СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛКИЛДИАМИНОДИФЕНИЛМЕТАНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C211/50 C07C209/78 

Повышенные требования к смазочным маслам различного назначения для двигателей вызывает необходимость применения эффективных антиоксидантов. Описаны различные азотсодержащие соединения в качестве антиокислительных присадок, относящиеся к аминам, например п-оксидифениламин, а-нафтиламин, фенил-р-нафталамин NN-дифенил-яфенилендиамин и фентиазин. Ограниченная растворимость большинства из них в минеральных маслах исключает их применение для стабилизации последних. Для стабилизации смазочных материалов при высоких температурах рекомендуют антиоксиданты диаминодифенилметанового ряда, описанные в патентной литературе.

Эти соединения синтезируют восстановительным алкилированием ароматических аминов кетонами в присутствии дорогостоящих катализаторов (платины, палладия, кобальта) при температуре 150-160°С и давлении водорода 100-140 атм.

Предложен новый способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов (на основе ароматических аминов), являющихся эффективными антиоксидантами и рекомендуемых для повыщения стабильности минеральных и синтетических масел при высоких температурах.

своем составе вторичную аминную группу, непосредственно связанную с вторичным углеродом алкильного радикала,типа

R-NlK

-NH-R

где R - вторичный алкил, например изопропил, вгор-бутил.

Способ получения этих антиоксидантов

осуществляют на доступном сырье в обычной

аппаратуре при атмосферном давлении без

применения дефицитных или дорогостоящих

катализаторов.

Пример. Способ получения 4,4-ди-(б7-орбутиламино)-дифенилметана.

К водному раствору антраниловой кислоты добавляют йодистый вгор-бутил в соотношении 1 : 1 (в молях), реакционную массу нагревают при 100°С в течение 8-9 час в присутствии КаСОд.

Образуется вгор-бутилантраниловая кислота, которая подвергается дальнейшему декарбоксилированию при перегонке под вакуумом (остаточное давление 10-15 мм рт. ст..

тиламино)-дифенилметан. После нейтрализации щелочным агентом продукт реакции фракционируют (остаточное давление 2-3 мм рт. ст.) с выделением технического продукта, отвечающего цо температуре кипения широкой фракции 240-250°С.

Описанное -соединение может быть получено алкилированием непосредственно анилина и других ароматических аминов.

Выход присадки 55-60о/о от теории на исходный неалкилированный ароматический амин.

Используя для синтеза различные йодистые алкилы, синтезируют присадки данного типа с различными алкильными заместителями.

4,4-Ди- (вго; -бутиламино) -дифенилметан - слегка окрашенный в желтый -цвет вязкий продукт (вязкость 7,8 ест при 100°С); п 1,578- 1,580.

Найдено, N 9,76.

Вычислено, о/о: N 9,05.

Продукт хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, бензине и других органических растворителях, минеральных и синтетических маслах.

Испытание антиокислительного действия описанного антиоксиданта проводили на минеральном масле МК-8 и синтетическом масле- эфире.

Предмет изобретения

Способ получения N-алкилдиаминодифенилметанов, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента веществ, используемых в Качестве антиокислительных присадок, антраниловую кислоту или анилин алкилируют вторичным йодистым алкилом и полученный продукт конденсируют с формальдегидом.