Регулятор роста растений Советский патент 1979 года по МПК C07C61/22 A01N5/00 

Изобретение относится к новым химическим соединениям, применяемым для регулирования роста растений. Известно применение в качестве стимулятора роста растений производных о -нафтойной кислоты 1 и солей щелочных металлов синтетических индивидуальных нафтеновых кислот цик лопентан- и циклогексанового ряда 2 Однако указанные стимуляторы роста растений из-за сложности по.пгучения самих синтетических индивидуальных кислот циклопентан-и циклогексанового ряда дороги и при определенных количествах стимулятора фитотоксичны. С целью расширения ассортимента эффективных и доступных регуляторов роста растений предлагается применят (Ь -фенилгидразид циклогексанкарбоновой кислоты формулы О nH-NH-c обладающий свойствами регулятора рос та растений. /Ь-фенилгидразид циклогексанкарбоновой кислоты получают конденсацие фенилгидразина с циклогексанкарбоновой кислотой в среде органического растворителя орта-ксилола и процесс 145-150С. Уравнение проводят при реакции: V-NH-NHj-f- Г СООН -Q- «H-NH-C Соединение получено впервые. Пример. В трехгорлую круглодонную колбу с механической мешалкой/ термометром, капельной воронкой, водоотделителем типа Дина-Старка и обратным холодильником помещают 25,63 г (0,2 г/моль) циклогексанкарбоновой кислоты. К содержимому колбы при помощи капельной воронки в течение 10 мин вводят 27,03 г (0,25 г/моль) свеже- перегнанного фенилгидразина, растворенного в 60 мл орта-ксилола. При этом .за счет экзотермической реакции температура реакционной массы повышается с 18 до 40°С. Затем постепенно температуру реакции поднимают до 150°С. При 124 С начинается вьвделение во ды в водоотделителе. Реакцию ведут при 145-150с в течение 2-2,5 ч до вьаделеиия рассчитанного количества воды в водоотделителе. Затем реакционную массу охлаждают до 20 С. Выпавший осадок отфильтровывают,прокивагат холодной водой, гексаном и пере кристаллизовывают из 30%-ного водног раствора метанола с добавлением акти вированного угля (1,5 г). Кристаллы Высушивают в вакууме (40-50 мм) при бО-ТО С. Получают 35,2 г (80,62%) белые с кремовым оттенком кристаллы с температурой плавления 141-142 С. Данное вещество без запаха и предста ляет собою (Ь-фенилгидразид цнклогексанкарбоновой кислоты, растворимы в метаноле, этаноле, ацетоне, диокса не, уксусной кислоте, но не раствори мый в гексане, гептане и изооктане. Состав полученного Р-фенилгидразида циклогексанкарбоновой кислоты подтверждается элементарным микроана лизом, а строение - ИК-спектром на .решеточном спектрофотометре в облас ти 4000-400 см. -I Наличие полосы 1690 см в спектре соответствует -C-NH-NH-R группе.

Влияние fi-фенилгидразида циклогексанкарбоновой кислоты на изгибы колеоптилей овсяных и ячменных ,проростков

Таблица 1 олоса в области 3275 валентному олебанию -NH-R - группы. Хроматографический (ГЖХ) анализ оказал, что чистота р -фенилгидазида циклогаксанкарбоновой кислоты составляет 99%. Формула. С NgO мол. вес 218,29 у.ед. Найдено, %: С 71,48; Н 8,24; 8,26; N 12,80; 12,76. Вычислено, %: С 71,52; Н 8,32; 12,83.. Для установления эффективности р -фенилгидразида циклогексанкарбоновой кислоты изучают влияние его (в виде водных растворов различной концентрации - 0,02; 0,002; 0,0002; 0,00002%) на изгибы отдельных колеоптилей овсяных и ячменных проростков по методу Вента и в модификации Зединга (табл. 1) и на рост корней озимой пшеницы сорта Шарк (табл. 2), ячменя (табл. 3), люцерны (табл. 4). Контроль оставляют без обработки. Спустя 10 дней учитывают стимулирующую активность т.е. увеличение, длины корней, их количества, а также вес воздушносухих корней и воздушно-сухой надземной массы каждого растения (затем ВЕЛЧислялось среднее арифметическое) в результате обработки предлагаемым регулятором роста по сравнению с контролем.

0,02 0,002 0,0002 0,00002

1,4

1,7

7,6

5,9 9,8

1,5 6,8

8,5 4,5

6,2

00

о

- п

оч

о п

m t

«

1Л

00

г

Г

о .-I

оч

тГ XD

ЧО

о

Лч-14

гм го го

CN

VO со

00 го

vo

Ti -н

о

00

ОЧ

«л

го

in

о

ю

гм

V

го

in

ш

(Ti

о -н

гЧГг04

m

1Л ч«

см

со (М

го

г

1Л

N

о

U)

ON

QO 00

Ч)

п 00 tN

м

(N О М О О

о о о О О О

О

г о

го

о

in г00 С ОО ОО (N С -1 (N 1-1

ГО О Ч CN 1Л ГЧ

S

ч

ч

ел

Ч

о о

1Л

(Tl

rv) (М

го

S

t о

о го

о

(N

с

го

о

о из

U

ю

п о

(N tN

Ю 1Я - s с; о

ч- Т

ГО У1

см 00 in taго

S

t.

о го К о

(N гг

е гн N N

cri VO CTi

ОЧ оч CO

гН го го

(N

(N о О) о о

о о о о о о

о

1 и 0) о аз и а:

f) гм m

1Л

-( о 00

f-t)гЧ

00

VO

о

I.O

ш чоо

о

«

о .н

(N

u

г

о

г

(У ч

о

чэ

г

ЧО (N ел

VO

ITI

о fo

VO

п го

го

(М

см

а

1Л N

о

(N

см

оч ш м

У1

сг

s

00 fS

о

о

г00

(N

f гм

ел .н ч- «э о М о л

1 1-1 (N tN

CN

о о о о

(N

м о

о о о о

о

ш

S X 01 X

0)

о о

Опыты с овсом, ячменем,пшеницей и люцерной с различными концентрациями f,- фенилгидразида циклогексанкаобонозой .кислоты показали заметное увеличение изгибов колеоптилей и длины корней.

. Сравнительные данные, полученные в результате воздействия различных концентраций fb-фенилгидразида циклогексанкарбонрвой кислоты по отдельным вариантам опыта показывают значительное увеличение корней и изгибов колеоптилей в опыте с овсом с концентрациями 0,02; 0,002 и длины корней озимой пшеницы при пользовании 0,004)2 и 0,00002% концентрациями

Влияние натриевой соли индивидуальных нафтеновых кислот циклогексанового ряда на изгибы отдельных колеоптилей овсяных проростков

Контроль

1,4 (вода)

а ячменя и люцерны 0,002 и 0,0002%концентрациями препарата.

Приведенные тз таблицах 2, 3, 4 данные показывают, что более сильное влияние на увеличение числа «орешков длины их и длины проростков озимой пшеницы оказали 0,0002 и 0,00002% растворы р -фенилгидразида циклогексанкарбоновой кислоты.

Для сравнения росторегулирующих свойств р -фенилгилразида циклогексанкарбоновоЛ кислоты с известными регуляторами роста циклогексанового ряда приводятся зкспериментальные данные в табл. 5.

Таблица 5

1,5