АРОМАТИЗАТОР И АРОМАТИЗИРУЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ Российский патент 1995 года по МПК A23L1/226 

Изобретение касается использования 2-карбометокси-1-пирролина в качестве ароматизирующей добавки преимущественно в пищевой области.

Соединение 2-карбометокси-1-пирролин известно из статьи Пуазеля и Шмидта (Poisel and Schmidt, Chem.Ber. (1975), 108, 2547-2553.

Неожиданно было обнаружено, что 2-карбометокси-1-пирпролин обладает особыми органолептическими свойствами, пригодными для применения в пищевых продуктах. Эти органолептические характеристики могут быть описаны следующим образом: запах корочки хлеба, выпечки, поджаристых кондитерских изделий с фруктовым и цветочным ароматом. Установлено, что 2-карбометокси-1-пирролин может быть с успехом использован для модифицирования, упрочнения и (одновременно или по отдельности) усиления вкуса и аромата у различных пищевых продуктов, таких как рис, зерновые изделия или хлеб, за счет инициирования ощущений типа возникающих от воздействия поджаристых изделий или выпечки. Также установлено, что 2-карбометокси-1-пирролин способен вызывать и (одновременно или по отдельности) инициировать ощущения широкого спектра типа возникающих от воздействия лесного ореха, ломтика сала или коровьего масла, или даже каши.

В первом варианте реализации, следовательно, предлагаемое изобретения касается использования 2-карбометокси-1-пирролина в качестве ароматизирующего вещества, пригодного для добавления к пищевому продукту.

Во втором варианте реализации изобретение касается использования 2-карбометокси-2-пирролина в ароматизирующем составе, пригодном для добавления к пищевому продукту.

Одно из преимуществ изобретения состоит в возможности использования соединения, которое легко приготовить и очистить, чем обеспечивается возможность его широкомасштабного получения.

Еще одно преимущество сводится к использованию химически стабильного соединения, которое допускает хранение в течение длительных промежутков времени без риска его разложения.

Следовательно, согласно изобретению соединение 2-карбометокси-1-пирролин может быть использовано само по себе в качестве ароматизирующего вещества. Количество, которое должно быть добавлено к пищевому продукту, в основном зависит от природы продукта и от требуемого конечного эффекта. Соединение 2-карбометокси-1-пирролин желательно добавлять к пищевому продукту в количествах от 10 до 100 ч на миллион (от 1˙10^-3 до 1˙10^-2%).

Соединение 2-карбометокси-1-пирролин может быть также использовано для приготовления ароматизирующего состава. Например, оно может быть использовано для приготовления ароматизирующего состава, который содержит по весу от 1 до 5% 2-карбометокси-1-пирролина и который обладает зерновым, хлебным или картофельным запахом. Полученный таким способом состав может быть добавлен к конечному пищевому продукту в количестве от 1 до 2 г на 1 кг конечного продукта.

Изобретение поясняется следующими примерами, где части и проценты даются на весовой основе.

П р и м е р 1. Соединение 2-карбометокси-1-пирролин готовили по способу, описанному Пуазелем и Шмидтом (Poisel and Schmidt, Chem. Ber. (1975) 108, 2547.

Готовили несколько водных растворов, при разных концентрациях содержащих 2-карбометокси-1-пирролин.

Каждый раствор в количестве 50 мл, содержащийся в колбе Эрленмейера на 250 мл с крышкой, подвергали дегустации, для чего давали 15 дегустаторам, способным анализировать запахи.

Тест проводили следующим образом.

Три колбы давали каждому дегустатору одна колба, содержащая ароматический раствор, и две колбы, содержащие воду. Дегустатор должен был понюхать горловую область и установить колбу, содержащую ароматический раствор. Тест повторяли дважды при концентрациях 0,75; 1,5; 3,0 и 6,0 мас.ч. на миллион.

Пороговая восприимчивость при прямом нюхании, т.е. концентрация, при которой восприимчивость составляет 50% определена для 2-карбометокси-1-пирролина примерно равной 1,8 ч. на миллион, что устанавливали с представлением результатов в форме регрессивной кривой.

Путем сопоставления было установлено, что даже чистый 2-карбометокси-1-пирролин не обладает каким-либо запахом.

П р и м е р 2. Минимальное количество 2-карбометокси-1-пирролина, определяемое по запаху, устанавливали по газохроматографическому смещению. В этом случае водные растворы, содержащие при разных концентрациях 2-карбометокси-1-пирролин, анализировали методом газофазной хроматографии. Газообразный элюент делили поровну между пламенным ионизационным детектором и внешним выходом, где можно было обнаруживать запах. Использовали хроматограф типа НР 5880 А и аналитические условия были следующими:
капиллярная колонка набивка из DB-вакс, длина 30 м, внутренний диаметр 0,25 мм;
впрыскивание 1 мкл в колонку;
температура печи 50^оС (1 мин) при повышении со скоростью 4^оС в минуту до 150^оС;
обнаружение пламенный ионизационный детектор, 250^оС у отверстия, где устанавливают наличие запаха; 200^оС на границе раздела.

Группа из шести человек нюхала инъектированные растворы объемом 1 мкл, содержащие 2,4 и 20 нг/мл 2-карбометокси-1-пирролина (соответственно отвечающие 1,2 и 10 пг 2-карбометокси-1-пирролина), делая это три раза, что происходило на внешней выходной трубке хроматографа. Были получены следующие результаты:
Количество продукта, пг 1 2 10
Положительный результат,
восприятия, 0 60 100
Если порог восприятия считать приходящимся на 50% положительных реакций, то тогда полученная пороговая величина составляет 2 пг (±0,6 пг).

При данном значении скорости потока воздуха в месте обнаружения запаха величиной 50 мл в 1 мин и ширине хроматографического пика порядка 5 с порог восприятия по воздуху приходится на концентрацию величиной 0,5 пг/мл (±0,15 пг).

П р и м е р 3. Готовили водный раствор, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пирролина. Этот раствор в количестве 1 мл добавляли к 1 кг поленты, приготовленной заранее, и оставляли стоять в течение 10 мин. Тестируемую поленту, приготовленную таким способом, и контрольную поленту, не содержащую 2-карбометокси-1-пирролин, давали группе предварительно проинформированных дегустаторов, состоящей из десяти человек. Тестируемая полента характеризовалась запахами, которые описывали как напоминающие "настоящий хлеб", "кашу" и "хлебную корочку", эти запахи отсутствовали у контрольной поленты.

П р и м е р 4. Рис в количестве 100 г варили в 1 л воды. После варки рису давали стечь и отвар собирали. Готовили водный раствор, содержащий 50 г 2-карбометокси-1-пирролина в 1 л воды. Этот раствор, взятый в количестве 0,2 мл, добавляли к 200 мл рисового отвара. Смесь давали группе предварительно проинформированных дегустаторов, состоящей из десяти человек. Путем сравнения с контрольным отваром находили, что тестируемый отвар характеризуется наличием выраженного запаха "каши" и "душистого риса".

П р и м е р 5. Водный раствор в количестве 1 мл, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пирролина, добавляли и 1 л консервированного сока, представляющего собой выжимку из натурального зерна. Из сравнения с натуральным соком следовало, что приготовленный таким способом тестируемый сок обладает запахом свежего "зерна" и выделяет запах "сбитых сливок".

П р и м е р 6. Ароматизирующий состав с запахом типа "хлебной корочки" готовили добавлением следующих соединений к 1 л этанола: 50 г 2-ацетилпиразина, 10 г 2-ацетилтиазола, 30 г диацетила, 5 г 2-этил-3-метилпиразина.

Этот состав в количестве 0,1 г добавляли к 1 л воды, предварительно подсоленной хлоридом натрия, взятым в количестве 3 г/л. Водную смесь делили на две части по 500 мл. Водный раствор в количестве 0,5 мл, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пирролина, добавляли в первой порции смеси. Вторую порцию использовали в качестве контрольной. Две порции сравнивала группа из десяти человек. Первая порция казалась лучше второй, поскольку она обладала выраженными запахами "каши" и "хлебной корочки" и характеризовалась приятным запахом "поджаристого" продукта.

П р и м е р 7. Ароматизирующий состав "зернового" типа готовили добавлением следующих соединений к 1 л этанола: 0,5 г диацетила, 5 г 2-ацетилпиразина, 5 г 2-ацетилтиазола, 20 г диметилсульфида.

Этот состав в количестве 0,1 г добавляли к 1 л воды, подсоленной хлоридом натрия, взятым в количеством 3 г/л. Водную смесь делили на две порции по 500 мл. Водный раствор в количестве 0,5 мл, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пирролина, добавляли к первой порции. Вторую порцию использовали в качестве контрольной. Две порции сравнивала группа из десяти человек. Первая порция казалась лучше второй, поскольку она обладала выраженными запахами "свежего" "несколько" поджаренного зерна" и "крахмала".

П р и м е р 8. Ароматизирующий состав с запахом типа "хрустящего картофеля" готовили добавлением следующих соединений к 1 л этанола: 5 г триметилпиразина, 2 г-этил-3-метоксипиразина, 0,5 г диацетила, 50 г 3-метилтиопропанола, 5 г 2-ацетилтиазола.

Этот состав в количестве 0,1 г добавляли к 1 л воды, предварительно подсоленной хлоридом натрия, взятым в количестве 3 г/л. Водную смесь делили на две порции по 500 мл. Водный раствор в количестве 0,5 мл, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пиролина, добавляли к первой порции. Вторую порцию использовали в качестве контрольной. Две порции сравнивала группа из десяти человек. Первая порция казалась лучше второй, поскольку она обладала более выраженным и более "поджаристым" запахом.

П р и м е р 9. Ароматизирующий состав с запахом "рисового" типа готовили добавлением следующих соединений к 1 л этанола: 1 г бензальдегида, 5 г гексанола, 1 г 4-винилгваякола, 5 г деканала, 30 г 2-ацетилпиразина, 30 г 2-ацетилтиазола.

Этот состав в количестве 0,1 г добавляли к 1 л воды, предварительно подсоленной хлоридом натрия, взятым в количестве 3 г/л. Водную смесь делили на две порции по 500 мл. Водный раствор в количестве 0,5 мл, содержащий 50 г/л 2-карбометокси-1-пирролина, добавляли к первой порции. Вторую порцию использовали в качестве контрольной. Две порции сравнивала группа из десяти человек. Первая порция казалась более "рисовой", чем вторая, поскольку она обладала запахами "хлеба" и "каши".

Область использования: пищевая промышленность. Сущность изобретения: ароматизатор, представляющий собой 2-карбометокси-1-пирролин, и ароматизирующая композиция, содержащая это соединение в количестве 1 5 мас. Ароматизаторы обеспечивают модифицирование и усиление вкуса и аромата пищевых продуктов, придавая им вкус поджаристой или выпеченной корочки. 2 с. п. ф-лы.

1. Ароматизатор, представляющий собой производное пирролина, отличающийся тем, что в качестве производного пиролина использован 2-карбометокси-1-пирролин. 2. Ароматизирующая композиция, содержащая производное пирролина, отличающаяся тем, что в качестве производного пирролина использован 2-карбоксиметокси-1-пирролин в количестве 1 5 мас.