КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ПРЯМОЙ ИЛИ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ, НАБОР ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, НОВЫЕ МОНОКАТИОННЫЕ МОНОАЗОСОЕДИНЕНИЯ Российский патент 2004 года по МПК A61K7/13 

Описание патента на изобретение RU2223744C1

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)с

Похожие патенты RU2223744C1

название год авторы номер документа
КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ П-ФЕНИЛЕНДИАМИНА С ПИРРОЛИДИНИЛЬНОЙ ГРУППОЙ 2001
  • Видаль Лоран
  • Терранова Эрик
  • Сабелль Стефан
RU2223743C2
КРАСЯЩАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1993
  • Мари-Паскаль Одуссе[Fr]
  • Жан Коттере[Fr]
RU2103989C1
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН И СПОСОБ ОКРАСКИ С ПРИМЕНЕНИЕМ ТАКОЙ КОМПОЗИЦИИ 1999
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2161218C1
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ, НАБОР ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1999
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2204988C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ, УПАКОВКА НАБОРА ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1999
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
  • Мобрю Мирей
RU2185812C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, ВКЛЮЧАЮЩАЯ КАТИОННЫЙ АССОЦИАТИВНЫЙ ПОЛИУРЕТАН 2001
  • Коттар Франсуа
  • Де Ля Меттри Ролан
RU2238714C1
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ, НАБОР ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1998
  • Ланг Жерар
  • Коттере Жан
RU2204377C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ОСОБЫЙ АМИНИРОВАННЫЙ СИЛИКОН 2002
  • Легран Фредерик
  • Миллекан Жан-Мари
RU2239412C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ОКРАСКИ 1998
  • Мобрю Мирей
RU2187297C2
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, ВКЛЮЧАЮЩАЯ 2,3-ДИАМИНО-6,7-ДИГИДРО-1Н,5Н-ПИРАЗОЛО[1,2-a]ПИРАЗОЛ-1-ОН, п-ФЕНИЛЕНДИАМИН ИЛИ п-ТОЛУИЛЕНДИАМИН И ЗАМЕЩЕННЫЙ м-АМИНОФЕНОЛ 2007
  • Коттар Франсуа
  • Дезенн Патрисья
RU2377969C2

Иллюстрации к изобретению RU 2 223 744 C1

Реферат патента 2004 года КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ИХ ПРЯМОЙ ИЛИ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ, НАБОР ДЛЯ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, НОВЫЕ МОНОКАТИОННЫЕ МОНОАЗОСОЕДИНЕНИЯ

Объектом изобретения является новая красящая композиция для окраски кератиновых волокон человека, в частности волос, включающая монокатионный моноазокраситель формулы (I) W1-W2-N=N-W3, а также способ прямой и окислительной окраски, при котором ее используют, и новые соединения формулы (I). Изобретение позволяет интенсивно окрашивать волосы, которые устойчивы к непогоде, мытью и потению. 5 с. и 34 з.п. ф-лы.

Формула изобретения RU 2 223 744 C1

1. Композиция для окраски кератиновых волокон человека, и в частности волос, включающая, в косметически приемлемой среде, по меньшей мере один монокатионный моноазокраситель следующей формулы (I):

в которой W1 означает 5-, 6-, 7- или 8-членный гетероцикл следующей формулы (II):

W2 означает двухвалентную ароматическую углеродную, пиридиновую или пиридазиновую группу следующей формулы (III):

W3 означает гетероароматический катионный радикал, отвечающий следующей формуле (IV):

причем в формулах (II), (III), (IV):

n=0, 1, 2 или 3, при условии, что когда n выше или равно 2, тогда радикалы R4 могут быть одинаковыми или разными;

Х1 означает атом азота или радикал CR7;

Х2 означает атом азота или радикал CR8;

Z1 означает радикал СНR2, атом кислорода, серы или радикал NR14;

Z2 означает атом кислорода, серы или радикал NR15;

R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-10 атомами углерода, которая может образовывать один или несколько 3-6-членных углеродных циклов и может быть насыщенной или ненасыщенной, в которой один или несколько атомов углерода углеродной цепи могут быть заменены на атом кислорода, азота или серы или группу SO2 и атомы углерода которой, независимо друг от друга, могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, причем R0, R1, R2. R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R11 и R12 не включают ни пероксидной связи, ни диазо- или нитрозо-радикалов;

R14 означает атом водорода, линейную или разветвленную углеводородную цепь с 1-10 атомами углерода, которая может образовывать один или несколько 3-6-членных углеродных циклов и может быть насыщенной или ненасыщенной, в которой один или несколько атомов углерода углеродной цепи могут быть заменены на атом кислорода, азота или серы или группу SO2 и атомы углерода которой, независимо друг от друга, могут быть замещены одним или несколькими атомами галогена, причем R14 не включает ни пероксидной связи, ни диазо- или нитрозо-радикалов; при условии, что вышеуказанные атомы кислорода, азота и серы не связаны непосредственно с атомом азота, несущим радикал R14;

R5 вместе с R6 могут образовывать ароматический углеродный цикл, такой как фенил;

R13 и R15, одинаковые или разные, означают (С18)-алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксила, (С12)-алкоксила, (поли)гидрокси-(С24)-алкоксила, аминогруппы, (ди)-(С12)-алкиламиногруппы, карбоксила, сульфогруппы, возможно замещенного фенила;

связь а катионного цикла в формуле (IV) связана с азогруппой в формуле (I);

Х означает органический или неорганический анион.

2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что в формуле (I) R1, R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкоксил, гидроксил, аминогруппу или ацетоксигруппу, линейный или разветвленный (С14)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атома галогена, гидроксила, (С12)-алкоксила, (поли)гидроксилалкоксила, аминогруппы, (ди)-(С12)-алкиламиногруппы, карбоксила или сульфогруппы, группу -NR16R17, причем R16 и R17, одинаковые или разные, означают атом водорода, метилсульфонил, карбоксил, карбоксамидогруппу, (С14)-алкил, замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атома галогена, гидроксила, (С12)-алкоксила, аминогруппы, (ди)-(С12)-алкиламиногруппы или карбоксила.3. Композиция по п.2, в которой R1, R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкоксил, гидроксил, возможно моно- или дизамещенную аминогруппу, линейный или разветвленный (С13)-алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди гидроксила, (С12)-алкоксила, аминогруппы, (ди)-(С12)-алкиламиногруппы, карбоксила или сульфогруппы.4. Композиция по п.3, в которой R1, R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, метил, гидроксил, аминогруппу, (ди)метиламиногруппу, метилсульфониламиногруппу, (поли)гидрокси(С24)-алкиламиногруппу, гидроксиметил.5. Композиция по любому из пп.1-4, в которой R1 в формуле (II) выбирают из группы, состоящей из атома водорода, метила, гидроксила, аминогруппы, метиламиногруппы, диметиламиногруппы, 2-гидроксиэтиламиногруппы, и более предпочтительно из группы, состоящей из атома водорода, гидроксила, аминогруппы, диметиламиногруппы, и еще более предпочтительно означает атом водорода или гидроксил.6. Композиция по любому из пп.1-5, в которой R0 в формуле (II) выбирают из группы, состоящей из атома водорода, линейного или разветвленного (С14)-алкила, замещенного одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди гидроксила, метоксигруппы, аминогруппы, (ди) алкиламиногруппы, карбоксила, сульфонила, амидогруппы, диметилами-догруппы, и более предпочтительно R0 выбирают из группы, состоящей из атома водорода, карбоксила или амидогруппы или диметиламидогруппы или гидроксиметила, и еще более предпочтительно означает атом водорода.7. Композиция по любому из пп.1-6, в которой Z1 в формуле (II) означает радикал NR14 или CHR2, и предпочтительно СНR2.8. Композиция по п.7, в которой Z1 означает СН2, СНОН, СНNH2 или CHN(CH3)2 и более предпочтительно СН2.9. Композиция по п.1, в которой n в формуле (II) имеет значения 0 или 1 и предпочтительно 0.10. Композиция по п.1, в которой R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, метила, этила, изопропила, метоксиметила, гидроксиметила, 1-карбоксиметила, 1-аминометила, 2-карбоксиэтила, 2-гидроксиэтила, 3-гидроксипропила, 1,2-дигидроксиэтила, 1-гидрокси-2-аминоэтила, 2-гидрокси-1-аминоэтила, метоксигруппы, этоксигруппы, 2-гидроксиэтилоксигруппы, 3-аминоэтилоксигруппы, аминогруппы, метиламиногруппы, диметиламиногруппы или 2-гидроксиэтиламиногруппы.11. Композиция по п.10, в которой R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 и R12, одинаковые или разные, выбирают из группы, состоящей из атома водорода, метила, гидроксиметила, 2-гидроксиэтила, 1,2-дигидроксиэтила, метоксигруппы, 2-гидроксиэтилоксигруппы, аминогруппы, 2-гидроксиэтиламиногруппы, и более предпочтительно из группы, состоящей из атома водорода, метила, метоксигруппы или аминогруппы.12. Композиция по п.1, в которой Х1 в формуле (III) означает радикал СR7, причем R7 имеет значение по любому из п.10 или 11.13. Композиция по п.1, в которой Х2 в формуле (III) означает радикал CR8, причем R8 имеет значение по любому из п.10 или 11.14. Композиция по п.1, в которой R13 и R15, одинаковые или разные, обозначают (С14)-алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми из группы, состоящей из гидроксила, (С12)-алкоксила, аминогруппы, (ди)-(С12)-алкиламиногруппы, карбоксила, сульфогруппы, фенила, и предпочтительно метил, этил, 2-гидроксиэтил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил или 2-сульфонилэтил.15. Композиция по п.14, в которой R13 и R15, одинаковые или разные, означают (С13)-алкил, возможно замещенный одной или несколькими гидроксильными группами, метокси-, амино-, диметиламиногруппами, карбоксильными группами, сульфогруппами.16. Композиция по п.15, в которой R13 и R15, одинаковые или разные, означают метил, этил, 2-гидроксиэтил, карбоксиметил, и еще более предпочтительно метил.17. Композиция по п.7, в которой, когда Z1 означает NR14, R14 означает атом водорода, линейный или разветвленный (С13)-алкил, возможно замещенный одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди гидроксила, метокси-, амино-, метиламино-, диметиламиногруппы, карбоксила или сульфонила.18. Композиция по п.17, в которой R14 означает атом водорода, метил или 2-гидроксиэтил.19. Композиция по любому из пп.1-18, в которой Z2 в формуле (IV) означает NR15.20. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что монокатионный моноазокраситель формулы (I) выбирают из группы, состоящей из

1,3-диметил-2-[4-(пирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(3-аминопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(пиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(3-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(пиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

1,3-диметил-2-[4-(гомопиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия.

21. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что монокатионный моноазокраситель формулы (I) выбирают из группы, состоящей из

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(пирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(3-аминопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-3-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(пиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(3-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(пиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-амино-1,3-диметил-2-[4-(гомопиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия.

22. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что монокатионный моноазокраситель формулы (I) выбирают из группы, состоящей из

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(пирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(3-аминопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-3-пирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксамидопирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-гидроксиметилпирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбокси-4-гидроксипирролидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(пиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(3-гидроксиметилпиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(3-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(2-карбоксипиперидин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(пиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия;

5-диметиламино-1,3-диметил-2-[4-(гомопиперазин-1-ил)фенилазо]бензимидазол-1-ия.

23. Композиция по п.1, в которой Х означает галогенид, гидроксид, сульфат, гидросульфат, (С16)-алкилсульфат, ацетат, тартрат, оксалат, (С16)-алкилсульфонат, арилсульфонат, незамещенный или замещенный (С14)-алкилом.24. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что монокатионный моноазокраситель формулы (I) присутствует в концентрации от 0,001 до 5 мас.%, по отношению к общей массе красящей композиции, и предпочтительно от 0,05 до 2 мас.%.25. Композиция по п.1, включающая дополнительно по меньшей мере один прямой краситель, отличный от катионных красителей формулы (I), выбираемый среди прямых нейтральных, кислотных или катионных нитробензольных красителей, прямых нейтральных, кислотных или катионных азокрасителей, прямых хиноновых красителей и, в частности, нейтральных, кислотных или катионных антрахиноновых красителей, прямых азиновых красителей, прямых метиновых красителей, прямых триарилметановых красителей, прямых индаминовых красителей и прямых природных красителей.26. Композиция по п.1, включающая дополнительно окисляющий компонент, предпочтительно пероксид водорода.27. Композиция по п.1, включающая дополнительно окисляющееся основание.28. Композиция по п.27, в которой окисляющееся основание выбирают среди п-фенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов, гетероциклических оснований и их аддитивных солей с кислотой.29. Композиция по любому из пп.26-28, включающая дополнительно по меньшей мере один краскообразующий компонент.30. Композиция по п.29, в которой краскообразующий компонент выбирают среди м-фенилендиаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов, нафталиновых краскообразующих компонентов и гетероциклических краскообразующих компонентов и их аддитивной соли с кислотой.31. Способ прямой окраски кератиновых волокон человека, и в частности волос, отличающийся тем, что на волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию по пп.1-25.32. Способ по п.31, согласно которому красящая композиция содержит окисляющий компонент.33. Способ по п.32, согласно которому окисляющий компонент смешивают в момент употребления с красящей композицией.34. Способ по п.32, согласно которому окисляющий компонент наносят на волокна в форме окисляющей композиции одновременно с красящей композицией или после нее.35. Способ окислительной окраски кератиновых волокон человека, и в частности волос, отличающийся тем, что на волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию по пп.1-25, включающую дополнительно по меньшей мере одно окисляющееся основание и необязательно по меньшей мере один краскообразующий компонент, в присутствии окисляющего компонента.36. Способ по п.35, согласно которому окисляющий компонент смешивают в момент употребления с красящей композицией.37. Способ по п.35, согласно которому окисляющий компонент наносят на волокна в форме окисляющей композиции одновременно с красящей композицией или после нее.38. Набор для окраски кератиновых волокон человека, в частности, волос, отличающийся тем, что первое отделение содержит композицию по пп.1-25, 27-30, а второе отделение содержит окисляющую композицию.39. Монокатионные моноазосоединения формулы (I), такой как определения по любому из пп.1-23, и в которой n в формуле (II) имеет значения 0, 2 или 3.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2004 года RU2223744C1

КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОГО ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ И НАБОР ДЛЯ ОКРАШИВАНИЯ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН 1995
  • Жан Коттере
  • Мари-Паскаль Одуссе
RU2125439C1
КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ОКИСЛИТЕЛЬНОЙ ОКРАСКИ КЕРАТИНОВЫХ ВОЛОКОН, СПОСОБ ОКРАСКИ, НАБОР 1996
  • Мари-Паскаль Одуссе
  • Жан Коттере
RU2129861C1
NPK-SI-ГУМАТНОЕ УДОБРЕНИЕ, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ 2018
  • Хансен, Тор Сёйланн
  • Достёль, Магне
  • Скогербё, Одд
  • Матыченков Владимир
RU2741798C1
Прибор для очистки паром от сажи дымогарных трубок в паровозных котлах 1913
  • Евстафьев Ф.Ф.
SU95A1

RU 2 223 744 C1

Авторы

Видаль Лоран

Фадли Азиз

Даты

2004-02-20Публикация

2002-09-25Подача