Стимулятор роста растений цизп-106 Советский патент 1979 года по МПК A01N5/00 

(54) СТИМУЛЯТОР РОСТА РАСТЕНИЙ ЦИЗП-106

I

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности, к химическим средствам регулирования роста растений.

Известно применение в качестве стимулятора роста растений производных нафтеновых кислот l,

Из известных стимуляторов роста растений наиболее близким по технической сущности и аостигаемому результату является Ь -арилсульфонил- -арилгидразиды аибутил или ди-(п-толил) гликолевой кислоты 2.

Однако указанные стимуляторы роста растений отличаются сложностью получения, обходятся дорого и малоэффективньи Кроме того, для получения предлагаемых нефтеновых кислот требуются весьма дорогие исходные продукты, что экономически невыгодно.

Целью изобретения является повьЕиени стимулирующей активности.

Это достигается тем, что ы качестве стимуляторов роста растений используют

алиларил сульфоаминобензолы общей формулы

0 Н Н

I

S - о НQ (ЦИЗП-106)

где R - водород, монометил, диметил, триметил.

Предложенными соединениями являются, например.

Н Н

О

I I

QVe-о 1 нзолсульфамино/ п V-V бенлсш,

толуолсульфлСаминобензол,

п-ксилолсульфамянобвн,, О Н Н З-О-КЧ - силолсульфамиУ- / |I но бензол, /тЧ О it h Шэ ОНИ а s. II I I VS-O-NYr ) мезитиленсуль( / ПI / яклимп(й.н-апп I V-у аминобензол О Н СНз СНз Предложенные соединения получают аминированием сульфокислот (бензолсуль- фокислоты, толуолсульфокислоты, П-, о- ксилолсульфокислоты), мезитиленсульфокислоты с анилином, с последующей очист кой, вьщелением и сушкой чистьк продук тов. Расчитанное количество сульфокислоты растворяют в 400-500 мл дисллированно воды, затем к водным астворам сульфо- кислот по каплям добавляют рассчитанное количество анилина. Реакционную массу непрерывно перемешивают. Температура реакции аминиро- вания не должна превышать 70-80 С, в случае повышение температуры замедляю добавки анилина. Водный растворы препаратов ЦИЗП106, каждый в отдельности содержат 3-5% (на чистый препарат) побочных продуктов реакций сульфирования и аминирования, например, дифенкпсульфонов при избытке анилина и др. Для удаления побочных продуктов реак ций водные растворы препаратов экстраги руют бензолом (вместо бензола можно ис пользовать толуол, ксилолы, этиябензол, Физические константы полученных соединений

Цвет

От белого до светло-розовото, светло-бурог о темнеющее на воздухе и на свету Растворимость Содержание 0,О1.-0,08 0,010золы, Еес.% В нефтеиых углеводородах независимо от их ютассов не растворится, хорошо растворяются в воде и очень плохо в спиртах пропилбензол, а также ароматизированную бензиновую фракцию, выкипающую до 170 С). Экстрагирование проводят в делительной воронке с объемом 1,5-2 л, в двух приемах. В первом приеме берут ЗОО мл бензола, а во втором - 2ОО мл, всего 00 мл. После экстрагирования бензольный слой (над водным раствором препаратов) отделяют, собирают в одну пробу и подвеграют перегонке с отбором фракции TS-Sl C, Регенерированный бензол вполне пригоден для повторного использования при регистрации растворов препаратов. Очищенные растворы препаратов проверяют на нейтральность. Если растворы, окажутся кислыми, тогда их нейтрализуют добавлением к растворам 50-10 капель анилина. Очищенные растворы препаратов ЦИЗП1О6 концентрируют путем отгона 6065% водьи Концентрированные растворы из отгокочной колбы с температурой 405ОС переносят в химический стакан и охлаждают до комнатной температуры. Вьшавшие кристаллы отделяют на воронке Бюхнера с применением любой фильтровальной бумаги. Кристаллы препаратов из раствора выделяют (перечисленные операции повторяют) до тех пор пока в стакане не останется 20-ЗО мл раствора. Кристаллы препаратов ЦИЗП-1О6 сушат в термостате при 105-110 0 до постоянного веса. Ввход перепада ЦИЗП-106 состаатяет 94-97%. В табл 1 и 2 приведены физические контстанты полученных соединений. Таблица 1 0,015 0,015-0,020. 0,013-0,020

Удельный вес при 20°С,

Г/СМ

1,260-1,263

Температура

Плавления, С Не плавится

Элементарный состав препаратов C,H,,Q,-N.S 57,3457,155,22 3 isOj-N.% 58,8458,655,71 ,,03-N-s 6O,186O,456,15 60,1860,326,15

Молекулярные веса препаратов: Бензолсульфамино-Вынислено - 251,32

бензол11 „о и г о сг о

Толуолсульфами- Вычислено - 265,35

нобензол.. гчд

Ксилолсульфамино-Вычислено - 279,38 °.Найдено -278,279

Мезитиленсульф- йзгчислено - 279,38

аминобензол,, , оол Изучение стимулирующего действия предлагаемых арилсульфобензолов проводят на проростках овса, озимой пшеницы и ячменя по методу Вента в модифи- капни Зединга. Соединения испытывают

Продолжение табл, 1

1,210-1,215 1,185-1,201 1,195-1,220

Не П7ШВИТСЯНе плавитсяНе плавится

Таблица 2

Найдено - 249-253

Найдено - 266-267

Найдено - 27.9-280 5,1312,7512,635,575,22 5,7912,OS12,195,275,35 6,2011,4811,675,O15,29 6,O511,4811,395,O14,85 в виде водных растворов. Учет проводят через 6 дней после обработки. Результаты опытов представлены в табл 3,4 и 5,

Шияние арилсульфоаминобензолов на изгибы колеоптилей овсяных и ячменных проростков (средние данные из 25 определений в каждой повторноеги)

3

Таблица

t- о

05 H

« я

H 05 CC

ООН

.H H r-f

CO (N

05 Tt H

Ч . 9.

rf rf ю

00 O H

со ю сгГ

ч ч ч

f trT in

см to 03 f rf

05 00 CO Tf rcj eg

CO 05 H CO 00 N N

05 CO t CO {O rCM (N CM

v§

и to 05 CO Tf t CM CO CM CM О

О О

о о о о

со fO t

О 5;} CJ Tf см f О 05 fC со

iH H H

гН 1-(

Ю

05 r- H

00 1 СО 00 H

t- CD

Ю Tf 05 t (

eg H

i4 H

t t- CJ

eg гЧ 05 H

CO CO O ю о ю 00 H H H

тН Н г-1

Tf 00 ю 05

О о, со

ю S оЬ 05

t- О 05 Tf

t Tf r ,

С0 Н 05 Н Tt ю to t rf to trT to

CO О 05 О

.. «

ю to to

CO CO H CO

Г trf CO ccT

ч ч ч

to ю

о CO 00

CO 05 о H 05 CO CO 05 о m

гЧ CO Tf 5) CO T} CO

05 CO о fH 05 05 00 CO 00 00 rH CM 05 CO rf CO тН CO Tf CO

r- 00 00

CM

CD f 05 CM C

о H e 00

CO Tf CO

ej CO «

r- CO CO CM

CO CM tH

05 05 H 05

05 CO 00 H CM Tj- CO

CO rf CO

r OD 00 CO

05

CM 05 00 H rf О О О

о CO CM

&e3

йе ejS

s ej оS

и egIN

5 0)

s5 см О О4

a CM ОО

см О О ОTs

ej О ОО

О О ОО

О О О ОР

с; о О

о о о о

ю

л а

S

сю а Н

Применение алкиларилсульфаминобензэлсв рбшей формулы

К О Н Н

« I I

S-0-N-((j

- (11ИЗП-106)

где R - водород, монометил, диметил, триметил.

НИИ.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

2,Авторское свидетельство СССР NO 549125, кл, А 01 N 5/ОО, 1975.