Электрооптическое устройство для модуляции проходящего или падающего света Советский патент 1976 года по МПК G02F1/00 C09K3/00 G02F3/00 

т а б,

1)0,-)

Темп

1 ИЛЗ

мол. %

5930

екая жидкость. Просвет между электродами 3 т 4 заполняется тонкой полоской из политетрафторэтилена марки тефлои ил-и из полиэтилена. Ячейка .может просвечиваться в указанном Направлении светом, который проходит, кроме того, через поляризатор 5 и анализатор 6. Оба проводящих электрода 3 и 4 до заполнения веществом равномерно натирали и размещали таким образом, что направления натирания оказывались параллельными друг к другу. Немати.ческая жидкость ориентируется тогда таким образам, что ое иредпочтительное направление о.ка,.зы,вается параллельным к направлению натирания. Нанравлелне натирания и направлес;ие .колебаний полярнзатора 5 образуют угол 45°. Между скрещ.оиным поляризатором и анализатором образуется равномерно окрашенное поле зрения. Путем приложенная постоянного или неременного напряжения ноле зрения, в зависимости от приложенного напряжения, проходит последовательный ряд интерференционных цветов н в заключение темнеет.

Смесь 1 лри 20° С и при раостояннн между электродами 10 ммк с переменным напряжением 50 гц, которая обнаруж-ивает результаты, приведсгнные в табл. 3.

59

11

Фенилпир-имидиновые производные (з соответствии с изобретением) применяются для

получения нематичесКИХ слоев со епеийальным образом обработанной структурой, которая образуется натиранием электродных поверхностей и обоих электродоц .мод опь-сделенным угло.м, приче.м желательно, чтобы еличи ;а угла составляла 90° С. Особенно благо.прНят ым являетея при этом применение смесей, предпочтительно эвтектических, из двух или большего числа фенил пиримидкновых производных, или смесей с добавкой других жидкокристаллических или других веществ, нап имер /г-циаНб-ензаль п-бутиланилина, ла:рахлор.бензальфенетиди:1а, дифе1илозого зф-;ра, я-октилбензола, а также дихроичных красителей.

/Кидкокристаллическое ceiLuecTro пос:;е

.монтажа подвергшихся натиранию электродных поверхностей с успехом люжет использоваться в ячейке (rajibBa iH4ecKOM элементе). Пример 1. Электрооптическое ycTpoiiство на основе фсннлпирим} диновых нроиз- водных приведе1:о на фиг. 1. На фиг. 2 дан граф1П модуляции } нтс;;с1 в:;ости падлслцего

, света.

В Ячейке, состоящей из двух стеклянных днгкоз 1,2с электропроводящими игозрачным электродами 3 и 4, находнтея нематичеЯ ойка после 2000 час работы при 20° С не ;--:казы1;ает .никакого изменения евойства.

(П р и м е р 2. Применение жидкокриеталличе-ских фенилпиримидиновых производных, а та.кже смесей этих соединений для модуляции интенсивности проходящего или падаюпего света o пиcывaeтcя в примере вынол.неПИя, е.о-ссылкой на фиг. 1.

Гальванический элемент имеет конструкUiiio, подобную уже описанной в примере 1. Обе электродные поверхности 3 v. 4 иеред монтажом ячейки и заполнением нематическсй жидкостью иатираются и так размеитаются, что направления натнрания образуют Между собой угол предпочтительно 90°.

По заполнении нематичеекая жидкоеть ориентируется своим предпочтительным iraпрас.тением вблизи электродных поверх:-:оетей 3-ц 4, параллельно напр.авлениям натирания. В целом об)азуется особым образом обработанная структура. Устройство, состоящее еще

из поляризатора 5 и анализатора 6, в указанном направлении просвечивается светом.

В зависимости от угла, который образуют между собой плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора 6, создаются, например, две возможности для модуляции интенсивности падающего света, приведенные на графике фиг. 2.

Кривая а показывает, если плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора 6 параллельны, то интенсивность выходяи1его света очень мала. Путем наложения постоянного или переменного напряжения, в пределах 5- 7 8, к одному гальванич:ескому элементу с расстоянием между электродами в 10 ммк оптическая активность исчезает; проходящий свет показывает наибольшую яркость.

Кривая б показывает, если плоскости колебаний поляризатора 5 и анализатора 6 скрещиваются, то проходящий свет имеет в состоянии без напряжения наибольшую яркость. При приложении напряжения наступает потемнение в направлении облучения.

Па графике фиг. 2 нанесена интенсивность прошедшего света (в произвольных единицах) в зависимости от приложенного напряжения для случаев а и б. Примененная ячейка содержит смесь из 68,5 мол. % 5-нгексил-2- (4-н-гексилоксифенил) -пиримидина и 31,5 мол. % 5-н-гексил-2-(4-н-ионилоксифенил)-пиримидина, которые в температурных пределах 4-60°С являются иематическими, в-виде слоя толщиной 10 ммк. При 20° С применяется переменное напряжение 50 гц.

Электрическое поле указанной установки может быть заменено магнитным полем.

Пример 3. Пспользование соединений в соответствии с настоящим изобретением может осуществляться также в ячейке, работающей с подсвечиванием, с зеркальным обратным электродом. Электроды -могут состоять из сегментоз, которые поодиночке могут устанавливаться под напряжением, и делают таким образом возможным воспроизведение цветных знаков и цифр. Применением лентообразных проводников на обоих электродах в сокращенном положении нематическая жидкость может точечно наноситься и делает возможным воспроизведение знаков и рисунков.

Пример 4. Ячейка по фиг. 1, однако без поляризатора и анализатора з-аполняется смесью I с добавкой 1% метилового красного или другого дихроичного красителя. В то время как без приложенного напряжения поглощенный белый свет после прохождения через ячейку представляется красным, цвет с переменным напряжением 20 в, 50 гц переходит в желтый.

Соответствующие изо бретению вещества получаются с хорощим выходом конденсацией паразамещенного хлористоводородного бензамидина со сложными н-алкилмалоновыми эфирами, а также со сложными н-алкоксималоновыми эфирами в присутствии метилата натрия, перевода замещенного 4,6-дигидроксипиримидина в соответствующие дихлорпиримидины и, последующего удаления галогена.

В приводимой ниже схеме реакции показан путь синтеза;

ЛН

-f

/

HCl + Vl5C.200C

Cli-Rv

/М-12

Нг,СоООС NaOCH-,

15

20

К

который иллюстрируется следующим примером.

Пример 5. 5-/г-гексил-2-(4-л-гексилоксифенил)-ииримидин.

В раствор 3,5 г (0,15 моль) натрия в 100 мл абсолютного метилового спирта последовательно добавляют 0,05 .ноль хлористоводородного «-/.-гексилоксибензамидина (высушенного над Р205) и 0,05 Jчoль сложного нгексиламалонового эфира. При пермешивании проводится нагревание в течение 8 ч до 80° С (темнература ванны), а после этого оставляют стоять на ночь. Пиримидион осаждают концентр1 рованной НС1, отфильтровывают, промывают водой, сп)ртом и эфиром и высушивают при 120° С. Для анализа перекри.сталлнзовывают из диметилформамида.

Выход 95% от теоретического; т. пл. 298- 301° С.

0,05 моль 5-н-гексил-2-(4-н-гексилокоифенил)-4,6-дигидроксипиримидина (сырьевой продукт), 12 мл N-диэтиланилина и 100 мл РОС1з нагревают в течение 30 ч с обратным .холодильником. Пзбыточное количество РОС1з отгоняют, а горячий маслянистый остаток при помешивании выливают на смесь из 40 г NaOn/100 г льда. Щелочной раствор экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт встряхивают два раза с 50 мл разбавленного вдвое раствора ПС1, промывают водой, высушивают при помощи Na2S04, затем отгоняют растворитель. Полученная кристаллическая кашида перекристаллизовываетоя из смеси спирта с активированным углем.

Выход 91% от теоретического; т. пл. 46° С.

0,05 люль 5-н-гексил-2-(4-н-гексилоксифенил)-4,6-дихлорпиримидина, 3 г MgO, 100 мг катализатора из палладия на активированном угле, 200 мл спирта и 15 мл воды при

60 С гидрируют водородом до насыщения. После этого отфильтровывают в горячем состоянии, а остаток основательно экстрагируют эфиром. Объединенные фильтраты упа,ри-:ают досуха, а продукт перекристаллизовьпают из спирта до постоянной температуры оснзтления. Выход 66% от теоретического.

Формула изобретения

ЭлектрооптичССкое устройство для модуляиии проходящего или падающего света, состоящее «3 двух плоских расположенных параллельно или развернутых электродов и жидкокристаллического нематическото вещества, расположенного между ними, отличающееся тем, что, с целью обеспечения возможности эксплуатации устройств а при. темгоературах ниже комнатной, в качестве жидкокристаллического вещества использованы производные фенилпиримндина общей формулы А

.

В

/jxj /

где RI и Rg одинаковые или различные заместители, такие как , CnHsn+iO, С„Н7л+:СОО, C Hi«+iCO, и п 1-12.

Напрадлег ие проходящего сЗета

hQnpfimHUe ,ё

Фиг 2