Способ получения триазолсульфонамидов Советский патент 1991 года по МПК C07D487/04 A61K31/395 C07D487/04 C07D249/08 C07D239/20 

(21)4202512/04

(22)29.04.37 (31)8610532

(32)30.04.86 (33) GB

(46) 23.04.91. Бнот. 15

(71)Иеринг Агрокемикалз Лимитед (GB)

(72)Дэвид Эрик Грин (GB)

(53)547.892.07(088.8) (56) Патент ФРГ № 3001424, кл. С 07 D 487/04, 1980.

Патент СССР Р 1347865, кл. С 07 D 487/04, 1984.

Патент СССР № 1468423, кл. С 07.D 487/04, 1985.

(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗОЛСУЛЬФОН- АМИДОВ

(57) Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению триазолсульфонамидов

ф-лы I R (R,)(Ro)-N-C

Ј7 .,.,.... .. ,,,

N-C(S02NHR4), где R , - Н, СН3, С1

или Br; R2 -Н, С1Ц или этил; Р-j Н, СН3 или фенил; Rq -фенил, замещенный от 1 до 4 атомами Cl, F илиСН3, метокси, нит- ро, цианоили карбоксиметильными группами, обладающихгербипидными свойствами. Цель - разработка способа получения более активных соединений. Получение ведут реакцией соединения ф-лы I, где R/j-R - указано выше,.а группа NHR -галоид с амином ф-лы , где R,, - указано выше, в присутствии органического основания. 3 табл.

о

Изобретение относится к способу получения новых триазолсульфонамидов общей формулы

S00NHR,

где R. - водород, метил, бром;

(I) хлор или

R2 - водород, метил или этил;

RJ - водород, метил или фенил;

R4 - фенил, замещенный от 1 до 4 атомами хлора, фтора или метил, метокси, нитро, циано

или карбоксиметильными группами, обладающих гербицидными свойствами.

Цель изобретения - получение новых производных триазолсульфонамида, обладающих иным спектром биологических свойств, чем известный структурный аналог - прометрин.

Пример 1. М-(2-хлорфенил)- ; 5,7-диметил(1,2,4)триазоло(1,5-с)пиг римидин-2-сульфонамид.

а) 5,7-Диметил-(1,2,4)триазоло (1,5.-с)пиримидин-.-сульфонилхлорид.

Газообразный хлор пропускают через суспензию 5,7-диметил(1,2,4)три- азоло(1,5-с)пиримидин-2-тиола (5,4 г) в воде (50 мл) при 5-10°С и интенсивном перемешивании 30 мин.Твердое сое-динение отфильтровывают и растворяют в дихлорметане (80 мл). Органический раствор промывают водой (10 мл), сушат над сульфатом магния, концентрируют под вакуумом и получают желтое смолистое соединение (2,7 г) которое, как было установлено спектроскопически, является целевым продуктом. 1 Ъ) №-(2-хлорфенил)-5,7-днметил (1,2,,4)триазоло(1,5-с)пиримидин-2- супьфонамид.

Раствор полученного выше сульфонил- „елорида (2,7 г) в дихпорметане (10 мл)

.медленно при 10-15 С прибавляют к перемешиваемому раствору 2-хлоранили- на (1,54 г) в пиридине (20 мл). Температуру поддерживают ниже 15°С. После завершения прибавления смесь оставля™

ют нагреваться до комнатной температуры и перемешивают в течение ночи. Затем ее концентрируют под вакуумом

и к остатку прибавляют 5%-ную хлористоводородную кислоту (15 мл) и эфир (10 мл). Образующееся твердое соединение отфильтровывают и хроматографи- руют одной дозой на силикагеле с помоЩью смеси петролейиого эфира (т.кип. 60т80°С) с этилацетатом (1:1) в качестве элюента. Целевой сульфонамид (1 г) получают в виде твердого соединения кремового цвета (т.шт. 190- 192°С).

I

Примеры 2-38. По методике, описанной в примере 1, получают следующие соединения указанной формулы 1Т а б л и ц а 1

В табл. 2 приведены данные пред- всходовой гербицидной активности.

В табл. 3 приведены данные по ак- тивности при испытании после появле- ния всходов.

Оценка активности произведена по следующей шкале: 0 отсутствие эфа - Polygonum lapathifoliu

b - Galium aparine

с - Chrysanthemum segetum

d - Alopecurus myosuroides

e - Elymus repeus

f - Avena fatua

g - Abutilon theophrasti

h - Cyperus rotundus

i - Pharbitis purpurea

j - Echinochloa crus-galli

k - Setaria viridis

1 - Solanum nigrum

Как видно из приведенных таблиц, соединения указанной формулы являютс гербицидно-активными по отношению к широкому набору широколиственных и травянистых сорняков, но они относительно безопасны для некоторых видов полезных культур. Поэтому их можно использовать как селективные гербициды, в частности, при борьбе с рядом сорняков в злаковых и других культурах, например в пшенице, ячмене, маисе, сое, капусте, хлопке и сахарной свекле.

Формула изобретения

Способ получения триаэолсульфон- амидов общей формулы

Продолжение табл. 1

фекта, 1 эффект 1-24%, 2 эффект 25 - 69%, 3 эффект 70-89% и 4 эффект 90-100%.

5 В таблицах для обозначения видов , растений используют следующие буквенные обозначения:

I

(горец шероховатый);

(подмаренник цепкий);

(златоцвет);

(лисохвост мышехвостниковый);

(пырей);

(овсюг);

(канатник Теофраста);

(сыть пурпурная);

(ипомея);

(просо петушье);

(щетинник зеленый);

(сыть черная).

45

SOoNHR,

где R

- водород, бром;

метил, хлор или

R4 - водород, метил или этил; | R3 - водород, метил или фенил; R, - фенил, замещенный 1-4 атомами хлора, фтора или метил, метокси, нитро, циано или карбоксиметильными группами, отличающийся тем, что сульфонил галогенид общей формулы