующий этап биологических испытаний проводили с использованием универсального грунта. Семена раскладывали в чашках Петри на фильтровальную бумагу (по 30 штук). Опыты проводили при температуре 25 °С. В чашки с семенами добавляли воду (контрольный вариант), раствор «Эпина» (контрольный вариант) или растворы новых регуляторов роста растений (концентрация 0,0001 % мас.). Время экспозиции составляло 24 ч. Опыты проводили в трехкратной повторности. По истечении этого времени семена высаживали в универсальный грунт на глубину 2 см. Согласно ГОСТ 12038-84 энергию прорастания и всхожесть семян определяли на 3-й и 7-й день от начала опыта. После завершения опыта на 7-й день определяли длину и массу ростков и корешков.

Исследования показали, что все соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты оказывают стимулирующее действие на начальный рост семян различных овощных и зерновых культур.

Среди регуляторов роста растений, оказавших влияние на длину проростков, лидером стала триэтиламмониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты: у редиса, увеличившая длину проростков на 37 % по сравнению с водой и 3 % по сравнению с «Эпином»; у капусты, кукурузы и свеклы лидером оказалась калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, которая увеличила длину проростков у свеклы на 25 % по сравнению с водой и на 24 % по сравнению с «Эпином», у кукурузы на 10 % и 7 % соответственно, у капусты на 20 % и 7 % соответственно.

Наибольшее влияние на длину корней у редиса оказала триэтиламмониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, которая увеличила длину корней на 90 %, у капусты и свеклы лидером оказалась калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличив длину корней у свеклы на 32 % по сравнению с водой и на 25 % по сравнению с «Эпином», у капусты на 23 % и 11 % соответственно.

Среди регуляторов роста растений, оказавших влияние на массу корней, лучшие результаты у редиса показала триэтиламмониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая массу корней на 42 %, а лучшие результаты у свеклы и капусты показала калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая массу корней у свеклы на 100 % по сравнению с водой и на 71 % по сравнению с «Эпином», у капусты на 104 % и 136 %.

Среди регуляторов роста растений, оказавших влияние на массу проростков, лучшие результаты у редиса показала триэтиламмониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая массу проростков на 42%, а лучшие результаты у свеклы и капусты показала калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая массу проростков у свеклы на 100 % по сравнению с водой и на 71 % по сравнению с «Эпином», у капусты на 104 % и 136 % соответственно.

Среди регуляторов роста растений, увеличивших энергию прорастания и всхожесть, лидером у редиса оказалась триэтиламмониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая всхожесть на 16 % и энергию прорастания на 19%, у капусты, кукурузы и редиса лидером оказалась калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, увеличившая показатели всхожести у свеклы на 119 % по сравнению с водой, у кукурузы на 30 %, у капусты на 61 %, и энергии прорастания: у свеклы на 55%, у кукурузы на 41 %, у капусты на 82 % соответственно.

Результаты проведенных испытаний приведены в таблицах 6 - 9.

Исследования показали, что новые регуляторы роста растений оказывают существенное влияние на начальный рост овощных культур. По ряду показателей новые регуляторы роста растений превосходят не только воду, как контроль, но и прототип. Явным лидером среди регуляторов роста растений оказалась калиевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас.

В полевых испытаниях было исследовано влияние четырех регуляторов роста растений в различных концентрациях (0,001 и 0,0001 % мас.) на урожайность редиса сорта «Жара» и «Резенбутер», столовой свеклы сорта «Красный шар». В качестве контроля использовали семена обработанные водой и «Эпином».

Первым объектом исследования послужил редис раннеспелых сортов «Жара». Отбирали фракцию чистых выполненных семян (по 40 штук на одну делянку). Семена в течение 4 часов выдерживали в приготовленных растворах и воде. Площадь делянок составляла 0,25 м². Посев производили при прогреве почвы 5 - 8 °С на глубину 1,5 см. Семена сеяли в бороздки, расположенные через 10 см друг от друга. Делянки расположены на освещенном и влажном участке.

Повторность опытов трехкратная. Размещение делянок рендомизированное (случайное размещение вариантов по делянкам полевого опыта). Рендомизированное размещение делянок позволяет дать более объективную информацию о получаемых результатах.

Полив производили часто, каждые 3 - 4 дня, а в жаркую погоду - каждый день, из расчета 5 - 8 л/м². Так же были приняты меры по защите посевов от нападения вредителей. Для их отпугивания растения опыливали табачной пылью в смеси с золой.

Результаты проведенных испытаний приведены в таблице 10.

Проведенные полевые испытания показали, что все новые регуляторы роста растений увеличивают урожайность редиса сорта «Жара» по сравнению с контролем водой на 23,96 % и препаратом «Эпин» на 16,45 %. Наибольшую прибавку к урожаю дало применение регулятора роста - триэтиламмиониевая соль 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас, которая составила 45,23 % по сравнению с водой и 36,42 % по сравнению с препаратом «Эпин».

Для редиса сорта «Резенбутер» использовали регуляторы роста растений в концентрациях 0,001 и 0,0001 % мас. Для проведения полевого опыта отбирали фракцию чистых выполненных семян (по 40 штук на одну делянку). Семена в течение 12 часов выдерживали в приготовленных растворах. В качестве контроля использовали «Эпин», в нем семена замачивали в течение 4 ч. Опыты проводили в 3 кратной повторности.

Результаты проведенных испытаний приведены в таблице 11.

Проведенные полевые испытания показали, что часть регуляторов роста растений увеличивает урожайность редиса сорта «Резенбутер», а такие регуляторы роста как триэтиламмониевая и аммиачная соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,001 % мас. почти не оказывают эффекта. Наибольшую прибавку к урожаю дало применение регулятора роста - аммиачная соль 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас, которая составила 42,89 % по сравнению с водой и 24,72 % по сравнению с препаратом «Эпин».

Так же объектом исследования послужила свекла столовая скороспелого сорта «Красный шар». В качестве стимуляторов использовали два регулятора роста растений в концентрациях 10^-4. Семена (по 12 штук на одну делянку) в течение 4 часов выдерживали в приготовленных растворах, препарате «Эпин» и воде. Посев производили при прогреве почвы 15 °С на глубину 2 - 4 см с расстоянием друг от друга в 8 - 10 см. Предварительно осенью в почву был внесен перегной. Делянки расположены на освещенном и достаточно влажном участке. Опыты проводили в трехкратной повторности.

Результаты проведенных испытаний приведены в таблице 12.

Проведенные полевые испытания на столовой свекле «Красны шар» показали, что оба регулятора роста растений увеличивают урожайность свеклы по сравнению с водой и препаратом «Эпин». Применение аммиачной соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас, дало прибавку к урожаю 109,21 % по сравнению с водой и 79,51 % по сравнению с препаратом «Эпин», применение калиевой соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в концентрации 0,0001 % мас, дало прибавку к урожаю 31,22 % и 12,59 % соответственно.

Таблица 1 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регулятора роста при обработке семян яровой пшеницы (сорт «Дарья»), время экспозиции 1 час.

Вариант Кон-цент-рация раствора, % Энергия прорастания, % Всхожесть,% Длина ростка, см Длина корня, см Площадь листа, см² Масса проростка, г Контроль - вода - 1,11±0,03 81,1±2,59 11,09±0,40 41,02±1,35 1,87±0,006 0,056±0,002 0,1 2,22±0,06 91,11±2,73 12,05±0,36 41,30±1,32 1,95±0,051 0,064±0,001 0,05 1,11±0,03 92,21±2,73 13,10±0,39 41,80±1,25 2,13±0,073 0,066±0,002 0,01 3,33±0,09 85,55±2,56 11,98±0,35 46,11±1,38 2,34±0,051 0,056±0,002 0,005 1,11±0,03 86,66±2,59 12,71±0,38 42,31±1,26 2,44±0,067 0,070±0,002 0,00001 2,22±0,06 89,99±2,69 14,32±0,42 42,51±1,28 2,31±0,075 0,070±0,002 0,1 3,33±0,09 86,66±2,59 13,21±0,39 44,69±1,40 2,14±0,064 0,068±0,002 0,01 1,11±0,03 86,66±0,01 14,98±0,44 46,02±1,47 2,3±0,084 0,075±0,002 0,1 1,11±0,03 87,77±2,63 13,26±0,39 45,17±1,35 1,98±0,59 0,068±0,002

Таблица 2 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регулятора роста при обработке семян яровой пшеницы (сорт «Дарья»), время экспозиции 3 часа.

Вариант Кон-цент-рация раствора, % Энергия прорастания, % Всхожесть,% Длина ростка, см Длина корня, см Площадь листа, см² Масса проростка, г Контроль - вода - 7,77±0,23 86,66±2,69 12,88±0,43 41,30±1,29 2,18±0,071 0,064±0,002 0,1 9,99±0,29 94,44±2,69 13,37±0,43 42,23±1,26 2,23±0,064 0,07±0,002 0,05 3,33±0,09 96,66±2,59 14,23±0,42 44,78±1,34 2,41±0,063 0,07±0,001 0,01 3,33±0,06 84,44±2,46 14,36±0,43 41,80±1,25 2,75±0,082 0,07±0,001 0,005 14,44±0,43 94,44±2,83 13,54±0,40 44,88±1,34 2,38±0,065 0,072±0,002 0,00001 1,11±0,03 93,33±2,79 13,47±0,40 42,81±1,22 2,17±0,065 0,07±0,001 0,1 2,22±0,06 86,66±2,59 14,10±0,43 42,56±1,24 2,44±0,073 0,07±0,001 0,01 8,88±0,26 92,22±2,53 14,41±0,43 44,89±1,34 2,68±0,074 0,08±0,002 0,1 9,99±0,29 92,22±2,76 13,77±0,43 44,94±1,33 2,27±0,066 0,06±0,001

Таблица 3 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регулятора роста при обработке семян яровой пшеницы (сорт «Дарья»), время экспозиции 6 часов.

Вариант Кон-цент-рация раствора, % Энергия прорастания, % Всхожесть,% Длина ростка, см Длина корня, см Площадь листа, см² Масса проростка, г Контроль - вода - 9,99±0,44 84,44±2,63 12,88±0,41 41,87±1,28 2,34±0,064 0,067±0,002 0,1 1,66±0,04 92,2±2,66 14,62±0,43 42,62±1,27 2,54±0,076 0,08±0,001 0,05 13,33±0,39 93,33±2,79 15,11±0,45 43,34±1,30 2,7±0,075 0,08±0,001 0,01 5±0,15 82,22±2,46 14,89±0,44 47,20±1,41 2,86±0,070 0,07±0,001 0,005 13,33±0,39 93,33±2,79 13,99±0,41 46,71±1,40 2,47 ±0,068 0,08±0,001 0,00001 1,66±0,04 85,55±2,56 14,03±0,42 45,62±1,36 2,25±0,067 0,07±0,001 0,1 9,99±0,34 84,44±2,53 15,22±0,45 44,60±1,33 2,53±0,076 0,08±0,002 0,01 8,33±0,24 91,1±2,69 15,08±0,45 45,44±1,36 2,51±0,069 0,08±0,002 0,1 13,33±0,39 84,44±2,53 13,93±0,40 45,73±1,37 2,63±0,067 0,08±0,002

Таблица 4 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регулятора роста при обработке семян яровой пшеницы (сорт «Дарья»), время экспозиции 24 часа.

Вариант Кон-цент-рация раствора, % Энергия прорастания, % Всхожесть,% Длина ростка, см Длина корня, см Площадь листа, см² Масса проростка, г Контроль - вода - 15,55±0,83 82,22±2,53 14,13±0,48 43,02±1,41 2,61±0,093 0,08±0,001 0,1 17,77±0,53 89,99±2,39 17,08±0,51 50,19±1,50 2,78±0,080 0,10±0,001 0,05 24,44±0,73 81,10±2,43 19,23±0,57 47,49±1,42 4,11±0,41 0,11±0,001 0,01 27,77±0,83 87,77±2,63 16,12±0,48 50,35±1,51 3,75±0,088 0,096±0,002 0,005 25,55±0,76 91,10±2,73 17,78±0,53 42,28±1,26 3,63±0,09 0,09±0,002 0,00001 15,55±0,46 84,44±2,53 16,58±0,49 49,48±1,47 2,9±0,087 0,09±0,002 0,1 22,22±0,66 91,10±2,73 15,56±0,46 48,67±1,46 2,86±0,085 0,09±0,002 0,01 23,33±0,69 89,99±2,69 17,61±0,52 53,60±1,60 3,41±0,02 0,09±0,002 0,1 22,22±0,66 81,10±2,43 17,38±0,52 46,18±1,38 3,59±0,07 0,09±0,002

Таблица 5 - Результаты полевого опыта на яровой пшенице сорта «Дарья».

Регулятор роста растений Концен-трация раст-вора,% Вариант обработки регуля-тором Высота растений, см Длина колоса, см Количество зерен в колосе, шт Масса 1000 зерен, г Контроль (H₂O) - А 58,29 ± 9,3 5,25 ± 0,76 19,64 ± 1,45 40,9 ± 8,38 Контроль (Сектикор) - А 58,79 ± 1,4 5,53 ± 0,28 19,05 ± 1,51 34,74 ± 4,55 Контроль (Сектикор+Эпин) - А 60,02 ± 3,69 5,32 ± 0,78 17,88 ± 1,81 36,05 ± 7,33 0,5 А 71,69 ± 2,66 7,19 ± 0,62 21,94 ± 1,47 42,34 ± 8,77 Б 79,59 ± 1,78 7,02 ± 1,15 23,28 ± 2,67 41,61 ± 5,3 А+Б 64,01 ± 3,27 7,1 ± 0,33 23,83 ± 0,91 34,22 ± 4,72 0,01 А 71,22 ± 2,05 6,68 ± 1,88 21,02 ± 1,51 46,38 ± 3,98 Б 74,86 ± 2,77 6,21 ± 0,37 21,48 ± 1,06 45,24 ± 4,36 А+Б 70,14 ± 3,10 6,2 ± 0,57 22,27 ± 2,54 40,53 ± 3,01 0,05 А 79,61 ± 4,62 6,77± 0,94 21,74 ± 2,37 44,65 ± 5,14 Б 74,23 ± 4,47 6,79± 0,21 19,84 ± 1,29 41,69 ± 4,05 А+Б 70,94 ± 6,45 6,86 ± 0,49 23,21 ± 1,99 31,59 ± 4,08

Продолжение таблицы 5

Регулятор роста растений Концен-трация раст-вора,% Вариант обработки регуля-тором Высота растений, см Длина колоса, см Количество зерен в колосе, шт Масса 1000 зерен, г 0,0001 А 67,18 ± 2,38 6,26 ± 0,83 22,06 ± 2,42 42,28 ± 5,41 Б 70,64 ± 1,30 6,48 ± 1,12 21,6 ± 1,84 37,25 ± 4,32 А+Б 71,1 ± 3,96 6,08 ± 0,86 22,44 ± 1,63 41,87 ± 7,73 0,1 А 77,13 ± 3,05 6,67 ± 0,87 20,13 ± 0,43 52,03 ± 8,98 Б 76,6 ± 3,14 6,68 ± 0,88 20,97 ± 0,30 42,29 ± 4,44 А+Б 61,45 ± 5,36 6,07 ± 0,82 22,34 ± 1,34 35,31 ± 7,71 0,0001 А 67,95 ± 2,28 5,98 ± 1,30 22,32 ± 2,84 47,93 ± 9,58 Б 68,16 ± 3,90 5,77 ± 0,56 18,87 ± 1,53 39,54 ± 5,69 А+Б 66,5 ± 2,87 5,86 ± 1,33 20,85 ± 1,77 41,19 ± 7,77 0,01 А 63,8 ± 1,91 5,83 ± 1,55 19,78 ± 1,02 42,19 ± 6,02 Б 65,35 ± 2,28 5,48 ± 0,76 18,63 ± 1,64 44,32 ± 9,65 А+Б 57,26 ± 2,78 6,08 ± 0,98 20,95 ± 2,4 34,33 ± 8,04

Окончание таблицы 5

А - предпосевная обработка семян;

Б - обработка в фазу трубкования;

А+Б - совместная обработка по вариантам А и Б;

В - предпосевное опрыскивание семян.

Таблица 6 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регуляторов роста при обработке семян капусты сорта «Казачок».

Регулятор роста растений Концентрация раствора, % Длина ростка, мм Длина корня,
мм Масса корней, мг Масса ростков, мг Энергия прорастания, % Всхожесть, % Контроль (вода) - 71,3±0,9 42,3±0,7 45,2±0,7 220,0±4,8 23,3±3,8 36,0±4,3 Контроль (эпин) 0,025 80,2±0,9 46,8±0,5 42,3±0,6 330,0±6,7 33,6±4,6 46,3±4,3 0,0001 76,8±0,9 48,3±0,5 53,3±1,4 333,3±5,0 30,6±2,8 41,0±4,3 0,0001 81,2±0,9 44±0,4 73,3±1,9 400,0±8,6 41,3±2,8 52,3±4,6 0,0001 81,8±0,9 52±0,9 66,6±0,9 450,0±8,8 41,6±4,5 56,3±3,7 0,0001 85,8±1,2 49,3±0,5 56,6±0,6 353,3±5,0 42,5±5,5 58,6±5,6

Таблица 7 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регуляторов роста при обработке семян свеклы сорта «Сахарная».

Регулятор роста растений Концентрация раствора, % Длина ростка, мм Длина корня, мм Масса корней, мг Масса ростков, мг Энергия прорастания, % Всхожесть,
% Контроль (вода) - 60,6±0,8 34,6±0,5 51,3±0,6 187,0±3,7 30,0±4,9 42±4,3 Контроль (эпин) 0,025 61,2±0,8 36,6±0,5 56,6±0,7 220,0±3,4 32,4±5,6 53,3±4,5 0,0001 74,6±0,9 41,3±0,8 80,0±0,9 370,0±4,5 62,3±4,5 66,6±5,2 0,0001 62,6±0,8 37,0±0,5 53,3±0,8 233,2±3,5 63,3±5,4 78,4±5,4 0,0001 76,0±1,3 45,6±0,6 76,6±0,9 376,6±5,6 73,3±5,2 90,6±2,8 0,0001 68,6±0,8 39,6±0,5 73,3±1,1 250,0±3,8 76,6±6,4 92,6±5,2

Таблица 8 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регуляторов роста при обработке семян редиса сорта «Злата».

Регулятор роста растений Концентрация раствора, % Длина ростка, мм Длина корня,
мм Масса корней, мг Масса ростков, мг Энергия прорастания, % Всхожесть,
% Контроль (вода) - 68,9±1,8 33,9±0,6 60,4±0,9 70,7±7,2 54,0±5,6 67,6±2,2 Контроль (эпин) 0,025 91,7±2,1 36,2±0,5 62,7±0,9 75,3±28,8 64,0±4,3 70,2±2,8 0,0001 94,7±1,1 50,9±0,7 67,7±1,05 94,7±40,2 62,3±5,2 80,0±4,9 0,0001 90,2±1,5 36,5±0,4 70,0±1,09 84,3±61,5 61,6±5,6 72,2±3,4 0,0001 89,4±1,2 60,4±0,8 78,3±1,2 101,3±42,5 68,3±5,4 83,3±5,6 0,0001 94,3±1,1 64,5±0,8 86,0±1,3 130,3±78,6 80,6±2,8 88,3±3,6

Таблица 9 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регуляторов роста при обработке семян кукурузы сорта «Лакомка».

Регулятор роста растений Концентрация раствора, % Длина ростка, мм Длина корня,
мм Масса корней, мг Масса ростков, мг Энергия прорастания, % Всхожесть,
% Контроль (вода) - 104,9±3,7 83,0±2,6 139,1±3,9 465,0±15,2 43,3±0,9 66,6±3,2 Контроль (эпин) 0,025 120,0±3,2 93,1±2,8 142,1±4,1 539,5±16,2 33,6±1,1 70,5±3,4 0,0001 120,3±4,1 85,4±2,7 133,0±4,5 530,1±15,8 61,0±1,2 75,5±3,7 0,0001 116,5±4,5 96,4±2,4 144,5±4,4 529,1±16,5 51,3±1,6 79,0±3,9 0,0001 113,2±3,2 101,0±2,8 148,1±4,2 540,8±16,7 63,3±1,5 83,3±4,1 0,0001 127,1±3,1 102,0±2,8 140,0±4,1 538,0±16,6 68,3±1,7 89,0±4,7

Таблица - 10 Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты , в качестве регулятора роста при обработке семян редиса (сорт «Жара»), время экспозиции 4 часа.

Регулятор роста растений Кон-центра-ция раст-вора,% Высота листового аппарата, см Масса листового аппарата, г Число листьев, шт Длина корня,
см Диаметр плода,
см Энергия прорас-тания,
% Всхо-жесть,
% Урожай,
ц/га Контроль (H₂O) - 18,35±0,93 315,37±16,20 6,00±0,00 6,48±0,98 2,32±0,07 33,33±1,63 65,83±1,43 51,14 ± 1,38 Контроль (эпин) 0,025 16,89±0,80 248,42±8,31 5,67±0,43 6,95±0,78 2,44±0,67 55,00±1,15 77,50±2,48 54,44 ± 1,35 0,0001 18,18±0,42 283,05±6,79 6,33±0,43 6,72±0,84 2,75±0,82 49,17±1,51 77,50±1,51 74,27 ± 2,31 0,0001 16,64±0,38 205,28±7,48 5,33±0,43 6,44±0,80 2,68±0,25 50,00±1,51 65,83±1,62 55,70 ± 1,10 0,0001 15,48±0,99 191,93±5,06 5,67±0,43 6,79±0,98 2,72±0,58 28,33±1,05 55,83±1,24 60,05 ± 1,87 0,0001 16,34±0,23 223,75±6,18 6,00±0,00 5,84±0,67 2,57±0,15 39,16±1,77 61,67±1,31 63,56 ± 1,25

Таблица 11 - Результаты испытаний солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты , в качестве регулятора роста при обработке семян редиса (сорт «Резенбутер»), время экспозиции 4 часа.

Регулятор роста растений Кон-центра-ция раст-вора,% Высотa листово-го аппарата, см Массa листового aппаратa,
г Число листь-ев,
шт Длина корня,
см Диa-метр плода,
см Энергия прорас-тания,
% Всхо-жесть,
% Урожай,
ц/га Контроль (H₂O) - 24,31±1,63 438,34±19,14 6,00±0,00 6,48±0,98 3,98±0,02 52,50±1,94 57,50±1,87 169,5± 1,77 Контроль (эпин) 0,025 26,89±1,20 466,28±14,61 7,66±0,46 6,95±0,78 3,85±0,07 50,00±1,87 62,50±2,13 194,2± 1,86 0,001 25,18±1,47 483,05±13,79 6,00±0,00 7,54±1,84 4,02±0,08 47,50±1,36 50,00±1,48 173,2± 1,91 0,001 26,13±1,31 405,28±17,08 6,33±0,94 10,6±1,69 4,65±0,12 50,00±1,99 68,80±1,87 205,6±2,21 0,001 26,38±1,89 496,33±15,69 5,33±0,49 8,65±1,58 6,21±0,17 45,00±1,62 23,33±2,53 168,7± 1,54 0,001 24,34±1,23 529,34±16,08 7,00±0,00 9,44±1,17 6,35±0,17 55,00±2,08 70,00±1,72 194,8± 1,64

Окончание таблицы 11.

Регулятор роста растений Кон-цен-тра-ция раст-вора,% Высотa листово-го аппаратa, см Массa листового аппарата,
г Число листь-ев,
шт Длинa корня,
см Диa-метр плода,
см Энергия прорaс-тания,
% Всхо-жесть,
% Урожай,
ц/га 0,0001 29,64±1,69 463,28±19,48 6,00±0,00 8,66±1,57 5,29±0,25 65,00±1,80 75,00±1,94 215,9± 2,31 0,0001 25,08±1,92 433,93±16,08 7,98±0,28 7,14±1,84 5,67±0,58 67,50±2,54 85,00±2,74 242,2± 2,59 0,0001 26,37±0,94 499,16±19,34 7,67±0,46 10,3±1,69 5,86±0,62 57,50±1,93 96,66±1,82 196,7± 2,04

Таблица 12 - Результаты испытаний аммиачной и калиевой соли
3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты в качестве регуляторов роста при обработке семян столовой свеклы (сорт «Красный шар»), время экспозиции 4 часа.

Регулятор роста растений Концентрация раствора,
% Высота листового аппарата, см Диаметр плода,
см Энергия прорастания,
% Всхожесть, % Урожай,
ц/га Контроль (H₂O) - 32,74±2,47 3,77±0,11 47,22±1,74 55,55±1,87 203,1± 1,96 Контроль (эпин) 0,025 30,81±1,07 5,02±0,15 52,77±1,41 58,33±1,63 236,7± 1,49 0,0001 44,79±3,21 7,83±0,32 52,77±1,41 66,66±1,97 266,5±1,56 0,0001 53,68±3,84 8,80±0,48 58,33±1,82 72,22±2,03 424,9± 1,49

Изобретение относится к солям 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты формулы (I), где (1) Х⁺ = K⁺, (2) Х⁺ = NH₄⁺, (3) Х⁺ = (C₂H₅)₃HN⁺ и (4) Х⁺ = OHCH₂CH₂H₃N⁺. Также изобретение относится к способу получения солей 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты, заключающемуся в двухстадийном однореакторном синтезе 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты восстановлением п-толуолсульфохлорида сульфитом натрия в присутствии щелочи до п-толуолсульфината натрия при температуре 70 °С в течение 3 ч в водной среде. Затем охлаждают реакционную смесь до температуры 30-40 °С, осуществляют взаимодействие с акриловой кислотой в присутствии уксусной кислоты, выдерживают реакционную смесь при температуре 20-25 °С в течение 3-5 ч в водной среде с последующей нейтрализацией гидроокисью калия, 25 %-ным водным раствором аммиака, триэтиламина и этаноламина. Соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты применяют в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений. Технический результат - соли 3-(4-метилфенил)-сульфонилпропионовой кислоты, способ их получения и применение в качестве регуляторов роста растений в сельском хозяйстве. 3 н.п. ф-лы, 12 табл., 3 пр.

(I)

1. Соли 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты формулы

,

где

1) Х⁺ = K⁺

2) Х⁺ = NH₄⁺

3) Х⁺ = (C₂H₅)₃HN⁺

4) Х⁺ = OHCH₂CH₂H₃N⁺.

2. Способ получения солей по п. 1, заключающийся в двухстадийном однореакторном синтезе 3-(4-метилфенил)сульфонилпропионовой кислоты восстановлением п-толуолсульфохлорида сульфитом натрия в присутствии щелочи до п-толуолсульфината натрия при температуре 70 °С в течение 3 ч в водной среде, охлаждением реакционной смеси до температуры 30-40 °С, взаимодействием с акриловой кислотой в присутствии уксусной кислоты, выдерживанием реакционной смеси при температуре 20-25 °С в течение 3-5 ч в водной среде с последующей нейтрализацией гидроокисью калия, 25 %-ным водным раствором аммиака, триэтиламина и этаноламина.

3. Применение солей по п. 1 в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.