Производные -карбоксиметил-симм- триазинил-2-мочевины в качестве стимуляторов роста растений Советский патент 1980 года по МПК C07D251/52 C07D251/54 A01N5/00 

В ИК-спектрах соединения обнаружены полосы поглощения, соответствующие - СО

группе 1761 см-1 и CN-rpynne 2260- 2240 см-1.

Аналогичным образом получают 2-Ы-циаи-Ы-карбметокспмет 1ламино - 4,6-бпс-изопроппламиио-симм-триазии.

Получают 2,6 г (85,4% от теории), т. пл. 61-63°С.

Найдено, %: N 31,98; С 50,42; Н 6,7. , CnHsiOaNTВычислено, %: N 31,90; С 50,81; Н 6,84.

,9; система ацетон : гексаи (1:2), проявитель 2%-пый AgNOa + 0,4%-ный бромфенол синий +4%-иая лимонная кислота.

Пример 2. Калий-М-карбоксиметил-4,6бис-изопропиламино-симм-триазинил - 2-мочевина.

В 10 мл метилового спирта растворяют 0,7 г (0,01 моль, 84%) едкого кали и прн перемешиваиии постепенно добавляют 3,07 г (0,01 моль) 2-Ы-циан-Ы-карбметоксиметиламино-4,6-бис-пзопропиламиио - симм - триазина. Смесь нагревают на водяной бане при 70-80°С 7 ч. После отгонки спирта полученный осадок промывают сухим эфиром, отфильтровывают и сушат. Получают 2,6 г (75% от теории) калий-Ы-карбоксиметил4,6-бис-изопропиламино-симм - триазинил-2мочевину, т. пл. 214-216°С.

Пайдено, %: N 28,2; С 41,3; П 5,7.

Ci2H2oN703K.

Вычислено, %: N 28,00; С 41,26; Н 5,72.

,56; система ацетои : гексан (1:2), проявитель 2%-ный AgNOs + 0,4%-ный бромфенол синий + 4%-ная лимонная кислота.

В ПК-спектрах отсутствует полоса поглощения характериая для CN-rpynn в области 2260-2240 см-1 и обнаружены полосы

поглощения характерные для - С-N /

О

О

/

амидной группы 1620 см- и С-О карбоксильной группы- 1761 см

Аналогичным образом получена калий-Nкарбоксиметил-4-метокси-6 - изопропиламино-симм-триазинил-2-мочевина с выходом 2,5 г (78% от теории), т. пл. 198-200°С.

Пайдено, %: N 26,3.

СшП,5Нб04К.

Вычпслено, %: N 26,07.

Предлагаемые соединеиия относятся к средствам регулирования роста растений, в частности к стимуляторам роста возделываемых растений.

Пспытаиия калий-М-карбоксиметил-М-4метокси-6-изопропиламино-симм - триазинил-2-мочевины (препарат № 1621) н калий-Ы-карбоксиметил-4,6-бис - изоиропиламиио-симм-триазинил-2-мочевины (преиарат jYo 1620) проводят в полевых, лабораторных и вегетационных условиях. П р и м ер 3. В полевых опытах иолучеио стимулирующее действие предлагаемого препарата № 1621 на продуктивность томатов (районированных в Армении сортов: Еревани 14, Юбилейиый 261 и Штамбовый

152) в условиях открытого грунта.

Для этого надземную часть растений опрыскивают 0,005%-иым раствором предлагаемого вещества, в качестве этанола берут гиббереллин. Опрыскивание растеиий указанными растактиваторами производят в фазе цветения, три раза, иитервалами 7 дней. Опыт имеет четыре иовториости, величина делянки - 12 м, в каждой по 30, в варианте- 120 растений.

В период появления первых созревщих плодов, то есть спустя месяц цосле последней обработки растений гиббереллином и предлагаемым соединением, нодсчитана суммарная длина побегов, количество листьев и илодовых кистей. В последующем, по ходу сборов урожая, определяют также количество созревших плодов.

Полученные данные, приводимые в среднем на одно растенне, представлены в табл. 1.

Установлено, что стимулирующее действие испытанных препаратов до появления первых созревших плодов на удлинеиие побегов и увеличепие количества листьев мало проявляется. В иоследующем до последних сборов урожая растения, обработанные гиббереллнном, значительно больше образуют листьев, продолжают расти плодоносящие побеги, на которых появляются. также разветвления второго порядка. В результате на растениях сравнительно мало формируется созревших плодов и но сравнению с контролем урожай или снизился

(сорт Еревани 14), или почти остался неизменным (сорта Юбилейный 261 и Штамбовый 152).

Пная картина получена в варианте, где растения опрыскивают иредиолагаемым

препаратом. Здесь за счет добавочного количества созревших плодов прибавка урожая по всем трем сортам варьирует в пределах 17-67%.

Пример 4. Препарат № 1621 испытывают и в лабораторных условиях. Проростки салата сорта Парижская желтая при величине 5-6 мм в четырех иовторностях (в каждой но 10 проростков) по методу В. П. Агннстикова (Сб. Методы определеПИЯ регуляторов роста растений и гербицидов, М., «Паука, 1966, с. 63) обрабатывают 0,0005%-ным раствором нрепаратов. Спустя 2 дня носле обработки, измеряют длину 40 проростков по вариантам оныта.

Результаты приведены в табл. 2.

Таблица 1

НСРо5 2,5

Испытуемый препарат по стимулирующему эффекту роста проростков салата превосходит контроль на 39,7%, гиббереллии- на 21,9%.

Пример 5. В полевых условиях изучено стимулирующее действие препарата JMb 1620 на продуктивность 2, районированных в Армении, сортов томатов (среднеспелых Ереван 14 и Юбилейный 261) и баклажан сорта Еревани 3 (основной культивируемый сорт) в условиях открытого грунта.

Для этого надземную часть растений томатов оирыскивают 0,005%-пым раствором предлагаемого вещества, в качестве этаноТаблица 2

ла берут гиббереллии. Опрыскивание растений указанными препаратами производят в фазе цветения, 3 раза интервалами 7 дней. Опыт имеет 4 повторностн, величина учетной делянки-12 м-, в каждой ио 30 растений.

В период появления первых созревщих плодов, спустя месяц после последней обработки растений гиббереллииом и иредлагаемым соединением, иодсчнтаиа суммарная длина побегов, количество листьев и нлодовых кистей. В последующем по ходу сборов урожая определяют также количество созревших плодов.

Полученные данные, нрнводнмые в среднем на одно растенне, представлены в табл. 3.

Таблица 3

Стимулирующее действие испытан 1ых препаратов до появлепня первых созревших плодов на удлинение побегов и увеличение качества лпстьев проявляется незначительно. В последующем до последнего сбора урожая на обработанных гиббереллином растениях образуется масса пасынков с мелколистностью. -В результате на растениях сравннтельно мало созревают плодов и урожай по сравненпю с контролем в одном случае снизился на 12,3% (сорт Ереванн 14), в другом-(сорт Юбилейиый 261) - прибавка урожая варьирует в иредс.лах ошибки опыта.

Продуктивными оказываются растеппя, обработанные предлагаемым препаратом. В осиовном за счет добавочно созревших плодов прибавка урожая под воздействием нового препарата, составляет у сорта Еревапи 14 - 47,8, у сорта Юбилейный 261 - 49,3%. При этом по сравиению с вариантом.

НСРо5- 4,42

Изобретение имеет ряд преимуществ: синтез соединений основаи на легкодоступном сырье; синтез обеспечивает высокие выходы целевых продуктов (75-78%); применение соединений обеспечивает широкий спектр действия и устойчивость при хранении; выгодно отличается от гиббереллина низкой стоимостью (1 г гиббереллина стоит 2 руб. 80 коп., 1 г препаратов - 0,035 - 0,04 руб.).

где растеиня обрабатывают гиббереллииом, прибавка урожая сорта Еревани 14 возрастает до 60%.

Пример 6. Преиарат № 1620 испытывают также в вегетационных оиытах. Растения баклажана сорта Еревани 3 в фазе цветения оирыскивают гиббереллииом и предлагаемым веществом в 3 срока интервалам н 7 дней. Опыт проводят в вегетационных сосудах емкостью 12 кг в четырех новториостях, в каждой по 2 сосуда.

В этом опыте до созревания первого плода также не отмечают стнмулируюшее действие ирепаратов иа увеличение длины побегов и количество листьев. Прибавка урожая, имеющая место в варианте, где растения обрабатывают предлагаемым препаратом, складывается за счет увеличения среднего веса плодов (табл. 4). В этом варианте по сравиению с контролем ирибавка урожая составляет 32,2%, по сравнению с гиббереллином - 30,8%.

Таблица 4

Ф о р м у л а п 3 о б р с т е и н я

Производные N-карбоксиметил - симмтриазинил-2-мочевины общей формулы

KOCHjCNCONH И

илО-Н7СзНи-Ц. Ji-x

-к

где , НН«зо СзН7,

в качестве стимуляторов роста растений.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Plant growth Regulation (4th Internet.

Conf.) Jowa 1961, p. 465.