N'-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-1-N,N-ДИЭТИЛАМИНОМЕТАНСУЛЬФОНАМИД В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДНОГО СРЕДСТВА ПРИ ОПРЫСКИВАНИИ ПОСЕВОВ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР В ПЕРИОД ВЕГЕТАЦИИ Российский патент 2008 года по МПК C07C311/32 A01N41/06 

Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, а именно к N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамиду формулы

обладающему фунгицидными свойствами, и может быть использовано в сельском хозяйстве при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегитации.

Известно антибактериальное действие N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтил-аминометансульфонамида [RU 2272619 C1, 2006.03.27].

Среди листостебельных микозов яровой пшеницы распространены бурая листовая ржавчина, септориоз листьев и мучнистая роса.

Бурая листовая ржавчина пшеницы, вызываемая грибом Puccinia recon-dita Rob. ex. Desm. fsp. tritici, наносит существенный урон производству зерна в России, особенно в районах Поволжья, Северного Кавказа, центральной черноземной зоны, где она развивается практически ежегодно, нередко достигая эпифитотийного уровня. В Поволжье и в прилегающих районах в годы эпифитотий ржавчины потери зерна достигают 20-30% и более; при умеренном поражении растений, которое наблюдается почти ежегодно, урожай снижается на 5-10% [Лебедев В.Б., Васильев А.Н., Якубова Е.В. Расчет возможных потерь яровой пшеницы от бурой ржавчины // Доклады ВАСХНИЛ. - 1994. - № 1. С.14-16].

В настоящее время одним из наиболее распространенных микозов пшеницы на территории России стал септориоз листьев и колоса. По данным Коваленко Е.Д., Коломиец Т.М., Жемчужина А.И. и др. Иммунно-генетические основы создания исходного материала, устойчивого к болезням зерновых культур // Биологизация защиты растений: состояние и перспективы. - Краснодар: ВНИИБЗР, 2001. - С.3-4, на территории Европейской части России выявлены три наиболее распространенных вида септории: Septoria tritici Roberge in Desmaz., Septoria nodorum Berk., Septoria avenaef.sp.triticea Johns.

Настоящая мучнистая роса злаковых, вызываемая Erysiphe graminis DC. f. sp.tritici Em. Marchal = Blumeria graminis (DC.) E.O. Speer встречается повсеместно во всех регионах возделывания яровой пшеницы.

В настоящее время для защиты пшеницы от листовых микозов и болезней колоса в основном используются фунгициды - производные триазола.

Триазолы - системные фунгициды, ингибирующие биосинтез стеринов, в частности эргостерина. Стерины - структурные компоненты клеточных мембран грибов, определяющие избирательную проницаемость, причем эргостерин - главное стероидное соединение. В случае нарушения биосинтеза эргостерина происходит нарушение функционирования мембран мицелия патогенных грибов, и они погибают [Каспаров В.А., Промоненко В.К. Применение пестицидов за рубежом. - М.: Агропроиздат, 1990. - 224 с.].

Триазолы - самая многочисленная группа системных фунгицидов. В связи с тем что эргостерин встречается только у высших грибов, препараты группы применяются для контроля болезней, вызываемых Аскомицетами, Базидиомицетами и Анаморфными (Несовершенными) грибами. В основном применяются на зерновых культурах для борьбы с ржавчинами, мучнистой росой, различными пятнистостями в период вегетации [Милыштейн И.М. Системные фунгициды // Журнал ВХИ им. Д.И.Менделеева. - 1988. - Т.33. - №6. - С.687-697].

В настоящее время выявлена устойчивость к фунгицидам более чем у 150 видов возбудителей болезней. Ее развитие определяется сочетанием генетических, биологических и оперативных факторов. Первые две группы факторов включают характер наследования резистентности и особенности биологии вредных видов. Оперативные факторы характеризуют интенсивность воздействия пестицидов на объекты борьбы [Волкова Г.В., Алексеева Т.П., Терехов В.И. Аспекты изучения резистентности возбудителей желтой и бурой ржавчины пшеницы к современным фунгицидам и разработка стратегии ее преодоления // Резистентсность вредных организмов к пестицидам. Материалы симпозиума. - Санкт-Петербург: ВИЗР, 2005. - C.19-21]. Имеются сведения об обнаружении резистентных к триазолом популяций возбудителей мучнистой росы злаковых и септориоза листьев [Тютерев С.Л. Механизм действия системных фунгицидов и проблема устойчивости к ним основных возбудителей болезней растений // Резистентность вредных организмов к пестицидам. Материалы симпозиума. - Санкт-Петербург: ВИЗР, 2005. - С.71-73], что существенно снижает эффективность применения данных препаратов и требует разработки новых фунгицидов, не относящихся к триазолам.

Задача изобретения - расширение арсенала известных средств, обладающих фунгицидными свойствами, применяемых при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегетации, проявляющих активность в отношении листовых микозов зерновых злаковых культур (яровой пшеницы, ячменя), к которым нет устойчивости основных возбудителей болезней растений, и не проявляющих токсикологического воздействия на культурные посевы.

Техническим результатом изобретения является фунгицидное действие N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтил-аминометансульфонамида в отношении листовых микозов зерновых злаковых культур.

Технический результат достигается применением N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида (250-500 г/га) в качестве фунгицидного средства при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегитации.

N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид получают путем взаимодействия комплекса диэтиламина с SO₂ (1:1) в растворителе, выбранном из ряда низших алифатических спиртов (С₁-C₄), или ацетонитриле, с последующим взаимодействием с бензальметиламином и добавлением воды. Препарат представляет собой кристаллический порошок белого цвета, растворимый в воде и органических растворителях.

Исследования по оценке на фунгицидную активность вещества N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид проводились в лабораторных условиях на кафедре Защиты растений и селекции Федерального государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Казанская государственная сельскохозяйственная академия».

Действие N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в качестве фунгицидного средства при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегитации показано на сортах: яровая пшеница - сорт Люба; яровой ячмень - сорт Рахат.

Сорт Люба создан в НПО «Подмосковье», на Рязанской и Владимирской государственных областных сельскохозяйственных опытных станциях. Разновидность лютесценс. Среднеспелый. Зерно крупное, масса 1000 семян 39-49 г. Хлебопекарные качества хорошие и отличные. Относится к сильным пшеницам.

Сорт Рахат - среднеспелый, вегетационный период 73-87 дней, созревает одновременно с Абавой и на 4 дня позднее Прерии. Устойчивость к полеганию высокая. Засухоустойчивость на уровне Прерии. Содержание белка 10-17%. Защищен геном Run 8 от пыльной головни. Слабовосприимчив к пыльной и твердой головне, восприимчив к темно-бурой пятнистости, среднеустойчив к стеблевой ржавчине.

Общая площадь делянки 27 м², учетная 20 м². Повторность в опыте - четырехкратная, размещение делянок последовательное.

Повторность в опыте - четырехкратная.

Предшественники: для яровой пшеницы - озимая пшеница, для ярового ячменя - яровая пшеница. Посев выполняется рядовым способом сеялкой CH-16, на глубину 5-6 см с нормой высева для яровой пшеницы и ячменя 5 млн. всхожих семян. Посевной материал соответствует I классу. Уборку урожая выполняют в фазу полной спелости прямым комбайнированием комбайном "Сампо-500".

Опрыскивание проводят однократно в фазу колошения (стадия 53 по всемирному коду растений - ВВСН) ранцевым опрыскивателем «Квазар» со стандартным щелевым наконечником, расход рабочей жидкости - 200 л/га. Настройку опрыскивателя на заданный расход рабочей жидкости осуществляют путем установления рабочего давления (по манометру), скорости движения и расхода на площадь делянки. Анализ выдержанности заданной нормы расхода рабочей жидкости показывает, что неравномерность обработки менее 5%, что соответствует агротехническим требованиям. Агротехника общепринятая в зоне. Удобрения вносят в дозе из расчета получения 3,0 т/га (фактически вносилось N₆₀Р₆₀К₆₀ в виде азофоски), что соответствует нормативной дозе внесения удобрений для условий Республики Татарстан.

Почва опытных участков серая лесная среднесуглинистая, содержание гумуса - 3,4%, подвижного фосфора - 151 мг/кг, обменного калия - 178 мг/кг почвы, рН солевой вытяжки - 5,6.

В контроле - показатели без обработки фунгицидными средствами.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1.

Получение N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида.

5 г (0.036 моль) комплекса диэтиламина с SO₂ растворяют в 50 мл ацетонитрила, при охлаждении и перемешивании прибавляют 4.28 г (0.036 моль) бензальметиламина, затем медленным прикапыванием добавляют 0.65 г (0.036 моль) воды при перемешивании и охлаждении реакционной смеси, контролируя, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выше 45°С. Раствор перемешивают в течение 30 минут, затем охлаждают до 15°С. Выпавший осадок отфильтровывают и сушат в вакууме в течение 3-3,5 часов при температуре 50-60°С.

Выход 96% от теоретического.

ИК (KBr) в вазелиновом масле:

3265 см^-1 (N-H) ср.; 1215 см^-1 (_SSO₂)c; 1345 см^-1 (_OSSO₂) с.

Элементный анализ:

Найдено, %: С 55,78; Н 7, 59; N 9,97; S 11,92

C₁₂H₂₀N₂O₂S

Вычислено, %: С 56,25; Н 7, 81; N 10,93; S 12,5.

Чистота продукта определена методом ВЭЖХ.

Хроматографическая колонка с обращенной фазой С-18, длина колонки 150 мм, внутренний диаметр 2,4 мм. Размер частиц 5,7 мкм, УФ-детектор - длина волны 275 нм, элюэнт - этиловый спирт.

Содержание продукта определялось по интеграфу или по соотношению пиков.

Чистота - 99,61%.

Пример 2.

Оценка общих фунгицидных свойств.

Оценку общих фунгицидных свойств проводят по методике Афанасьева и др. [Практикум по химической защите растений / А.И.Афанасьев, Г.С.Груздев, Л.Б.Дмитриев, В.А.Зинченко, В.А.Калинин, Р.И.Словцов.; под ред. Г.С.Груздева. - М.: Колос, 1983. - 272 с.] для первичного скрининга фунгицидов.

Тест - объект: Erysiphe graminis (возбудитель настоящей мучнистой росы злаков), растение - ячмень сорта Рахат.

Эталон: эпоксиконазол (Рекс С - стандартный фунгицид).

Ход работ. Растения ячменя выращивают в сосудах до образования первого развитого листа, опрыскивают раствором N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида (0,5 мг/мл, 1,25 мг/мл и 2,5 мг/мл) из расчета 5 мл раствора на сосуд. После высыхания растения заражают путем стряхивания конидий с сильно пораженных листьев. Растения инкубируют в тепличной камере при температуре 20°С в течение 6 дней. Учет проводят по 4-балльной шкале (1 балл - поражено 50% и более площади листьев; 2 балла - поражено 25-50% площади листьев; 3 балла - поражено 5-25% площади листьев; 4 балла - поражено 0-5% площади листьев). Повторность в опыте - четырехкратная, количество растений в сосудах - 25 шт. Результаты учетов представлены в таблице 1.

Согласно методике соединения с оценкой 3,5-4 балла отбирают для испытания в качестве фунгицидов в лабораторных и полевых опытах.

Таким образом, лабораторные опыты подтверждают наличие фунгицидной активности N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в отношении некоторых возбудителей болезней листьев.

Оценка эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида на яровой пшенице

Пример 3.

Оценка эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида при развитии болезней на яровой пшенице

Эффективность применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида при развитии болезней оценивают по Чумаков А.Е., Захарова Г.И. Вредоносность болезней сельскохозяйственных культур. - М.: Агропромиздат. - 1990. - 126 с.

В большинстве случаев для оценки интенсивности поражения используют четырехбалльную глазомерную шкалу: 0 - здоровые растения, поражение отсутствует; 1 балл - поражено до 10% поверхности; 2 балла - поражено 11-25%; 3 балла - поражено 25-50%; 4 балла - свыше 50% поверхности.

Например, берут 100 растений из опытной партии, из 100 растений выбирают 3 растения, рассматривают каждый лист, определяют по шкале процент развития болезни (учитывается пятна, гниение), который рассчитывается в среднем на 3 растения, и затем пересчитывается на 100 растений.

Исходя из этого, при применении балльной шкалы глазомерного учета расчет показателя развития болезни рассчитывают по формуле:

где R - развитие болезни, %;

Σ(a·b) - сумма произведений количества больных растений (а) на соответствующий балл поражения (b);

k - высший балл шкалы учета;

N - общее количество осмотренных растений (клубней), шт.

Т.е., например, из 100 растений при обработке N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидом (100 г/га) было поражено 3% и по балльной шкале определена заболеваемость в среднем 10%, высший балл 100%. Получаем 3·10/100·100=0,003·100=0,3% (таблица 2). Полученные результаты показывают, что под влиянием опрыскивания растений N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидом происходит снижение поражения растений яровой пшеницы основными листовыми микозами.

Пример 4.

Оценка биологической эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида против патогенов (по результатам испытаний на яровой пшенице)

Для полной оценки проводят определение биологической эффективности, как в отношении отдельных заболеваний, так и в комплексе. Биологическую эффективность применения препаратов против патогенов рассчитывают по формуле Аббота:

где С% - биологическая эффективность, %; Рк - показатель развития болезни в контроле, %; Ро - показатель развития на обработанном (опытном участке), %. Результаты приведены в таблице 3.

Полученные результаты показывают, что биологическая эффективность применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида против листовых болезней достаточно высокая, она лишь незначительно уступает показателем для современного широко применяемого фунгицида Рекс С. Необходимо отметить высокую биологическую эффективность всех концентраций N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида против листовых пятнистостей (бурая листовая пятнистость и септориоз листьев), тогда как у многих современных фунгицидов данный показатель не превышает 45-60%.

Пример 5.

Оценка эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в отношении «черни колоса»

Эффективность применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в отношении «черни колоса» оценивали по зараженности (в %) колосьев яровой пшеницы сорта Люба «чернью колоса» путем вычисления % больных колосьев от общего количества (100) колосьев. Результаты представлены на чертеже.

Данные по оценке эффективности в отношении «черни колоса» показывают, что все концентрации N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида способствуют значительному снижению зараженности растений данным заболеванием, не уступая по эффективности современному широко применяемому фунгициду Рекс С.

Пример 6.

Оценка влияния N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида на рост и развитие растений (по результатам испытаний на яровой пшенице)

В качестве показателей, характеризующих рост и развитие растений, используют показатели, характеризующие структуру урожая. Структуру урожая определяют по пробным снопам, взятым с постоянных площадок каждой делянки в трех местах по 0,33 м². Массу 1000 зерен определяют по ГОСТу 12042-80, натуры по ГОСТу 10840 (98). Результаты приведены в таблице 4.

Раскладывают сноп, в котором приблизительно считают количество растений, на каждом растении считают количество стеблей (общая кустистость), количество стеблей с колосом (продуктивная кустистость). Затем очищают вручную колос и считают количество зерен, каждое зерно взвешивают и учитывают общий вес 1000 семян после очистки колосьев.

Результаты анализа структуры урожая показывают, что использование N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида с нормой расхода 250 г/га способствует существенному повышению количества растений к уборке, а также количества зерен, формирующихся в одном колосе. В то же время повышение нормы расхода препарата до 500 г/га оказывает отрицательное влияние на данные показатели. Необходимо отметить и увеличение массы 1000 семян под влиянием обработки опытным препаратом, что имеет существенное значение с точки зрения получения семенного материала пшеницы.

Пример 7.

Оценка урожайности (яровая пшеница)

Уборку урожая выполняют в фазу полной спелости прямым комбайнированием комбайном "Сампо-500". Урожайность зерновых культур учитывают путем поделяночного обмолота. Урожай зерна пересчитывают на 14%-ную влажность и 100%-ную чистоту. Данные по урожайности яровой пшеницы представлены в таблице 5.

Результаты оценки урожайности показывают, что максимальные ее значения достигаются при использовании N'-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида с нормой 250 г/га (прирост урожайности на 17,1%, что находится на одном уровне с препаратом Рекс С), тогда как применение нормы 500 г/га снижает урожайность растений (снижение на 10,7%).

Пример 8.

Оценка качества зерна (яровая пшеница)

Содержание клейковины определяют по ГОСТу 13586 1-68, качество клейковины на приборе ИДК (идентификатор деформации клейковины). Согласно данным прибора определяют группу, а по всем показателям (содержание клейковины, группа) определяют класс опытного зерна (имеется специальная таблица определения группы и класса зерна).

Данные по качественной оценке зерна представлены в таблице 6.

Наилучшие качественные характеристики зерна достигались при применении Рекс С и N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида с нормой 250 г/га.

Оценка эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида на яровом ячмене

Пример 9.

Оценка эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида при развитии болезней на яровом ячмене

Оценку проводят аналогично примеру 3. Результаты представлены в таблице 7.

Полученные результаты показывают, что под влиянием опрыскивания растений N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидом происходит снижение поражения растений ярового ячменя основными листовыми микозами.

Пример 10.

Оценка биологической эффективности применения N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида против патогенов (по результатам испытаний на яровом ячмене)

Оценку биологической эффективности проводят аналогично примеру 4. Результаты представлены в таблице 8.

Таким образом, данные таблиц 7 и 8 показывают, что N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид обладает выраженным фунгицидным эффектом в отношении болезней ярового ячменя. Наилучшие результаты получены при использовании нормы расхода препарата 250 г/га. При такой норме расхода только в отношении сетчатой пятнистости биологическая эффективность ниже, чем у фунгицида Рекс С.

Пример 11.

Оценка влияния N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида на рост и развитие растений (по результатам испытаний на яровом ячмене)

Оценку проводят аналогично примеру 6. Данные по анализу структуры урожая представлены в таблице 9.

По данным таблицы максимальное количество растений к моменту уборки и наибольшая масса 1000 семян отмечались при использовании препарата с нормой 250 г/га.

Пример 12.

Оценка урожайности ярового ячменя

Оценку урожайности проводят аналогично примеру 7.

Данные по урожайности ярового ячменя приведены в таблице 10.

Результаты учета урожайности показывают, что во всех вариантах с N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидом отмечается достоверная прибавка урожая к контролю, причем наибольшие значения урожайности достигаются при применении N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида с нормой расхода 250 г/га.

Таким образом, N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид обладает выраженным фунгицидным эффектом в отношении листовых микозов яровой пшеницы и ячменя, оптимальной нормой расхода препарата на обоих культурах является 250 г/га чистого препарата. При этом повышаются как урожайность, так и качество продукции (показатели близки к значениям для стандартного фунгицида).

Предложено применение N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в качестве фунгицидного средства при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегетации, проявляющего активность в отношении листовых микозов зерновых злаковых культур (яровой пшеницы, ячменя), к которому нет устойчивости основных возбудителей болезней растений, и не проявляющего токсикологического воздействия на культурные посевы (N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид относится к 3 классу опасности).

Таким образом, заявляемое применение является эффективным и расширяет арсенал известных средств, применяемых для этой цели.

Таблица 1
Оценка фунгицидных свойств (первичный скрининг) N′-метил-1-фенил-1- N,N-диэтиламинометансульфонамида в отношении Erysiphe graminisВариантБалл пораженияКонтроль (вода)0,9±0,030,5 мг/мл (100 г/га препарата)3,1±0,151,25 мг/мл (250 г/га препарата)3,5±0,082,5 мг/мл (500 г/га препарата)3,5±0,11Таблица 2.
Оценка воздействия N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида на развитие основных листовых болезней яровой пшеницы, %ВариантТемно-бурая пятнистостьБурая листовая ржавчинаМучнистая росаСепториоз листьевЧерез 7 дней*Через 14 дней*Через 7 дней*Через 14 дней*Через 7 дней*Через 14 дней*Через 7 дней*Через 14 дней*Контроль0,43,51,58,73,66,51,728,7ЗП (100 г/га)0,31,20,21,12,93,01,93,1ЗП (250 г/га)0,21,101,01,92,11,03,6ЗП (500 г/га)0,11,100,51,71,70,73,5Рекс С (фунгицид)0,20,900,21,51,40,72,8* - после обработки; ЗП - заявляемый препарат - N′-метил-1-фенил-1-N,N-
диэтиламинометансульфонамид

Таблица 5
Оценка урожайности яровой пшеницы сорта Люба при применении N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида, т/га, 2006 г.ВариантУрожайность, т/гаПрибавка урожаят/га%Контроль2,52  ЗП 100 г/га2,630,11*4,4ЗП 250 г/га2,950,43*17,1ЗП 500 г/га2,25-0,27-10,7Рекс С2,910,39*15,5НСР₀₅0,095  Примечание: * - прибавка достоверна к контролю.ЗП - заявляемый препарат - N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидТаблица 6
Качественные характеристики зерна яровой пшеницы при применении N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида, 2006 г.ВариантСодержание клейковины, %Показатели ИДКГруппа клейковиныКлассКонтроль23,075I3ЗП 100 г/га24,080II3ЗП 250 г/га24,476I3ЗП 500 г/га23,377I3Рекс С24,276I3ЗП - заявляемый препарат - N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид

Таблица 9
Структура урожая ярового ячменя сорта Рахат при применении N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида, 2006 г.ВариантКоличество растений к уборке, шт/м²Общая кустистостьПродуктивная кустистостьЧисло зерен с 1 колоса, шт.Вес зерна с 1 колоса, гМасса 1000 семян, гКонтроль2131,581,08130,5038,2ЗП 100 г/га2131,241,15190,7640,1ЗП 250 г/га2611,761,48170,7242,4ЗП 500 г/га2431,831,76180,7240,0Рекс С2491,641,56190,8142,6ЗП - заявляемый препарат - N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамидТаблица 10
Оценка урожайности ярового ячменя сорта Рахат при применении N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида, т/га, 2006 г.ВариантУрожайность, т/гаПрибавка урожаят/га%Контроль2,22  ЗП 100 г/га2,520,30*13,5ЗП 250 г/га2,840,62*27,9ЗП 500 г/га2,740,52*23,4Примечание: * - прибавка достоверна к контролю
ЗП - заявляемый препарат - N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамид

Изобретение относится к применению N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида формулы

в качестве фунгицидного средства при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегетации.

Соединение проявляет активность в отношении листовых микозов зерновых злаковых культур на уровне стандартного фунгицида, к нему нет устойчивости основных возбудителей болезней растений, он не проявляет токсикологическое воздействие на культурные посевы, поскольку относится к 3 классу опасности. 10 табл., 1 ил.

Применение N′-метил-1-фенил-1-N,N-диэтиламинометансульфонамида в качестве фунгицидного средства при опрыскивании посевов зерновых злаковых культур в период вегетации.