Трис-/2-оксиэтил/аммониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования Советский патент 1993 года по МПК C07C317/44 A01N41/10 

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к трис-(2-оксизтил)аммониевой соли 3,4- дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты формулы I

С1 С1- н$02СН2СООЙН1С2Н5ОН)ь

используемой в качестве стимулятора корнеобразования.

Цель изобретения - выявление нового стимулятора корнеобразования повышенной активности.

Новое соединение получают взаимодействием натриевой соли 3,4-дих;:;орфен ил- сул ьфиновой кислоты с монохлоруксусной кислотой и последующим взаимодействием промежуточной 3,4-дихглорфенилсульфонилуксусной кислоты с триэтаноламином по схеме Ј;

С1- $огЫа+С1СН2соон-

. а

СА- 50гСНгСООН+МСгНс,

- С1- -50гСН1СОО ЙН(СгН50Н)з

Конденсация натриевой соли 3,4-дих- лорфенилсульфиновой кислоты с монохлоруксусной кислотой проводится в воде при температуре 75-100°С и соотношении натриевая соль 3,4-дихлорфенилсульфиновой кислоты:МХУК 1:1,0-1,5. Взаимодействие 3,4- дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты с триэтаноламином осуществлялось в этаноле при температуре 25-40°С при стехио ет- рическом соотношении реагентов. Выход трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дих- лорфенилсульфонилуксусной кислоты, составил 95%.

Пример 1. Загружают 10,20 г (0,044 моль) натриевой соли 3,4-дихлорфенилсуль- финовой кислоты и 6,51 г (0,069 моль) моно- хлоруксусной кислоты в 25 мл воды. Раствором натриевой щелочи, массовая до1 ля которого 33%, доводят рН 9-10. Реакционную смесь нагревают до 100°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Охлаждают и встряхивают два раза по 25 мл с бензолом для удаления 3,4-дих- лорфенилметилсульфона. Водный слой под- кисляют раствором соляной кислоты, массовая доля которого 20%, рН 2-3 и охлаждают в течение 6 часов при температуре 5°С. Полученную таким образом кислоту отфильтровывают и сушат под вакуумом при температуре 60°С в течение Зч.

Выход продукта 75%, температура плавления 171-172°С

CeHeCIzCUS

Вычислено, %: С 35,69; Н 2,60; S 11,89; CI 26,36

Найдено, %: С 35,67; Н 2,57; 511,80; CI 26,31

Пример 2. Загружают 4,86 г (0,024 моль) 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты и 60 мл этилового спирта. Реакционную смесь нагревают до 40°С и при этой температуре выдерживают до полного растворения 3,4-дихлорфенилсульфонилуксус- ной кислоты. Затем прибавляют раствор 3,62 г (0,024 моль) триэтаноламина в 10 мл этилового спирта и выдерживают при этой температуре в течение 30 мин, Этиловый спирт отгоняют под вакуумом при комнатной температуре, продукт сушат.

Выход трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты 95%.

C14H24CI2N07S

0

5

0

5

0

$

0

Вычислено, %; С 38,66; Н 2,97; N 5,94; 57,93; CI 17,56

Найдено, %: С 38,63; Н 2,94; N 5,90; 5 7,91; СИ 7,55

В ИК-спектре соединения I имеются две сильные полосы поглощения группы S02 . vsci2As в.области 1300см 1 и vsc® сим 1140 см , Положение полосы поглощения группы С О в ИК-спектре соединения I v со соответствует 1450см .

Содержание основного вещества 95%.

Примеры с 3 по 7 выполнены аналогично примеру 1, с 8 по 12 аналогично примеру 2 (см. табл.1 и 2).

Полученная трис-(2-оксиэтил)аммоние- вая соль 3,4-дихлорфенил сульфонилуксус- ной кислоты была испытана в качестве стимулятора корнеобразования на зеленых черенках розы чайногибридной в осенне- зимний период. Черенки намачивали в водном растворе соли с концентрацией 50 мг/л с экспозицией 82. Результат апробации показал, что по сравнению с контрольной партией (калиевая соль янтарной кислоты - укореняемость 50%) трис-(2-оксиэтил)ам- мониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфони- луксусной кислоты повышает процент укоренения земных черенков чайногибридной розы в осенне-зимний период в 1,6 раза.

Результаты испытаний трис-(2-оксиэ- тил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсуль- фонилуксусной кислоты в качестве стимулятора корнеобразования на зеленых черенках розы чайногибридной в осенне- зимний период даны в табл.3.

Формула изобретения

Трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4- дихлорфенилсульфон илуксусной кислоты формулы

О302СН2СООЙН(С2Н5ОН)3

45

в качестве стимулятора корнеобразования.

Таблица 1

Использование: в качестве стимулятора корнеобразования. Сущность изобретения: продукт: трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты, БФ C14H24CI2N07S, выход 95%. Реагент 1: натриевая соль 3,4-дихлорфенилсульфи- новая кислота. Реагент2: монохлоруксусная кислота. Условия реакции 1: нагревают до 100°С в. течение 2 ч. Реагент 3: 3,4-дихлор- фенилсульфонилуксусной кислоты. Реагент 4: триэтаноламин. Условия реакции 2: в этиловом спирте при 35-40°С в течение 0,3 ч. 3 табл.

Получение 3.4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты

Получение трис-(2-оксиэтил)аммониевой соли 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной

кислоты

Название используемого стимуля- тора корнеобразования

Без стимулятора Калиевая соль янтарной кислоты

Трис-(2-оксиэтил)аммониевая соль 3,4-дихлорфенилсульфонилуксусной кислоты

Таблица 2

Таблица 3

Процент укоренения зеленых черенков розы, %

10-20 50

70