СПОСОБ МАРКИРОВКИ МИНЕРАЛЬНОГО МАСЛА И СПОСОБ ДЕТЕКЦИИ МАРКЕРА Российский патент 1997 года по МПК C10L1/22 C10M171/00 C10M171/00 C10M133/12 C10N30/20 

Описание патента на изобретение RU2100411C1

Изобретение относится к технологии маркировки жидкостей, в частности к способу маркировки минерального масла и способу детекции маркера на основе амина в минеральном масле.

Известен способ маркировки минерального масла путем его смешения с α или b нафтиламином формул (А) (Г)




в которых R1 и R2 означают водород или алкил с 1 20 атомами углерода, или с его раствором, причем нафтиламин используют в весьма небольших количествах, например, в количестве максимума 12 ч. на млн. (патент США N 4209302, кл. C 10 L 1/22, 1980).

Недостаток известного способа заключается в том, что необходимо использовать определенные нафтиламины с тем, чтобы можно было в случае необходимости маркер детектировать без сомнений.

В вышеназванном патенте описан также способ детекции α и b -нафтиламинов вышеуказанных формул (А) (Г), который заключается в том, что нафтиламинами экстрагируют из маркированного минерального масла путем обработки кислым водным раствором, и водный кислый экстракт подвергают взаимодействию с диазотированным 2-хлор-4-нитроанилином.

Недостаток известного способа заключается в том, что для детекции используемых определенных нафтиламинов необходимо использовать также определенное производное анилина. Поэтому способ пригоден лишь для одного конкретного случая.

Задачей изобретения является разработка способа маркировки минерального масла и способа детекции маркера на основе амина в минеральном масле, имеющих сравнительно широкую область применения.

Указанная задача решается в способе маркировки минерального масла путем его смешения с амином или с его раствором за счет того, что в качестве амина используют анилин общей формулы (1).


в которой R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1 18 атомами углерода, незамещенный или замещенный циано-, окси-, низший алкокси-, фенокси-, окси-, низшей алкокси-, алкилкарбонилоксигруппой и который может быть прерван 1-3 атомами кислорода, фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, оксигруппой или низшей алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе со связывающим атомом азота могут образовывать насыщенный 5- или 6-членный гетероциклический остаток, который может дополнительно содержат атом кислорода.

R3 и R7 независимо друг от друга означают водород, незамещенный или замещенный алкил с 1 18 атомами углерода, формиламиногруппу, или остаток формул NL1L2, где L1,L2 водород, и OL', где L' водород, низший алкил, или вместе с R2 образуют алкилен с 2 3 атомами углерода, незамещенный или замещенный фенилом;
R4 водород, остаток формулы NL3L4, где L3,L4 -водород, алкил с 1 18 атомами углерода, незамещенная или замещенная алканоиламиногруппа с 2-4 атомами углерода, остаток формулы OL', где L' имеет вышеуказанное значение;
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород, остаток формулы OL', где L' имеет вышеуказанное значение, или остаток формулы NL3L4, где L3 и L4, имеют вышеуказанное значение,
при условии, что по меньшей мере один из радикалов R3, R5 и R7 означают водород.

Предпочтительно используют анилины общей формулы (1), в которой
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1 15 атомами углерода, незамещенный или замещенный циано-, окси-, низшей алкокси-, фенокси-, окси- низшей алкокси-, алкилкарбонилоксигруппой, и который может быть прерван 1 3 атомами углерода;
R3 и R7 независимо друг от друга означают водород или алкоксигруппу с 1 4 атомами углерода, или вместе с остатком R2 образуют 1,3-пропилен, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный метилом;
R4 и R5 водород;
R6 водород, алкил с 1 4 атомами углерода, алкоксигруппа с 1 - 4 атомами углерода или алканоиламиногруппа с 1 4 атомами углерода.

Особенно предпочтительным является использование анилинов общей формулы (1), в которой R1 и R2 означает водород или алкил с 1 4 атомами углерода, или по меньшей мере один из остатков R1 и R2 означает алкил с 2 15 атомами углерода, который замещен гидроксильной группой и может быть прерван 1 3 атомами кислорода, а R6 означает алкил с 1 15 атомами углерода.

Для маркировки минерального масла анилины общей формулы (1) используют или как таковые, или в виде растворов. В качестве растворителя предпочтительно используют ароматические углеводороды как, например, додецилбензол, диизопропилнафталин или смесь высших ароматов, продаваемая под названием Shellsol (фирма Shell). Для предотвращения высокой вязкости получаемых растворов концентрацию анилина формулы (1) в общем выбирают в пределах 30 - 50% от массы раствора. Анилины обычно используют в концентрации максимум 10 ч. на млн.

Вышеуказанная задача также решается в способе детекции маркера на основе амина в минеральном масле путем обработки маркированного ароматическим амином минерального масла водным раствором диазотированного амина за счет того, что в качестве диазтированного амина используют соль диазония, полученную при диазотировании амина, выбранного из группы, включающей аминоантрахинон, аминонафталин, анилин, аминотиофен, аминотиазол, аминобензизотиазол, а в качестве ароматического амина используют анилин вышеприведенной общей формулы (1).

В качестве растворителя для получения водного раствора диазотированного амина можно также использовать смесь воды с кислотами и/или смешивающимися с водой органическими растворителями и/или неорганическими веществами.

При этом в качестве кислот пригодны неорганические или органические кислоты как, например, соляная кислота, серная кислота, азотная кислота, фосфорная кислота, муравьиная кислота, уксусная кислота или пропионовая кислота. Кислые водные растворы обычно содержат кислоту в концентрации 0,5 - 20 мас.

В качестве смешивающихся с водой органических растворителей пригодны, например, спирты как, например, метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этилгликоль или 1,2-пропиленгликоль, простые эфиры как, например, 2-метоксиэтанол, 2-этоксиэтанол, 2-бутоксиэтанол, 2-(2-метоксиэтокси)этанол, 1-метоксипропан-2-ол или тетрагидрофуран, амиды карбоновой кислоты как, например, N, N-диметилформамид или N-метилпирролидинон, пропиленкарбонат, диметилсульфоксид или тетраметиленсульфон. Доля смешивающегося с водой органического растворителя в общем составляет 1 -50% от массы водной среды.

Неорганическими веществами являются, например, соли как, например, галогениды щелочных металлов, алюминия или цинка, или аммиак.

Предпочтительно используют водный раствор, имеющий кислое значение pH. Другой предпочтительный признак заключается в том, что используют нанесенную на носитель диазониевую соль.

Пригодными носителями являются неорганические вещества как, например, активный уголь, молекулярные сита, кизельгур, двуокись титана, окись алюминия или хлорид кальция, или органические вещества как, например, целлюлозные волокна, хлопок, древесная масса, полистирол или поливинилхлорид.

После добавления нанесенной на носитель диазониевой соли к водному раствору анилина общей формулы (1) диазониевая соль полностью или частично растворяется и таким образом имеется в распоряжении для азосочетания.

Для оптимальной реакции связывания, в случае необходимости осуществляемой в среде растворителя, и для оптимации выхода азокрасителя рекомендуется контролировать значение pH с применением буферных веществ и использовать реагенты в пригодном мольном соотношении (анилин диазониевая соль 1 500 до 1 1, предпочтительно 1 100 до 1 20).

Пригодными буферными веществами являются, например, ацетаты щелочных металлов, моноцитраты щелочных металлов, первичные фосфаты щелочных металлов, причем в каждом случае особенно пригодны натриевые соли, или буферные системы, описанные в Handbook of Chemistry and Physics, 65-е издание, 1984-1985 гг. с. D 148 150.

Предпочтительным является использование "диазобумаги" или "диазопленки" для детекции анилинов формулы (1). Данные диазоиндикаторы получают путем пропитки бумаги, например, фильтровальной бумаги или пленки для осуществления тонкослойной хроматографии, на которую нанесена, например, целлюлоза, с использованием соответствующего количества раствора диазониевой соли, причем оставляют необработанной ту зону, которая при проявлении входит в непосредственный контакт с водным раствором. Путем погружения получаемой таким образом бумажной или пленочной полосы в водный раствор можно оптимировать получение азокрасителя по образцу хроматографии на бумаге. Образующийся при этом азокраситель остается у старта и его концентрация повышается путем добавляемого анилина, благодаря чему его можно легко детектировать.

В качестве амина ряда антрахинонов предпочтительно используют 1-аминоантрахинон и 4-хлор-1-аминоантрахинон.

Пригодными аминонафталинами являются, например, соединения общей формулы (II)

в которой Y1 и E2 независимо друг от друга означает водород, гидроксил или оксисульфонил.

Пригодными анилинами, лежащими в основе диазониевых солей, являются, например, соединения общей формулы (III)

в которой X1 водород, галоген, алкоксигруппа с 1 4 атомами углерода, нитрогруппа или оксисульфонил;
X2 водород, галоген, алкоксигруппа с 1 4 атомами углерода, цианогруппа, нитрогруппа или фенилазогруппа, незамещенная или замещенная метилом, этилом, метоксигруппой или этоксигруппой;
X3 водород, диалкиламиногруппа с 1 4 атомами углерода, пирролидиногруппа, пиперидиногруппа, морфолиногруппа, нитрогруппа или оксисульфонил, и
X4 водород, галоген, цианогруппа или гетероциклический остаток, например, 3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил.

Пригодные аминотиофены, аминотиазолы и аминобензизотиазолы имеют, например, формулы

Анионами, пригодными в качестве противоионов диазониевых катионов, являются обычные анионы как, например, хлорид, бромид, гидросульфат, сульфат, первичный фосфат, вторичный фосфат, фосфат, тетрафторборат, тетрахлорцинкат, нафталин-1,5-дисульфанат или ацетат.

В некоторых случаях целесообразно добавлять небольшое количество соли щелочного металла арилсульфокислот, например, натриевой соли нафталин-1,5-дисульфокислоты в качестве стабилизатора диазониевых солей.

Предпочтительно для детекции маркера используют диазониевую соль, производную от 1-аминоантрахинона или от анилина формулы (III), в которой X1 означает водород, хлор или нитрогруппу, X2 хлор или нитрогруппа, X3 водород. В частности детекцию осуществляют с использованием диазониевой соли, производной от 1-аминоантрахинона.

Для осуществления реакции для детекции маркера обычно используют водный раствор диазониевой соли, содержащий диазониевую соль в количестве 0,1 2% от массы раствора. На одну мас. ч. маркированного минерального масла при этом используют 0,001 0,1 мас. ч. раствора диазониевой соли.

Как указывалось, возможно также экстрагировать анилин формулы (I) из минерального масла с помощью водной среды, в частности, водной кислоты, в случае необходимости содержащей смешивающийся с водой органический растворитель, и сочетать его с вышеуказанной диазониевой солью, имеющейся в твердом виде на носителе и растворяющейся в водном экстракте, с образованием азокрасителя. Применение смешивающегося с водой органического растворителя может быть выгодным для облегчения перехода анилина общей формулы (I) в водную фазу. При данном варианте осуществления способа детекции маркера в минеральном масле особенно важно, чтобы сохранилось оптимальное значение pH, что целесообразно обеспечивают с помощью буферного вещества.

Особенно выгодным носителем является бумажная полоса, например, полоса фильтровальной бумаги. Ее можно пропитывать раствором одной из вышеуказанных диазониевых солей, после чего ее сушат. (Разложение диазониевой соли можно предотвратить путем хранения пропитанных бумажных полос в сухом и темном месте.)
Когда такую пропитанную бумажную полосу погружают в водный экстракт, тогда на ее поверхности путем образования азокрасителя появляется окраска. Таким весьма простым образом можно детектировать анилины общей формулы (I).

Особенно выгодно к водному экстракту добавлять несколько кусков пропитанной бумаги, в случае необходимости с кратковременным нагреванием.

Анилины общей формулы (I) в минеральном масле можно детектировать также с помощью известных физических методов анализа, например, путем газовой хроматографии, жидкостной хроматографии под повышенным давлением, тонкослойной хроматографии или колоночной хроматографии.

Анилины общей формулы (I), согласно изобретению используемые в качестве маркера минеральных масел, представляют собой известные, распространенные в области изготовления красителей продукты.

Можно детектировать также весьма маленькие количества данных анилинов в минеральном масле, так как при детекции анилинов происходит сильная окраска.

Изобретение подробнее поясняется нижеследующими примерами.

Пример 1.

а) Диазониевый гидросульфат 1-аминоантрахинона смешивают с двуокисью титана в массовом соотношении 1 1 и полученную смесь растирают в ступе. К полученному порошку добавляют воду до получения 0,5 мас.-ного раствора диазониевой соли. После фильтрации раствор хранят в защищенном от воздействия света сосуде.

б) К 10 мл дизельного топлива, маркированного 10 ч. на млн. N-этил-N-(2-оксиэтил)-3-метиланилина, добавляют 1 каплю (0,05 мл) указанного под а) раствора, далее разбавленного деонизированной водой до половины концентрации (соотношение разбавления 1 1). Смесь встряхивают в течение одной минуты. Образуются две фазы, причем нижняя (водная) фаза имеет четкую сине-красную окраску. Таким образом маркер можно детектировать в дизельном масле даже в концентрации 1 ч. на млн.

Пример 2.

а) Получение реактивной бумаги. 5 г "реактивного раствора А" согласно примеру 2 растворяют в ультразвуковой ванне в 95 мл дистиллированной воды и полученный раствор фильтруют путем пропускания через складчатую бумагу. В данный раствор затем погружают полосы фильтровальной бумаги, избыточный раствор удаляют и мокрые полосы сушат на воздухе в темном месте. При хранении данных бумаг в темном месте не снижается реакционноспособность даже в течение нескольких недель, однако, диазобумага принимает коричневый цвет. При хранении при температуре 50oC в течение 8 дн наблюдается значительное окрашивание бумаги, однако, и данные бумаги еще годятся для осуществления детекции.

б) Детекция с помощью реактивной бумаги. К 10 мл топливного масла, маркированного 10 ч. на миллион N,N-[бис(2-оксиэтил)]-3-метиланилина, в пробирке добавляют 1 г 4 мас. -ной соляной кислоты и рукой интенсивно встряхивают в течение одной минуты. После разделения фаз для детекции используют нижнюю водную фазу.

К 1 г данной водной фазы добавляют 0,55 мл 33 мас.-ного водного раствора ацетата натрия в виде тригидрата. Значение pH данного раствора 4,5. Одну каплю раствора подают на диазобумагу, которая сразу принимает красную окраску.

Вместо подачи капли раствора на диазобумагу можно также размещать полосу бумаги в растворе. При этом разбавленный раствор ароматического амина размещается на диазобумаге и образует краситель лишь в начале, так как краситель тогда больше не размещается. При дальнейшей подачи анилина данное пятно становится все более интенсивным и таким образом анилин можно однозначно детектировать даже в разбавленном растворе. Этот эффект накопления выгоден особенно в том случае, если при анализе снятых с покрытия дороги проб речь идет о детекции следов анилина.

Альтернативно в раствор можно подать куски диазобумаги. Диазониевая бумага растворяется и раствор амина быстро окрашивается. В некоторых случаях необходимо нагревать раствор.

Пример 3 49.

а) Получение реактивных растворов А, Б и В.

Реактивный раствор А.

Серокислую диазониевую соль 1-аминоантрахинона (содержание твердого вещества: 73 73 мас.) растворяют в воде с получением 2,5 мас.-ного раствора. Значение pH раствора составляет примерно 1,2.

Реактивный раствор Б.

Путем водного диазотирования 2-(3-фенил-1,2,4-оксидиазол-5-ил)анилина с использованием нитрита натрия получают 0,063-молярный раствор диазониевого хлорида. Значение pH раствора составляет примерно 0,1.

Реактивный раствор В.

Путем водного диазотирования 2-хлор-4-нитроанилина с использованием нитрита натрия получают 0,208-молярный раствор диазониевого хлорида. Значение pH составляет примерно 0.

б) Общая реакция по детекции маркера в кислом растворе.

Соответствующий анилин растворяют в дизельном топливе в концентрации 10 ч. на млн, 10 мл данного раствора интенсивно встряхивают в течение одной минуты вместе с 0,1 мл вышеуказанного реактивного раствора А. После этого полученную смесь еще раз встряхивают в течение одной минуты вместе с 3 мл 9 мас.-ной соляной кислоты. После разделения фаз нижняя фаза окрашена.

Для фотометрического измерения водную фазу добавлением дистиллированной воды разбавляют до 10%-ной исходной концентрации.

в) Общая реакция по детекции маркера в буферсодержащем водном растворе.

10 г дизельного топлива, маркированного 10 ч. на млн анилина, экстрагируют с использованием 1 г 9 мас.-ной соляной кислоты, водную фазу нейтрализуют добавлением натрового щелока, а затем добавляют четырехкратное количество трех нижеуказанных буферных растворов 1 3.

Буферный раствор 1: 5 мас.-ный водный раствор лимоновой кислоты путем добавления 10 мас.-ного натрового щелока, доведенный до значения pH 3,3.

Буферный раствор 2: 5 мас.-ный водный раствор первичного фосфата калия со значением pH, составляющим 4,4.

Буферный раствор 3: 5 мас.-ный водный раствор ацетата натрия в виде тригирдата со значением pH, составляющим 8,2.

Затем добавляют 0,1 г одного из реактивных растворов А, Б или В. Сочетание обычно осуществляется довольно быстро, однако, в большинстве случаев его можно далее ускорить путем нагревания.

Результаты опытов приведены в таблице. При этом интенсивность окраски оценена по балам 1 5, причем 1 означает отсутствие окраски, а 5 весьма интенсивную окраску. Кроме того, в таблице а) указывает на то, что окраска появляется сразу, б) -окраска появляется быстро, в) раствор является мутным, г) имеется осадок.

Похожие патенты RU2100411C1

название год авторы номер документа
Способ получения 2,6-диаминопиридинового азокрасителя 1973
  • Йоханнес Денерт
  • Гунтер Ламм
SU521848A3
Z-1,2,-ДИАРИЛАЛЛИЛХЛОРИДЫ 1992
  • Райнер Кобер[De]
  • Райнер Сееле[De]
  • Хайнц Исак[De]
  • Эккард Хикманн[De]
  • Норберт Гетц[De]
  • Томас Цирке[De]
RU2096401C1
ЦИКЛИЧЕСКИЕ ТИОЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АМИДА АЦИЛАМИНОКИСЛОТЫ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1998
  • Финк Синтия Анне
RU2193556C2
ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОТИОФЕН-2-КАРБОКСАМИД-S,S-ДИОКСИДА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФУНГИЦИДНОЕ И МИКРОБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО 1992
  • Ханс-Людвиг Эльбе[De]
  • Дитер Берг[At]
  • Хайнц-Вильхельм Дене[De]
  • Штефан Дутцманн[De]
  • Георг-Вильхельм Людвиг[De]
  • Манфред Племпель[De]
RU2105763C1
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИГИДРОПИРИДИНА, СМЕСЬ ИХ ИЗОМЕРОВ, ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ИЗОМЕРЫ ИЛИ ИХ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ ПЕРЕНОСИМЫЕ СОЛИ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 1992
  • Юрген Штольтефус[De]
  • Зигфрид Гольдманн[De]
  • Александер Штрауб[De]
  • Хорст Бесхаген[De]
  • Мартин Бехем[De]
  • Райнер Грос[De]
  • Зигберт Хебиш[De]
  • Йоахим Хюттнер[De]
  • Хауард-Поль Раундинг[Gb]
RU2081872C1
ПРОИЗВОДНЫЕ N-ЗАМЕЩЕННОГО 3-АЗАБИЦИКЛО[3.2.0]ГЕПТАНА 1994
  • Герд Штайнер
  • Райнер Муншауер
  • Лилиане Унгер
  • Ханс-Юрген Тешендорф
  • Томас Хегер
RU2136678C1
ПОЛИ-1-Н-АЛКЕНАМИНЫ И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ СОСТАВЫ ТОПЛИВА И СМАЗОЧНОГО СРЕДСТВА 1994
  • Ханс-Йоахим Мюллер
  • Бернд-Лотар Марцинке
  • Рогер Климеш
  • Михаэль Репер
  • Лотар Франц Шрейер
  • Юрген Томас
  • Юрген Мор
  • Кнут Оппенлэндер
  • Вольфганг Гюнтер
RU2126440C1
ЦИКЛОГЕКСЕНОНОКСИМОВЫЙ ЭФИР, ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО И СПОСОБ БОРЬБЫ 1991
  • Юрген Каст[De]
  • Норберт Мейер[De]
  • Ульф Мисслиц[De]
  • Альберехт Харреус[De]
  • Томас Кюкенхенер[De]
  • Харальд Ранг[De]
  • Маттиас Гербер[De]
  • Карль-Отто Вестфален[De]
  • Хельмут Вальтер[De]
RU2074617C1
СПОСОБ МАРКИРОВКИ УГЛЕВОДОРОДОВ 2001
  • Фамфакарис Кристос
  • Шнайдер Патрик
  • Вагенбласт Герхард
  • Мергер Роланд
  • Крэ Клаудиа
RU2298580C2
СПОСОБ СТЕРЕОИЗБИРАТЕЛЬНОГО ПОЛУЧЕНИЯ Z-1,2-ДИАРИЛАЛЛИЛХЛОРИДОВ 1990
  • Райнер Кобер[De]
  • Райнер Сееле[De]
  • Хайнц Исак[De]
  • Эккард Хикманн[De]
  • Норберт Гетц[De]
  • Томас Цирке[De]
RU2014317C1

Иллюстрации к изобретению RU 2 100 411 C1

Реферат патента 1997 года СПОСОБ МАРКИРОВКИ МИНЕРАЛЬНОГО МАСЛА И СПОСОБ ДЕТЕКЦИИ МАРКЕРА

Объектом изобретения является способ маркировки амином минерального масла путем смешивания амина или его раствора с минеральным маслом, причем в качестве амина используют анилин общей формулы (1)

в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6 и R7 имеют указанные в п.1 формулы изобретения значения. Другим объектом изобретения является способ детекции маркера на основе амина в минеральном масле путем экстракции амина из маркированного минерального масла с помощью водной среды и взаимодействия получаемого водного экстракта диазотированным амином, при этом в качестве диазотированного амина используют диазониевую соль, производную от амина ряда аминоантрахинонов, аминонафталинов, анилинов, аминотиофенов, аминотиазолов или аминобензизотиазолов, которую подвергают взаимодействию с водным экстрактом, содержащим анилин вышеуказанной общей формулы (1). 2 с. и 5 з. п. ф-лы, 1 табл.

Формула изобретения RU 2 100 411 C1

1. Способ маркировки минерального масла путем его смешения с амином или с его раствором, отличающийся тем, что в качестве амина используют анилин общей формулы I

где R1 и R2 независимо друг от друга водород, C1 - C18-алкил, незамещенный или замещенный циано-, окси-, низший алкокси-, фенокси-, оксинизший алкокси-, алкилкарбонилоксигруппой, и который может быть прерван 1 3 атомами кислорода, фенил, незамещенный или замещенный низшим алкилом, оксигруппой или низшей алкоксигруппой или R1 и R2 вместе со связывающим атомом азота могут образовывать насыщенный 5- или 6-ти членный гетероциклический остаток, который может дополнительно содержать атом кислорода;
R3 и R7 независимо друг от друга водород, незамещенный или замещенный C1 C18-алкил, формиламиногруппу или остаток формул NL1L2, где L1, L2 водород, и OL1, где L1 водород, низший алкил или вместе с R2 образует C2 C3-алкилен, незамещенный или замещенный фенилом;
R4 водород, остаток формулы NL3L4, где L3, L4 водород, C1 C18-алкил, незамещенная или замещенная алканоиламиногруппа с 2 4 атомами углерода, остаток формулы OL1, где L1 имеет указанное значение;
R5 и R6 независимо друг от друга водород, остаток формулы OL1, где L1 имеет указанное значение, или остаток формулы NL3L4, где L3 и L4 имеют указанное значение, при условии, что по меньшей мере один из радикалов R3, R5 и R7 водород.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют анилин общей формулы II, где R1 и R2 независимо друг от друга водород, C1 - C15-алкил, незамещенный или замещенный циано-, окси-, низший алкокси-, фенокси-, оксинизший алкокси-, алкилкарбонилоксигруппой, и который может быть прерван 1 3 атомами кислорода, R3 и R7 независимо друг от друга водород или C1 C4-алкоксигруппа, или вместе с остатком R2 образуют 1,3-пропилен, незамещенный или моно-, ди- или тризамещенный метилом, R4 и R5 водород, R6 водород, C1 - C4-алкил, C1 C4-алкоксигруппа или C1 - C4-алканоиламиногруппа. 3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что используют анилин общей формулы I, где R1 и R2 водород или C1 C4-алкил или по меньшей мере один из остатков R1 и R2 C2 - C15-алкил, который замещен гидроксильной группой и может быть прерван 1 3 атомами кислорода, а R5 C1 C15-алкил. 4. Способ детекции маркера на основе амина в минеральном масле путем обработки маркированного ароматическим амином минерального масла водным раствором диазотированного амина, отличающийся тем, что в качестве диазотированного амина используют соль диазония, полученную при диазотировании амина, выбранного из группы, включающей аминоантрахинон, аминонафталин, анилин, аминотиофен, аминотиазол, аминобензизотиазол, в качестве ароматического амина используют анилин общей формулы I по п. 1. 5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что используют водный раствор, имеющий кислое значение pH. 6. Способ по пп. 4 и 5, отличающийся тем, что используют нанесенную на носитель диазонивую соль. 7. Способ по пп. 4 6, отличающийся тем, что обработку осуществляют в присутствии буфера.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1997 года RU2100411C1

US, патент, 4209302, C 10 L 1/22, 1980.

RU 2 100 411 C1

Авторы

Райнер Диллик-Бренцингер[De]

Фридрих-Вильгельм Раульфс[De]

Ульрике Шлессер[De]

Даты

1997-12-27Публикация

1995-05-18Подача