Способ получения 2,2двуокисей 2,1,3- бензотиадиазин4-она Советский патент 1976 года по МПК C07D285/14 

3 тическими радикалами 2,2-двуокиси 2,1,3-бензотиадиазин-4-она с большими выходом и чистотой. Метод обработки в одном рабочем процессе и применение предлагаемых исходных материалов экономичны и рентабельны.5 Гидролиз целевого лродукта и образование побочных продуктов незначительны. Исходные материалы II и III могут взаимодействовать в стехиометрическом количестве или в избытке друг с другом, предпочтитель-ю но с соотношением 1,1 -1,5 моля исходного материала III на 1 моль исходного материала II. Предпочтительными исходными материалами II и III и предпочтительными -целевыми продуктами являются такие, в формулах15 которых RI означает алкильный радикал с числом атомов углерода 1-8, особенно 1-4, или циклоалкильный радикал с числом атомов углерода 5-8, Ra означает алкильный радикал с числом атомоВ углерода 1-8, особен-20 но 1-4, циклоалкильный радикал с числом атомов углерода 5-8, аралкильный радикал с числом атомов углерода 7-12 или фенильный радикал и X означает атом брома или предпочтительно атом хлора. В случае необ-25 ходимости вместо исходных материалов могут быть использованы и образуюш,ие их веш,ества в форме соответсивуюш,их реакционных смесей, например, вместо метилового эфира антранилоБой кислоты - смесь, полу-зо ченная реакцией обменного разлол ения аигидрида изатовой кислоты, метанола и основаиия. Указанные радикалы могут быть еще замещены инертными в реакционных условиях группами, например алкильными группами35 или алкоксигруппами с числом атомов углерода 1-4, карбалкоксигруппами с числом атомов углерода 2-4. В качестве исходных материалов III могут быть названы следующие галогениды о-суль-40 фаминовой кислоты: хлорид N-метил-, N-этил-, N-н-пропил-, N-н-бутил-, N-изобутил-, N-изопропил-, N-T/jer-бутил-, N-циклогексил, N-циклопентил-, N-циклооктилсульфаминовой кислоты, соответствующие бромиды сульфамино-45 вой кислоты. В качестве исходных эфиров антраниловой кислоты формулы II пригодны метиловый, этиловый, н-пропиловый, н-бутиловый, изобутиловый, изопропиловый, г/7ет-бутиловый, ци-50 клогексиловый, циклопентиловый, циклооктиловый, бензиловый, фениловый, толиловый, п-карбметоксифеииловый, г-этоксифениловый эфир. Реакцию проводят при 20-100, предпочти-55 тельно 25-85°С (можно под давлением), в присутствии растворителя. Предпочтительны растворители с дипольным моментом выше 1,2. Пригодными растворителями являются. например, галогенуглеводороды, например60 метиленхлорид, 1,1- и 1,2-дихлорэтан, ,2-цисдихлорэтилен, н-бутилхлорид, 2-, 3- и изобутилхлорид, хлорбензол, бромбензол, йодбензол, о- и .«-дихлорбензол, о-, ж-дибромбензол, 0-, М-, п-хлортолуол, 1,2,4-трихлорбензол,65 4 хлор-1,3,5-триметилбензол, 1,10-дибромдекан, 1,4-дибромбутан; кетоны, например ацетон, ацетофенон, циклопентанон, метилизобутилкетон, циклогексанон; ароматические, алифатические и циклоалифатические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, лигроин, пентан, октан, гексан, гептан, бензиновые фракции, выходящие при температуре, например, 70-140°С, циклогексан, циклооктан; простые эфиры, например диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, тетрагидрофурап, диоксан; спирты, например метанол, этанол, изобутанол, изопропанол, грег-бутанол, этилгексанол, циклогексанол; сложные эфиры, например этил-, н-бутйлметилацетат, изобутилацетат, метиловый эфир бензойной кислоты, фенилацетат; нитроуглеводороды, например нитрометан, нитроэтап, нитробензол, о-, м-, я-хлорнитробензол, о-нитротолуол; нитрилы, например ацетонитрил, бензонитрил, лг-хлорбензонитрил; третичные амины, например пиридин, N-диметилциклогексиламин, N-диметиланилин, а-, -(3-, у-Пиколин, хинолин, изохинолин, пиримидин, или соответствуюш,ие смеси. Растворитель предпочтительно берут в количестве 200-400 вес. % из расчета на исходный материал II. Исходные материалы II и III превраш.ают в присутствии органического или неорганического основного соединения, предпочтительно в количестве 1-3-KpaTj.oro, предпочтительно 1,1 - 1,5-кратного эквивалентного веса из расчета «а исходный материал III. Предпочтительными основными соединениями являются третичные амины, соедине)1ия щелочноземельного и щелочного металла, а также соответствующие смеси. Предпочтительными соединениями щелочного и щелочпоземельного металла являются гидроокиси, окиси, карбонаты, бикарбонаты, соли слабых или многоосновных кислот, алкоголяты кальция, бария, лития, натрия и калия. В качестве основных соединений могут быть названы, например, гидроокись калия, карбонат калия, карбонат натрия, карбонат лития, бикарбонат натрия, бикарбонат калия, гидроокись кальция, окись магния, аммиа к, окись бария, карбояат кальция, ацетат натрия, пропионат натрия, этиленгликолят натрия, метилат натрия, этилат натрия, трипропиленгликолят натрия, триметиламин, триэтиламин, хинолин, пиридин, диэтиланилин, диметиламиноэтанол, N-этилпиперидин, N-метилпирролидин, диэтиламин, анилин, N-диметиланилин, диметилциклогексиламин, ди-грет-бутиламин, три-нбутиламин, гидроокись триметилбензиламмония. Смеси указанных основных соединений также пригодны. Реакция может быть проведена следующим образом. Смесь исходных материалов с растворителями и одним из указанных третичных аминов выдерживают при температуре реакции, предпочтительно при 40-70°С, в течение 0,25-2 час. Затем добавляют неорганическое