Азотнокислая соль1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола, обладающая свойствами регулятора роста растений Советский патент 1980 года по МПК A01N5/00 

- t. , .. Изобретение относится к сельскому хозяйству, преимущественно к регуляторам роста растений. Известны химические вещества, обладающие способностью регулировать рост в развитие растений: -индопилуксусна кислота (гетеоруксин) 0-1 - -нафтилуксусная кислота 2. Известным регулятором роста растений является также 1-( П-китрофенил)-2-амино-1,3-пропандиол Ij3l формулы ЙН-СК-КН2 (Г) ОН (jHj-OH Однако известные соединения обладают недостаточной активностью. Цель изобретения - расширение ассортимента регуляторов роста растений. Цель достигается тем, что в качестве регулятора роста растений используют азсггнокислую соль 1-(п-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола формулы H-CH-TJH -HNOj (П) ОН Способ получения соединения формулы ( П ) основан на реакции 1-(П -нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола (полупродукта промышленного синтеза синтомицина) с азотной кислотой. К суспензии 21,2 г (0,1 моль) 1-( П -нитрофенш1)-2-амино-1,3-пропандиола в 20 мл дистиллиров анной воды медленно при охлаждении (льдом и водой) и перемешивании добавляют 69 мл 1О%-ного раствора азотной кислоты-- (0,11 моль). После приливания азотной кислоты смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч. Осадок азотнокислой соли 1-(п -нитрсфенил)-2-амино-1,3-пропакдиопа отделяют, промьшают 10 мл дистиллированной воды и сушат. Получают 19 г вещества. Выход 69%; т.пл. (с разл.). . НайденоД: С 39,34; Н 4,92; N 15,0 Вычислено, С 39.27: Н 4,75: W 15,27;-- ..-...-;-. ..-...«.-..-..:-- .. Полученное вещество хорошо растворя ётся li Ъоде и метййойе, не растворяется в эфире, петролейном эфире, бензоле и хлороформе. Соединение формулы ( U. ) хорошо растворяется в холодной воде, что облегчает его применение в условиях сельскохозяйственного производства: оно обладае свойствами регулятора роста растений и может ббггь использовано наряду с извес ными регуляторами или вместо их. Предлагаемое соединение повышает йсхожесть семян салата, озимой ттше ницы, а также мышея сизого и гречишки развесистой, обладающих низкой энергией прорастания. Оно стиммулирует рост стеблейбШата и IntireifeeBbHCa, увеличивает вес надземной мйсСЬ молодых растений озимой пшеницы. Благодаря применению соединения формулы ( ) повышается не только всхожесть озимой пшеницы, но и устойчивость ее к неблагоприятньпл условиям. Предлагаемое соединение более актив но и обладает более широким спектром действия, чем соединение формулы {I). Соединение формулы ( U ) Может най ти применение в качестве регулятора роста растений при предпосевной обработке семян различных видов растений и для внесения в рядки при посеве с целью повышения полевой всхожести и увеличения урожая. Кроме того, это сое динение может быть использовано для регулирования процессов Прорастания семян различных видов растений, обладающи: пониженной всхожестью, в деко paTHBiHOM цйетоводстве и коммунальном хозяйстве (озеленение) в качестве сред ства, улучшающего декоративные свойст ва цветов и стимулирующего рост и раз витие различных видов растений, которы применяют для озеленения городов. Пример. Опыт лабораторный; объШТь исследования: салат, овес. ОгШупируюгиую актйё11Ш Ш изучают н проростках растений, выращеннык в чаш ках Петри на агаровой средёТ ,Г. , В чашки Петри на застывший агар, держащий соединение формулы ( И ) определенной концентрации, раскладывают семена.

f19581 Прорастают семяна в термостате в ечение трех дней при 22-24 С). Заем чашки с проростками выставляют а 4 дня в вытяжной шкаф с подсветкой ля доращивания растений, после чего змеряют длину корней, стеблей и листьев роростков. В койтропьном варианте используют астьюший агар-агар, содержащий только воду. В качестве эталона берут соединение формулы { Т ). В резул( проведенного опыта установлено (табл. 1),что соединение формулы ( И ) стимулирует рост стеблей Сеагатга й п:йстьёв овса, повышает всхожесть семян .салата. По отношению к двудольным (салат) предлагаемое соединение и как стимулятор (стебли), и как ингибитор (корни 0,01%), более активно чем эталон. IB отличие от последнего соединение формулы ( IT ) не оказьгоает стимулирующего действия на рост корней овса. В то же время в зависимости от концентрации оно может либо угнетать, либо стимулировать рост овса (табл. 1). П р и м е р 2. Опыт лабораторный; объекты исследования: семена сорняков мышей сизый, гречишка развесистая. Выбор объектов обусловлен пониженной энергией прорастания семян и положительной реакцией их на обработку стимуляторами. Стимулирование процессов прорастания семян проводят по стандартному методу, На дно чашки Петри укладъюают фильтровальную бумагу, пропитанную водным раствором испъггуемого соединения необходимой концентрации. Затем на эту бумагу раскладывают по 5О штук семян одного вида сорняка. Чашки помещают в термостат, где поддерживается температура 2О-24°С. Через ЗО дней подсчитьшают количество проросших-семян. В контрольном варианте фильтровальную бумагу обрабатывают только водой. В качестве эталона берут этрел ( хлорэтилфосфиновую кислоту), который известен как стимулятор процессов прорастания семян. Соединение формулы (I ) не оказываетЬ положительного влияния на процессы прорастания семян, поэтому его не используют в качестве эталона. В результате проведенного опыта (табл. 2) установлено, что соединение

формулы (Д ) оказывает положительное влияние на процессы прорастания семян мышея сизого и гречишки развесистой, обладающих низкой энергией прорастйния. Оно более активно, чем эталон.

П р и м е р 3. Опыт лабораторнополевой; объект исследования: озимая пшеница.

Опыты закладывают по общепринятой методике.

Перед посевом семена обрабатьтают . водным раствором эталона либо соединения формулы (5). В контрольном варианте семена обрабатьгоают эквивалентным количеством воды. В качестве эталона берут соединение формулы (I ) Норма расхода раствора либо воды 40м на i кг семян. Площадь учетной делянки 2 м, повторность 15-кратная.

Опыты закла дывают в неблагопри1ггный для роста растений год.

В фазе кущения, перед уходом растений в зиму, проводят учет количества растений на единице площади и определяют степень ах развития,.

В результате проведенного опыта (табл. 3) установлено, что соединение формулы ( Л ) в оптимальной концентрции 0,01% существенно повьпнает полевую всхожесть, а главное - выживаемость молодых растений при неблагоприятных условиях. В опыте с эталоном такой же эффект достигается при концентрации его О,1%, т.е. на порядок Bbiuie.

Соединение формулы ( П ) стимулирует энергию кущения и способствует увеличе.нию веса надземной массы: по стимулирующей активности оно превышает эталон, а характер его действия на растения несколько отличается от характера действия эталона, что позволяет расширить область его применения в сельском хозяйстве.

П р и м е р 4. Токсичность 1-( П -нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандис1яа исследуют при введении их в желудок белым крысам и мьш1ам в виде эмульсии в подсолнечном масле или в виде равномерной эмульсии, приготовленной

путем разведения в дистиллированной воде препарата, смешанного с ОП-7. В опыт отбирают здоровые животные обоего пола, подвергавшиеся воздействию различных Доз вещества. Каждую дозу испытывают не менее чем на 6 животных. За животными наблюдают в течение 14-ЗО дней после введения препарата. Препарат вводят в желудок с помощью металлического зонда. Основным критерием оценки токсического действия являются дозы, вызьюающие гибель 50% живртньгх (), которые рассчитывают по методу пробит-анализа. .

При исследовании токсичности 1-( П-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола на белых крысах и мышах установлено, что это вещество обладает малой токсичностью для теплокровных животных. В опытах при перроральном Введении препарата не удается добиться полной гибели животных, так как невозможно ввести такое количество соединения, которое вызвало бы И.Х гибель. Поэтому ориентировочно принйто, что ЛД о для белых мышей 60ОО мг/кг, а для белых крыс 8000 мг/кг. Кроме того, проведено исследование .возможного кумулятивного действия препарата. Показано,, что при введении крысам 1/20 от ориеЕ1тировочной П0.(400 мг/кг) в течение 4 месяцев как в опытной группе, так и в контроле животные не погибали. Это свидетельствует .о том, что у 1-(П-нитрофенил)-2-амино- 1,3-пропа щиола кумулятивные свойства не вьфажены.

При исследовании соединения формулы ( I ) на белых мышах при внутрибрюшинном введении установлено, что в дозе 1ООО мг/кг оно не вызьюает гибели животньк. Таким образом, анион N03 не усиливает токсических свойств 1-{ П нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиола..

Таким образом, предлагаемое соединение обладает свойствами регулятора роста растений и не токсично для человека и теплокровных животных.

719581

8 Таблица 97195 изобретения Формула Азотнокислая соль 1-(П-нитрофенил)-S-aMHHO-l.S-nponaHflHona формулы С VCH-CH-TirF 2 ОН (JHfOH обладающая свойствами регулятора роста растений. 5 ° 81 Источники информации, при 1ятые во внимание при экспертизе 1.Мельников Н. Н. Баскаков Ю. А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений, М., Госхимиздат, 1962, с. 190. 2.Там же, с. 265. 3.Авторское свидетельство СССР №563148, кл. А 01 N 5/00, 1977 (прототип).