ЭКСТРАКТ ФЛАВОНОИДОВ ИЗ ЛИСТЬЕВ ГИНКГО ДВУЛОПАСТНОГО (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭКСТРАКТА, ВКУСОВОЙ СОСТАВ И ПРОДУКТ Российский патент 2001 года по МПК C11B9/02 A61K35/78 A23L1/00 A23L2/00 A23G3/30 A23G3/00 A23C9/00 A23C9/123 

Настоящее изобретение относится к экстракту флавоноидов из гинкго двулопастного (Ginkgo Biloba) и более конкретно к экстракту, либо практически не содержащему терпены, или с высоким содержанием флавоноидных гликозидов, или не содержащему терпены и с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Этот экстракт успешно может использоваться в качестве вкусовой добавки. Настоящее изобретение также относится к вкусовому составу, включающему указанный экстракт, и к использованию такого экстракта в качестве вкусового компонента.

Использование экстрактов гинкго двулопастного в медицине и в косметике хорошо известно. Экстракт EGb-761, возможно, является наиболее известным в медицине (Экстракт гинкго двулопастного [EGb-761] La Presse Medicale, 1986, Vol. 31, специальный выпуск, Masson Publishing Co.) Этот экстракт в основном содержит две группы веществ: флавоноиды и терпены. Были найдены новые экстракты, которые неожиданно меняют органолептические характеристики определенных продуктов, таких как напитки, молочные продукты и сладости.

Одним из аспектов настоящего изобретения являются, таким образом, экстракты, которые не содержат вовсе или содержат лишь небольшое количество терпенов (гинкголиды и билобалиды), которые обладают в высокой степени терапевтической активностью. Более того, было установлено, что экстракты, обогащенные флавоноидными веществами, представляют определенную ценность, которые по существу представляют собой моно-, ди- и тригликозиды Камферола, Кверцетина и Изорамнетина с глюкозой и с рамнозой.

Целью настоящего изобретения является экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного, не содержащий терпены. Это означает, что экстракт включает флавоноидные гликозиды и незначительные количества терпенов или вообще не содержит терпены. Если экстракт включает терпены, их содержание не превышает 1%, предпочтительно не превышает 0,5%.

Целью настоящего изобретения также является экстракт флавоноидов с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Это означает, что экстракт включает от 28 до 35% флавоноидных гликозидов и предпочтительно 28-32%. Такие экстракты предпочтительно получают из измельченных листьев молодых деревьев гинкго двулопастных.

Целью настоящего изобретения также является экстракт флавоноидов, не содержащий терпены и с высоким содержанием флавоноидных гликозидов. Это означает, что экстракт не содержит терпены и включает от 28 - 35% флавоноидных гликозидов и предпочтительно 28 - 32%.

Более конкретно, целью настоящего изобретения является экстракт флавоноидов, содержащий максимум 1% терпенов и 28 - 35% флавоноидных гликозидов. Предпочтительно экстракт включает максимум 0,5% терпенов и 28 - 32% флавоноидных гликозидов.

Экстракт флавоноидов с высоким содержанием флавоноидных гликозидов может быть получен экстракцией в условиях пониженного давления водно-ацетоновой смеси. После осуществления стадий обезжиривания, удаления нежелательных веществ различными растворителями и осаждения раствор экстракта концентрируют и экстракт сушат в вакууме.

Целью настоящего изобретения также является способ получения экстракта, не содержащего терпены, как он определен выше. Этот способ включает несколько стадий извлечения экстракта листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одна из них представляет собой стадию детерпенизации (удаления терпенов), на которой в качестве растворителя используется соединение формулы RC(О)OR' (где R и R' независимо представляют собой низший алкил) одно или в смеси с насыщенным алифатическим углеводородом, содержащим по крайней мере пять атомов углерода. Стадия экстракции может осуществляться на любой стадии процесса. Растворитель, используемый на стадии детерпенизации, предпочтительно содержит от 0% до 20% насыщенного алифатического соединения.

Стадии экстракции, иные, чем стадия детерпенизации, хорошо известны в литературе, особенно из патентов EP 431535, EP 431536, EP 360556 и EP 324197. Указанные патенты включены в настоящую Заявку в качестве ссылок.

В использованных выше определениях термин низший алкил предпочтительно означает линейную или разветвленную алкильную группу с 1-6 атомами углерода, и, в частности, алкильную группу с 1 -4 атомами углерода, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил и трет-бутил. В качестве растворителей предпочтительно используются соединения формулы RC(О)OR', в которой R и R' группы представляют собой метил, этил или пропил и особенно предпочтительно этилацетат.

Насыщенные алифатические углеводороды могут выбираться из группы, включающей гексан, гептан и октан. Предпочтительнее использовать гептан.

Настоящее изобретение также имеет своей целью раскрыть способ получения экстракта, обогащенного флавоноидными гликозидами, определенными выше. Этот способ включает несколько стадий экстракции листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одна из них представляет собой стадию обогащения флавоноидными гликозидами и в которой в качестве растворителя, взятого в минимальном количестве, применяют спирт сам по себе или в смеси с кетоном, предпочтительно с ацетоном. Стадию экстракции можно проводить на любой стадии процесса. В качестве спирта предпочтительны низшие спирты, такие как метанол, этанол, пропанол или бутанол, причем бутанол более предпочтителен. Растворитель используется в количестве от 3 до 12 частей (предпочтительнее начальный отрезок этого диапазона).

Пример приводится ниже, в экспериментальной части описания; очередность (порядок) осуществления стадий экстракции смесью этилацетата - гептан и смесью ацетон - бутанолом может меняться.

Экстракт по настоящему изобретению одновременно меняет вкусовые и ароматические характеристики испытуемых продуктов. Благодаря своим органолептическим свойствам экстракт может использоваться для получения ароматических составов различного типа. Он может использоваться отдельно или вместе с другими обычно используемыми вкусовыми добавками. Так, можно ожидать использования такого флавоноидного экстракта в пищевых продуктах. В качестве примеров пищевых продуктов можно указать молочные продукты, такие как, например, йогурты, освежающие или питательные напитки и более предпочтительно безалкогольные освежающие напитки, такие как цитрусовые напитки или тоники на основе хинина, но также и подслащенные продукты, например жевательные резинки.

Используемое в ароматическом составе или ароматизированном продукте количество может меняться в широком диапазоне значений: очевидно, что оно зависит не только от продукта, в который добавляется ароматический или ароматизирующий состав, но также от природы и количества других компонентов ароматизирующей композиции и желаемого эффекта.

Экстракт флавоноидов по настоящему изобретению используется в концентрациях в пределах 0,001 - 0,1 мас.% в расчете на общий вес ароматизированного продукта, предпочтительно 0,001 - 0,05%. В случае молочных продуктов концентрация флавоноидного экстракта находится в пределах от 0,005 до 0,045%, в случае жевательных резинок от 0,01 до 0,04%. В случае таких продуктов, как освежающие или питательные напитки, флавоноидный экстракт может использоваться в концентрации 0,002 - 0,02%.

Приведенные ниже примеры служат в качестве иллюстрации настоящего изобретения и в любом случае не могут служить ограничением объема изобретения.

Пример 1. Получение флавоноидного экстракта.

Листья гинкго двулопастного экстрагируют 6 - 12 частями (предпочтительно 8) воды, содержащей 60% ацетона, при 50 - 60^oC, и концентрируют раствор, уменьшая содержание ацетона до величины, меньшей чем 3%. Этот раствор охлаждают, и липиды удаляют декантированием. Водный раствор экстрагируют 2 - 5 частями этилацетата, содержащего 0 - 20% гептана. Полученный раствор экстрагируют минимальным количеством смеси ацетон - бутанол (0 - 15% ацетона) в присутствии сульфата аммония. Органическую фазу концентрируют; после добавления этанола раствор вновь концентрируют. После повторного разбавления этанолом раствор охлаждают и отфильтровывают нерастворимый осадок. Полученный раствор концентрируют, сушат и, наконец, измельчают для получения флавоноидного экстракта в виде однородного порошка.

Пример 2. Органолептическая оценка.

Органолептический анализ экстракта флавоноидов, полученного в Примере 1, проводят на ряде пищевых продуктов (молочных продуктов, освежающих напитков и жевательных резинок) с добавкой или без добавки флавоноидного экстракта.

В оценке участвуют шестьдесят дегустаторов. Для каждого органолептического показателя (кислотность, горечь, сладость, соленость) каждый дегустатор выставляет оценку интенсивности по шкале от 0 до 5, соответствующей увеличению показателя для испытуемого продукта.

Пример 2а. Молочные продукты (см. табл. 1 - 3).

Естественная терпкость (вяжущий вкус) экстракта хорошо сочетается с основными вкусовыми характеристиками молочных продуктов путем ослабления (смягчения) кислотности традиционных продуктов. Очевидно, что экстракт хорошо сочетается с молочным и фруктовым вкусом.

Пример 2б. Освежающие напитки (см. табл. 4).

Вяжущий вкус экстракта гармонично сочетается с вкусовыми характеристиками напитков, и особенно напитков на основе хинина и/или горьких напитков, таких как Indian Tonic (R).

Пример 2в. Жевательные резинки (см. табл. 5).

Пример 3. Описательная оценка.

Данный эксперимент проводят с рядом различных йогуртов. В эксперименте участвуют шестьдесят дегустаторов - потребителей натуральных йогуртов. Используется метод сравнительного анализа ощущений. Вопросник включает 9 - 10 описательных пунктов, соответствующих испытываемому "твердому" или "смешанному" сорту. Каждый дегустатор указывает по 10 см шкале для каждого показателя ощущаемую интенсивность, и это выполняют для каждого продукта. Получают следующие результаты:
Пример 3а. Испытуемые продукты: йогурты с 0% жировых веществ с добавлением или без добавления 0,04% флавоноидного экстракта, получаемого в соответствии с примером 1 (см. табл. 6).

Сорта, содержащие флавоноидный экстракт, существенно отличаются от несодержащих экстракт более выраженным фруктовым вкусом и более интенсивной горечью.

Пример 3б. Испытуемые продукты: жирные йогурты с добавлением или без добавления 0,04% флавоноидного экстракта, получаемого в соответствии с примером 1 (см. табл. 7).

Сорт с флавоноидным экстрактом существенно отличается от сорта, не содержащего экстракт, с более плотной консистенцией во рту, более интенсивным ощущением жирности и более значительным фруктовым вкусом и в значительной мере более высокой стойкостью консистенции на ложке.

Пример 3в. Испытуемые продукты: смешанные жирные йогурты с добавлением или без добавления 0,04% экстракта флавоноидов, полученного в соответствии с примером 1 (см. табл. 8).

Сорт с флавоноидным экстрактом в значительной мере отличается от не содержащего экстракт более выраженным фруктовым вкусом, более кислым вкусом и более сильной горечью.

Изобретение относится к эфирно-масличной и пищевой промышленностям. По первому варианту экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного содержит не более чем 1% терпенов, по второму - 28 - 35% флавоноидных гликозидов. Способ получения этих экстрактов заключается в экстракции низшим алкилом или его смесью с алифатическим углеводородом и детерпенизации. Вкусовой состав содержит в качестве вкусового компонента эти экстракты, а также продукт, содержащий этот вкусовой состав. Это обеспечивает получение новых экстрактов с низким содержанием терпенов и высоким - флавоноидных гликозидов, что позволяет улучшать характеристики вкусовых составов и пищевых продуктов. 5 с. и 13 з.п.ф-лы, 8 табл.

1. Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного (ginkgo biloba), содержащий не более чем 1% терпенов. 2. Экстракт по п.1, содержащий менее чем 0,5% терпенов. 3. Экстракт по любому из пп.1 и 2, дополнительно включающий от 28 до 35% флавоноидных гликозидов. 4. Экстракт по п.3, содержащий от 28 до 32% флавоноидных гликозидов. 5. Экстракт по любому из пп.1 - 4, представляет собой пищевую вкусовую добавку. 6. Экстракт флавоноидов из листьев гинкго двулопастного, включающий от 28 до 35% флавоноидных гликозидов, предпочтительно от 28 до 32%. 7. Экстракт по п.6, по существу, свободный от терпенов. 8. Экстракт по пп.6 и 7 представляет собой пищевую вкусовую добавку. 9. Способ получения экстракта по любому из пп.1, 2, 4 или 6, который включает несколько стадий экстракции листьев гинкго двулопастного растворителями, отличающийся тем, что одной из стадий экстракции является стадия детерпенизации и используемый растворитель представляет собой соединение формулы RC(O)OR', где R и R' независимо представляет собой низший алкил, само по себе или в смеси с насыщенным алифатическим углеводородом, содержащим, по меньшей мере, пять атомов углерода. 10. Способ по п.9, отличающийся тем, что растворитель, используемый на стадии детерпенизации, выбирают из метил-, этил- или пропилацетата и включает от 0 до 20% насыщенного алифатического углеводорода, предпочтительно гептана. 11. Вкусовой состав, содержащий в качестве вкусового компонента, по крайней мере, экстракт по пп.1 - 6. 12. Вкусовой состав по п.11 представляет собой компонент пищевых продуктов. 13. Состав по п.12, отличающийся тем, что пищевые продукты представляют собой молочные продукты, особенно йогурты. 14. Состав по п.12, отличающийся тем, что пищевые продукты представляют собой напитки, такие, как освежающие и питательные напитки. 15. Продукт, включающий вкусовой состав по п.11. 16. Продукт по п.15, который является молочным продуктом, особенно йогуртом. 17. Продукт по п.15, который представляет собой напиток, особенно безалкогольный напиток. 18. Продукт по п.15, который представляет собой подслащенный продукт, такой, как жевательные резинки или леденцы.