{3-[N-(2- ГИДРОКСИ -5- ИЗОНОНИЛБЕНЗИЛ) -N- (3-ДИМЕТИЛАМИНОПРОПИЛ) -АМИНО] -ПРОПИЛ} ТРИМЕТИЛАММОНИЙ 0-МЕТИЛФОСФОНАТ В КАЧЕСТВЕ ПРИСАДКИ К СМАЗОЧНЫМ МАСЛАМ И СМАЗОЧНО-ОХЛАЖДАЮЩИМ ЖИДКОСТЯМ Российский патент 1994 года по МПК C07F9/142 C10M137/08 

Изобретение относится к веществам, используемым для защиты смазочно-охлаждающих жидкостей (СОЖ), дизельного топлива, смазочных масел и других материалов от биопоражений и повышающим их противоизносные и противозадирные свойства, а именно к новому {3-[N-(2-гидрокси-5-изононилбензил)-N-(3-диметиламинопропил) -амино] -пропил} -триметиламмоний О-метилфос- фонату формулы
-OP(O) (обр. 412 или ОМФИТ-9) являющемуся присадкой и смазочным маслам и СОЖ, повышающей противоизносные, противозадирные свойства, а также обладающей биоцидным действием.

Известно применение препарата "Вазин" (ТУ 6-09-4735-80), представляющего водный раствор 1,3,5-три-(beta<N> -гидроксиэтил)гексагидро-S-триазина, в качестве биоцидной присадки для СОЖ, обладающей биоцидной активностью. Недостатком "Вазина" является быстрая адаптация к нему микроорганизмов, слабое фунгицидное действие (1); он не обладает противоизносными и противозадирными свойствами.

Производные фосфористой кислоты, а именно дибутилфосфит, используют в качестве присадки к маслам для снижения трения и износа (2). Однако дибутилфосфит не обладает биоцидным действием.

Целью изобретения является изыскание новых соединений, производных фосфористой кислоты на основе отечественного сырья, являющихся присадками к смазочным маслам и СОЖ, с широким спектром действиям, в том числе обладающих способностью к повышению грибостойкости СОЖ и масел. Указанная цель достигается новым {3-[N-(2-гидрокси-5-изононилбензил)-N-(3-диметиламинопропил) амино] -пропил} -триметиламмоний О-метилфосфонатом, являющимся присадкой к смазочным маслам и СОЖ, обладающей противоизносными, противозадирными свойствами и биоцидным действием.

ОМФИТ-9 получают взаимодействием диметилфосфита (ДМФ; ТУ 6-365763445-6-88) с 2-бис(диметиламинопропилен)аминометил- 4-изононилфенолом (ФОМ-9; ТУ 38.103517-82), выпуск которого предполагается на ПО "Салаватнефтьоргсинтез". Приведена методика синтеза (пример). Изобретение соответствует критерию "существенные отличия", так как это соединение новое и не применялось как присадка к смазочным маслам и СОЖ.

П р и м е р. Получение {3-[N-(2-гидрокси-5-изононилбензил)-N- (3-диметиламинопропил)амино]-пропил}-триметиламмоний О-метилфосфоната (обр. 412 или ОМФИТ-9).

В колбу, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, загружают 419 г (1 моль) ФОМ-9, подогревают его до 50^оС, а затем дозируют 110 г (1 моль) ДМФ так, чтобы температура в колбе не поднималась выше 70^оС. Затем нагревают в течение 12 ч при 65-70^оС. Получают вязкую густую массу, выход количественный. Аминное число 170.

Найдено, %: C 63,35; H 10,88; P 5,54; N 8,12
C₂₈H₅₆O₄N₃P.

Вычислено, %: C 63,32; H 10,59; P 5,86; N 7,94
В ИК-спектре образца 412 имеются интенсивные полосы валентных колебаний Р=О-группы при 1220 см^-1, средней интенсивности полосы поглощения Р-Н- группы в области 2370 см^-1. Смещение полосы поглощения Р=О-группы в сторону меньших частот, а также изменение константы спин-спинового расщепления сигнала (I_Р-Н) с 700 Гц в исходном ДМФ до 600 Гц, и сдвиг delta<N>³¹Р в область слабых полей +6 м. д. (для ДМФ +12 м.д.) свидетельствуют о наличии в соединениях -О-Р-связи, т.е. о солевой структуре соединений (3,4).

Испытания действия ОМФИТ-9 как биоцидной присадки проводилось против грибов рода Cephalosporum. Aspergillus и смеси бактерий, выделенных из рабочих СОЖ "Автокат Ф-78 С" и в питательной среде Чапека-Докса.

Инокуляция бактериями произведена из расчета не ниже 10⁸ кл/мл, конидиями грибов не ниже 10⁶ на мл и биомассой грибов из расчета 2 см², толщиной 0,4 см на 150-200 мл. Продолжительность испытаний составила 1,5 мес. Рост грибов оценивался в баллах, бактерий - в кл/мл. Данные представлены в табл. 1.

ОМФИТ-9 испытан в качестве присадки к смазочным маслам АМГ-10 (ГОСТ 6794-75) на противоизносные и противозадирные свойства по ГОСТ 9490-75. Данные представлены в табл.2.

Как видно из данных табл.1, препарат 412 (ОМФИТ-9) в концентрации 0,3% обладает фунгицидной и бактерицидной активностью в эмульсионной СОЖ "Автокат Ф-78С" и фунгицидной - в минеральной среде Чапека-Докса. Преимуществом препарата 412 является его высокая фунгицидная активность по сравнению с применяемым в промышленности "Вазином", который проявляет фунгицидные свойства лишь в концентрации выше 0,5%.

Добавка препарата 412 (ОМФИТ-9) в концентрации 2% в масло АМГ-10 обеспечивает увеличение критической нагрузки Ркрит. на 24%, увеличение нагрузки сваривания Рсвар. на 13% и увеличение индекса задира Из на 32%. Эти цифры значительно выше, чем для дибутилфосфита в этой же концентрации.

Таким образом предлагаемый {3-[N-(2-гидрокси-5-изононилбензил)-N-(3-диметиламинопропил) амино]-пропил}-триметиламмоний О-метилфосфонат обладает как присадка противозадирными и противоизносными свойствами и биоцидным действием, т. е. комплексным действием, превышающим действие известных применяемых в промышленности присадок и СОЖ и смазочным маслам. Как положительный факт следует отметить, что ОМФИТ-9 обладает также защитным антикоррозионным действием (90% при концентрации 25 мг/л) (Испытания защитного действия выполнены методом гравиметрии). Первичная токсикологическая оценка препарата показала, что ЛД₅₀ для крыс (перорально) составляет 1750 (1430-2080) мг/кг, то есть он относится к III классу умеренно токсичных веществ по ГОСТ 12.1.007-76.

Использование: в качестве присадки к смазочным маслам и смазочно-охлаждающим жидкостям. Сущность ия: продукт - {3-[N-(2- гидрокси -5- изононилбензил) -N- (3-диметиламинопропил) -амин = 0] -пропил} триметиламмоний 0-метилфосфонат ф-лы 1. БФ C₂₈H₅₆N₃O₄P , выход количественный. Реагент 1: (CH₃O)₂P(OH) . Реагент 2: соединение ф-лы 2. Условия реакции: при 65 - 70°С. 2 табл. Структура соединений ф-л I и II .

{ 3-[N-(2-гидрокси-5-изононилбензил) -N-(3-диметиламинопропил) -амино] -пропил} триметиламмоний О-метилфосфонат формулы
-OP(O)
в качестве присадки к смазочным маслам и смазочно-охлаждающим жидкостям.