Способ повышения урожайности сои Российский патент 2024 года по МПК A01N43/56 A01N43/90 A01N53/12 A01P21/00 

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сои.

Соя на сегодняшний день является одной из важных продовольственных культур в мире, которой уделяется большое внимание. Химический состав сои представлен высоким содержанием белков, липидов, витаминов и минеральных веществ, что широко востребовано в современных условиях. Эта культура имеет достаточно высокую производительность, широкий ареал распространения и характеризуется высокой экономичностью производства. Именно поэтому соя по объемам производства является ведущей бобовой и масличной культурой мира, занимает лидирующие позиции мирового экспорта сельскохозяйственной продукции.

Одним из способов повышения урожайности сои является применение регуляторов роста растений.

Использование рострегуляторов обусловлено широким спектром их действия на растения, возможностью направленно регулировать отдельные этапы развития с целью мобилизации потенциальных возможностей растительного организма, а, следовательно, увеличивать урожайность и улучшать качество выращиваемой продукции (Вакуленко В.В., О.А. Шаповал // Плодородие. - 2001. - №2. - С. 27-29).

В то же время регуляторы роста являются, как правило, высокоспецифичными активными соединениями, чувствительными даже к сортовым различиям растений. Их физиологическое действие зависит от многих факторов - доз, сроков и способов применения, состояния растений, метеорологических условий и др. (Физиологически активные вещества в агротехнологиях. Котляров Д.В., Котляров В.В., Федулов Ю.П., Краснодар, 2016).

Поиск новых регуляторов роста интенсивно проводится в различных классах соединений, как в нашей стране, так и за рубежом.

Задачей изобретения является расширение арсенала регуляторов роста сои.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сои.

Этот результат достигается тем, что способ повышения урожайности сои предусматривает обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло [3,4-b] пиридин-3-ил)-циклопропиламидом формулы I:

в дозе 30 г/га в фазах 4-6 листьев и бутонизации.

Наиболее близким аналогом заявляемому соединению по структуре и свойствам (прототип) является N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамид формулы II (Дмитриева И.Г. // Оригинальные исследования. - 2021. - №11. - С. 21-25):

В литературном источнике описаны данные опыта, проведенного на растениях сои сорта Бара. Как установлено в нашем эксперименте, растения сои сорта Арлета маловосприимчивы к воздействию соединения II.

Синтез соединений I и II осуществлен авторами в соответствии со схемой 1. Циклизацией 4-метил-6-гидразино-2-хлорникотинонитрила V с ацетилацетоном получен 6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-4-метил-2-хлорникотинонитрил IV, который при взаимодействии с метилгидразином конденсируется в пиразолопиридиновую систему III. Далее аминогруппу продукта III ацилировали циклопропаноилхлоридом или 3,3-диметилбутаноилхлоридом с получением целевых продуктов I- II соответственно.

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике (Руководство по проведению регистрационных испытаний регуляторов роста растений, дефолиантов и десикантов в сельском хозяйстве. МСХ РФ, Москва. - 2018. - с. 34-41).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Синтез N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-циклопропиламида (соединение I)

Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина III, 0,48 г (4,6 ммоль) циклопропаноилхлорида в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 3,5 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,15 г (92%) целевого соединения I в виде белых кристаллов с т.пл. 209-210°С.

Найдено,%: С 62,79; Н 6,29; N 25,76; C₁₇H₂₀N₆O;

Вычислено,%: С 62,95; Н 6,21; N 25,91. ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 0,84 (4Н, м, СН₂СН₂ циклопропана), 1,88 (1Н, м, СН циклопропана), 2,23 (3Н, с,3-CH₃Pr), 2,51 (3Н, с, 4-СН₃Ру), 2,72 (3Н, с, 5-СН₃ Pr), 3,95 (3Н, с, N-СН₃), 6,18 (1Н, с,4-Н Pr), 7,52 (1Н, с, 5-Н Ру), 10,35 (1Н, уш. С, NH); где Ру - пиридин; Pr - пиразол.

Пример 2. Синтез N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-3,3-диметилбутанамида (соединение II)

Смешивают 1,0 г (3,9 ммоль) 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-Ь]пиридина III, 0,62 г (4,6 ммоль) хлорангидрида 3,3-диметилбутановой кислоты в 25 мл безводного бензола и нагревают при температуре кипения 2 часа. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают теплой водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,1 г (76%) целевого соединения II в виде белых кристаллов с т.пл. 203-204°С.

Найдено, %: С 64,54; Н 7,04; N 23,57; C₁₉H₂₆N₆O;

Вычислено, %: С 64,38; Н 7,19; N 23,71. ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 1,02 (9Н, с, три СН₃); 2,17 (3Н, с, 3-CH₃Pr); 2,19 (2Н, с, СН₂); 2,51 (3Н, с, 4-СН₃ Ру); 2,66 (3Н, с, 5-CH₃Pr); 3,89 (3Н, с, N-CH₃); 6,12 (1Н, с, 4-Н Pr); 7,47 (1Н, с, 5-Н Ру). 9,93 (1H, уш. с, NH); где Ру - пиридин; Pr-пиразол.

Пример 3. Синтез 3-амино-1,4-диметил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-пиразоло[3,4-b]пиридина (соединение III)

Суспензию 1,0 г (4,06 ммоль) 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила, 0,74 г (1,6 ммоль) метилгидразина в 20 мл изопропанола кипятят в течение 6 часов. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 0,71 г (78%) продукта III, Т пл.=190-192°С.

Найдено, %: С 60,61; Н 6,44; N 32,60. C₁₃H₁₆N₆;

Вычислено, %: С 60,92; Н 6,29; N 32,79. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.(группа): 2,13 (3Н, с, 3-СН₃ Pr); 2,55 (3Н, с, 4-СН₃ Ру); 2,58 (3Н, с, 5-СН₃ Pr); 3,64 (3Н, с, N-CH₃); 3,72 (2Н, уш. с, NH₂); 6,03 (1Н, с, 4-HPr); 7,15 (1Н, с, 5-Н Ру).

Пример 4. Синтез 4-метил-6-(3,5-диметилпиразол-1-ил)-2-хлорникотинонитрила (соединение IV)

Смесь 1,5 г (8,2 ммоль) 6-гидразино-4-метил-2-хлорникотинонитрила V, 4,1 г (40 ммоль) ацетилацетона, 5 капель уксусной кислоты и 12 мл этанола кипятят 12 ч. Из охлажденной реакционной массы осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этилацетата получают 1,6 г (72%) продукта IV, Т пл.=162-163°С.

Найдено, %: С 58,61; Н 4,26; N 22,50. C₁₂HnClN₄;

Вычислено, %: С 58,42; Н 4,49; N 28,71. Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д.(группа): 2,29 (3Н, с, 3-СН₃ Pr); 2,51 (3Н, с, 4-СН₃ Ру); 2,62 (3Н, с, 5-СН₃ Pr); 5,93 (1Н, с, 4-Н Pr); 7,38 (1H, с, 5-Н Ру).

Пример 5. Оценка соединений I - II на рострегулирующую активность на растениях сои сорта Арлета в условиях полевого опыта

Оценку рострегулирующей активности синтезированного соединения на растениях сои сорта Арлета проводили на экспериментальном поле Учхоза «Кубань».

Растения сои сорта Арлета обрабатывали водным раствором заявляемого соединения I в фазе 4-6 листьев и в фазе бутонизации (доза по действующему веществу 30 г/га) и раствором соединения II (прототип) в тех же фазах (доза по действующему веществу 30 г/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью электрического ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 5 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок рандомизированное. Уборку урожая сои осуществляли поделяночно в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу, в сравнении с контролем (необработанные растения).

Полученные данные представлены в табл.

Использование соединения I способствовало также увеличению высоты растений сои, их надземной массы. Его применение благоприятно влияло на развитие органов продуктивности сои: количество бобов с одного растения возросло на 11,9%, количество семян с одного растения - на 10,5%, масса семян с одного растения на - 11,0%, масса 1000 семян на - 3,1% относительно контроля.

Испытания, проведенные на растениях сои сорта Арлета, позволили установить, что заявляемое соединение I при применении в дозе 30 г/га проявляет свойства стимулятора роста, увеличивая урожайность культуры на 18,4%; эффективность эталона при этом составляет 9,3%.

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение, обеспечивая высокую прибавку урожая сои, эталон существенно уступает заявляемому веществу по активности.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано при выращивании сои. Способ повышения урожайности сои предусматривает обработку растений сои N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-циклопропиламидом в дозе 30 г/га в фазах 4-6 листьев и бутонизации. Предлагаемый способ повышения урожайности сои расширяет арсенал средств подобного ряда, обеспечивает повышение качества бобов и семян сои, увеличение массы семян и высоты вегетирующих растений. 1 табл., 4 пр.

Способ повышения урожайности сои, предусматривающий обработку вегетирующих растений N-[6-(3,5-диметил-1Н-1-пиразолил)-1,4-диметил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил)-циклопропиламидом формулы I:

в дозе 30 г/га в фазах 4-6 листьев и бутонизации.