СОЕДИНЕНИЕ ПИРИМИДИНИЛТРИАЗОЛА ИЛИ ЕГО СОЛЬ, СРЕДСТВО КОНТРОЛЯ ВРЕДИТЕЛЕЙ, СОДЕРЖАЩЕЕ УКАЗАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО ИНГРЕДИЕНТА, И СПОСОБ КОНТРОЛЯ ВРЕДИТЕЛЕЙ Российский патент 2025 года по МПК C07D403/04 A01N43/653 A01P7/04 

[Область техники, к которой относится изобретение]

[0001]

Настоящее изобретение относится к соединению пиримидинилтриазола или его соли, средству контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, включающему указанное соединение в качестве активного ингредиента, и к способу контроля вредителей.

[Уровень техники]

[0002]

В Патентном документе 1 описывается, что определенные соединения пиримидинилтриазола применимы в качестве средства контроля эктопаразитов животных. В Патентном документе 2 описывается, что указанные соединения пиримидинилтриазола применимы в качестве средств контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей. В патентных документах 3 ‒ 24 описывается, что другие соединения пиримидинилтриазола могут применяться в качестве средств контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей или в качестве средств контроля эктопаразитов у животных.

[Ссылки предшествующего уровня техники]

[Патентные документы]

[0003]

[Патентный документ 1] WO2017/192385

[Патентный документ 2] WO2019/170626

[Патентный документ 3] WO2019/197468

[Патентный документ 4] WO2019/201835

[Патентный документ 5] WO2019/202077

[Патентный документ 6] WO2019/206799

[Патентный документ 7] WO2019/215198

[Патентный документ 8] WO2020/002563

[Патентный документ 9] WO2020/053365

[Патентный документ 10] WO2020/079198

[Патентный документ 11] WO2020/094363

[Патентный документ 12] WO2020/182649

[Патентный документ 13] WO2020/188014

[Патентный документ 14] WO2020/188027

[Патентный документ 15] WO2020/193341

[Патентный документ 16] WO2020/212235

[Патентный документ 17] WO2021/013719

[Патентный документ 18] WO2021/013720

[Патентный документ 19] WO2021/069567

[Патентный документ 20] WO2021/069569

[Патентный документ 21] WO2021/083936

[Патентный документ 22] WO2021/099303

[Патентный документ 23] WO2021/110891

[Патентный документ 24] WO2021/122645

[Сущность изобретения]

[Проблема, решаемая настоящим изобретением]

[0004]

При выращивании полезных культур на сельскохозяйственных полях и в садах ущерб, наносимый вредителями, огромен, и на рынке появилось множество эффективных средств борьбы с сельскохозяйственными и садовыми вредителями. Однако вследствие появления вредителей, резистентных к применяемым в настоящее время инсектицидам, и в связи с потребностью в препаратах с физическими свойствами, подходящими для различных способов применения, обеспечивающих сокращение трудозатрат, разработка новых средств борьбы с сельскохозяйственными и садовыми вредителями по-прежнему является одной из наиболее важных проблем в сельском хозяйстве. Кроме того, в последние годы безопасность для полезных насекомых, в частности для медоносных пчел, стала одной из основных проблем, требующих решения, и существует потребность в средствах борьбы с вредителями, безопасных для медоносных пчел и эффективных против сельскохозяйственных и садовых вредителей.

[Средства решения проблемы]

[0005]

Авторы настоящего изобретения провели серьезные исследования с целью разработки нового безопасного для медоносных пчел средства контроля вредителей для использования в сельском хозяйстве, и обнаружили, что новое соединение пиримидинилтриазола, описанное в настоящем изобретении, или его соль являются безопасными для медоносных пчел, и на основании результатов этих исследований создано настоящее изобретение.

[0006] Более конкретно, настоящее изобретение относится к следующим объектам:

[1] соединение, представленное формулой (I), или его соль:

[Химическая формула 1]

;

[2] средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, включающее соединение или его соль, описанные в [1], в качестве активного ингредиента;

[3] способ применения средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, отличающийся тем, что целевое растение или почву обрабатывают эффективным количеством средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, описанного в [2]; и

[4] способ контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, отличающийся тем, целевое растение или почву обрабатывают эффективным количеством средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, описанного в [2].

[Эффект изобретения]

[0007]

Настоящее изобретение относится к соединению пиримидинилтриазола или его соли, которые безопасны для медоносных пчел и обладают превосходной эффективностью в качестве средства контроля сельскохозяйственных вредителей.

[Вариант осуществления настоящего изобретения]

[0008]

Соединение пиримидинилтриазола по настоящему изобретению, представленное формулой (I), может быть получено в соответствии со способом получения, описанным в Патентном документе 1, например, но без ограничения, способом получения, представленным ниже.

[0009]

Способ получения

[Химическая формула 2]

[0010]

Взаимодействием соединения, представленного формулой (II), с диметилацеталем диметилформамида, представленным формулой (III), как описано в Патентном документе 1, в присутствии инертного растворителя получают соединение, представленное формулой (IV) (стадия 1), с выделением или без выделения, и взаимодействием полученного соединения с гидразинопиримидином, представленным формулой (V), в присутствии кислотного катализатора и инертного растворителя (стадия 2) может быть получено соединение формулы (I) по настоящему изобретению.

[0011]

<Стадия 1>

Может использоваться любой инертный растворитель, если он существенно не замедляет ход реакции; например, могут быть указаны линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол; амиды, такие как диметилформамид, N-метилацетамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон, гексаметилфосфорамид; галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол; и другие инертные растворители. Эти инертные растворители могут использоваться отдельно или в виде смеси двух или более. Количество используемого инертного растворителя конкретно не ограничено при условии, что оно достаточно для растворения соединения, представленного формулой (II), и может быть выбрано в интервале от 0,01 моль/л до 100 моль/л относительно соединения, представленного формулой (II).

[0012]

Температура реакции может быть выбрана в интервале от -20°C до 150°C, предпочтительно в интервале от 20°C до 100°C. Продолжительность реакции не является постоянной величиной и зависит от количества исходных веществ, температуры реакции и других факторов и может быть выбрана в интервале от нескольких минут до примерно 48 часов. После завершения реакции целевой продукт может быть выделен из реакционного раствора, содержащего соединение, представленное формулой (IV), обычными способами и очищен с использованием подходящего метода очистки, такого как перекристаллизация, перегонка, колоночная хроматография и т.д., когда это необходимо для получения соединения, представленного формулой (IV). Соединение, представленное формулой (IV), также может быть получено на стадии 2 без выделения. Поскольку реакция является эквимолярной, можно использовать равное количество молей каждого реагента, но можно использовать и избыток любого из реагентов.

[0013]

<Стадия 2>

В данной реакции может использоваться любой кислотный катализатор при условии, что он способствует реакции, например, могут использоваться органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, и неорганические кислоты, такие как соляная кислота, серная кислота, фосфорная кислота. Количество используемого кислотного катализатора может быть соответственно выбрано в интервале от примерно 0,5 до 5 моль относительно соединения, представленного формулой (IV), и кислотный катализатор также может использоваться в качестве растворителя.

[0014]

Может использоваться любой растворитель, который существенно не замедляет ход реакции, например могут быть указаны линейные или циклические простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол; амиды, такие как диметилформамид, N-метилацетамид, N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон, гексаметилфосфорамид; нитрилы, такие как ацетонитрил, пропионитрил; органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота;

галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ, тетрахлорид углерода; галогенированные ароматические углеводороды, такие как хлорбензол, дихлорбензол; и другие инертные растворители, причем особенно предпочтительными являются простые циклические эфиры или органические кислоты. Эти инертные растворители могут использоваться отдельно или в виде смеси двух или более. Количество используемого инертного растворителя конкретно не ограничено при условии, что оно достаточно для растворения соединения, представленного формулой (IV), и может быть выбрано в интервале от 0,01 моль/л до 100 моль/л относительно соединения, представленного формулой (IV).

[0015]

Температура реакции может быть выбрана в интервале от примерно -20°C до 150°C, предпочтительно в интервале от 20°C до 100°C. Продолжительность реакции не является постоянной величиной и зависит от количества исходных веществ, температуры реакции и других факторов и может быть выбрана в интервале от нескольких минут до примерно 48 часов. После завершения реакции целевой продукт может быть выделен из реакционного раствора, содержащего соединение, представленное формулой (I), стандартными методами и очищен с использованием подходящего метода очистки, такого как перекристаллизация, перегонка, колоночная хроматография и т.д., когда это необходимо для получения соединения, представленного формулой (I). Поскольку реакция является эквимолярной, можно использовать равное количество молей каждого реагента, но можно использовать и избыток любого из реагентов.

[0016]

Соль соединения формулы (I) по настоящему изобретению включает, например,

неорганические соли, такие как гидрохлорид, сульфат, нитрат, фосфат и т.д.;

органические соли, такие как ацетат, фумарат, малат, оксалат, метансульфонат, бензолсульфонат, паратолуолсульфонат и т.д.; и

соли с неорганическими и органическими основаниями, такими как ион натрия, ион калия, ион кальция, триметиламмоний и т.д.

[0017]

Соединения, представленные формулой (I), или их соли могут применяться в качестве средств контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей. Вредители, которые можно контролировать, включают различные сельскохозяйственные, лесные, садовые, зерновые и санитарные вредители, которые повреждают рис, фруктовые деревья, овощи, другие культуры и цветущие растения. Помимо насекомых, вышеупомянутые вредители включают клещей и нематод, и далее конкретно перечислены указанные вредители.

В качестве чешуекрылых или бабочек (Lepidoptera) могут быть указаны, например, следующие: слизневидка консорция (Parasa consocia), пяденица гибискусовая (Anomis mesogona), парусник ксут (бабочка-капустница) (Papilio xuthus), гусеница совки бобов азуки (Matsumuraeses azukivora), огневка фасолевая (Ostrinia scapulalis), африканская кукурузная совка (Spodoptera exempta), бабочка белая американская (Hyphantria cunea), мотылек кукурузный восточный (Ostrinia furnacalis), совка рисовая восточная (Pseudaletia separata), моль прозрачная (Tinea translucens), червь камышовый (Bactra furfurana), толстоголовка рисовая (Parnara guttata), листовертка рисовая (Marasmia exigua), толстоголовка рисовая (Parnara guttata), сверлильщик розовый (Sesamia inferens), моль-минер бататовая (Brachmia triannulella), мокрица обыкновенная (Monema flavescens), совка капустная (Trichoplusia ni), гусеница бобовая (Pleuroptya ruralis), пяденица сливовая (Cystidia couaggaria), голубянка гороховая длиннохвостая (Lampides boeticus), бражник кофейный (Cephonodes hylas), совка хлопковая (Helicoverpa armigera), гусеница дубовая (хохлатка Мэнли) (Phalerodonta manleyi), мешочница гигантская (Eumeta japonica), белянка капустная (Pieris brassicae), шелкопряд кольчаный (Malacosoma neustria testacea), моль хурмовая (Stathmopoda masinissa), мушка минирующая хурмовая (Cuphodes diospyrosella), листовертка дубовая коричневая (Archips xylosteanus), совка озимая (Agrotis segetum), серый бурильщик сахарного тростника (sugarcane shoot borer) (Tetramoera schistaceana), махаон обыкновенный (Papilio machaon hippocrates),

[0018]

тонкопряд китайский (Endoclyta sinensis), моль минирующая яблочная (Lyonetia prunifoliella), мушка минирующая яблочная (Phyllonorycter ringoneella), листовертка ореховая (Cydia kurokoi), моль зеленая каштановая (Eucoenogenes aestuosa), листовертка гроздевая (Lobesia botrana), мокрица китайская (Latoia sinica), стеклянница хурмовая (Euzophera batangensis), моль стреловидная (Phalonidia mesotypa), медведица тутовая (Spilosoma imparilis), огневка тутовая (Glyphodes pyloalis), трубковерт тутовый (Olethreutes mori), моль платяная (Tineola bisselliella), тонкопряд южный (Endoclyta excrescens), моль европейская зерновая (Nemapogon granellus), сверлильщик вишневый (Synanthedon hector), яблонная плодожорка (Cydia pomonella), моль капустная (Plutella xylostella), листовертка рисовая (Cnaphalocrocis medinalis), совка розовая стеблевая (Sesamia calamistis), совка желтая (Scirpophaga incertulas), огневка-травянка пырейная (Pediasia teterrellus), картофельный трубочник (Phthorimaea operculella), вилохвост буковый (Stauropus fagi persimilis), огневка акациевая (Etiella zinckenella), совка малая наземная (Spodoptera exigua), моль (Palpifer sexnotata), совка газонная (Spodoptera mauritia), огневка белая рисовая (Scirpophaga innotata), совка с-черное (Xestia c-nigrum), совка газонная (Spodoptera depravata), огневка мельничная (Ephestia kuehniella), пяденица сливовая (Angerona prunaria), хохлатка тополевая (Clostera anastomosis), совка соевая (Pseudoplusia includens), огневка соевая (Matsumuraeses falcana), листовертка-почкоед физалисный (совка восточная табачная) (Helicoverpa assulta), полупяденица свекловичная (Autographa nigrisigna),

[0019]

совка ипсилон (Agrotis ipsilon), волнянка чайная (Euproctis pseudoconspersa), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana), листовертка чайная (Caloptilia theivora), листовертка чайная азиатская (Homona magnanima), огневка табачная (Ephestia elutella), мешочница чайная (tea bagworm) (Eumeta minuscula), кисточница-отшельница (Clostera anachoreta), совка донниковая (Heliothis maritima), листовертка виноградная (Sparganothis pilleriana), совка стеблевая кукурузная (Busseola fusca), волнянка желтоватая (Euproctis subflava), пяденица фитомиметрическая (Biston robustum), моль минирующая томатная (Tuta absoluta), совка кукурузная (хлопковая) (Heliothis zea), алхимик восточный (Aedia leucomelas), слизневидка желтоспинная (гусеница грушевая жалящая)(Narosoideus flavidorsalis), совка красно-бурая (Viminia rumicis), мушка минирующая грушевая (Bucculatrix pyrivorella), плодожорка восточная персиковая (Grapholita molesta), моль грушевая (Spulerina astaurota), нашимарада-мейка (Ectomyelois pyrivorella), сверлильщик рисовый стеблевой (Chilo suppressalis), мушка минирующая луковая (Acrolepiopsis sapporensis), моль индийская (Plodia interpunctella), огневка капустная (Hellulla undalis), моль амбарная зерновая (Sitotroga cerealella), совка подгрызающая (совка литура) (Spodoptera litura), газонный червец (Eucosma aporema), листовертка земляничная (Acleris comariana), persimmon cochlid (Scopelodes contractus), медведка пятнистая (Orgyia thyellina), совка травяная (Spodoptera frugiperda), сверлильщик белокопытниковый (Ostrinia zaguliaevi), гусеница рисовая зеленая (Naranga aenescens), плодожорка чайная (Andraca bipunctata), стеклянница виноградная (Paranthrene regalis), огневка виноградная (Acosmeryx castanea), мушка минирующая виноградная (Phyllocnistis toparcha), листовертка виноградная (Endopiza viteana), моль виноградная европейская (Eupoecillia ambiguella), гусеница совки бархатных бобов (Anticarsia gemmatalis), листовертка табачная (Cnephasia cinereipalpana), шелкопряд непарный (Lymantria dispar), коконопряд белополосый (Dendrolimus spectabilis), плодожорка соевая (Leguminivora glycinivorella), огневка бобовая (Maruca testulalis), огневка соевая (Matsumuraeses phaseoli),

[0020]

листовертка соевая (Caloptilia soyella), мушка минирующая цитрусовая (Phyllocnistis citrella), листовертка бобовая (mae-usuki-nomeiga) (Omiodes indicatus), листовертка яблоневая (Archips fuscocupreanus), трехпятнистая плюсия (three-spotted plusia) (Acanthoplusia agnata), мешочница тутовая (Bambalina sp.), моль персиковая (Carposina niponensis), моль желтая персиковая (Conogethes punctiferalis), сверлильщик персиковый Sesiidae (Synanthedon sp.), мушка минирующая персиковая (Lyonetia clerkella), парусник Елены (Papilio helenus), желтушка степная соевая (Colias erate poliographus), лунка серебристая японская (желтоватая) (Phalera flavescens), бабочка-капустница обыкновенная (Pieris rapae crucivora), бабочки-белянки, такие как капустница (Pieris rapae), волнянка сходная (желтогузка) (Euproctis similis), мушка минирующая ямсовая (Acrolepiopsis suzukiella), огневка кукурузная (Ostrinia nubilalis), совка капустная (Mamestra brassicae), пяденица японская гигантская (Ascotis selenaria), йомогиоо-хосохамаки (Phtheochroides clandestina), листовертка (leaf roller) (Hoshinoa adumbratana), коконопряд сливовый (японский) (Odonestis pruni japonensis), стрельчатка промежуточная (стрельчатка яблоневая) (Triaena intermedia), листовертка сетчатая (Adoxophyes orana fasciata), плодожорка манчжурская (Grapholita inopinata), листовертка почковая (Spilonota ocellana), яблонная плодожорка (Spilonota lechriaspis), совка грушевая (Illiberis pruni), моль побеговая бурая (Argyresthia conjugella), моль сиреневая (ринго-хосога) (Caloptilia zachrysa), листовертка азиатская (Archips breviplicanus), совка хлопковая оранжевая (Anomis flava), моль хлопковая (Pectinophora gossypiella), цикадка хлопковая (Notarcha derogata), гусиница хлопковая (Diaphania indica), совка табачная (Heliothis virescens), совка медная (cupreous bollworm) (Earias cupreoviridis) и т.д.

[0021]

Полужесткокрылые (Hemiptera) (клопы настоящие, щетинники) включают, например, следующие: клоп зеленый азиатский (Nezara antennata), слепняк сорговый (Stenotus rubrovittatus), клоп краснополосый зонтичный (Graphosoma rubrolineatum), клоп-слепняк рисовый (Trigonotylus coelestialium) и т.п., клоп морковный (Aeschynteles maculatus), жук бататовый желтый (sweet potato yellow bug) (Creontiades pallidifer), жук красный хлопковый (Dysdercus cingulatus), щитовка померанцевая черная (Chrysomphalus ficus), щитовка померанцевая красная (Aonidiella aurantii), цикада большая коричневая (Graptopsaltria nigrofuscata), клоп пшеничный (Blissus leucopterus), червец австралийский желобчатый (Icerya purchasi), килевик краснополосый (Piezodorus hybneri), клоп рисовый (Lagynotomus elongatus), цикадка оранжевоголовая (orange headed leafhopper) (Thaia subrufa), клоп рисовый черный (Scotinophara lurida), ибарахигенага-абурамуши (Sitobion ibarae), щитник (shield bug) (Stariodes iwasakii), щитовка разрушающая (Aspidiotus destructor), жук горбатый (Taylorilygus pallidulus), умекобу-абурамуши (Myzus mumecola), щитовка белая сливовая (Pseudaulacaspis prunicola), тля гороховая (Acyrthosiphon pisum), жук-кореид (Anacanthocoris striicornis), блоха садовая японская (Ectometopterus micantulus), оотогеширахоши-камемуши (Eysarcoris lewisi), ромбовик (Molipteryx fuliginosa), цикадка зеленая (Cicadella viridis), тля рисовая корневая (Rhopalosophum rufiabdominalis), ложнощитовка масличная (Saissetia oleae),

[0022]

белокрылка тепличная (Trialeurodes vaporariorum), цикадка дубовая (Aguriahana quercus), клопы-слепняки травяные, лигусы (Lygus spp.), тля березовая подвижная (Euceraphis punctipennis), канкицу-каигарамуши (щитовка цитрусовая) (citrus scale) (Andaspis kashicola), ложнощитовка цитрусовая (Coccus pseudomagnoliarum), клоп-черепашка азиатский (Cavelerius saccharivorus), кружевница хризантемовая (Galeatus spinifrons), тля хризантемовая (Macrosiphoniella sanborni), щитовка померанцевая желтая (Aonidiella citrina), клоп коричнево-мраморный (Halyomorpha mista), кружевница камфорная (Stephanitis fasciicarina), листоблошка камфорная (Trioza camphorae), клоп рисовый (Leptocorisa chinensis), листоблошка Геркуса (Trioza quercicola), клоп ореховый (walnut lace bug) (Uhlerites latius), цикадка восточная виноградная (Erythroneura comes), куроаши-хосанага-камемуши (Paromius exiguus), щитовка камалиевая (Duplaspidiotus claviger), цикадка рисовая зеленая (Nephotettix nigropictus), блоха садовая восточная (Halticiellus insularis), цикадка сахарного тростника (Perkinsiella saccharicida), медяница яблонная большая (Psylla malivorella), листоблошка шелковичная (Anomomeura mori), червец щетинистый мучнистый (Pseudococcus longispinis), щитовка тутовая (Pseudaulacaspis pentagona), щитовка тутовая (Pulvinaria kuwacola), клоп-слепняк коао-касумикаме (клоп-слепняк зеленый) (Apolygus lucorum), клоп-слепняк рисовый (Togo hemipterus), тля чайная (Toxoptera aurantii), червец мучнистый тростниковый (Saccharicoccus sacchari), тля корневая сахарного тростника (Geoica lucifuga), бледная цикадка сахарного тростника (Numata muiri), щитовка San Jose (Comstockaspis perniciosa), щитовка белая цитрусовая (Unaspis citri),

[0023]

тля картофельная обыкновенная (Aulacorthum solani), килевики (Eysarcoris ventralis), белокрылка магнолиевая (Bemisia argentifolii), цикадка многоядная (Cicadella spectra), щитовка олеандровая (Aspidiotus hederae), жук травяной гиалоидный (Liorhyssus hyalinus), листоблошка лаковая (Calophya nigridorsalis), цикадка рисовая белокрылая (Sogatella furcifera), тля свекловичная (Megoura crassicauda), тля капустная (Brevicoryne brassicae), тля соевая (Aphis glycines), клоп рисовый (Leptocorisa oratorius), цикадка зеленая рисовая (Nephotettix virescens), taiwanhigenaga-aburamushi (Uroeucon formosanum), клоп-слепняк табачный (tobacco leaf bug) (Cyrtopeltis tennuis), белокрылка табачная (Bemisia tabaci), ложнощитовка персиковая (Lecanium persicae), щитовка фиолетовая чайная (Parlatoria theae), щитовка камелиевая японская (Pseudaonidia paeoniae), цикадка зеленого чая (Empoasca onukii), клоп зеленый коричневокрылый (Plautia stali), тля тюльпанная (Dysaphis tulipae), тля картофельная обыкновенная (Macrosiphum euphorbiae), клоп азалиевый американский (Stephanitis pyrioides), ложнощитовка восковая индийская (Ceroplastes ceriferus), щитовка камеливая фиолетовая (Parlatoria camelliae), клоп-слепняк бледно-зеленый (Apolygus spinolai), цикадка зеленая рисовая (Nephotettix cincticeps), клоп зеленый гладкий (Glaucias subpunctatus), клоп свекловичный (Orthotylus flavosparsus), тля кукурузная (Rhopalosiphum maidis), цикадка кукурузная (Peregrinus maidis), клоп белопятнистый колючий (Eysarcoris parvus), клоп постельный обыкновенный (Cimex lectularius), листоблошка пихтовая (Psylla abieti), цикадка рисовая коричневая (Nilaparvata lugens), листоблошка Тобира (Psylla tobirae), клоп капустный (Eurydema rugosum), тля грушевая (Schizaphis piricola), грушевая медвяница или листоблошка грушевая большая (Psylla pyricola), щитовка грушевая (pear scale) (Parlatoreopsis pyri), клоп-кружевница грушевый (Stephanitis nashi), червец мучнистый дальневосточный Taxus (Dysmicoccus wistariae), щитовка палочковидная японская палочковидная (Lepholeucaspis japonica), тля корневая (Sappaphis piri), тля ложнокапустная (Lipaphis erysimi), тля луковая (Neotoxoptera formosana), тля кувшинковая (лилейная) (Rhopalosophum nymphaeae),

[0024]

цикадка розанная (Edwardsiana rosae), щитовка аспидистровая папоротниковая (Pinnaspis aspidistrae), листоблошка-медянница ольховая (Psylla alni), цикадка (Speusotettix subfusculus), цикадка многоядная (Alnetoidia alneti), цикадка проса (Sogatella panicicola), клоп люцерновый (Adelphocoris lineolatus), клоп хлопковый малый (Dysdercus poecilus), щитовка черная грушевидная (Parlatoria ziziphi), кружевница каштановая (Uhlerites debile), цикадка темная (Laodelphax striatellus), клоп пестрый (Eurydema pulchrum), жук рисовый тонкий (Cletus trigonus), химефутатеннага-авафуки (пенница) (spittle bug) (Clovia punctata), цикадка Typhlocybine (Empoasca sp.), ложнощитовка мягкая (Coccus hesperidum), хиратахиоутан-нагакамемуши (ground bug) (Pachybrachius luridus), червец японский (Planococcus kraunhiae), жук травяной тимофеевки (Stenotus binotatus), цикадка виноградная (Arboridia apicalis), цикадка астровая (Macrosteles fascifrons), щитник ягодный (Dolycoris baccarum), клоп-слепняк (бучихигекуро-касумикаме) (plant bug) (Adelphocoris triannulatus), филоксера виноградная (Viteus vitifolii), жук физалисный (Acanthocoris sordidus), жук рисовый (Leptocorisa acuta), жук-черепашка бамбуковый (Macropes obnubilus), клоп рисовый (Cletus punctiger), клоп рисовый (Riptortus clavatus), листоблошка кокерелля (Paratrioza cockerelli), цикада-пенница ребристая (Aphrophora costalis), слепняк матовый японский (Lygus disponsi), слепняк (lygus bug) (Lygus saundersi), червец мучнистый сосны Кувана (Crisicoccus pini), цикадка сосновая (Empoasca abietis), червец Матсумото (Crisicoccus matsumotoi), тля акациевая или люцерновая (Aphis craccivora), щитник полушаровидный (globular stink bug) (Megacopta punctatissimum), клоп кунжутный двупятнистый (Two-spotted sesame bug) (Eysarcoris guttiger), щитовка запятовидная померанцевая (purple scale) (Lepidosaphes beckii),

[0025]

листоблошка цитрусовая (Diaphorina citri), тля цитрусовая коричневая (Toxoptera citricidus), червец цитрусовый (Planococcus citri), белокрылка цитрусовая (Dialeurodes citri), белокрылка колючая горная (citrous spiny whitefly) (Aleurocanthus spiniferus), червец цитрусовый (Pseudococcus citriculus), цикадка цитрусовая малая (Zyginella citri), ложнощитовка мягкая или подушечница цитрусовая (Pulvinaria citricola), микан-хиратакаигарамуши (щитовка мягкая - soft scale) (Coccus discrepans), щитовка камфорная (Pseudaonidia duplex), щитовка белая цитрусовая (Pulvinaria aurantii), ложнощитовка европейская фруктовая (Lecanium corni), клоп зеленый южный (Nezara viridula), слепняк пшеничный (Stenodema calcaratum), тля черемуховая обыкновенная (Rhopalosiphum padi), тля кукурузная листовая (Sitobion akebiae), тля злаковая обыкновенная (Schizaphis graminum), цикадка пшеничная (Sorhoanus tritici), тля гелихризовая (Brachycaudus helichrysi), клоп пурпурный (Carpocoris purpureipennis), тля зеленая персиковая (Myzus persicae), тля мучнистая сливовая (Hyalopterus pruni), тля ивовая обыкновенная (Aphis farinose yanagicola), клоп-кружевница ивовая (willow lace bug) (Metasalis populi), щитовка цитрусовая восточная (Unaspis yanonensis), листоблошка гибискусовая (Mesohomotoma camphorae), тля спирейная (Aphis spiraecola), тля яблоневая (Aphis pomi), щитовка запятовидная яблоневая (Lepidosaphes ulmi), медяница яблонная (Psylla mali), слепняк яблоневый (Heterocordylus flavipes), тля яблоневая (Myzus malisuctus), тля корневая яблоневая (apple root aphid) (Aphidonuguis mali), цикадка яблочная (Orientus ishidai), тля яблонная (цикадка мозаичная) (Ovatus malicolens), тля мохнатая (Eriosoma lanigerum), ложнощитовка рубиновая восковая (Ceroplastes rubens), тля хлопковая (Aphis gossypii) и т.д.

[0026]

Жесткокрылые (Coleoptera) (жуки) включают, например, следующие: усач круглоголовый (Xystrocera globosa), жук-ожог (spider-lick) (Paederus fuscipes), жук цветочный (Eucetonia roelofsi), зерновка китайская бобовая (Callosobruchus chinensis), долгоносик бататовый (Cylas formicarius), долгоносик люцерновый (Hypera postica), долгоносик рисовый (Echinocnemus squameus), долгоносик рисовый (Oulema oryzae), жук-листоед рисовый (Donacia provosti), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), жук-листоед даурский синий (Colasposoma dauricum), долгоносик картофельный западно-индийский (Euscepes postfasciatus), зерновка бобовая мексиканская (Epilachna varivestis), зерновка фасолевая (Acanthoscelides obtectus), жук западный кукурузный (Diabrotica virgifera virgifera), сверлильщик сливовый (Involvulus cupreus), жук-листоед бахчиевых культур (Aulacophora femoralis), зерновка гороховая (Bruchus pisorum), 28-пятнистая картофельная коровка (Epilachna vigintioctomaculata), блестянка разделенная (Carpophilus dimidiatus), щитоноска свекловичная (Cassida nebulosa), блошка соевая (soybean flea beetle) (Luperomorpha tunebrosa), блошка полосатая (Phyllotreta striolata), желто-пятнистый жук-усач (Psacothea hilaris), жук-усач крапчатый (yellow-dappled longicorn bettle) (Aeolesthes chrysothrix), долгоносик каштановый (Curculio sikkimensis), блестянка полужесткокрылая (Carpophilus hemipterus), дальневосточная оленка (Oxycetonia jucunda),

[0027]

жуки кукурузные корневые (Diabrotica spp.), хрущик полевой (Mimela splendens), долгоносик кукурузный (Sitophilus zeamais), хрущак малый булавоусый (Tribolium castaneum), долгоносик рисовый (Sitophilus oryzae), хрущак мучной сплющенный (Palorus subdepressus), японский майский жук (Melolontha japonica), жук бело-пятнистый длиннорогий (Anoplophora malasiaca), усач желто-пестрый (Neatus picipes), жук колорадский (Leptinotarsa decemlineata), червь южный злаковый корневой (Diabrotica undecimpunctata howardi), долгоносик-охотник (Sphenophorus venatus), четырнадцатиточечная трещалка (Crioceris quatuordecimpunctata), Conotrachelus nenuphar (Conotrachelus nenuphar), долгоносик каштановый (chestnut weevil) (Ceuthorhynchidius albosuturalis), листоед редьковый (Phaedon brassicae), малый табачный жук (Lasioderma serricorne), чибикофуки-зоумуши, слоник японский (Japanese weevil) (Sitona japonicus), хрущик рыжий (Adoretus tenuimaculatus), хрущак мучной большой (Tenebrio molitor), чайросару-хамуши (листоед) (Basilepta balyi), слоник листовой клеверный малый (Hypera nigrirostris), блошка свекловичная обыкновенная (Chaetocnema concinna), хрущик медный (Anomala cuprea), жук продолговатый желтоватый (Heptophylla picea), 28-точечная божья коровка (Epilachna vigintioctopunctata), блошка длинноусая (Diabrotica longicornis), жук цветочный (Eucetonia pilifera), черви корневые (rootworms) (Agriotes spp.), кожеед ковровый (black carpet beetle) (Attagenus unicolor japonicus), блошка соевая полосатая (Pagria signata), хрущик соевый (Anomala rufocuprea), долгоносик мучной (Palorus ratzeburgii), хрущак темный (Alphitobius laevigatus), кожеед коровяковый (Anthrenus verbasci), древокрыз темно-бурый (Lyctus brunneus), хрущак малый мучной (Tribolium confusum), листоед двухполосный (Medythia nigrobilineata), точильщик виноградный (усач альпийский) (Xylotrechus pyrrhoderus), жук-блошка картофельный (Epitrix cucumeris), лубоед большой сосновый (Tomicus piniperda), усач японский сосновый (Monochamus alternatus), хрущик японский (Popillia japonica), мушка шпанка бобовая (Epicauta gorhami), долгоносик амбарный кукурузный (Sitophilus zeamais), долгоносик персиковый (Rhynchites heros), долгоносик овощной (Listroderes costirostris), зерновка четырехпятнистая (Callosobruchus maculatus), долгоносик листовой обыкновенный (Phyllobius armatus), цветоед яблоневый (Anthonomus pomorum), листоед ольховый (Linaeidea aenea), долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis) и т.д.

[0028]

Двукрылые (Dipteran) (мухи) включают, например, следующие: комар обыкновенный (Culex pipiens pallens), муха минирующая свекловичная (Pegomya hyoscyami), минер листовой гороховый (южноамериканский) (Liriomyza huidobrensis), муха комнатная (Musca domestica), личинка мухи рисовой стеблевой (Chlorops oryzae), личинка рисовая листовая (Hydrellia sasakii), японский рисовый листовой минер (Agromyza oryzae), мушка рисовая минирующая (Hydrellia griseola), мушка минирующая фасолевая (Ophiomyia phaseoli), муха дынная (Dacus cucurbitae), дрозофилла вишневая (Drosophila suzukii), муха вишневая японская (Rhacochlaena japonica), муха домовая (Muscina stabulans), мухи семейства горбаток (Phoridae), такие как муха-форида (Megaselia spiracularis), бабочница обыкновенная (Clogmia albipunctata), долгоножка рисовая (Tipula aino), муха мясная (Phormia regina), комар обыкновенный (Culex tritaeniorhynchus), комар китайский малярийный (Anopheles sinensis), личинка мухи капустной весенней (Hylemya brassicae), галлица соевая (Asphondylia sp.), личинка мухи ростковой (Delia platura), муха луковая (Delia antiqua), муха вишневая (Rhagoletis cerasi), комар городской (Culex pipiens molestus Forskal), муха плодовая средиземноморская (Ceratitis capitata), сциарида (Bradysia agrestis), муха свекловичная (Pegomya cunicularia), vegetable leafminer (Liriomyza sativae), минер листовой томатный (Liriomyza bryoniae), минер листовой гороховый (Chromatomyia horticola), минер луковый (Liriomyza chinensis), комар южный домовой (Culex quinquefasciatus), комар желтолихорадочный (Aedes aegypti), комар азиатский тигровый (Aedes albopictus), минер америанский клеверный (Liriomyza trifolii), минер листовой томатный (Liriomyza sativae), муха восточная фруктовая (Dacus dorsalis), муха цитрусовая (Dacus tsuneonis), комарик злаковый оранжевый (Sitodiplosis mosellana), личинка меромизы пшеничной стеблевой (wheat stem maggot) (Meromuza nigriventris), муха мексиканская плодовая (Mexican fruit fly) (Anastrepha ludens), муха яблонная (Rhagoletis pomonella) и т.д.

[0029]

К перепончатокрылым (Hymenoptera) (пчелы) относятся, например, следующие: муравей партогенетический (Pristomyrmex pungens), бескрылая оса, фараонов муравей (Monomorium pharaohnis), муравей фейдоле нода (Pheidole noda), пилильщик рапсовый (Athalia rosae), орехотворка каштановая (Dryocosmus kuriphilus) и т.д., муравей лесной бурый (Formica fusca japonica), пилильщик капустный (Athalia infumata), пилильщик розанный большой (Arge pagana), пилильщик японский морковно-крестоцветный (Athalia japonica), муравей-листорез (Acromyrmex spp.), муравей огненный (Solenopsis spp.), пилильщик яблонный японский (Arge mali), муравей черный домашний (Ochetellus glaber) и т.д.

[0030]

Прямокрылые (Orthoptera) (прыгающие насекомые) включают, например, следующие: кузнечик северный рисовый (Homorocoryphus lineosus), медведка обыкновенная (Gryllotalpa sp.), кузнечики короткоусые (short-homed grasshoppers) (Oxya hylaintricata), кобылка рисовая короткокрылая (Oxya yezoensis), саранча перелетная азиатская (Locusta migratoria), кобылка рисовая японская (Oxya japonica), кузнечик северный рисовый (Homorocoryphus jezoensis), сверчок азиатский (Teleogryllus emma) и т.д.

[0031]

Трипсы (Thysanoptera) включают, например, следующие: трипс краснополосый (Selenothrips rubrocinctus), трипс рисовой азиатский (Stenchaetothrips biformis), трипс рисовый жалящий (Haplothrips aculeatus), трипс японский галлообразующий (Ponticulothrips diospyrosi) и т.д., трипс желтый (Thrips flavus), трипс злаковый (Anaphothrips obscurus), трипс флоридский (Liothrips floridensis), трипс гладиолусовый (Thrips simplex), трипс хризантемный (Thrips nigropilosus), трипс тепличный (Heliothrips haemorrhoidalis), трипс тутовый (Pseudodendrothrips mori), трипс композитный (Microcephalothrips abdominalis), трипс галловый кастанопсис (castanopis gall thrips) (Leeuwenia pasanii), трипс кастанопсис (castanopis thrips) (Litotetothrips pasaniae), трипс цитрусовый (Scirtothrips citri), трипс китайский (Haplothrips chinensis), трипс азиатский соевый (Mycterothrips glycines), трипс японский цветочный (Thrips setosus), yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), трипс черный чайный чанакуро-азамиума (Dendrothrips minowai), трипс клеверный (Haplothrips niger), трипс табачный (Thrips tabaci), трипс черный луковый (black onion thrips) (негикуро-азамиума) (Thrips alliorum), трипс гавайский цветочный (Thrips hawaiiensis), трипс хищный хана-кудаазамиума (Haplothrips kurdjumovi), трипс ежи сборной (Chirothrips manicatus), трипс цветочный обыкновенный (Frankliniella intonsa), трипс японской мушмулы (Thrips coloratus), трипс западный цветочный (Franklinella occidentalis), трипс дынный (Thrips palmi), трипс лилейный желтый (юрикииро-азамиума) (Frankliniella lilivora), трипс луковичный (лилейный) (Liothrips vaneeckei) и т.д.

[0032]

Клещи (Acarina) включают, например, следующие: клещ-краснотелка (Leptotrombidium akamushi), клещ паутинный обыкновенный (Tetranychus ludeni), клещ иксодовый собачий (Dermacentor variabilis), клещ паутинный (Tetranychus truncatus), клещ тропический крысиный (Ornithonyssus bacoti), железница собачья (Demodex canis) и т.д., клещ паутинный боярышниковый (Tetranychus viennensis), клещ паутинный Kanzawa (Tetranychus kanzawai), клещ собачий бурый (Rhipicephalus sanguineus) и т.д.; клещ Чейлетус малаккенсис (Cheyletus malaccensis), клещ амбарный (Tyrophagus putrescentiae), клещ домашней пыли (Dermatophagoides farinae), австралийская черная вдова (Latrodectus hasseltii), тайваньский клещ-дермацентор (Dermacentor taiwanicus), клещ розовый чайный галловый (Acaphylla theavagrans), оранжелейный прозрачный клещ (Polyphagotarsonemus latus), клещ томатный ржавчинный (Aculops lycopersici), клещ северный птичий (Ornithonyssus sylviarum), клещ паутинный двупятнистый (Tetranychus urticae), клещ японский грушевый (Eriophyes chibaensis), клещ чесоточный (Sarcoptes scabiei),клещ новозеландский кольчатый (Haemaphysalis longicornis), клещ черноногий (Ixodes scapularis), клещ амбарный (Tyrophagus similis), клещ хищный обыкновенный (Cheyletus eruditus), клещ паутинный цитрусовый (Panonychus citri), клещ пылевой (Cheyletus moorei), клещик ложный красный (Brevipalpus phoenicis), клещ ушной (Octodectes cynotis), клещ-дерматофаг перинный (Dermatophagoides ptrenyssnus), клещ-кровососка японский (Haemaphysalis flava), клещ иксодовый Ixodes ovatus, клещ цитрусовый серебристый (Phyllocoptruta citri), клещ ржавый яблонный (Aculus schlechtendali), клещ красный плодовый (Panonychus ulmi), клещ одинокой звезды (Amblyomma americanum), клещ домашней птицы (Dermanyssus gallinae), клещ луковичный корвевой (Rhyzoglyphus robini), клещ пчелиный (Sancassania sp.) и так далее.

[0033]

Термиты/белые муравьи (Isopteran) включают, например, следующие: термит амами (amami termite) (Reticulitermes miyatakei), западный суходревесный термит (Incisitermes minor), термит желтоногий тайваньский (Coptotermes formosanus), термин японский сыродревесный (Hodotermopsis japonica), термиты Reticulitermes sp., термин желтоногий (yellowlegged termite) (Reticulitermes flaviceps amamianus), кушимото-термит (kushimototermite) (Glyptotermes kushimensis), японский термит влажной древесины (Japanese dampwood termite) (Coptotermes guangzhoensis), термит кошу (koshu termite) (Neotermes koshunensis), термит кодамай (kodama termite) (Glyptotermes kodamai), термит сатсума (satsuma termite) (Glyptotermes satsumensis), домашний термит сухой древесины (Drywood termite) (Cryptotermes domesticus), чернокрылый подземный термит (Odontotermes formosanus), термит накадзима (nakajima termite) (Glyptotermes nakajimai), термит почвенный (soil feeder) (Pericapritermes nitobei) и японский термит (Reticulitermes speratus) и так далее.

[0034]

Таракановые (Blattariae) включают, например, следующие: таракан дымчато-коричневый (таракан азиатский) (Periplaneta fuliginosa), таракан рыжий, пруссак (Blattella germanica), таракан черный (Blatta orientalis), таракан коричневый (брунейский) (Periplaneta brunnea), ложный пруссак (Blattella lituricollis), таракан японский (Periplaneta japonica) и таракан американский (Periplaneta americana) и т.д.

[0035]

Нематоды включают, например, следующие: нематода земляничных бутонов (Nothotylenchus acris), нематода рисовая листовая (Aphelenchoides besseyi), нематода проникающая короткотелая (Pratylenchus penetrans), нематода клубеньковая северная (Meloidogyne hapla), нематода клубеньковая южная (Meloidogyne incognita), нематода картофельная золотистая (Globodera rostochiensis), нематода клубеньковая яванская (Meloidogyne javanica), нематода соевая цистообразующая (Heterodera glycines), нематода кофейная (Pratylenchus coffeae), нематода пшеничная корневая (Pratylenchus neglectus), нематода цитрусовая (citrus nematode) (Tylenchus semipenetrans).

[0036]

Моллюски включают, например, улитку яблочную (Pomacea canaliculata), улитку гигантскую африканскую (Achatina fulica), слизень (Meghimatium bilineatum), слизень чак-коора (cha-koora slug) (Lehmannina valentiana), слизень желтый (Limax flavus), улитку корейскую круглую (Acusta despecta sieboldiana) и т.д.

[0037]

Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по настоящему изобретению, представленное общей формулой (I), или его соль, оказывает выраженное контролирующее действие на приведенных выше вредителей, которые наносят вред культурам, выращиваемым на затопляемых полях, суходольным культурам, фруктовым деревьям, овощным и другим культурам, цветам, декоративным растениям и т.д., так что желаемый эффект средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению может быть достигнут при применении инсектицида в питомниках для саженцев, на затопляемых рисовых полях, суходольных, на фруктовых деревьях, овощных и других сельскохозяйственных культурах или цветах и декоративных растениях до появления вредителей или когда их появление было подтверждено. Кроме того, доступна форма применения, использующая так называемый системный эффект, при котором соединение по настоящему изобретению поглощается корнями через почву или минуя почву при обработке почвы питомников культур декоративных растений и т.д.; почвы в посадочной лунке при пересадке; корней растений; в основании растений; или культуральную воду водной культуры.

[0038]

Полезные растения, для которых может применяться средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, конкретно не ограничены, и в качестве примера можно привести следующие растения:

зерновые культуры, такие как рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза и т.д.; бобовые культуры и различные виды гороха, такие как соевые бобы, красная фасоль, кормовые бобы, горох, фасоль обыкновенная, арахис и т.д., фруктовые деревья, такие как яблони, цитрусовые деревья и плоды, груши, виноград, персики, сливы, вишни, грецкие орехи, каштаны, миндаль, бананы и т.д., листовые и плодовые овощные культуры, такие как капуста, томаты, шпинат, брокколи, салат, лук, лук-порей (лук-порей без косточек, лук-батун), испанский красный перец, баклажаны, клубника, окра, перечные культуры, лук пахучий и т.д., овощные корнеплоды, такие как морковь, картофель, сладкий картофель, таро, редис, корни лотоса, турнепс, лопух съедобный, чеснок, китайский лук-шалот и т.д., сельскохозяйственные культуры для технологической переработки, такие как хлопчатник, конопля, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, оливки, каучук, кофе, табак, чай и т.д., бахчевые культуры, такие как тыква, огурцы, мускатная дыня, арбуз, дыня и т.д.; пастбищные растения, такие как ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.д., газонные травы, такие как корейская газонная трава, полевица и т.д., пряные и ароматические зерновые и декоративные культуры, такие как лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.д., цветы и декоративные растения, такие как хризантема, роза, гвоздика, орхидея, тюльпан, лилия и т.д.; садовые деревья, такие как деревья гинкго, вишня, японская аукуба (gold-leaf plant) и т.д., и лесные деревья, использующиеся как строевой лес, такие как пихта белая, пихта серебристая, сосна, туя тополистная, японский кедр, японский кипарис, эвкалипт и т.д.

[0039]

Перечисленные выше полезные растения включают также растения, которым классическим методом селекции или методом генной инженерии придана устойчивость к ингибиторам HPPD, таким как изоксафлутол; ингибиторам ALS, таким как имазетапир и тифенсульфурон-метил; ингибиторам синтазы EPSP, таким как глифосат; ингибиторам глютаминсинтетазы, таким как глюфосинат; ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, таким как сетоксидим; или другим гербицидам, таким как бромоксинил, дикамба.

[0040]

Примеры полезных растений, которым придана устойчивость к гербицидам классическим методом селекции, включают сорта рапса, пшеницы, подсолнечника и риса, устойчивые к гербицидам класса имидазолинона, ингибирующим ALS, таким как имазетапир, и такие растения продаются под торговым названием Clearfield (зарегистрированный товарный знак). Аналогично, к таким растениям относятся сорта сои, которым устойчивость к гербицидам класса сульфонилмочевины, ингибирующим ALS, таким как тифенсульфурон-метил, придана с помощью классической технологии селекции, и которые коммерчески доступны как продукт с названием STS soy bean. Аналогичные примеры растений, которым классическим методом селекции придана устойчивость к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, таким как гербициды на основе трионоксима или гербициды на основе арилоксифеноксипропионовой кислоты, включают кукурузу SR corn.

[0041]

Растения, которым придана устойчивость к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, описаны в Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc. Natl. Acad. Sci. USA), vol. 87, pp. 7175-7179 (1990) и т.д. Вариация ацетил-КоА-карбоксилазы, устойчивой к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы, описывается в Weed Science, vol. 53, pp. 728-746 (2005) и т.д., и устойчивость растений к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы может генерироваться введением гена такой вариации ацетил-КоА-карбоксилазы в растение с помощью технологии генной инженерии или введением вариации, придающей устойчивость, в растительную ацетил-КоА-карбоксилазу; кроме того, растения, устойчивые к ингибиторам ацетил-КоА-карбоксилазы или ингибиторам ALS или т.п., можно получать введением вариации сайт-направленного аминокислотного замещения в ген ацетил-КоА-карбоксилазы или ген ALS растения введением в растительную клетку нуклеиновой кислоты, в которую была введена вариация основного замещения, представленная Chimeraplasty Technique (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318). Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей может использоваться и для таких растений.

[0042]

Кроме того, примеры токсинов, экспрессируемых в таких генетически модифицированных культурах, включают инсектицидные белки, полученные из Bacillus cereus или Bacillus popilliae; δ-эндотоксины, такие как CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylFa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bbl или Cry9C, полученные из Bacillus thuringiensis; другие инсектицидные белки, такие как VIPl, VIP2, VIP3 или VIP3A; инсектицидные белки, продуцируемые нематодам; токсины продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины пауков, пчелиные токсины и специфические для насекомых нейротоксины; токсины нитчатых грибов; растительные лектины; агглютинины; ингибиторы протеаз, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы сериновой протеазы, ингибиторы пататина, цистатина и папаина; белки, инактивирующие рибосомы (ribosome inactivating proteins - RIP), такие как лицин, RIP кукурузы, абрин, луфин, сапорин и бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-УДФ-глюкозилтрансфераза и холестериноксидаза; ингибиторы экдизона; ГМГ-КоА редуктазу; ингибиторы ионных каналов, такие как ингибиторы натриевых каналов и ингибиторы кальциевых каналов; эстеразу ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона; стильбенсинтазу; бибензилсинтазу; хитиназу; глюканазу и т.д.

[0043]

Кроме того, токсины, экспрессируемые в таких генетически модифицированных культурах, включают также гибридные токсины, частично дефицитные токсины и модифицированные токсины δ-эндотоксиновых белков, таких как Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9C, Cry34Ab и Cry35Ab и другие инсектицидные белки, такие как VIP1, VIP2, VIP3 и VIP3A. Гибридные токсины получают из новых комбинаций различных доменов таких белков, используя метод генной инженерии. В качестве частично дефицитных токсинов известен Cry1Ab, включающий делецию части аминокислотной последовательности. В модифицированных токсинах замещена одна или несколько аминокислот природных токсинов.

Примеры вышеупомянутых токсинов и генетически модифицированных растений, способных синтезировать эти токсины, описаны в EP0 374753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP0 427529, EP 451878, WO 03/052073 и т.д.

[0044]

Токсины, содержащиеся в таких генетически модифицированных растениях, придают растениям устойчивость к вредителям, в частности насекомым-вредителям отряда жесткокрылых, насекомым-вредителям отряда полужесткокрылых, насекомым-вредителям отряда двукрылых, насекомым-вредителям отряда чешуекрылых или нематодам. Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению может использоваться в комбинации или в системе с таким методом.

[0045]

Для борьбы с различными вредителями средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению наносят на растения, на которых ожидается появление вредителей или нематод непосредственно как оно есть или в виде раствора или суспензии в подходящем количестве воды или т.п. в дозе, эффективной для контроля вредителей или нематод. Например, для контроля появления вредителей или нематод на фруктовых деревьях, зерновых и овощных культурах композиция может непосредственно использоваться для обработки листвы или для обработки семян, такой как погружение семян в раствор средства, покрытие семян, кальперная обработка или т.п., или для корневого поглощения растением при обработке почвы или т.п., например внесением в целом в почвенный слой, обработкой грядок, введением в почву, обработкой всходов в ячейках для рассады, прикапыванием в лунки, обработкой основания растений, подкормкой, нанесением на растения риса в питомнике рассады, глубинным применением и т.д. Кроме того, средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению может применяться в питательном растворе водной культуры, а также фумигацией и инъекцией в стволы деревьев и т.д.

[0046]

Средство для контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению также может применяться для растений, на которых ожидается появление вредителей или нематод, непосредственно как оно есть или в виде раствора или суспензии в подходящем количестве воды или т.п. в дозе, эффективной для контроля вредителей или нематод; например, его можно применять опрыскиванием для контроля вредителей в хранящихся зерновых культурах, домашних вредителей, санитарных вредителей, лесных вредителей и т.д., его можно наносить с клеем на строительные материалы, и оно может применяться для окуривания и качестве препарата-приманки и т.д.

[0047]

В качестве метода обработки семян можно упомянуть метод погружения семян в разбавленный или неразбавленный жидкий препарат жидкой или твердой композиции для обеспечения таким образом проникновения средства в семена; смешивание твердого или жидкого препарата с семенами для нанесения порошка на семена и адгезии таким образом средства к поверхности семян; метод смешивания препарата с адгезивным носителем, таким как смола, полимер или т.п., и покрытие семян такой адгезивной смесью; метод применения препарата опрыскиванием места посадки семян во время сева и т.д.

Термин «семя» в описанной выше обработке препаратом означает растительный организм начальной стадии развития, используемый для воспроизводства растений, и включает не только семена, но и растительные организмы, используемые для воспроизводства растений за счет содержащихся в них питательных веществ, такие как луковица, клубень, семенной клубень, почка, воздушный клубень, чешуйчатая луковица или стебли для размножения черенками и т.д.

[0048]

Термин «почва» или «среда-носитель для выращивания» растений при описании осуществления способа применения средства по настоящему изобретению означает субстрат для выращивания растения, в частности субстрат, в котором растут корни; качество материала не ограничено, причем приемлемым является любой материал в той мере, в какой растение может в нем расти. Например, могут использоваться так называемые почвы, маты для питомников, вода и т.д., конкретными примерами материалов являются песок, пемза, вермикулит, кизельгур, агар, желатиновые вещества, полимерные материалы, каменная вата, стекловата, древесная стружка, кора и т.д.

[0049]

В качестве способа опрыскивания вредителей на лиственных частях культур или на хранящихся зерновых культурах, санитарных вредителей, вредителей леса и т.д. можно упомянуть нанесение опрыскиванием жидкого препарата, такого как эмульгируемый концентрат, текучий препарат и т.д., или твердого препарата, такого как смачивающийся порошок или смачивающиеся гранулы и т.д., разбавленного в подходящем количестве воды, распыление порошка или окуривание и т.д.

В качестве способа почвенного применения можно упомянуть нанесение жидкого препарата, разбавленного водой или неразбавленного, на нижнюю часть растения, грядку для выращивания рассады или т.п., нанесение распылением гранул на нижнюю часть растения или грядку для выращивания рассады, распыление порошка, смачивающегося порошка, смачивающихся гранул или гранул на почву и смешивание с почвой в целом перед посевом или перед пересадкой, распыление порошка, смачивающегося порошка, смачиваемых гранул, гранул или т.п. в посадочные лунки, посадочные грядки и т.п.

[0050] В качестве способа применения в ящиках для выращивания рассады риса, произрастающего на затопляемых полях, может быть рекомендовано внесение в виде порошка, смачиваемых гранул, гранул и т.п., хотя форма препарата может изменяться в зависимости от времени применения, такого как применение в период посева, период озеленения или период высадки рассады. Можно также применять смешивание с почвой, то есть смешивание почвы и порошка, смачиваемых гранул или гранул, причем примерами такого смешивания являются смешивание со слоем почвы, с почвенным покрытием или всей почвой целиком. Другим возможным способом применения является нанесение почвы и различных препаратов слоями.

Для применения на затапливаемом рисовом поле, обычно на рисовом поле в затопленном состоянии, твердый препарат, такой как препарат в большой упаковке, гранулы, смачиваемые гранулы и т.д., или жидкий препарат, такой как текучий препарат, эмульгируемый концентрат и т.д., наносят распылением или опрыскиванием. В ином случае можно также распределять или вносить соответствующее средство как оно есть или в форме смеси с удобрениями в почву во время пересадки. Кроме того, возможно внесение химического раствора эмульгируемого концентрата в подвод воды или в источник подачи воды в оросительную систему, за счет чего достигается экономия труда при подаче воды.

[0051]

При выращивании суходольных культур средство можно наносить на среду-носитель для выращивания вокруг семян или растений в период от посева до появления всходов. Для растений, семена которых высеваются непосредственно в поле, в дополнение к прямому нанесению на семена, предпочтительно нанесение в основание холмиков в период культивации. Можно применять разброс гранул или орошение жидким составом после разбавления водой или без разбавления и т.д. Другой предпочтительной обработкой является смешивание гранул со средой-носителем для выращивания перед посевом и последующий высев семян.

В случаях, когда культивируемые растения, подлежащие пересадке, обрабатываются во время посева или в период роста рассады, в дополнение к прямой обработке семян предпочтительно орошение грядки для выращивания рассады раствором или разбрасывание гранул. Кроме того, внесение гранул в лунки во время пересадки растений или смешивание со средой-носителем вблизи мест пересадки также является предпочтительной обработкой.

[0052]

Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей согласно настоящему изобретению обычно применяется после приготовления его стандартным способом получения агрохимикатов в форме препарата, удобного для использования.

В частности, производное по настоящему изобретению, представленное общей формулой I, или его соль могут использоваться после смешивания с адъювантом в подходящем соотношении и получения подходящей формы препарата, такой как суспензия, эмульсионный концентрат, растворимый концентрат, смачивающийся порошок, смачиваемые гранулы, гранулы, таблетки порошка или расфасовки, растворением, разделением, суспендированием, смешиванием, импрегнированием, адсорбцией или спеканием.

[0053]

Композиция по настоящему изобретению, т.е. средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей или средство контроля паразитов животных, может содержать помимо активного ингредиента дополнительные компоненты, которые обычно используются для сельскохозяйственных препаратов или средств контроля паразитов животных, если это необходимо. В качестве таких вспомогательных компонентов можно назвать носитель, например твердый носитель или жидкий носитель, поверхностно-активное вещество, дисперсант, смачивающий агент, связующее вещество, вещество для адгезии, загуститель, краситель, экстендер, распределитель, антифриз, средство против запекания (слеживания), дезинтегрирующий агент, стабилизирующий агент и т.д. Кроме того, при необходимости в качестве дополнительных компонентов могут быть использоваться антисептик, фрагменты растений. Эти дополнительные компоненты могут использоваться как по отдельности, так и в комбинации двух или более.

[0054]

В качестве твердого носителя может использоваться, например, природный минерал, такой как кварц, глина, каолинит, пирофиллит, серицит, тальк, бентонит, кислая глина, аттапульгит, цеолит или кизельгур; неорганическая соль, такая как карбонат кальция, сульфат аммония, сульфат натрия или хлорид калия, синтетическая кремниевая кислота или синтетический силикат; органический твердый носитель, такой как крахмал, целлюлоза или растительный порошок (древесная пыль, кокосовая скорлупа, кукурузные початки и стебель табака); пластиковый носитель, такой как полиэтилен, полипропилен или поливинилиденхлорид; или мочевина, неорганические полые материалы, пластиковые полые материалы или коллоидный диоксид кремния (белая сажа). Они могут использоваться как по отдельности, так и в комбинации двух или более.

[0055]

В качестве жидкого носителя могут использоваться, например, спирты, такие как одноатомные спирты, например метанол, этанол, пропанол, изопропанол или бутанол, или многоатомные спирты, например этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, гексиленгликоль, полиэтиленгликоль, полипропиленгликоль или глицерин; производные многоатомных спиртов, например простой пропиленгликолевый эфир; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон или циклогексанон; простые эфиры, такие как этиловый эфир, диоксан, моноэтиловый эфир этиленгликоля, дипропиловый эфир или тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как нормальный парафин, нафтены, изопарафины, керосин или минеральное масло; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта или алкилнафталин; галогенированные углеводороды, такие как дихлорэтан, хлороформ или тетрахлоруглерод; сложные эфиры, такие как этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат или диметиладипат; лактоны, такие как γ-бутиролактон; амиды, такие как диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид или N-алкилпирролидинон; нитрилы, такие как ацетонитрил; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; растительное масло, такое как соевое масло, рапсовое масло, хлопковое масло или касторовое масло; или вода. Они могут использованы как по отдельности, так и в виде смеси двух или более.

[0056]

В качестве поверхностно-активных веществ, используемых в качестве дисперсанта или смачивающего агента, могут быть указаны следующие: неионогенные поверхностно-активные вещества, такие как сложный сорбитановый эфир жирной кислоты, сложный полиоксиэтиленсорбитановый эфир жирной кислоты, сложный эфир сахарозы и жирной кислоты, сложный полиоксиэтиленовый эфир жирной кислоты, сложный эфир полиоксиэтиленовой смолы и кислоты, сложный полиоксиэтиленовый диэфир жирной кислоты, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир, простой полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, простой полиоксиэтилендиалкилфениловый эфир, продукт реакции конденсации простого полиоксиэтиленалкилфенилового эфира и формалина, блок-сополимер полиоксиэтилена и полиоксипропилена, простой эфир блок-сополимера алкилполиоксиэтилена и полипропилена, полиоксиэтиленалкиламин, амид полиоксиэтиленжирной кислоты, бисфениловый эфир полиоксиэтиленжирной кислоты, простой полиалкиленбензилфениловый эфир, простой полиоксиалкиленстирилфениловый эфир, ацетилендиол, ацетилендиол с добавлением полиоксиалкилена, кремнийорганическое соединение полиоксиэтиленового эфира, кремнийорганическое соединение сложноэфирного типа, фторсодержащие поверхностно-активные вещества, полиоксиэтиленовое касторовое масло или полиоксиэтилен-отвержденное касторовое масло; анионогенные поверхностно-активные вещества, такие как алкилсульфаты, сульфаты полиоксиэтиленалкиловых эфиров, сульфаты полиоксиэтиленалкилфенилового эфира, сульфаты полиоксиэтиленстирилфенилового эфира, алкилбензолсульфонаты, лигносульфонаты, алкилсульфосукцинаты, нафталинсульфонат, алкилнафталинсульфонат, соль продукта реакции конденсации формалина и нафталинсульфоната, соли продуктов реакции конденсации формалина и алкилнафталинсульфоната, соли жирных кислот, соли поликарбоновых кислот, саркозинат N-метилжирной кислоты, соли смоляной кислоты, полиоксиэтилалкилэфирфосфат или полиоксиэтилалкилфенилэфирфосфат; катионогенные поверхностно-активные вещества, такие как гидрохлорид лауриламина, гидрохлорид стеариламина, гидрохлорид олеиламина, ацетат стеариламина, ацетат стеариламинопропиламина, хлорид алкилтриметиламмония или хлорид алкилдиметилбензалкония; или амфотерные поверхностно-активные вещества, такие как поверхностно-активные вещества аминокислотного или бетаинового типа. Эти поверхностно-активные вещества могут использоваться как по отдельности, так и в виде смеси из двух или более.

[0057]

В качестве связующего вещества или вещества для адгезии могут быть указаны, например, следующие: карбоксиметилцеллюлоза или ее соль, декстрин, водорастворимый крахмал, ксантановая камедь, гуаровая камедь, сахароза, поливинилпирролидон, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, полиакрилат натрия, полиэтиленгликоль со средней молекулярной массой от 6000 до 20000, полиэтиленоксид со средней молекулярной массой от 100000 до 5000000, фосфолипиды (например цефалин, лецитин и т.д.), порошкообразная целлюлоза, декстрины, модифицированные крахмалы, хелатообразующие соединения на основе полиаминокарбоновой кислоты, сшитый поливинилпирролидон, сополимеры малеиновой кислоты и стирола, сополимеры (мет)акриловой кислоты, полуэфиры полимеров многоатомных спиртов и дикарбоновых ангидридов, водорастворимые соли полистиролсульфоновой кислоты, парафины, терпены, полиамидные смолы, полиакрилаты, полиэтиленоксиды, воски, поливинилалкиловые эфиры, продукты реакции конденсации алкилфенолов и формалида, эмульсии синтетических смол и т.д.

[0058]

В качестве загустителя, может использоваться, например, водорастворимый полимер, такой как ксантановая камедь, гуаровая камедь, диутановая камедь, карбоксилметилцеллюлоза, поливинилпирролидон, карбоксивиниловый полимер, акриловый полимер, производное крахмала или полисахарид; или неорганический порошок тонкого помола, такой как бентонит высокой чистоты или коллоидный диоксид кремния (белая сажа).

[0059]

В качестве красителя может использоваться, например, неорганический пигмент, такой как оксид железа, оксид титана или берлинская лазурь; или органический краситель, такой как аризариновый краситель, азокраситель или металлический фталоцианиновый краситель.

[0060]

В качестве антифриза может использоваться, например, многоатомный спирт, такой как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль или глицерин.

[0061]

В качестве добавки для предотвращения спекания или в качестве дезинтегирующего вещества может использоваться, например, крахмал, альгиновая кислота, полисахариды, такие как манноза или галактоза, поливилилпирролидон, коллоидный диоксид кремния (белая сажа), этерифицированная канифоль или нефтяная смола, триполифосфат натрия, гексаметафосфат натрия, соль металла стеариновой кислоты, порошкообразная целлюлоза, декстрин, метакрилатные сополимеры, поливинилпирролидон, хелатообразующие соединения полиаминокарбоновой кислоты, сополимеры сульфонированного стирола и изобутиленмалеинового ангидрида и привитые сополимеры крахмала и полиакрилонитрила.

[0062]

В качестве стабилизатора может использоваться осушитель, такой как цеолит, негашеная известь и оксид магния; антиоксидант, такой как соединение фенола, аминное соединение, соединение серы и соединение фосфора; или поглотитель ультрафиолетовых лучей, такой как производное салициловой кислоты или бензофенона.

[0063]

В качестве антисептика можно указать, например, сорбат калия или 1,2-бензтиазолин-3-он.

Кроме того, при необходимости также может использоваться функциональный распределяющий агент, усилитель активности, такой как пиперонилбутоксид, антифриз, такой как пропиленгликоль, антиоксидант, такой как BHT, или другие добавки, такие как поглотитель УФ лучей.

[0064]

Содержание соединения, представляющего собой активный ингредиент, может изменяться по мере необходимости и может выбираться в интервале от 0,01 до 90 частей по массе из расчета на 100 частей по массе средства контроля сельскохозяйственного и садового вредителя по настоящему изобретению. Например, для дустов, гранул, эмульгируемых концентратов или смачивающихся порошков подходящее содержание составляет от 0,01 до 50% по массе, т.е. от 0,01 до 50% по массе из расчета на общую массу средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей.

[0065]

Применяемая доза средства контроля вредных организмов по настоящему изобретению изменяется в зависимости от различных факторов, таких как, например, цель применения, вредитель, подлежащий контролю, стадия роста растения, предрасположенность к появлению насекомых-вредителей, погода, условия окружающей среды, препаративная форма, способ применения, место применения и время применения; в зависимости от цели применения доза активного ингредиента может подходящим образом выбираться в интервале от 0,001 г до 10 кг, предпочтительно в интервале от 0,01 г до 1 кг, на 10 ар.

[0066]

Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящем изобретению может применяться в смеси с другими средствами контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, акарицидами, нематицидами, фунгицидами или биологическими пестицидами для расширения спектра контролируемых болезней и вредителей, увеличения периода контроля или снижения дозы; кроме того, при необходимости возможно его применение в смеси с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и т.п.

[0067]

В качестве таких других средств контроля сельскохозяйственных и садовых вредителе можно использовать следующие препараты:

3,5-ксилилметилкарбамат (XMC), фенобукарб (BPMC), инсектицидные соединения Bt токсина, CPCBS (хлорфенсон), DCIP (дихлордиизопропиловый эфир, D-D (1,3-дихлорпропен), DDT, NAC, O-4-диметилсульфамоилфенил-O,O-диэтилфосфоротиоат (DSP), O-этил-O-4-нитрофенилфенилфосфофонотиоат (EPN), трипропилизоцианурат (TPIC), акринатрин, азадирахтин,, ацинонапир, азинфос-метил, ацеквиноцил, ацетамиприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, афидопиропен, авермектин, авермектин-B, амидофлумет, амитраз, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа-эндосульфан, альфа-циперметрин, албендазол, аллетрин, исазофос, исамидофос, изамидофос, изоксатион, изоциклосерам,

[0068]

изофенфос, изопрокарб (MIPC), эпсилон-метофлутрин, эпсилон-момфлуоротрин, ивермектин, имициафос, имидаклоприд, имипротрин, индазопиоксамет, индоксакарб, эсфенвалерат, этиофенкарб, этион, этипрол, этоксазол, этофенпрокс, этопрофос, этримфос, эмамектин, эмамектин-бензоат, эндосульфан, эмпентрин, оксазосульфил, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос (ESP), оксибендазол, оксфендазол, олеат калия, олеат натрия, кадусафос, каппа-бифентрин, картап, карбарил, карбосульфан, карбофурил, гамма-цигалотрин,

[0069]

ксиликарб, квиналфос, кинопрен, хинометионат, клоэтокарб, клотианидин, клофентезин, хромафенозид, хлорантранилипрол, хлорэтоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлорфенапир, хлорфенсон, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлоробензилат, хлоробензоат, хлоропраллетрин, Келтан (дикофол), салитион, цигалодиамид, цианофос (CYAP), диафентиурон, диамидафос, циантранилипрол, тета-циперметрин, циетпирафен, диенохлор, циенопирафен, диоксабензофос, диофенолан, сигма-циперметрин, цикланилипрол,

[0070]

дихлофентион (ECP), циклобутрифлурам, циклопротрин, дихлорвос (DDVP), диклоромезотиаз, дисульотон, динотефуран, цигалодиамид, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, ципрофланилид, дифловидазин, цигексатин, циперметрин, диметилвинфос, диметоат, димпропиридаз, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спидоксамат, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиротетрамат, спиробудифен, спиолпидион, спиромесифен, сульфлурамид, сульпрофос, сульфоксафлор, зета-циперметрин, диазинон, тау-флувалинат, дазомет, тиаклоприд, тиаметоксам, тиоксазафен,

[0071]

тиодикарб, тиоциклам, тиосультап, тиосультап-натрий, тионазин, тиометон, тиокантранилипрол, деет, диелдрин, тетрахлорантранилипрол, тиклопиразофлор, тетрахлорвинфос, тетрадифон, тетранилипрол, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупиримфос, теюуфенозид, тебуфенпирад, тефлутрин, тефлубензурон, деметон-S-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, дорамектин, тралопирил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламид, трихлорфон: DEP, трифлуенфуронат, трифлумезопириум, трифлумурон, толфенпирад, налед: BRP, никофлупрол, нитиазин, нитенпирам, новалурон, новифлумурон, гидропрен, ванилипрол, вамидотион,

[0072]

паратион, паратион-метил, галфенпрокс, галофенозид, бистрифлурон, бисультап, гидраметилнон, гидроксипропилкрахмал, бинапакрил, пифлубумид, бифеназат, бифентрин, пиметрозин, пираклорфос, пирафлупрол, пиридафентион, пиридабен, пиридалил, пирифлуквиназон, пирипрол, пирипроксифен, пиримикарб, пиримидифен, пириминостробин, пиримифос-метил, пиретрины, фипронил, феназаквин, фенамифос, бромопропилат, фенитротион (MEP), феноксикарб, фенотиокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотион, фентион (MPP), фентиоат (PAP), фенвалерат, фенпироксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фенмезодитиаз, фостиазат, форметанат, бутатиофос, бупрофезин, фуратиокарб, праллетрин, флуакрипирим, флуазаиндолизин, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуксаметамид,

[0073]

флухлординилипрол, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалинат, флупирадифурон, флуфипрол, флупирадифурон, флупиразофос, флупиримин, флупироксистробин, флуфенерим, флуфеноксистробин, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенопрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флугексафон, флубендиамид, флупентиофенокс, флуметрин, флуримфен, протиофос, протрифенбут, флоникамид, пропафос, пропаргит: BPPS, профенофос, брофланилид, профлутрин, пропоксур:PHC, флометоквин, α-альфа-бромадиолон, бромопропилат, бета-цифлутрин,

[0074]

гексафлумурон, гекситиазокс, гептафлутрин, гептенофос, перметрин, бенклотиаз, бендиокарб, бензпиримоксан, бенсултап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостиазат, фостиетан, фосфамидон, фосфокарб, фосмет: PMP, полинактины, форметанат, формотион, форат, машинное масло, малатион, милбемицин, милбемицин-A, милбемектин, мекарбам, месульфенфос, метомил, метальдегид, метафлумизон, метамидофос, метам-аммоний, metam-натрий, метиокарб,

[0075]

метидатион: DMTP, метилизотиоцианат, метилнеодиканамид, метилпаратион, тотоксадиазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевинфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, рианодин, луфенурон, ресметрин, лепиметрин, ротенон, левамизол-гидрохлорид, фенбутатин-оксид, морантел-тартрат, метилбромид, трициклогексилтин-гидрохлорид (цигексатин), цианамид кальция, полисульфид кальция, сера, никотинсульфат или их соли.

[0076]

В качестве соединений, обладающих фунгицидной активностью, могут быть указаны, например, следующие препараты:

ауреофунгин, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, азоксистробин, анилазин, амисульбром, аминопирифен, ампропилфос, аметоктрадин, аллиловый спирт, альдиморф, амобам, изотианил, изоваледион, изопиразам, изофетамид, изофлуципрам, изопротиолан, ипконазол, ипфентрифлуконазол, ипфлуфеноквин, ипродион, ипроваликарб, ипробенфос, имазалил, иминоктадин, метам,

[0077]

иминоктадин-албесилат, иминоктадин-триацетат, имибенконазол, инпирфлуксам, униконазол, униконазол-P, эхломезол, эдифенфос, этаконазол, этабоксам, этиримол, этем, этоксиквин, этридиазол, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, оксадиоксил, оксатиапипролин, оксикарбоксин, 8-хинолинолат меди, окситетрациклин, оксинат меди, окспоконазол, окспоконазол-фумарат, оксолиновая кислота, октилинон, офурас, орисастробин, метан-натрий, касугамицин, карбаморф, карпропамид, карбендазим,

[0078]

карбоксин, карбон, квиназамид, квинацетол, квиноксифен, квинофумелин, хинометионат, квинометионат, каптафол, каптан, киралаксил, квинконазол, квинтозен, квиазатин, куфранеб, купробам, кумоксистробин, глиодин, гризеофулвин, климбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолинат, клотримазол, хлобентиазон, хлораниформетан,

[0079]

хлоранил, хлорквинокс, хлорпикрин, хлорфеназол, хлороинконазид, хлородинитронафталин, хлороталонил, хлоронеб, салициланилид, зариламид, циазофамид, диэтилпирокарбонат, диэтофенкарб, циклафурамид, диклоцимет, дихлозолин, диклобутразол, дихлрфлуанид, циклогексимид, дихлобензтиазокс, дикломезин,

[0080]

диклоран, дихлорофен, дихлон, дисульфирам, диталимфос, дитианон, диниконазол, диниконазол-M, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипиметитрон, дипиритион, дифениламин, дифеноконазол, цифлуфенамид, дифлуметорим, ципроконазол, ципродинил, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксанил, димоксистробин, цирам, силтиофам, стрептомицин, спироксамин, султропен, седаксан, себоктиламин,

[0081]

зоксамид, дазомет, тиадиазин, тиадинил, тиадифлуор, тиабендазол, тиоксимид, тиоквинокс, тиохлорфенфим, тиофанат, тиофанат-метил, тифлузамид, тициофен, тиоквинокс, тирам, декафентин, тeкназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегидроуксусная кислота, тебуконазол, тебуфлоквин, додицин, додин, cоль бисэтилендиаминмеди (II) додецилбензолсульфоновой кислоты (DBEDC), додеморф,

[0082]

дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триамифос, триаримол, трихламид, триклопирикарб, трициклозол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумизол, трифлоксистробин, трифорин, толилфлуанид, толклофос-метил, толпрокарб, натамицин, набам, нитростирен, нитротал-изопропил, нуаримол, нонилфенолсульфонат меди, галакринат, валидамицин, валифеналат, гарпиновый белок, пикарбутразокс, биксафен, пикоксистробин, пикобензамид, пидифлуметофен, битионол, битертанол, гидроксиизоксазол, гидроизоксазол-калий, бинапакрил, бифенил, пипералин, гимексазол, пираоксистробин, пиракарболид,

[0083]

пираклостробин, пиразифлумид, пиразофос, пирапропоин, пираметостробин, пириофенон, пиридинитрил, пирифенокс, пидифлуметофен, пиризоксазол, пиридахлометил, пирифенокс, пирибенкарб, пириминостробин, пириметанил, пироксихлор, пироксифур, пироквилон, винклозолин, фербам, фамоксадон, фенапанил, фенамидон, фенаминосульф, фенаминстробин, фенаримол, фенитропан, феноксанил, феримзон, фербам, фентин, фенпиклонил, фенпикоксамид, фенпиразамин, фенбуконазол, фенфурам, фенпропидин, фенпропиморф, фенгексамид,

[0084]

фталид, бутиобат, бутиламин, бупиримат, фуберидазол, бластицидин-S, фураметпир, фуралаксил, флуакрипирим, флуазинам, флуиндапир, флуоксастробин, флуоксапипролин, флуокситиоконазол, флуотримазол, флуопиколид, флуопимомид, флуопирам, флуоролмид, фуркарбанил, флуксапироксад, флуквинконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудиоксонил флузилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил,

[0085]

флутриафол, флуфеноксадиазам, флуфеноксистробин, фурфурал, флубенетерам, фурмециклокс, флуметилсульфорим, флуметовер, флуморф, проквиназид, прохлораз, процимидон, протиокарб, протиоконазол, пронитридин, пропамокарб, пропиконазол, пропинеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, флорилпикоксамид, гексахлорбутадиен, гексаконазол, гексилтиофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-M, беноданил, беномил, пефуразоат, бенквинокс,

[0086]

пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогидроксаминовая кислота, бензовиндифлупир, бенталурон, бентиазол, бентиаваликарб, бентиаваликарю-изопропил, пентиопирад, пенфлуфен, блскадиж, фосдифен, фосетил, фосетил-Al, полиоксины, полиоксорим, поликарбамат, фолпет, формальдегид, машинное масло, манеб, манкоцеб, мандипропамид, мандестробин, миклозолин, миклобутанил, милдиомицин, милнеб, мекарбинзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрий, металаксил,

[0087]

металаксил-M, метарилпикоксамид, метирам, метилизотиоцианат, мептилдинокап, метилтетрапрол, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоминостробин, метрафенон, мепанипирим, мефеноксам, мефентрифлуконазол, мептилдинокап, мепронил, мебенил, йодметан, рабензазол, метилбромид,

[0088]

неорганические фунгициды, такие как хлорид бензалкония, основной хлорид меди, основной сульфат меди и серебра, гипохлорит натрия, гидроксид меди (II), смачиваемая сера, полисульфид кальция, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия, сера, безводный сульфат меди, диметилдитиокарбамат никеля, соединения меди, такие как 8-оксин, сульфат цинка, пентагидрат сульфата меди или их соли.

[0089]

В качестве соединений, обладающих гербицидной активностью, могут быть указаны, например, следующие: 1-нафтилацетамид, 2,4-PA, 2,3,6-TBA, 2,4,5-T, 2,4,5-TB, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DEB, 2,4-DEP, 3,4-DA, 3,4-DB, 3,4-DP, 4-CPA, 4-CPB, 4-CPP, MCP, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, иоксинил, аклонифен, азафенидин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон,

[0090]

анисурон, анилофос, авиглицин, абсцизовая кислота, амикарбазон, амидосульфурон, амитрол, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амибузин, амипрофос-метил, аметридион, аметрин, адахлор, аллидохлор, аллоксидим, алорак, иофенсулбфурон, изоурон, изокарбамид, изоксахлортол, изоксапирифоп, изоксафлутол, изоксабен, изоцил, изонорурон, изопротурон,

[0091]

изопропалин, изополинат, изометиозин, инабенфид, ипазин, иптриазопирид, ипфенкарбазон, ипримидам, имазаквин, имазапик, имазапир, имазаметапир, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазетапир, имазосульфурон, индазифлам, инданофам, индолинмасляная кислота, униконазол-P, эглиназин, эспрокарб, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, эталфлуралин, этиолат, этилхлозат,

[0092]

этидимурон, этинофен, этефон, этоксисульфурон, этоксифен, этнипромид, этофумезат, этобензанид, эпирифенацил, эпроназ, эрбон, эндотал, оксадиазон, оксадиаргил, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапиразон, оксифлуорфен, оризалин, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон,

[0093]

карфентразон-этил, карбутилат, карбетамид, карбоксазол, квизалофоп, квизалофоп-P, квизалофоп-этил, ксилахлор, квинокламин, квинонамид, квинклорак, квинмерак, кумилурон, клацифос, клиодинат, глифосат, глюфосинат, глуфосинат-P, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, хлоротолурон, клопиралид, клопроксидим, клопроа, хлорбромурон, клофоп,

[0094]

кломазон, хлометоксинил, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, хлортолурон, хлорнитрофен, хдлофегак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфталим, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксинил, хлороксурон, хлоротолурон, хлоропон, ципирафлуон,

[0095]

сафлуфенацил, цианазин, цианатрин, ди-аллат, диурон, диэтамкват, диоксопиритрион, дикамба, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, циклопиранил, циклопириморат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, дихлобенил, дихлобенз-метил, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоральмочевина, дикват, цисанилид, дисул, сидурон, дитиопир, динитрамин, цинидон-этил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамид, дифеноксурон, дифенопентен, дифензокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дипропетрин,

[0096]

ципромид, циперкват, гиббереллин, симазин, димексано, димесульфазет, диметахлор, димидазон, диметаметрин, диметенамид, симетрин, симетон, димепиперат, димефурон, цинметилин, свеп, сульгликапин, сулькотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, секбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даимурон,

[0097]

дазомет, далапон, диазафлурон, тиазопир, тиафенацил, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тиокарбазил, тиоклорим, тиобенкарб, тиадиазимин, тидиазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, дисмедифам, дисметрин, тетфлупиролимет, тетрафлурон, тинилхлор, тебутам, тебутиурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтрион, темботрион, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфарон, триафамон, три-аллат, триэтазин, трикамба, триклопир, тридифан, тритак, тритосульфурон, трипирасульфон, трифлудимоксазин,

[0098]

трифлусульфурон, трифлусульфарон-метил, трифлуралин, трифлоксисульфурон, трипропиндан, трибенурон, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим, триметурон, толпиралат, напталам, напроанилид, напропамид, никосульфурон, нитралин, нитрофен, нитрофлуорфен, нипираклофен, небурон, нарфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галауксифен, галоксифоп, галоксифоп-P, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, биланафос, бикслозон, пиклорам,

[0099]

пиколинафен, бициклопирон, биспирибак, биспирибак-натрий, пиданон, пиноксаден, бипиразон, бифенокс, пиперофос, гимексазол, пираклонил, пирасульфотол, пиразоксифен, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пиразолат, биланафос, пирафлуфен-этил, пириклор, пиридафол, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пиридат, пирифталид, пирибутикарб, пирифлубензоксим, пирибензоксим, пиримисульфан, примисульфурон,

[0100]

пириминобак-метил, пироксасульфон, пироксулам, фенасулам, фенизофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксапроп-этил, фенотиол, фенопроп, фенобензурон, фенквинотрион, фентиапроп, фентеракол, фентразамид, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутиурон, бутидазол,

[0101]

бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралин, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примисульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазифоп-бутил, флуазолат, flucloraminopry, flucloraminopry-tefuryl, флуроксипир, флуoтиурон, флуометурон, флуорогликофен, флурохлоридон, флуородифен, флуоронитрофен, флуоромидин, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флухлоралин, флусульфинам, флуцетосульфурон,

[0102]

флутиацет, флутиацет-метил, флупирсульфурон, флуфенацет, флуфеникан, флуфеноксимацил, флуфенпир, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флумиоксазин, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумипропин, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипир, претилахлор, проксан, проглиназин, проциазин, продиамин, просульфалин, просульфурон,

[0103]

просульфокарб, пропаквизафоп, пропахлор, пропазин, пропанил, пропизамид, пропизохлор, прогидрожасмон, пропирисульфурон, профам, профлуазол, профлуралин, прогексадион-кальций, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, профоксидим, юромацил, бромпиразон, прометрин, прометон, бромоксинил, бромофеноксим, бромобутид, бромобонил, флорасулам, флорпирауксифен, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамид, беназолин, пенокссулам, пебулат, бефлубутамид, бефлубутамид-M, вернолат, перфлуидон,

[0104]

бенкарбазон, бенквитрион, бензадокс, бензипрам, бензиламинопурин, бензтиазурон, бензфендизон, бенсулид, бенсульфурон-метил, бензоилпроп, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бентазон, пентанохлор, бентиокарб, пендиметалин, пентоксазон, бенфлуралин, бенфуресат, фосамин,

[0105]

фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеиновый гидразид, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтиазурон, метамитрон, метамифоп, метам, металпропалин, метиурон, метиозолин, метиобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепикват-хлорид, мефенацет,

[0106]

мефлуидид, моналид, монисоурон, монурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, молинат, морфамкват, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрий, йодобонил, йодометан, лактофен, ланкотрион, римизоксафен, линурон, римсульфурон, ленацил, родетанил, пероксид кальция, метилбромид или их соли.

[0107]

Примеры биопестицида включают, но не ограничиваются ими, Agrobacterium radiobacter (например, Galltrol-A (зарегистрированный товарный знак), производимый AgBioChem, CA с использованием штамма K84, Nogall (зарегистрированный товарный знак), производимый Becker Underwood, US с использованием штамма K1026), Agrobacterium radiobacter (например, Bacterose (зарегистрированный товарный знак), производимый NIHON NOHYAKU Co., Ltd. с использованием штамма 84), Ampelomyces quisqualis (например, AQ 10 (зарегистрированный товарный знак), производимый IntrachemBio Italia & Co. KG с использованием штамма AQ10), Aspergillus flavus (например, Afla-Guard (зарегистрированный товарный знак), производимый Syngenta, AF36 (зарегистрированный товарный знак), производимый Arizona Cotton Research and Protection Council, US с использованием штамма AF36), Aureobasidium pullulans (например, Botector (зарегистрированный товарный знак), смесь бластоспор штамма DSM14940, бластоспор штамма DSM14941 производства bio-ferm, GmbH),

[0108]

Bacillus amyloliquefaciens (например, Impression Clear (зарегистрированный товарный знак), производимый Idemitsu Agri с использованием штамма AT-332, Avogreen (зарегистрированный товарный знак), производимый University of Pretoria с использованием штамма B246, Bacstar (зарегистрированный товарный знак), производимый Etec Crop Solutions, NZ с использованием штамма D747, Shelter (зарегистрированный товарный знак), производимый Dagutat Bio lab, ZA с использованием штамма DB101, Artemis (зарегистрированный товарный знак), производимый Dagutat Bio lab, ZA с использованием штамма DB102, RhizoVital (зарегистрированный товарный знак), производимый ABiTEP, DE с использованием штамма FZB42, Kodiak (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience AG, DE с использованием штамма GB03, Subtilex (зарегистрированный товарный знак), производимый Becker Underwood, US с использованием штамма MBI600, Amplitude, производимый Marrone Bio Innovations, Inc. с использованием штамма F727), Bacillus cepacia (например, Deny Stine (зарегистрированный товарный знак), производимый Microbial Products), Bacillus cereus (например, Mepichlor (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta, US с использованием штамма BP01), Bacillus firmus (например, BioNeem (зарегистрированный товарный знак), производимый AgoGreen с использованием штамма I-1582),

[0109]

Bacillus lacticola (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus lactimorbus (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus lactis (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus laterosporus (например, Bio-Tode (зарегистрированный товарный знак) производства Agro-Organics, SA), Bacillus licheniformis (например, EcoGuard Biofungicide (зарегистрированный товарный знак), производимый Novozymes с использованием штамма SB3086), Bacillus maroccanus (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus megaterium (например, Bioarc (зарегистрированный товарный знак), производимый Bio Arc с использованием штамма YFM3.25), Bacillus metiens (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus mojavensis (например, производимый Probelte, Sa с использованием штамма SR11), Bacillus mycoides (например, BmJ (зарегистрированный товарный знак), производимый Certis USA с использованием изолята J.),

[0110]

Bacillus nigrificans (например, продукт производства Micro Flo Company), Bacillus popilliae (например, Cronox (зарегистрированный товарный знак) производства Bio Crop, CO), Bacillus pumilus (например, Integral F-33 (зарегистрированный товарный знак), производимый Becker Underwood, US с использованием штамма BU F-33, Yield Shield (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience AG, DE с использованием штамма GB34, Sonata (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience LP, US с использованием штамма QST2808), Bacillus simplex (например, Momi-Hope WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма CGF2856), Bacillus sphaericus (например, VectoLex (зарегистрированный товарный знак), производимый Valent BioSciences, US с использованием серотипа H5a5b штамма 2362),

[0111]

Bacillus subtilis (например, Botokiller WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Idemitsu Agri Co., Taegro (зарегистрированный товарный знак), производимый Novozyme Biologicals, Inc. US с использованием штамма FZB24, SERENADE MAX (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience LP, US с использованием штамма QST713/AQ713, Serenade-DPZ (зарегистрированный товарный знак) с использованием штамма AQ30002, EcoShot (зарегистрированный товарный знак), производимый KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. с использованием штамма D747, Agrocare WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Nisso Green Co., Ltd. с использованием штамма HAI-0404, Botopika WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Idemitsu Kosan Co., Ltd. с использованием штамма MBI600, BaciStar WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма Y1336, Companion Biological Fungicide Wettable Powder с использованием штамма GB03 производства Growth Products Ltd), Bacillus thuringiensis (например, VectoBac (зарегистрированный товарный знак), производимый Valent BioSciences, US с использованием штамма AM65-52), Bacillus thuringienses aizawai (например, XenTari (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience AG, DE с использованием штамма ABTS-1857, Florbac WG (зарегистрированный товарный знак), производимый Valent BioSciences, US с использованием серотипа H-7, Agree WG Biological Insecticide, производимый Certis USA с использованием штамма GC-91), Bacillus thuringiensis subspecies. Aegypti (например, Agerin (зарегистрированный товарный знак)), Bacillus thuringienses israelensis (например, Aquabac (зарегистрированный товарный знак), производимый Becker Microbial Products IL с использованием штамма BMP144),

[0112]

Bacillus thuringienses kurstaki (например, производства Becker Microbial Products, IL, производимый с использованием штамма BMP 123, Dipel ES (зарегистрированный товарный знак), производимый Valent BioSciences, US с использованием штамма HD, BMP 123, производимый Becker Microbial Products с использованием штамма BMP123; BMP144/Aquabac, производимый Becker Microbial Products с использованием штамма BMP144, Dipel 10G, производимый Valent U.S.A. LLC. с использованием штамма ABTS-351, Condor Wettable Powder, производимый Certis US с использованием штамма EG2348, Crymax Bioinsecticide, производимый Certis USA с использованием штамма EG7841, Deliver Biological Insecticide, производимый Certis USA с использованием штамма SA-12, Bioprotec PLUS, производимый AEF Global с использованием штамма EVB-113-19), Bacillus thuringiensis galleria (например, beetleGONE!, производимый Phyllom BioProducts, или boreGONE!, производимый Phyllom BioProducts с использованием штамма SDS-502),

[0113]

Bacillus thuringiensis var. colmeri (например, TianBaoBTc (зарегистрированный товарный знак), производимый Changzhou Jianghai Chemical Factory), Bacillus thuringienses tenebrionis (например, Novodor FC (зарегистрированный товарный знак), производимый BioFa DE с использованием штамма NB 176), Bacillus thuringiensis var. san diego (например, M-One (зарегистрированный товарный знак) от Bacillus thuringiensis var. san diego), Beauveria bassiana (например, Naturalis (зарегистрированный товарный знак), производимый Intrachem Bio Italia, Bove Max (зарегистрированный товарный знак), производимый Novozymes с использованием штамма CG716, BioLisa Madara (зарегистрированный товарный знак), производимый Idemitsu Kosan Co., Ltd. с использованием штамма F-263, BotaniGard WP (зарегистрированный товарный знак), производимый ARYSTA с использованием штамма GHA, balance, производимый Terragena, Inc. с использованием штамма HF23, BotaniGard ES, производимый BioWorks Inc. с использованием штамма GHA, BioCeres WP, производимый BioSafe Systems с использованием штамма ANT-03),

[0114]

Beauveria brongniartii (например, Beaupro (зарегистрированный товарный знак), производимый Andermatt Biocontrol AG), Bradyrhizobium japonicum (например, Optimize (зарегистрированный товарный знак), производимый Novozymes), Burkholderia spp. (например, MBI-206 TGAI (зарегистрированный товарный знак), производимый Marrone Bio Innovations с использованием штамма A396), Candida oleophila (например, Aspire, производимый Ecogen Inc., US с использованием штамма 1-82, Nexy, производимый BioNext с использованием штамма O), Candida saitoana (например, BIOCURE (зарегистрированный товарный знак), производимый Micro Flo Company, US (BASF SE)), Chaetomium cupreum (например, BIOKUPRUM (зарегистрированный товарный знак), производимый AgriLife), Chaetomium globosum (например, Rivadiom (зарегистрированный товарный знак), производимый Rivale), Chromobacterium subtsugae (например, Grandevo (зарегистрированный товарный знак), производимый Marrone Bio Innovations с использованием штамма PRAA4-1T),

[0115]

Cladosporium cladosporioides (например, из Cladosporium cladosporioides), Clonostachys rosea f. catenulate (например, PRESTOP (зарегистрированный товарный знак), производимый Verdera, Finland с использованием штамма J1446), Colletotrichum gloeosporioides (например, Collego (зарегистрированный товарный знак), производимый Agriultural Research Initiatives), Coniothyrium minitans (например, Contans (зарегистрированный товарный знак), производимый Encore Technologies, LLC с использованием штамма CON/M/91-08), Cryptococcus albidus (например, YieldPlus (зарегистрированный товарный знак), производимый Anchor Bio Technologies, ZA), Delftia acidovorans (например, BioBoost (зарегистрированный товарный знак), производимый Brett Young Seeds с использованием штамма RAY209), Dilophosphora alopecuri (например, Twist Fungus (зарегистрированный товарный знак)), Drechsrela monoceras (например, Tasumato herbicide (зарегистрированный товарный знак), производимый Mitsui Chemicals Agro, Inc. с использованием штамма MTB-951), Entomophthora virulenta (например, Vektor (зарегистрированный товарный знак), производимый Ecomic), Fusarium oxysporum (например, Maruka light, производимый Eisai Seikaken, Inc. с использованием штамма 101-2), Fusarium oxysporum (например, Fusaclean (зарегистрированный товарный знак), производимый Natural Plant Protection с использованием штамма Fo47),

[0116]

Gliocladium spp. (например, Prestop (зарегистрированный товарный знак), производимый AgBio Inc. с использованием штамма J1446, продукт производства W. F. Stoneman Company LLC с использованием штамма 321U), Hirsutella thompsonii (например, Mycohit (зарегистрированный товарный знак), производимый Agro Bio tech Research Centre, IN), Lactobacillus acidophilus (например, Fruitsan (зарегистрированный товарный знак), производимый Inagrosa Industrias Agrobiologicas, S.A.), Lactobacillus plantarum (например, Lactoguard WP, производимый Meiji Seika Pharma Co., Ltd. с использованием штамма BY), Lecanicillium lecanii (например, Mycotal (зарегистрированный товарный знак), производимый Koppert/Arysta с использованием конидиоспор штамма KV01), Metarhizium anisopliae (например, BIO 1020 (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience с использованием штамма F52, Pirates G (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма SMZ-2000, Bio-Blast, производимый LidoChem Inc с использованием штамма ESC1),

[0117]

Metarhizium anisopliae var. acridum (например, GreenMuscle (зарегистрированный товарный знак), производимый Biological Control Products, GreenGuard (зарегистрированный товарный знак), производимый Becker Underwood, US), Metschnikowia fructicola (например, Shemer (зарегистрированный товарный знак), производимый Bayer CropScience), Microdochium dimerum (например, ANTIBOT (зарегистрированный товарный знак), производимый Agrauxine, France), Microsphaeropsis ochracea (например, Microx (зарегистрированный товарный знак), производимый Prophyta), Monacrosporium phymatopagum (например, Nemahiton (зарегистрированный товарный знак), производимый Tomoe Kagaku Kogyo K.K.), Mucor haemelis (например, BioAvard (зарегистрированный товарный знак), производимый Indore Biotech Inputs & Research), Muscodor albus (например, Arabesque, производимый Bayer Crop Science с использованием штамма QST 20799), Myrothecium verrucaria (например, DiTera (зарегистрированный товарный знак), производимый Valent Biosciences с использованием штамма AARC-0255), Paecilomyces fumosoroseus (например, PreFeRal (зарегистрированный товарный знак) WG, производимый Biobest с использованием штамма apopka 97, Preferred WP, производимый Tokai Bussan Co. Ltd., No Fly (зарегистрированный товарный знак), производимый Natural Industries Inc. (Novozymes company) с использованием штамма FE 9901), Paecilomyces lilacinus (например, BioAct WG (зарегистрированный товарный знак), производимый Prophyta с использованием штамма 251),

[0118]

Pacilimyces tenuipes (например, Gottu A, производимый Idemitsu Kosan Co., Ltd. с использованием штамма T1), Paecilomyces variotii (например, Nemaquim (зарегистрированный товарный знак), производимый Quimia, MX с использованием штамма Q-09), Paenibacillus polymyxa (например, Topseed (зарегистрированный товарный знак), производимый Green Biotech Company Ltd. с использованием штамма AC-1), Paenibacillus poppiliae (например, Milky spore disease (зарегистрированный товарный знак), производимый St. Gabriel Laboratories), Pasteuria nishizawae (например, oyacyst LF/ST (зарегистрированный товарный знак), производимый Pasteuria Bioscience, или Clariva pn, производимый Syngenta с использованием штамма Pn1), Pasteuria penetrans (например, Pasteuria (зарегистрированный товарный знак), производимый Pasteuria Bioscience), Pasteuria usagae (например, Econem (зарегистрированный товарный знак), производимый Pasteuria Bioscience),

[0119]

Pantoea agglomerans (например, Bloomtime Biological FD Biopesticide, производимый Nufarm US с использованием штамма E325), Pectobacterium carotovorum (например, Biokeeper (зарегистрированный товарный знак), производимый Nissan Chemical Corporation, EcoMate (зарегистрированный товарный знак), производимый KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. с использованием CGE234M403), Phoma macrostroma (например, Phoma H (зарегистрированный товарный знак), производимый Scotts, US с использованием штамма 94-44B), Penicillium bilaii (например, Jump Start (зарегистрированный товарный знак), производимый Novozymes), Phlebiopsis gigantea (например, ROTSOP (зарегистрированный товарный знак), производимый Verdera, Finland с использованием штамма FOC PG B22/SP1190/3.2), Pochonia chlamydosporia var. catenulata (например, KlamiC (зарегистрированный товарный знак), производимый The National Center of Animal and Plant Health (CENSA); CU), Pseudomonas aureofaciens (например, Spot-Less Biofungicide (зарегистрированный товарный знак), производимый Eco Soils Systems, CA с использованием штамма TX-1), Pseudomonas chlororaphis (например, ATEze (зарегистрированный товарный знак), производимый EcoSoil Systems с использованием штамма 63-28, Cedomon (зарегистрированный товарный знак), производимый Bioagri, S. с использованием штамма MA 342), Pseudomonas fluorescens (например, Frostban D (зарегистрированный товарный знак), производимый Frost Technology Corp. с использованием штамма 1629RS, Blightban (зарегистрированный товарный знак), производимый Blightban с использованием штамма A506, Konae Fukudo (зарегистрированный товарный знак), производимый Taki Chemical Co., Ltd. с использованием штамма FPT-9601, Cell Nae Genki (зарегистрированный товарный знак), производимый Taki Chemical Co., Ltd. с использованием смеси штаммов FPT-9601, FPH-9601, Vegikeeper (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма G7090), Pseudomonas proradix (например, Proradix (зарегистрированный товарный знак), производимый Sourcon Padena),

[0120]

Pseudomonas resinovorans (например, Solanacure (зарегистрированный товарный знак), производимый Agricultural Research Council, SA), Pseudomonas syringae (например, Biosave (зарегистрированный товарный знак), производимый EcoScience, US с использованием штамма MA-4, Frostban C (зарегистрированный товарный знак), производимый Frost Technology Corp с использованием штамма 742RS, Bio-save 10LP Biological Fungicide, производимый Jet Harvest Systems с использованием штамма ESC10, Bio-Save 11 LP Biological Fungicide с использованием штамма ESC11 производимый Jet Harvest Systems), Pseudomonas spp. (например, Masterpiece WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Nippon Soda Co., Ltd. с использованием штамма HAI-0804, Momi-Genki WP, производимый Nissan Chemical Corporation с использованием штамма CAB-02), Pseudozyma aphidis (например, продукт производства Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem), Pseudozyma flocculosa (например, Sporodex L, производимый Plant Products Co. Ltd., CA с использованием штамма PF-A22 UL), Pythium oligandrum (например, Polyversum (зарегистрированный товарный знак), производимый Bioprepraty, CZ с использованием штамма DV74 или штамма strain M1), Reynoutria sachlinensis (например, REGALIA (зарегистрированный товарный знак), производимый Marrone BioInnovations, US),

[0121]

Rhizopogon amylopogon (например, Myco-Sol (зарегистрированный товарный знак) производства Helena Chemical Company), Rhizopogon fulvigleba (например, Myco-Sol (зарегистрированный товарный знак), производства Helena Chemical Company), Saccharomyces cerevisiae (например, продукт производства Lesaffre et Compagnie, FR), Sclerotinia minor (например, Sarritor (зарегистрированный товарный знак) производства Agrium Advanced Technologies), Serratia entomophila (например, Invade (зарегистрированный товарный знак) производства Wrightson Seeds), Sporothrixinsectorum (например, Sporothrix Es (зарегистрированный товарный знак) производства Biocerto, BR), Steinernema carpocapsae (например, Biosafe (зарегистрированный товарный знак) производства SDS Biotech K.K.), Steinernema kushidai (например, Shibaichi-Nema производства Kubota Corporation), Steinernema glaseri (например, Biotopia (зарегистрированный товарный знак) производства Arysta LifeScience Corporation), Streptomyces acidiscabies (например, MBI-005EP (зарегистрированный товарный знак), производимый Marrone Bioinnovations, CA с использованием штамма RL-110T), Streptomyces candidus (например, BioBac (зарегистрированный товарный знак), производимый Biontech, TW с использованием штамма Y21007-2),

[0122]

Streptomyces galbus (например, Mycostop (зарегистрированный товарный знак), производимый Verdera с использованием штамма K61), Streptomyces lydicus (например, ACTINOVATE (зарегистрированный товарный знак), производимый Natural Industries, US с использованием штамма WYEC108), Streptomyces saraceticus (например, Clanda (зарегистрированный товарный знак) производства A & A Group (Agro Chemical Corp.)), Talaromyces flavus (например, Momi-keeper (зарегистрированный товарный знак), производимый Central Glass Co., Ltd. с использованием штамма B-422, Tough Block (зарегистрированный товарный знак), производимый Idemitsu Kosan Co., Ltd. с использованием штамма SAY-Y-94-01, PROTUS (зарегистрированный товарный знак) WG, производимый Prophyta, DE с использованием штамма V117b), Trichoderma asperellum (например, продукт Isagro, производимый с использованием штамма ICC 012, T34 Biocontrol (зарегистрированный товарный знак), производимый Bioncontrol Technologies, ES с использованием штамма T34, EcoHope (зарегистрированный товарный знак), производимый KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. с использованием штамма SKT-1), Trichoderma atroviride (например, Esquive (зарегистрированный товарный знак) WP, производимый Agrauxine, FR, Tenet (зарегистрированный товарный знак), производимый Agrimm Technologies Ltd, NZ или SENTINEL (зарегистрированный товарный знак), производимые с использованием штамма LC52, EcoHope DJ (зарегистрированный товарный знак), производимый KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd. с использованием штамма SKT-1), Trichoderma gamsii (например, BIO-TAM (зарегистрированный товарный знак) производства Bayer CropScience LP, US),

[0123]

Trichoderma harzianum (например, T-Gro 7456 (зарегистрированный товарный знак), производимый Dagutat Biolab с использованием штамма DB 103, Trianum-P (зарегистрированный товарный знак), производимый Koppert с использованием штамма ITEM908, Trichoplus (зарегистрированный товарный знак), производимый Biological Control Products, SA с использованием штамма KD, ROOT PRO (зарегистрированный товарный знак), производимый Mycontrol Ltd. с использованием штамма TH-35), Trichoderma harzianum Rifai (например, PLANTSHIELD T-22G (зарегистрированный товарный знак), производимый Firma BioWorks Inc, US с использованием штамма T-22, TRICHODEX (зарегистрированный товарный знак), производимый Makhteshim Ltd, US с использованием штамма T-39), Trichoderma lignorum (например, Mycotric (зарегистрированный товарный знак), производимый Futureco Bioscience, ES с использованием штамма TL-0601), Trichoderma polysporum (например, Binab TF WP (зарегистрированный товарный знак), производимый BINAB Bio-Innovation AB, Sweden), Trichoderma stromaticum (например, TRICOVAB (зарегистрированный товарный знак), производимый Ceplac, Brazil), Trichoderma virens (например, SOILGARD (зарегистрированный товарный знак), производимый Certis LLC, US с использованием штамма GL-21),

[0124]

Trichoderma viride (например, REMEDIER (зарегистрированный товарный знак) WP, производимый Isagro Ricerca, ITALIA с использованием штамма ICC080, Trianum-P (зарегистрированный товарный знак), производимый Koppert с использованием штамма TV1), Tsukamurella paurometabola (например, HeberNem (зарегистрированный товарный знак), использующий штамм C-924), Ulocladium oudemansii (например, Botry-Zen (зарегистрированный товарный знак), производимый Botry-Zen Ltd, NZ с использованием штамма HRU3, или BotryStop, производимый BioWorks Inc. с использованием штамма U3), Variovorax paradoxus (например, Fieldkeeper WP (зарегистрированный товарный знак), производимый Central Glass с использованием штамма CGF452 6), Vesicular-Arbuscular (VA) mycorrhizal fungi (например, Dr. Kinkon (зарегистрированный товарный знак) производства Idemitsu Agri), Verticillium alboatrum (например, Dutch Trig (зарегистрированный товарный знак), производимый Tree Care Innovations с использованием штамма WCS850), Verticillium lecanii (например, Vertalec (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма IMI 179172, Mycotal (зарегистрированный товарный знак), производимый Arysta LifeScience Corporation с использованием штамма IMI 263817), Xanthomonas campestris (например, Camperico L (зарегистрированный товарный знак) производства Taki Chemical), Xanthomonas campestris pv. poae, Heterorhabditis bacteriophora, Steinernema feltiae, Steinernema kraussei, Steinernema riobrave, Steinernema scapterisci; или инсектицидные и микробицидные штаммы, выбранные из мутантов вышеперечисленных штаммов, каждый из которых обладает оригинальными отличительными характеристиками, и метаболиты, продуцируемые вышеперечисленными штаммами и обладающие активностью против патогенных микробов растений.

[Примеры]

[0125]

В качестве типичных примеров настоящего изобретения ниже представлены примеры получения, примеры препаратов и примеры биологических испытаний, но настоящее изобретение не ограничивается представленными примерами.

Пример получения показан ниже.

[0126]

Пример получения

Получение (S)-N-(1-(1-(6-трифторметилпиримидин-4-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил)-3,5-бис(трифторметил)бензамида (соединение по настоящему изобретению)

[Химическая формула 3]

(S)-N-(2-амино-1-метил-2-оксоэтил)-3,5-бис(трифторметил)бензамид (400 мг (1,22 ммоль)) суспендируют в 10 мл хлороформа, добавляют 218 мг (1,82 ммоль) диметилацеталя N, N-диметилформамида, смесь нагревают и перемешивают при 50°C в течение 1 часа. Растворитель отгоняют из реакционного раствора при пониженном давлении с получением сырого соединения, представленного формулой (IV). После добавления к полученному сырому соединению, представленному формулой (IV), 4 мл диоксана и 4 мл уксусной кислоты и гомогенизирования смеси при перемешивании при комнатной температуре тремя порциями добавляют 239 мг (1,34 ммоль) 4-гидразино-6-(трифторметил)пиримидина. После перемешивания реакционного раствора при 50°C в течение 10 часов растворитель отгоняют при пониженном давлении. К остатку добавляют 30 мл этилацетата, смесь промывают 10 мл насыщенного водного раствора бикарбоната натрия, этилацетатный слой сушат над сульфатом магния. Осушитель удаляют фильтрацией, растворитель отгоняют из фильтрата при пониженном давлении. К остатку добавляют 5 мл смеси н-гексан/этилацетат (объемное соотношение 4/1), выпавшие в осадок кристаллы собирают фильтрацией и промывают 5 мл н-гексана с получением соединения по настоящему изобретению (S)-N-(1-(1-(6-трифторметилпиримидин-4-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил)-3,5-бис(трифторметил)бензамида (516 мг).

Выход: 85%

Физической свойство: температура плавления 162-164°C

[0127]

Справочный пример получения

Получение 4-гидразино-6-(трифторметил)пиримидина

4-Гидразино-6-(трифторметил)пиримидин, известное соединение, которое используется в описанном выше примере получения 1, получают в соответствии со следующим способом.

[Химическая формула 4]

3,29 г (65,7 ммоль) гидразингидрата при перемешивании добавляют к 10 мл этанола и охлаждают полученную смесь на ледяной бане до 0°C. При перемешивании к раствору медленно, по каплям, добавляют 4,00 г (21,9 ммоль) 4-хлор-6-(трифторметил)пиримидина. После завершения добавления смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 12 часов, половину этанола отгоняют при пониженном давлении. Выпавший в осадок твердый продукт собирают фильтрацией и промывают 5 мл холодной воды и 5 мл охлажденного этанола с получением 2,18 г целевого 4-гидразино-6-(трифторметил)пиримидина (выход: 56%).

[0128]

Примеры препаратов средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по настоящему изобретению представлены ниже.

В примерах препаратов термин «части» означает «части по массе».

Пример препарата 1

Соединение по настоящему изобретению 10 частей Ксилол 70 частей N-метилпирролидон 10 частей Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 10 частей

Эмульгируемый концентрат получают однородным смешиванием указанных выше ингредиентов до полного растворения.

[0129]

Пример препарата 2

Соединение по настоящему изобретению 3 части Порошкообразная глина 82 части Порошковообразная диатомовая земля 15 частей

Препарат в форме порошка получают однородным смешиванием и измельчением указанных выше ингредиентов.

[0130]

Пример препарата 3

Соединение по настоящему изобретению 5 частей Порошкообразная смесь бентонита и глины 90 частей Лигнинсульфонат кальция 5 частей

Гранулы получают однородным смешиванием указанных выше ингредиентов, замесом полученной смеси с подходящим количеством воды и последующим гранулированием, и сушкой.

[0131]

Пример препарата 4

Соединение по настоящему изобретению 20 частей Смесь каолина и высокодисперсной кремниевой кислоты 75 частей Смесь полиоксиэтиленнонилфенилового эфира и алкилбензолсульфоната кальция 5 частей

Смачивающийся порошок получают однородным смешиванием и измельчение указанных выше ингредиентов.

[0132]

Примеры биологических испытаний представлены ниже. В качестве сравнительного соединения используют (S)-N-(1-(1-(пиримидин-2-ил)-1H-1,2,4-триазол-5-ил)этил)-3,5-бис(трифторметил)бензамид. Указанное соединение, структурная формула которого представлена ниже, описано как соединение № 66 в Патентном документе 1 и как соединение № I-66 в Патентном документе 2.

[Химическая формула 5]

Пример биологического испытания 1

Тест контроля тли персиковой зеленой (Myzus persicae)

Растения китайской капусты высаживают в пластиковые горшки диаметром 8 см и высотой 8 см для разведения тли персиковой зеленой и подсчитывают количество живых особей тли на растении в каждом горшке. Соединение по настоящему изобретению диспергируют в воде, разбавляют до получения химического раствора с концентрацией 500 м.д. и опрыскивают полученным химическим раствором стебли и листья растений китайской капусты, выращиваемых в горшках. После сушки на воздухе горшки помещают в теплицу. На 6-й день после нанесения химического раствора опрыскиванием на каждом растении китайской капусты подсчитывают количество заражающих растение особей тли персиковой зеленой, показатель контроля рассчитывают по формуле, представленной ниже, и оценивают эффективность контроля в соответствии с критериями, приведенными ниже.

Сравнительное соединение тестируют таким же образом, рассчитывают показатель контроля и оценивают эффективность.

В описанном тесте соединение по настоящему изобретению и сравнительное соединение показывают активность, соответствующую критерию В или более высокую.

[0133]

[Математическая формула 1]

Показатель контроля=100 - {(T × Ca)/(Ta × C)} × 100

[0134]

Ta: число заражающих особей до опрыскивания в обработанной группе,

T: число заражающих особей после опрыскивания в обработанной группе,

Ca: число заражающих особей до опрыскивания в необработанной группе,

C: число заражающих особей после опрыскивания в необработанной группе.

[0135]

Критерии

A: показатель контроля составляет 100%

B: показатель контроля составляет от 90 до 99%

C: показатель контроля составляет от 80 до 89%

D: показатель контроля составляет от 50 до 79%

[0136]

Пример биологического испытания 2. Тест инсектицидной активности в отношении цикадки темной (Laodelphax striatellus)

Соединение по настоящему изобретению диспергируют в воде до концентрации 500 м.д., проросток риса погружают в раствор на 30 секунд; после сушки на воздухе проросток помещают в опытную пробирку, инокулируют десятью личинками третьего возраста и закрывают пробирку хлопковой пробкой. Через восемь дней подсчитывают количество выживших и мертвых насекомых для расчета скорректированной смертности по уравнению, представленному ниже, и оценивают инсектицидное действие в соответствии с критериями, указанными ниже. Сравнительное соединение тестируют таким же образом, вычисляют скорректированную смертность и оценивают инсектицидное действие.

В описанном тесте соединение по настоящему изобретению и сравнительное соединение показывают активность, соответствующую критерию В или более высокую.

[Математическая формула 2]

Скорректированный показатель смертности (%) = (Выживаемость в необработанной группе - выживаемость в обработанной группе) × 100 (Выживаемость в необработанной группе) Критерии: А: Скорректированный показатель смертности 100% В: Скорректированный показатель смертности 99-90% С: Скорректированный показатель смертности 89-80% D: Скорректированный показатель смертности 79-59%

[0137]

Пример биологического испытания 3. Тест инсектицидной активности в отношении моли капустной (Plutella xylostella)

Взрослых особей моли капустной Plutella xylostella выпускают на проростки капусты китайской. Через 2 дня после выпуска взрослых особей проростки капусты китайской с отложенными на них яйцами погружают примерно на 30 секунд в раствор, полученный разбавлением препарата, содержащего соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, до концентрации 500 м.д. После сушки на воздухе проростки помещают в термостатированную камеру с температурой 25°С. Через 6 дней после обработки погружением подсчитывают количество выживших насекомых. Скорректированный показатель смертности рассчитывают в соответствии с приведенным ниже уравнением, инсектицидное действие оценивают в соответствии с критериями, представленными ниже. Этот тест повторяют на трех группах.

Сравнительное соединения тестируют таким же образом, рассчитывают скорректированный показатель смертности и оценивают эффективность.

В описанном тесте соединение по настоящему изобретению и сравнительное соединение показывают активность, соответствующую критерию В или более высокую.

[0138]

[Математическая формула 3].

Скорректированный показатель
смертности (%) = (Выживаемость в необработанной группе - выживаемость в обработанной группе) × 100 (Выживаемость в необработанной группе) Критерии: А: Скорректированный показатель смертности 100% В: Скорректированный показатель смертности 99-90% С: Скорректированный показатель смертности 89-80% D: Скорректированный показатель смертности 79-59%

[0139]

Пример биологического испытания 4. Тест биологической активности в отношении совки хлопковой азиатской (Spodoptera litura)

Часть листа капусты (сорт Shikidori) погружают примерно на 30 секунд в химический раствор, полученный разбавлением препарата, содержащего соединение по настоящему изобретению в качестве активного ингредиента, до концентрации 500 м.д. После сушки на воздухе лист помещают в пластиковую чашку Петри диаметром 9 см и инокулируют личинками азиатской хлопковой совки второго возраста, после чего чашку закрывают и оставляют в термостатированной камере при 25°C. Через восемь дней после инокуляции подсчитывают количество живых насекомых. Скорректированный показатель смертности рассчитывают в соответствии с представленным уравнением и оценивают инсектицидное действие в соответствии с приведенными ниже критериями. Тест повторяют с тремя группами, включающими по 10 насекомых.

Сравнительное соединения тестируют таким же образом, рассчитывают скорректированную смертность и оценивают инсектицидное действие.

В описанном тесте соединение по настоящему изобретению и сравнительное соединение показывают активность, соответствующую критерию В или более высокую.

[Мат. формула 4]

Скорректированный показатель смертности (%) = (Выживаемость в необработанной группе - выживаемость в обработанной группе) × 100 (Выживаемость в необработанной группе) Критерии: А: Скорректированный показатель смертности 100% В: Скорректированный показатель смертности 99-90% С: Скорректированный показатель смертности 89-80% D: Скорректированный показатель смертности 79-59%

[0140]

Пример биологического испытания 5. Тест определения безопасности для западной медоносной пчелы (тест острой пероральной токсичности)

Семь - десять взрослых особей западной медоносной пчелы (Apis mellifera) выпускают в пластиковую клеть (8 см × 12 см × 20 см) и после содержания в режиме голодания в течение 2 часов пчелам в качестве тестовой приманки, используя микропробирку объемом 1,5 мл, вводят 50% раствор сахарозы, содержащий химический раствор предопределенной концентрации. Через четыре часа после введения опытную приманку вынимают и исходя из оставшегося количества определяют потребленное количество соединения из расчета на одно насекомое. В это же время насекомых кормят достаточным количеством 50% раствора сахарозы, выдерживаемого при 25°C, H55-75%, 16L8D. Количество мертвых и аномальных насекомых подсчитывают через 24, 48 и 96 часов для расчета средней летальной дозы (значение LD₅₀). Необработанную группу кормят 50% раствором сахарозы и выдерживают в таких же условиях, как и химически обработанную группу.

Данный тест показывает, что значение LD₅₀ соединения по настоящему изобретению для одной взрослой медоносной пчелы спустя 96 часов составляет 2,04 мкг, значение LD₅₀ сравнительного соединения составляет от 0,007 до 0,01 мкн. В необработанной группе нет мертвых или аномальных насекомых даже спустя 96 часов. Результаты данного теста показывают, что безопасность соединения по настоящему изобретению для западных медоносных пчел более чем в 200 раз выше безопасности сравнительного соединения.

[0141]

Результаты представленных выше примеров биологических испытаний с 1 по 5 показывают, что соединение по настоящему изобретению является безопасным для медоносных пчел и обладают превосходным действием против сельскохозяйственных и садоводческих вредителей.

[Промышленная применимость]

[0142]

Соединение пиримидинилтриазола или его соль может применяться в качестве средства контроля сельскохозяйственных и садоводческих вредителей, безопасного для медоносных пчел.

Настоящее изобретение относится к соединению, представленному формулой (I), или его соли. Также предложены средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей на основе указанного соединения, способ применения средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей и способ контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей с использованием указанного соединения. Предложенное соединение формулы (I) безопасно для медоносных пчел и эффективно для контроля вредителей. 4 н.п. ф-лы, 11 пр.

1. Соединение, представленное формулой (I), или его соль:

2. Средство контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, включающее соединение или его соль по п.1 в качестве активного ингредиента.

3. Способ применения средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, характеризующийся тем, что эффективным количеством средства контроля сельскохозяйственных и садоводческих вредителей по п.2 обрабатывается целевое растение или почва.

4. Способ контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей, характеризующийся тем, что целевое растение или почву обрабатывают эффективным количеством средства контроля сельскохозяйственных и садовых вредителей по п.2.