СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЦИЛАМИНОКИСЛОТ И ИХ СОЛЕЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫМИ И ФЛОТАЦИОННЫМИ СВОЙСТВАМИ Российский патент 1997 года по МПК C07C233/47 C07C233/49 C07C231/02 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-ациламинокислот и их солей, которые нашли широкое применение в различных областях техники и в сфере жизнедеятельности человека как компоненты косметико-гигиенических средств.

Известны многочисленные способы получения N- ациламинокислот, аминокислот (Михалкин А.П. N- ацилпроизводные аминокислот, аминосульфокислот на основе жирных кислот, их получение, свойства и область применения. М. НИИТЭХИМ, 1989), некоторые из которых к настоящему времени реализуются в промышленности (см. Михалкин А.П. Маршалкин В.Н. Гнатюк П.П. и др. Хим. пром. 1991, N 11, с. 651 прототип).

Однако реализация данного способа получения N- ациламинокислот в промышленных условиях была связана с серьезными осложнениями при ведении технологического процесса, обусловленными обильным пенообразованием реакционной массы при подаче водных растворов солей аминокислот к нагретым до 140-160^oC высшим карбоновым кислотам (ВКК). Так, например, технологическим регламентом получения подобного продукта предусмотрена длительность данной операции прибавления водного раствора соли аминокислоты в реактор емкостью 630 л в течение 5 ч, что составляет скорость подачи 0,06 л/л•ч. Это в свою очередь приводило к увеличению длительности ведения процесса, снижению эффективности массообмена и, значит, ухудшению основных технологических параметров процесса, низкому коэффициенту использования технологического оборудования, возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и т.д.

Задачей изобретения является усовершенствование технологического процесса получения N-ациламинокислот и их солей.

Поставленная задача достигается тем, что качестве ацилирующего агента предлагается использовать эфиры ВКК. В литературе известны такие способы получения N-ациламинокислот (заявка ФРГ N 3003898, C 07 C 103/46, 1981, заявка ЕПВ N 0033392, C 07 C 102/06, 1981). Однако по данным способам получение N-ациламинокислот возможно только в присутствии алкоголятов щелочных металлов с использованием при этом большого избытка по отношению к 1 мол. аминокислоты как алкоголятов (1,2-2), так эфиров ВКК (1-10) с дополнительным введением органических растворителей.

В предлагаемом способе исключается применение алкоголятов и органических растворителей. Процесс осуществляют прибавлением водного раствора соли аминокислоты к предварительно нагретым до 140-160^oC эфирам ВКК с последующим выдерживанием реакционной массы при 160-190^oC до завершения реакции с последующим, при необходимости получения N-ациламинокислот, подкислением реакционной массы.

Пример 1 (по прототипу). В трехгорлую колбу емкостью 50 мл с термометром и рубашкой загружают 8,45 г (30 ммоль) олеиновой кислоты, нагревают ее до 150^oC и прибавляют в течение 60 мин 4,83 г (31,6 ммоля) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 30%-ного водного раствора (14,4 мл). Такая низкая скорость прибавления водного раствора соли аминокислоты (0,28 л/л•ч) обусловлена обильным пенообразованием (в условиях ведения технологического процесса в промышленном реакторе скорость снижается на порядок). Полученную реакционную массу дополнительно нагревают до 190^oC и выдерживают при этой температуре 180 мин. Подкислением реакционной массы (pH 3-4) с последующим экстрагированием водой (3•30 мл) и петролейным эфиром (3•50 мл) получают N-олеоилпроизводные 6-аминогексановой кислоты с выходом 73%
Пример 2. В условиях опыта 1 к 8,9 г (30 ммоль) метилового эфира (МЭ) олеиновой кислоты, нагретого до 160^oC, прибавляют в течение 2 мин 5,1 г (32 ммоль) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 40%-ного водного раствора (11,4 мл). Такая скорость подачи (6,8 л/л•ч) водного раствора соли аминокислоты стала возможной ввиду полного отсутствия пенообразования реакционной массы. Последующей обработкой реакционной массы по условиям опыта 1 получен целевой продукт с выходом 87,8%
Обобщенные данные примеров 1-7 представлены в табл.1 и 2.

Предложенный способ получения N- ациламинокислот и их солей с использованием в качестве ацилирующих агентов эфиров ВКК в сравнении со способом-прототипом позволяет резко (в 24 раза) увеличить скорость подачи в реакционную зону водного раствора исходной аминокислоты с возрастанием при этом коэффициента использования основного технологического оборудования, исключения возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и повышения эффективности массообмена в виду отсутствия обильного пенообразования реакционной массы, которое в итоге приводит и к повышению основных технологических показателей процесса. О последнем свидетельствуют данные табл. 1 и 2, подтверждающие, что предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с более высоким выходом, чем по способу-прототипу (пример 1), при более высокой конверсии эфиров ВКК (табл.2).

Изобретение касается способа получения N- ациламинокислот и их солей, нашедших широкое применение в различных областях техники, т.к. обладают поверхностно-активными и флотационными свойствами. Способ получения заключается в прибавлении к эфирам карбоновых кислот при 140-160^oC водного раствора солей аминокислот, выдержке реакционной массы при 160-190^oC до завершения реакции. Способ позволяет упростить ведение технологического процесса, повысить его технологические показатели и улучшить эффективность использования основного технологического оборудования. 2 табл.

Способ получения N-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами, взаимодействием карбоксилпроизводного с водным раствором соли щелочного металла и аминокислоты при 140 160^oС с последующей выдержкой реакционной массы при 160 - 190^oС до завершения реакции и последующим ее подкислением, отличающийся тем, что в качестве карбоксилпроизводного используют эфир олеиновой кислоты, или эфиры жирных талловых кислот, или синтетических жирных кислот С_1 0-С_1 8, а в качестве соли щелочного металла и аминокислоты соли низших алифатических аминокислот или белковых гидролизатов.