Изобретение относится к новым биологически активным химическим соединениям и может быть использовано в сельском хозяйстве.
Известно применение гиббереллина в качестве активатора прорастания семян - аналог по свойствам. (Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений. М.: Госхимиздат, 1962. с. 201). Однако аналог по свойствам малоэффективен. Гиббереллин является дорогостоящим соединением и вызывает нерациональную трату пластических веществ (Калинин Ф.Л., Мережинский Ю.Г. Регуляторы роста растений. Киев: Изд-во АН УССР. 1965, с. 407).
Из известных соединений, предлагаемых для использования в качестве стимулятора роста растений, наиболее близким по структуре к заявляемому техническому решению является пиридолактон: 6-метил-3,4-диоксо-1H-фуро[3,4-c] пиридин (II) - (прототип),
(А. с. N 1565453, 1990. Средство для предпосевной обработки стратифицированных семян яблони), который не оказывает ростоускоряющего действия на семена сельскохозяйственных культур.
Настоящим изобретением решается задача расширения ассортимента экономически эффективных стимуляторов роста растений, в частности сельскохозяйственных культур, и обеспечения экологической чистоты.
Технический результат достигается синтезом 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c] пиридина (I), который получают конденсацией соединения II (пиридолактона) с анисовым альдегидом в присутствии пиперидина.
Заявляемое соединение является новым производным пиридолактона (I зарегистрировано во ВНИИ по БИСХ N 9080889 от 17.02.89 г.).
Сопоставительный анализ заявляемого технического решения с прототипом позволяет сделать вывод, что заявляемый регулятор роста растений отличается от известного прототипа наличием 4-метоксибензилиденового фрагмента в молекулярной структуре.
Таким образом, заявляемое техническое решение соответствует критерию патентоспособности "новизна".
Нашими исследованиями выявлена биологическая активность нового химического соединения, стимулирующего прорастание семян сельскохозяйственных культур, в частности риса, подсолнечника. Это позволяет сделать вывод о соответствии заявляемого технического решения критерию патентоспособности "изобретательский уровень".
Соответствие заявляемого технического решения критерию патентоспособности "промышленная применимость" не вызывает сомнения, так как оно может быть использовано в сельском хозяйстве в качестве стимулятора роста растений.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.
Пример 1. Получение 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден) фуро[3,4-с]пиридина - соединение (I).
К 0,33 г (0,002 моль) соединения II в 15 мл этилового спирта при нагревании до 60oC прибавляли 1-2 капли пиперидина, 3,5 мл (0,003 моль) анисового альдегида в 5 мл этилового спирта и кипятили 5 ч при перемешивании. Реакционную смесь охлаждали, отфильтровывали желтые кристаллы, промывали небольшим количеством спирта. Фильтрат упаривали. Остаток растирали в горячей воде, отфильтровывали, промывали несколько раз горячей водой. Кристаллы идентифицировали как соединение I. Общий выход продукта 0,45 г (80%).
Соединение I - кристаллическое вещество желтого цвета, устойчивое на воздухе при хранении. При температуре 318-320oC разлагается без плавления.
λmax (lg ε ): 247 (4,44); 3,79 (4,43).
ПМР (60 мГц), CF3COOH, δ , м.д.: 7.45 (2H, д, H'2); 6.63 (2H, д, H'2); 6.50 (1H, с, Ho1); 6.45 (1H, с, =CH); 3.53 (3H, с, OCH3); 2.18 (3H, с, CH3). ИК-спектр, ν , см-1: 1800 (С=O лактона), 1675 (С=O амида), 1650, 1620, 1600, 1575 (C=C, C=N), 1280 (=COC=O); 1200, 1180, 1135, 1060, 1040 (COC).
Найдено, %: C 67,52; H 4,22; N 4,56. C16H13NO4
Вычислено, %: C 67,84; H 4,59; N 4,95.
Способ получения соединения I прост в исполнении и не требует специального оборудования.
Заявляемое соединение относится к малотоксичным для теплокровных, ЛД50 > 2000 мг/кг.
Пример 2. Изучение рострегулирующих свойств 6-метил-3,4-диоксо-1- (4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-с]пиридина на рисе.
Действие 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-с]пиридина на прорастание семян риса сорта "Спальчик" изучали в лабораторных условиях в соответствии с ГОСТ N 12038-84. Препарат I, его аналог по свойствам - гиббереллин и прототип (II) применяли путем предпосевного замачивания семян с использованием водных 0,1; 0,05; 0,01; 0,005 и 0,001%-ных растворов заявляемого соединения и прототипа. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой, гиббереллин - в виде водного 0,001%-го раствора. Семена проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге при температуре 28oC. На каждую повторность использовали по 50 шт семян. Повторность опыта - 4-кратная.
В ходе проращивания определяли энергию прорастания на 3-й день, всхожесть на 7-й день, длину корня и высоту проростка 7-ми дневного, их сырые массы.
Результаты исследования приведены в табл. 1.
Анализ данных, приведенных в табл. 1, показал, что оптимально-активирующая рост доза 6-метил-3,4-диоксо-1-(4- метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]пиридина формулы I составляет 0,001%. В этой дозе энергия прорастания увеличивается на 10% относительно контроля и гиббереллина, всхожесть - на 11% относительно контроля и 9% относительно гиббереллина. Под действием препарата наблюдается активация роста и развития проростков; так, длина стебля относительно контроля увеличивается на 31,8%, корня - 18%, относительно гиббереллина - соответственно на 16% и 15%. Сырая масса проростка и корня увеличивается на 21% и 9% по сравнению с контролем. Прототип не оказывает влияние на энергию прорастания, рост и развитие проростков, а всхожесть увеличивает на 6%.
Активация роста и развития корня позволяет проросткам лучше закрепляться в почве, что существенно при выращивании риса. Таким образом, заявляемое соединение 1 активирует все ростовые процессы риса и обработка семян заявляемым соединением позволит получить качественный посевной материал.
Пример 3. Действие 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метокси-бензилиден)- фуро[3,4-с]пиридина на прорастание семян подсолнечника.
Действие препарата изучали в лабораторных условиях в соответствии с ГОСТ N 12038-86. Препарат I и прототип II применяли путем обработки семян подсолнечника с использованием водных растворов концентраций 0,05; 0,01; 0,005; 0,001; 0,0005%, гиббереллин - аналог по свойствам - с массовой долей 0,001%. Инкрустирование проводили из расчета 10 л раствора на 1 тонну семян. Семена закладывали в рулоны влажной фильтровальной бумаги. В ходе проращивания определяли энергию прорастания на 3-й день, всхожесть на 5-й день, длину корня и стебля, сырую массу 5-дневных проростков. Результаты исследований приведены в табл. 2.
Соединение I в оптимальной стимулирующей дозе 0,001% повышает всхожесть семян подсолнечника сорта "Первенец" на 9%, длину стебля и главного зародышевого корня соответственно на 10 и 18%, массы стебля и корня - на 14 и 21% против контроля. Гиббереллин и прототип существенного влияния на всхожесть семян не оказывают, прототип оказывает небольшое влияние на длину и массу корня, увеличивая их соответственно на 7 и 13%. Однако аналог и прототип почти в 2 раза уступают по всем показателям заявляемому соединению I.
Таким образом, 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)- фуро[3,4-с] пиридин в дозе 0,001% более эффективен, чем его аналог и прототип и существенно улучшает посевные качества семян подсолнечника. Это может позволить снизить норму высева семян подсолнечника на гектар, что обуславливает экономическую целесообразность его применения.
Обобщая данные таблиц 1 и 2 по действию заявляемого соединения I в оптимальной концентрации 0,001% на рост и развитие сельскохозяйственных культур, в частности риса и подсолнечника, следует отметить увеличение энергии прорастания и всхожести семян риса и подсолнечника относительно контроля соответственно на 10 и 11, 7 и 9%. Заявляемое соединение увеличивает проростки и соответственно сырые массы. Длина стебля риса и подсолнечника увеличивается на 10% и 31,8% соответственно, а корня на 18% относительно контроля. По сравнению с гиббереллином отмечена соответствующая разница 16% и 6%, 15% и 12%. Аналоги по свойствам и структуре существенного влияния на энергию и всхожесть риса и подсолнечника не оказывают.
Тот факт, что заявляемое соединение является производным пиридолактона, получаемого при переработке отхода производства витамина B6 дает возможность утилизации отхода и делает производство экологически чистым. Это обусловливает экономическую эффективность производства 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)- фуро[3,4-с] пиридина и его доступность. Низкие токсичность и доза применения (0,1 г/т семян) обеспечивают экологическую безопасность заявляемого соединения.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
РОСТОСТИМУЛИРУЮЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПОДСОЛНЕЧНИКА И СПОСОБ СТИМУЛИРОВАНИЯ РОСТА ПОДСОЛНЕЧНИКА | 1997 |
|
RU2124291C1 |
ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ | 1999 |
|
RU2151507C1 |
КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ ЗАБОЛЕВАНИЯМИ ПОДСОЛНЕЧНИКА | 2001 |
|
RU2202187C1 |
СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ВСХОЖЕСТИ СЕМЯН ЗАРАЗИХИ ПОДСОЛНЕЧНОЙ | 2010 |
|
RU2442318C2 |
ИНСЕКТИЦИДНЫЙ СОСТАВ ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН | 1997 |
|
RU2116029C1 |
2-БУТИЛСУЛЬФАНИЛ-4-ГИДРОКСИМЕТИЛ-6-МЕТИЛНИКОТИНАТ КАЛИЯ, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТРЕГУЛИРУЮЩУЮ АКТИВНОСТЬ НА ПРОРОСТКАХ РИСА | 2012 |
|
RU2491816C1 |
СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР (ВАРИАНТЫ) | 2006 |
|
RU2338357C2 |
СПОСОБ ПОВЫШЕНИЯ УРОЖАЙНОСТИ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР | 2012 |
|
RU2497359C1 |
ЛОЖЕ ДЛЯ ПРОРАЩИВАНИЯ СЕМЯН | 2000 |
|
RU2187921C2 |
СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ УСТОЙЧИВОСТИ ПОДСОЛНЕЧНИКА К ФУЗАРИОЗУ | 2001 |
|
RU2206981C2 |
Изобретение относится к новому биологически активному химическому соединению, проявляющему свойства активатора прорастания семян сельскохозяйственных культур. Цель изобретения - создание перспективного стимулятора роста растений, в частности риса и подсолнечника. Сущность изобретения. Продукт: 6-метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c] пиридин, БФ C16H13NO4, выход 80%, т. разл. 318-320oC. Реагент 1: 6-метил-3,4-диоксо-1(H)-фуро[3,4-c] пиридин; реагент 2: анисовый альдегид. Условия реакции: в присутствии пиперидина в среде кипящего C2H5OH в течение 5 ч. Полученный продукт отфильтровывают. Фильтрат упаривают. Остаток растирают в горячей воде и идентифицируют как продукт. 2 табл.
6-Метил-3,4-диоксо-1-(4-метоксибензилиден)-фуро[3,4-c]-пиридин формулы
проявляющий стимулирующую активность прорастания семян сельскохозяйственных культур.
Мельников И.Н., Баскаков Ю.А | |||
Химия гербицидов и регуляторов роста растений | |||
- М.: Госхимиздат, 1962, с | |||
Питательное приспособление к трепальным машинам для лубовых растений | 1922 |
|
SU201A1 |
SU, авторское свидетельство, 1565453, кл | |||
Печь для непрерывного получения сернистого натрия | 1921 |
|
SU1A1 |
Авторы
Даты
1998-08-10—Публикация
1997-07-31—Подача