Стимулятор роста растений Советский патент 1977 года по МПК A01N5/00 C07C61/08 

Изобретение относится к новым хи мическим соединениям, испольэуемьм для регулировки роста растений. Известно применение в качестве стимулятора роста растений гексахлор циклогексана 1 и солей «елочных ме таллов синтетических кндивидугшьных нафтеновых кислот циклопентанового ряда 2 . Однако указанные стимуляторы рос растений из-за сложности получения самих синтетических кислот циклопентанЙого ряда являются дорогими к при определенных количествах стимулятора оказывают фитотоксичные свойства. С целью расширения ассортимента стимуляторов предложены 2-оксиэтипамиды- А -4 -метилциклогексан к1г-3 ме тилциклогенсенкарбоновых кислот (обще формулы й(1 - 1Н- ОЫН-ЛН2-еНг-ОН - Л- в 2 i V .xC-H2 где RI и Rj - водород или метил, прич если Ri - водород, то К - метип, и наоборот, если RI - метил, то Rj водород, обладающие свойствами, стимулирующими рост растений. Сое;1инения (1) получают взаимодействием & -4-метилциклогексеи и л :-3-метил11ИклогексенкарбО «5ВЫх кислот с моноэтаноламином при температуре 167-205 С. Получение соединений показано в следующи X примерах. Пример 1.В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, водоотделителем типа Дина-Старка, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 140 г (1 г/моль) Л -4-метнлциклогексенкарбоновой ;кисЛСгты. На содержимое колбы из капельной воронки вводят моноэтаноламин сразу же после перегонки в количестве 67,1 г (1,1 г/моль), при этом температура реакционной массы .поднимается до 75 С. Затем температуру в колбе повышают до . Начиная с 167°С в водоотделителе выделяется вода. Реакция длится в течение 2-2,5 час до выделения рассчитанного количества воды. Температуру реакционной массы понижают до 15-20°С и затвердевшую в колбе массу перекристаллиэовывают из этилацетата или смеси гексана и дихлорэтана (1:1, Получают 148 г ( Й7%) 2-оксиэтиламидо- .& -4- нетилциклогексеикарбоиовов кислоты,; представлякадей собой белоснежные чешуйчатые кристаллы с температурой плавления 101-102 0. Кристаллы растворимы в спирте, ащетоне, дихлорэтане, воде четыреххлористом углероде, но нерастворимы в гексане, гептан иэооктане. Найдено, %« С 65,30; И 9,11; N 7, C„Hr,,. вычислено, % С 65,57; Н 9,28; N 7,65, Полученное соединение соответству ет формуле 1, где RI - водород, а Rj - метил. Это соединение дгшее обозначено череэ А. Пример2. На вышеописанной установке в аналогичных условиях из 140 г (I г/моль) А.-3-метилциклогексенкарбоновой кислоты и 67,1 г (1,1 г.моль) моноэтаноламина получают 144 г (78,68%) 2-оксиэет лаМИдо- Д т -3-метилциклогексенкарбоно1вой кислоты К кип. 212-214с/7 мм рт.ст; .5Г44| d«o 1,0870, ,,.,50,.72г 50,92. Йайдено,%1 С 65,62, Н 9,20;Н:7,58 Вычислено, % С 65,57; Н 9,28; М 7,65. Полученное соединение соответству ет формуле 1 где Rjj -метил, Rj, -водо род. Это соединение далее обозначено через Б. Образцы соединений А и Б были сня )гы на спектрометр.ГЧ-ЗО между двумя пластинками из КВЧ в области 400 4500 см . Наличие полос 1640 см( и 1050 см в ИКС соответствует амидной группе и первичному шдрокснлу, Так же найдены характфиые частоты 16401650 крат кем связи СяС, находящейся в цикле и обнаружены полосы 1450 см и 1380 , соответствующие валеитиым кал«ваииям СН). А приснятии ИКС в области LiR поглощения полосы 3640 см указывает присутствие пц; вичного гидроксила. Хроматографический ), анаяйэ, показал, что, чистота этих соединений составляет 97/7 - 99,3%. Указаиные 2-оксиэтиламиды замещенных алициклических карбоновых кислот впервые были получены и изучены их стимулирующиеспособности. Изучение стимулирующей способности предлагаемых соединений,вьфажающейся в воздействии н.& колеоптилей овса и pooir корней озимой гаоеницы про-, водилось В; сп«иЕ(у|)щем.порядке. . Для устай мв1ления: эффективиости 2-оксиэтил, ft -4 метил- я тйг -З-метилциклогексенкарбоиовых кислот в качестве ростовохю вещества было изучено влияние их (в виде водных растворов различной концентрации 0,02; 0,002 и 0,0002%) |иа изгибы отдельных колеоптил овсяных проростков по методу Вента и в .модификации .Зединга. Раствором предлагаемых соедниенйй в концентрациях 0,02, 0,002, 0,0002 и 0,00002% обрабатывали ксфии проростков пшеницы. Контроль т без обработки. Через пять дней проводили учет стимулирующей гПстивн ости, выраженной в увеличении корией и их количества по сравнению с контрольиым вариаитом. Резульггаты приведены в табл. 1 и 2. Таблица 1 Формула иаосфетения 2- оксйэтйламиды)- V -4-метилиикла . . АА Г гексен и &-1--метй иклогексвикак войовых кислот жщей фсфмулы5 |л где RI и Re - водород или метил, причем если Hi -вод(, to R - метил и, наоборот, есляИ ;- мвтялгто Rj - водород, обладаткие стимулирующими свойсовами роста растеиий. Источники ииф ч мадиЯг принятые во внимание при экспертизе 1. ABtopCKoe свидетельство 79574, Кл, А 01 ,11 5/00, 1947. 2. Авт( свидетельство 407551, Кл. А 01 М 5/00, 1972.