ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ПРОИЗВОДНОЕ ПИРИДИЛЭТИЛБЕНЗАМИДА И СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБНОЕ ИНГИБИРОВАТЬ ТРАНСПОРТ ЭЛЕКТРОНОВ ДЫХАТЕЛЬНОЙ ЦЕПИ В ОРГАНИЗМАХ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ, И СПОСОБ КОНТРОЛЯ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР Российский патент 2009 года по МПК A01N43/40 A01N43/50 A01N43/54 A01N43/56 A01N43/90 A01N47/34 A01N47/40 A01P3/00 

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, включающим производное пиридилэтилбензамида и соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов. Настоящее изобретение относится также к способу уничтожения или контроля фитопатогенных грибов посредством нанесения такой композиции на очаг заражения или на очаг возможного заражения.

В международной заявке на патент WO 01/11965, в целом, описывается большая группа производных пиридилэтилбензамида. В общих словах описана также возможность совместного применения одного или нескольких соединений из этой группы производных пиридилэтилбензамида с известными фунгицидами для повышения фунгицидной активности, но без какого бы то ни было конкретного примера или результатов биологических испытаний.

В сельском хозяйстве всегда огромный интерес представляет применение новых пестицидных смесей, проявляющих синергическое действие, для значительного предотвращения или контроля развития штаммов, резистентных к активным ингредиентам или к смесям известных активных ингредиентов, используемым фермером, с одновременным снижением до минимума доз химических соединений, распространяемых в окружающей среде, и снижения стоимости обработки.

В настоящее время заявителями представленного изобретения разработаны новые фунгицидные композиции, которые обладают описанными выше характеристиками.

Таким образом, настоящее изобретение относится к композиции, включающей:

a) производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I)

где

- р представляет собой целое число, равное 1, 2, 3 или 4;

- q представляет собой целое число, равное 1, 2, 3, 4 или 5;

- каждый заместитель Х выбран независимо от других и представляет собой галоген, алкил или галогеналкил;

- каждый заместитель Y выбран независимо от других и представляет собой галоген, алкил, алкенил, алкинил, галогеналкил, алкокси, амино, фенокси, алкилтио, диалкиламино, ацил, циано, сложноэфирную группу, гидрокси, аминоалкил, бензил, галогеналкокси, галогенсульфонил, галогентиоалкил, алкоксиалкенил, алкилсульфонамид, нитро, алкилсульфонил, фенилсульфонил или бензилсульфонил;

и его N-оксиды;

b) соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов;

при массовом соотношении(а)/(b) в интервале от 0,01 до 20.

В контексте настоящего изобретения соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов, выбрано из группы, включающей соединение, способное ингибировать восстановленную форму никотинамидадениндинуклеотида (NADH) десгидрогеназы в организмах фитопатогеннных грибов, соединение, способное ингибировать сукцинатдегидрогеназу в организмах фитопатогенных грибов, и соединение, способное ингибировать митохондриальный убихинол:феррицитохром-с-оксидоредуктазу в организмах фитопатогенных грибов.

Соединение, способное ингибировать NADH десгидрогеназу в организмах фитопатогенных грибов, известно также как ингибитор комплекса I.

Соединение, способное ингибировать сукцинатдегидрогеназу в организмах патогенных грибов, известно также как ингибитор комплекса II.

Соединение, способное ингибировать митохондриальный убихинол:феррицитохром-с-оксидоредуктазу в организмах фитопатогенных грибов, известно также как ингибитор комплекса III.

В контексте настоящего изобретения:

- термин «галоген» означает хлор, бром, йод или фтор;

- каждый из алкильных или ацильных радикалов, присутствующих в молекуле, содержит от 1 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 7 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 5 атомов углерода, и может быть линейным или разветвленным;

- каждый из алкенильных или алкинильных радикалов, присутствующих в молекуле, содержит от 2 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 2 до 7 атомов углерода, более предпочтительно от 2 до 5 атомов углерода и может быть линейным или разветвленным.

Композиция согласно настоящему изобретению обеспечивает синергический эффект. Такой синергический эффект позволяет снижать количество химических веществ, распространяемых в окружающей среде, и снижать стоимость фунгицидной обработки.

В контексте настоящего изобретения термин «синергический эффект» имеет значение, определенное Колби в статье “Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combination” (Weeds, (1967), 15, pages 20-22.

В указанной статье приведена формула:

где Е представляет собой ингибирование заболевания в процентном выражении, ожидаемое при комбинированном применении двух фунгицидных соединений в определенных дозах (например, равных х и y, соответственно), x представляет собой ингибирование заболевания в процентном выражении, наблюдаемое при применении соединения (I) в определенной дозе (равной х), Y представляет собой ингибирование заболевания в процентном выражении, наблюдаемое при применении соединения (II) в определенной дозе (равной y). Когда ингибирование заболевания в процентном выражении, наблюдаемое при комбинированном применении, больше Е, имеет место эффект синергизма.

Композиция согласно настоящему изобретению включает производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I). Предпочтительно, настоящее изобретение относится к композиции, включающей производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I), различные характеристики которого, сами по себе или в сочетании, могут быть выбраны из следующих:

- что касается р, р равно 2;

- что касается q, q равно 1 или 2; более предпочтительно q равно 2;

- что касается Х, Х выбран независимо от других и представляет собой галоген или галогеналкил. Более предпочтительно, Х выбран независимо от других и представляет собой атом хлора или трифторметильную группу;

- что касается Y, Y выбран независимо от других и представляет собой галоген или галогеналкил. Более предпочтительно, Y выбран независимо от других и представляет собой атом хлора или трифторметильную группу.

Более предпочтительно, производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I), присутствующее в композиции согласно настоящему изобретению, представляет собой:

- N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1);

- N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-йодбензамид (соединение 2); или

- N-{2-[3,5-дихлор-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 3).

Еще более предпочтительно, производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I), присутствующее в композиции согласно настоящему изобретению, представляет собой N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1).

Композиция согласно настоящему изобретению включает соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи.

Предпочтительно, настоящее изобретение относится также к композиции, включающей ингибитор комплекса I. Более предпочтительно, настоящее изобретение относится к композиции, включающей ингибитор комплекса I, который представляет собой дифлуметорин.

Предпочтительно, настоящее изобретение относится также к композиции, включающей ингибитор комплекса II. Более предпочтительно, настоящее изобретение относится к композиции, включающей ингибитор комплекса II, выбранный из карбоксамид-производных, который может представлять собой, например, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, беноданил, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, мепронил, боскалид, оксикарбоксин, тифлузамид. Предпочтительными являются N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, боскалид и оксикарбоксин.

Предпочтительно, настоящее изобретение относится также к композиции, включающей ингибитор комплекса III. Более предпочтительно, настоящее изобретение относится к композиции, включающей ингибитор комплекса III, выбранный из производных стробилурина, циазофамида, фенамидона или фамоксадона. Предпочтительным является фенамидон.

Предпочтительными являются также производные стробилурина. Согласно настоящему изобретению производные стробилурина могут представлять собой, например, азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, кресоксим-метил, метоминостробин, трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин или 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксимино-N-метилацетамид. Предпочтительными являются 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамид, азоксистробин, трифлоксистробин и флуоксастробин.

Композиция согласно настоящему изобретению включает (а) по меньшей мере, производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I) и (b) соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов с массовым соотношением (a)/(b) в интервале от 0,01 до 20; предпочтительно в интервале от 0,05 до 10; более предпочтительно в интервале от 0,1 до 5.

Композиция согласно настоящему изобретению может дополнительно включать, по меньшей мере, еще один фунгицидно активный ингредиент (с).

Фунгицидно активный ингредиент (с) может быть выбран из азаконазола, азоксистробина, (Z)-N-[б-(циклопропилметоксиимино)-2,3-дифтор-6-(трифторметил)бензил]-2-фенилацетамида, 6-йод-2-пропокси-3-пропилхиназолин-4(3Н)-она, беналаксила, беномила, бентиаваликарба, бифенила, битертанола, бластицидина-S, боскалида, боракса, бромуконазола, бупиримата, втор-бутиламина, полисульфида кальция, каптафола, каптана, карбендазима, карбоксина, карпропамида, чинометионата, хлороталонила, хлозолината, гидроксида меди(II), октаноата меди(II), оксихлорида меди(II), сульфата меди(II), оксида меди(I), циазофамида, цимоксанила, ципроконазола, ципродинила, дазомета, дебакарба, дихлофлуанида, дихлорофена, диклобутразола, диклоцимета, дикломезина, диклорана, диэтофенкарба, дифеноконазола, дифензоквата, метилсульфата, дифензоквата, дифлуметорима, диметиримола, диметоморфа, диниконазола, динобутона, динокапа, дифениламина, дитианона, додеморфа, додеморф-ацетата, додина, эдифенфоса, эпоксиконазола, этабоксама, этаконазола, этиримола, этоксиквина, этридиазола, фамоксадона, фенамидона, фенаримола, фенбуконазола, фенфурама, фенгексамида, фенпиклонила, феноксанила, фенпропидина, фенпропиморфа, фентина, фентин-гидрохлорида, фентин-ацетата, фербама, феримзона, флуазинама, флудиоксонила, флуороимида, флуоксастробина, флуквинконазола, флусилазола, флусилфамида, флутоланила, флутриафола, фолпета, формальдегида, фосетила, фосетил-алюминия, фуберидазола, фуралаксила, фураметпира, гуазатина, гуазатин-ацетатов, гексахлорбензола, гексаконазола, 8-гидроксихинолин-сульфата, калий-гидроксихинолин-сульфата, гимексазола, имазалил-сульфата, имазалила, имибенконазола, иминоктадина, иминоктадин-триацетата, ипконазола, ипробенфоса, ипродиона, ипроваликарба, изопротиолана, касугамицина, касугамицин-гидрохлоридгидрата, кресоксим-метила, манкоппера, манкозеба, манеба, мепанипирима, мепронила, хлорида ртути(II), оксида ртути(II), хлорида ртути(I), металаксила, металаксила-М, метам-натрия, метама, метконазола, метасульфокарба, метил-изотиоцианата, метирама, метоминостробина, милдиомицина, миклобутанила, набама, бис(диметилдитиокарбамата) никеля, нитротал-изопропила, нуаримола, октилинона, офураса, олеиновой кислоты, оксадиксила, оксин меди, окспоконазол-фумарата, оксикарбоксина, пефуразоата, пенконазола, пенцикурона, пентахлорфенола, пентахлорфеноксида натрия, пентахлорфениллаурата, ацетата фенилртути, натрия-2-фенилфеноксида, 2-фенилфенола, фосфористой кислоты, фталида, пикоксистробина, пипералина, полиоксинсполиоксина В, полиоксина, полиоксорима, пробеназола, прохлораза, процимидона, пропамокарб-гидрохлорида, пропамокарба, пропиконазола, пропинеба, протиоконазола, пираклостробина, пиразофоса, пирибутикарба, пирифенокса, пириметанила, пироквилона, квиноксифена, квинтозена, силтиофама, симеконазола, спироксамина, серы, дегтярных масел, тебуконазола, текназена, тетраконазола, тиабендазола, тифлузамида, тиофанат-метила, тирама, толклофос-метила, толилфлуанида, триадимефона, триадименола, триазоксида, трициклазола, тридеморфа, трифлоксистробина, трифлумизола, трифорина, тритиконазола, валидамицина, винклозолина, зинеба, зирама и зоксамида.

Предпочтительно, фунгицидно активный ингредиент (с) выбран из каптана, фолпета, додина, пропинеба, манкозеба, тирама, толилфлуанида, иминоктадина, дитианона, гидроксида меди(II), окстаноата меди(II), оксихлорида меди(II), сульфата меди(II), фосетил-Al, фосфористой кислоты, цимоксанила, ипроваликарба, бентиаваликарба, хлороталонила, пропамокарба, протиоконазола, тебуконазола и спироксамина.

Когда третий активный ингредиент (с), который определен выше, присутствует в композиции, данное соединение может присутствовать в количестве, при котором массовое отношение (а):(b):(c) находится в интервале от 1:0,01:0,01 до 1:20:20, причем соотношения соединения (а) и соединения (с) изменяются независимо от каждого другого соотношения. Предпочтительно, массовое соотношение (а):(b):(с) может находиться в интервале от 1:0,05:0,05 до 1:10:10.

Для пояснения настоящего изобретения в качестве примеров, но без ограничения указанными примерами, могут быть приведены следующие композиции: соединение 1 с дифлуметорином, соединение 1 с N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 1 с N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 1 с N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 1 с беноданилом, соединение 1 с карбоксином, соединение 1 с фенфурамом, соединение 1 с флутоланилом, соединение 1 с фураметпиром, соединение 1 с мепронилом, соединение 1 с боскалидом, соединение 1 с оксикарбоксином, соединение 1 с тифлузамидом, соединение 1 с циазофамидом, соединение 1 с фенамидоном, соединение 1 с фамоксадоном азоксистробином, соединение 1 с димоксистробином, соединение 1 с флуоксастробином, соединение 1 с кресоксим-метилом, соединение 1 с метоминостробином, соединение 1 с трифлоксистробином, соединение 1 с пираклостробином, соединение 1 с пикоксистробином, соединение 1 с 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамидом, соединение 2 с дифлуметорином, соединение 2 с N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 2 с N-(3',4'дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 2 с N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 2 с беноданилом, соединение 2 с карбоксином, соединение 2 с фенфурамом, соединение 2 с флутоланилом, соединение 2 с фураметпиром, соединение 2 с мепронилом, соединение 2 с боскалидом, соединение 2 с оксикарбоксином, соединение 2 с тифлузамидом, соединение 2 с циазофамидом, соединение 2 с фенамидоном, соединение 2 с фамоксадоном азоксистробином, соединение 2 с димоксистробином, соединение 2 с флуоксастробином, соединение 2 с кресоксим-метилом, соединение 2 с метоминостробином, соединение 2 с трифлоксистробином, соединение 2 с пираклостробином, соединение 2 с пикоксистробином, соединение 2 с 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамидом, соединение 3 с дифлуметорином, соединение 3 с N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 3 с N-(3',4'дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 3 с N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамидом, соединение 3 с беноданилом, соединение 3 с карбоксином, соединение 3 с фенфурамом, соединение 3 с флутоланилом, соединение 3 с фураметпиром, соединение 3 с мепронилом, соединение 3 с боскалидом, соединение 3 с оксикарбоксином, соединение 3 с тифлузамидом, соединение 3 с циазофамидом, соединение 3 с фенамидоном, соединение 3 с фамоксадоном азоксистробином, соединение 3 с димоксистробином, соединение 3 с флуоксастробином, соединение 3 с кресоксим-метилом, соединение 3 с метоминостробином, соединение 3 с трифлоксистробином, соединение 3 с пираклостробином, соединение 3 с пироксистробином, соединение 3 с 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамидом.

Кроме того, композиция согласно настоящему изобретению может включать другой дополнительный компонент, такой как сельскохозяйственно приемлемый носитель, разбавитель или наполнитель.

В описании настоящего изобретения термин «носитель» означает природный или синтетический, органический или неорганический материал, с которым объединяется активный материал для более легкого нанесения, в особенности на части растения. Поэтому такой носитель обычно является инертным и должен быть сельскохозяйственно приемлемым. Носитель может быть твердым или жидким. Примеры подходящих носителей включают глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, смолы, воски, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, органические растворители, минеральные и растительные масла и их производные. Могут также применяться смеси таких основ.

Композиция может также включать другие дополнительные компоненты. В частности, композиция может дополнительно включать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может представлять собой эмульгатор, дисперсант или смачивающий агент ионогенного или неионогенного типа или смесь таких поверхностно-активных веществ. В качестве примеров можно упомянуть соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислоты, продукты реакции поликонденсации оксида этилена с жирными спиртами, жирными кислотами или жирными аминами, замещенные фенолы (в частности, алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности, алкилтаураты), сложные эфиры фосфорной кислоты и полиэтоксиэтилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов и производные перечисленных выше соединений, содержащие сульфатные, сульфонатные и фосфатные функциональные группы. Обычно присутствие, по меньшей мере, одного поверхностно-активного вещества является необходимым, когда активный ингредиент и/или инертный наполнитель нерастворимы в воде и когда в качестве несущего агента применяется вода. Предпочтительно, содержание поверхностно-активного компонента может составлять от 5 до 40% массы композиции.

В композицию могут быть также включены дополнительные компоненты, такие как защитные коллоиды, адгезивы, загустители, тиксотропные агенты, пенетранты, стабилизаторы, соединения, связывающие ионы металлов хелатной связью, и т.п. Вообще, активные ингредиенты могут объединяться с любой твердой или жидкой добавкой, которая соответствует традиционным методикам получения препаратов.

Обычно композиция согласно настоящему изобретению может содержать от 0,05 до 99% (мас.) активных ингредиентов, предпочтительно от 10 до 70% (мас.).

Композиции согласно настоящему изобретению могут применяться в различных формах, таких как дозируемый аэрозоль, суспензия капсул, концентрат для холодного мелкокапельного опрыскивания, порошок для нанесения опудриванием, эмульсионный концентрат, эмульсия типа «масло в воде», эмульсия типа «вода в масле», инкапсулированные гранулы, мелкозернистые гранулы, текучий концентрат для обработки семян, сжатый газ, газогенерирующий препарат, гранулы, концентрат для горячего мелкокапельного опрыскивания, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемый в масле порошок, текучий концентрат, смешивающийся с маслом, жидкость, смешивающаяся с маслом, паста, растительный rodlet, порошок для сухой обработки семян, зерна с пестицидным покрытием, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензионный концентрат (текучий концентрат), жидкость для ультрамалообъемного опрыскивания (УМО), суспензия для ультрамалообъемного опрыскивания (УМО), вододиспергируемые гранулы или таблетки, вододиспергируемый порошок для обработки взвесью, водорастворимые гранулы или таблетки, водорастворимый порошок для обработки семян и смачивающийся порошок.

Указанные композиции включают не только композиции, которые легко наносятся на растения или семена, подлежащие обработке, с помощью подходящего устройства, такого как опрыскиватель или устройство для опудривания, но относятся также к коммерческим концентрированным композициям, которые необходимо разбавлять перед нанесением на сельскохозяйственную культуру.

Фунгицидные композиции согласно настоящему изобретению могут применяться для лечебного или профилактического контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур. Таким образом, согласно другому аспекту настоящего изобретения, предоставлен способ для профилактического или лечебного контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что фунгицидная композиция, определенная выше, наносится на семена, растение и/или плод растения или на почву, в которой растение выращивается или в которой его хотят выращивать.

Композиция, применяемая против фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, включает эффективное и нефитотоксичное количество активного ингредиента общей формулы (I).

Выражение «эффективное и нефитотоксичное количество» означает количество композиции согласно настоящему изобретению, которое достаточно для контроля или уничтожения грибов, присутствующих или способных появляться на сельскохозяйственных культурах, и которое не вызывает каких бы то ни было заметных симптомов фитотоксичности на указанных сельскохозяйственных культурах. Такое количество может изменяться в широких пределах в зависимости от грибов, подлежащих уничтожению или контролю, типа сельскохозяйственной культуры, климатических условий и соединений, включенных в фунгицидную композицию согласно настоящему изобретению.

Это количество может быть определено систематическими полевыми испытаниями, которые могут быть осуществлены специалистами в данной области техники.

Способ обработки согласно настоящему изобретению может применяться для обработки материала для размножения, такого как клубни или ризомы, а также семена, сеянцы или пикированные сеянцы, и растений или пикированных растений. Этот способ обработки также может применяться для обработки корней. Способ обработки согласно настоящему изобретению также может применяться для обработки надземных частей растений, таких как стволы, стебли или побеги, листья, цветы и плоды указанных растений.

В качестве растений, которые могут быть защищены способом согласно настоящему изобретению, можно указать хлопчатник; лен; виноградную лозу; плодовые культуры, такие как Rosaceae sp. (например, растения с односемянными плодами, такие как яблони и груши, а также косточковые, такие как абрикос, миндаль, персик), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и посадки), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp., (например, лимоны, апельсины, грейпфруты); бобовые культуры, такие как Solanaceae sp. (например, томаты), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (например, латук-салат), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (например, горох), Rosaceae sp. (например, клубника); широко распространенные сельскохозяйственные культуры, такие как Graminae sp. (например, кукуруза, зерновые культуры, такие как пшеница, рис, ячмень и triticale), Asteraceae sp. (например, подсолнечник), Cruciferae sp. (например, рапс), Papilionaceae sp. (например, соя), Solanaceae sp. (например, картофель), Chenopodiaceae sp. (например, свекла); садовые и лесные культуры; а также генно-модифицированные гомологи этих сельскохозяйственных культур.

Перечень культур, которые могут быть защищены способом согласно настоящему изобретению, с возможными заболеваниями этих культур и их возбудителями, которые подлежат контролю способом согласно настоящему изобретению, может быть представлен следующим образом:

- пшеница (заболевания семян): фузариозы (Microdochium nivale и Fusarium roseum), мокрая головня (Tilletia caries, Tilletia controversa или Tilletia indica), септориоз (Septoria nodorum) и пыльная головня;

- пшеница (заболевания надземных частей растения): глазковая пятнистость злаков (Tapesia yallundae, Tapesia acuiformis), офиоболез (Gaeumannomyces graminis), фузариоз (Fusarium) основания стебля (F. culmorum, F. graminearum), ризоктониоз (Rhizoctonia cerealis), настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis forma specie tritici), ржавчины (Puccinia striiformis и Puccinia recondita), септориозы (Septoria tritici и Septoria nodorum);

- пшеница и ячмень (бактериальные и вирусные заболевания): например, желтая мозаичность ячменя,

- ячмень (заболевания семян): гельминтоспориоз (Pyrenophora graminea, Pyrenophora teres и Cochliobolus sativus), пыльная головня (Ustilago nuda) и фузариозы (Microdochium nivale и Fusarium roseum),

- ячмень (заболевания надземных частей растения): глазковая пятнистость (Tapesia yallundae), гельминтоспориоз (Pyrenophora teres и Cochiliobolus sativus), настоящая мучнистая роса (Erysiphe graminis forma specie hordei), карликовая ржавчина (Puccinia hordei) и окаймленная пятнистость (Rhynchosporium secalis);

- картофель (заболевания клубней): например, такие возбудители заболеваний, как Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani, фитофториоз (Phytophthora infestans) и некоторые вирусные заболевания (virus Y);

- картофель (заболевания листвы): бурая пятнистость пасленовых (церкоспориоз) (Alternaria solani), фитофториоз (Phytophthora infestans);

- хлопчатник (заболевания молодых растений, выращенных из семян): выпревание и черная ножка (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum) и черная корневая гниль (Thielaviopsis basicola);

- сельскохозяйственные белковые культуры, например горох (заболевания семян): аскохитоз (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pinodes), фузариоз (Fusarium oxysporum), серая гниль (Botrytis cinerea) и мучнистая роса (Peronospora pisi);

- масличные культуры, например рапс (заболевания семян): Phoma lingam, Alternaria brassicae и Sclerotinia sclerotiorum;

- кукуруза (заболевания семян): Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. и Gibberella fujikuroi;

- лен (заболевания семян): Alternaria linicola;

- - лесные деревья: выпревание (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani);

- рис (заболевания надземных частей растений): пирикуляриоз (Magnaporthe grisea), ризоктониоз влагалищ риса (Rhizoctonia solani);

- бобовые культуры (заболевания семян или молодых растений, выращенных из семян): выпревание и черная ножка (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum, Rhizoctonia solani, Pythium sp.);

- бобовые культуры (заболевания надземной части растения): серая гниль (Botrytis sp.), настоящая мучнистая роса (в частности, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuliginea и Leveillula taurica), фузариоз (Fusarium oxysporum, Fusarium roseum), бурая пятнистость листьев (Cladosporium sp.), альтернариоз листьев (Alternaria sp.), антракноз (Colletotrichum sp.), септориозная пятнистость листьев (Septoria sp.), ризоктониоз (черная парша) (Rhizoctonia solani), мучнистая роса (например, Bremia lactucae, Peronospora sp., Pseudoperonospora sp., Phytophthora sp.);

- плодовые деревья (заболевания надземной части растения): монилиоз (Monilia fructigenae, M.laxa), парша (Venturia inaequalis), настоящая мучнистая роса (Podosphaera leucotricha);

- виноградная лоза (заболевания листвы): в частности, серая гниль (Botrytis cinerea), настоящая мучнистая роса (Uncinula necator), черная гниль (Guignardia biwelli) и ложная мучнистая роса (Plasmopara viticola);

- свекла (заболевания надземной части растения): церкоспороз (Cercospora beticola), настоящая мучнистая роса (Erysiphe beticola), ржавчина листвы (Ramularia beticola).

Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению также может применяться против микозов, способных развиваться на поверхности или внутри лесоматериала. Термин «лесоматериал» означает все типы различных видов древесины и все типы стройматериалов, выработанных из этой древесины, например, массив дерева, плотную древесину, слоистый древопластик и фанеру. Способ обработки лесоматериала согласно настоящему изобретению заключается, главным образом, в контактировании одного или нескольких соединений согласно настоящему изобретению или композиции согласно настоящему изобретению; способ включает, например, прямое нанесение, распыление, погружение, инъекцию или любые другие подходящие методики.

Фунгицидная композиция согласно настоящему изобретению может также применяться для обработки генетически модифицированных организмов соединениями согласно настоящему изобретению или агрохимическими композициями согласно настоящему изобретению. Генетически модифицированными растениями являются растения, в геном которых стабильно встроен гетерологичный ген, кодирующий целевой белок. Выражение «гетерологичный ген, кодирующий целевой белок», по сути, означает гены, которые придают трансформированному растению новые агротехнические свойства или улучшают агротехническое качество трансформированного растения.

Доза активного материала, обычно применяемая для обработки согласно настоящему изобретению, обычно и предпочтительно находится в интервале от 10 до 2000 г/га, предпочтительно в интервале от 20 до 1500 г/га при лиственной обработке. В случае обработки семян применяемая доза активного вещества обычно и преимущественно находится в интервале от 1 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно в интервале от 2 до 150 г на 100 кг семян. Понятно, что указанные выше дозы приведены в качестве примеров, иллюстрирующих настоящее изобретение. Специалист в данной области техники будет выбирать применяемую дозу в соответствии с природой сельскохозяйственной культуры, подлежащей обработке.

Композиции согласно настоящему изобретению могут также использоваться для получения композиции, применимой для лечения или профилактики грибковых заболеваний человека и животных, таких как, например, микозы, дерматозы, стригущий лишай и кандидоз или заболеваний, вызываемых Aspergillus spp. или Candida spp., например, Aspergillus fumigatus или Candida albicans соответственно.

Далее настоящее изобретение будет пояснено с помощью примеров:

Пример 1: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и трифлоксистробин, в отношении Pyrenophora teres

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения ячменя (сорта Express), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 12°С, в стартерных горшочках, содержащих исходную питательную среду, на фазе развития 1-го листа (высота 10 см) обрабатывают опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опрыскиванием водной суспензией спор Pyrenophora teres (12000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 12 дней. Зараженные растения ячменя инкубируют в течение 24 часов при температуре примерно 20°С и 100% относительной влажности и затем в течение 12 дней при 80% относительной влажности.

Оценку (расчет % эффективности) проводят через 12 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и трифлоксистробина и их смеси в массовом соотношении 1/1, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (г/га) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 4 20 - 8 50 - Трифлоксистробин 4 50 - 8 70 - Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 1/1) 4+4 85 +25 8+8 90 +5

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 2: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и трифлоксистробин, в отношении Alternaria brassicae (in vitro)

Alternaria brassicae выращивают в PDA среде, содержащей взятые отдельно испытываемые вещества или их смеси.

PDA среду приготавливают смешением 39 граммов PDA (Merck) с 1 литром деминерализованной воды. Среду стерилизуют в автоклаве в течение 15 минут при 121°С. Соединения растворяют в ацетоне и добавляют в среду перед выливанием ее в чашки Петри. После сушки среды ее инокулируют грибами и обеспечивают возможность их роста при 19°С.

Эффективность в процентах определяют по истечении 14 дней роста грибов (измерение радиального роста) по сравнению с контролем.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и трифлоксистробина и их смесей в различных массовых соотношениях, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 0,025 34 - 0,05 45 - 0,1 53 - 0,25 76 - 0,5 90 - Трифлоксистробин 0,025 45 - 0,05 44 - 0,1 45 - 0,25 53 - 0,5 60 - 1 65 - 2,5 71 - Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 1/1) 0,05+0,05 79 +10 0,1+0,1 93 +19 0,5+0,5 100 +4 Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 1/2) 0,05+0,1 85 +15 0,25+0,5 100 +10 Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 2/1) 0,1+0,05 97 +23 0,5+0,25 100 +5 Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 1/4) 0,025+0,1 75 +11 Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 4/1) 0,1+0,025 100 +26 Соединение 1 + трифлоксистробин (соотношение 1/10) 0,05+0,5 96 +18 0,25+2,5 100 +7

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 3: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и азоксистробин, в отношении Alternaria brassicae (in vitro)

Alternaria brassicae выращивают в PDA среде, содержащей отдельно взятые испытываемые вещества или их смеси.

PDA среду приготавливают смешением 39 граммов PDA (Merck) с 1 литром деминерализованной воды. Среду стерилизуют в автоклаве в течение 15 минут при 121°С. Соединения растворяют в ацетоне и добавляют в среду перед выливанием ее в чашки Петри. После сушки среду инокулируют грибами и обеспечивают возможность их роста при 19°С.

Эффективность в процентах определяют по истечении 14 дней роста грибов (измерение радиального роста) по сравнению с контролем.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и азоксистробина и их смесей в различных массовых соотношениях, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 0,025 34 - 0,05 45 - 0,1 53 - 0,25 76 - 0,5 90 - Азоксистробин 0,025 38 - 0,05 41 - 0,1 47 - 0,25 56 - 0,5 47 - 1 48 - 2,5 49 - Соединение 1 + азоксистробин (соотношение 1/1) 0,05+0,05 70 +3 0,1+0,1 88 +13 0,5+0,5 100 +5 Соединение 1 + азоксистробин (соотношение 1/2) 0,05+0,1 76 +5 0,25+0,5 95 +8 Соединение 1 + азоксистробин (соотношение 2/1) 0,1+0,05 81 +9 0,5+0,25 98 +2 Соединение 1 + азоксистробин (соотношение 4/1) 0,1+0,025 100 +29 Соединение 1 + азоксистробин (соотношение 1/10) 0,05+0,5 86 +15 0,25+2,5 100 +12

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 4: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и флуоксастробин, в отношении Erysiphe graminis f. sp. tritici

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения пшеницы (сорта Audace), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 12°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития 1-го листа (высота 10 см) опрыскиванием водной суспензией, описанной выше.

Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опудриванием спорами Erysiphe graminis f. sp. tritici, используя для опудривания зараженные растения.

Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят через 7 и 14 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и флуоксастробина и их смеси в массовом соотношении 8:1, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (г/га) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 125 20 - Флуоксастробин 15 20 - Соединение 1 + флуоксастробин (соотношение 8/1) 125+25 70 +34

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемой смеси наблюдают эффект синергизма.

Пример 5: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и кресоксим-метил, в отношении Botrytis cinerea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата и содержат там при температуре 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажности в течение 5/7 дней. Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и кресоксим-метила и их смесей при различных массовых соотношениях, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 37 0 - 111 60 - 333 90 - Кресоксим-метил 37 0 - 111 0 - 333 0 - Соединение 1 + кресоксим-метил (соотношение 1/1) 111+111 100 40 Соединение 1 + кресоксим-метил (соотношение 1/3) 37+111 95 95 111+333 100 40 Соединение 1 + кресоксим-метил (соотношение 1/9) 37+333 100 100

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 6: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и пикоксистробин, в отношении Botrytis cinerea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активный материал.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата и выдерживают при температуре 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажности в течение 5/7 дней. Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и пикоксистробина и их смесей при различных массовых соотношениях, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 37 0 - 111 60 - 333 100 - Пикоксистробин 37 0 - 111 35 - 333 40 - Соединение 1 + пикоксистробин (соотношение 1/1) 111+111 95 +21 Соединение 1 + пикоксистробин (соотношение 1/3) 37+111 90 +55 Соединение 1 + пикоксистробин (соотношение 3/1) 111+37 98 +38 Соединение 1 + пикоксистробин (соотношение 1/9) 37+333 95 +55

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 7: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и пираклостробин, в отношении Botrytis cinerea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата и выдерживают там при температуре 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажности в течение 5/7 дней. Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и пираклостробина и их смесей при различных массовых соотношениях, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 12 0 - 37 40 - 111 92 - Пираклостробин 37 0 - 111 0 - 333 0 - Соединение 1 + пираклостробин (соотношение 1/27) 12,3+333 100 +100 Соединение 1 + пираклостробин (соотношение 1/9) 37+333 100 +60 12,3+111 85 +85 Соединение 1 + пираклостробин (соотношение 3/1) 37+12,3 55 +55

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 8: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илоксифенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамид (соединение А), в отношении Botrytis cinerea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата и выдерживают там при температуре 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажности в течение 5/7 дней. Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и соединения А их смесей при различных массовых соотношения, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 37 0 - 111 58 - 333 75 - Соединение А 37 0 - 111 0 - 333 0 - Соединение 1+соединение А (соотношение 1/1) 333+333 100 +25 111+111 100 +42 Соединение 1+соединение А (соотношение 3/1) 333+111 100 +25 Соединение 1+соединение А (соотношение 1/3) 111+333 100 +42 Соединение 1+соединение А (соотношение 1/9) 37+333 75 +72

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 9: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и димоксистробин, в отношении Erysiphe graminis f.sp.tritici

Приготовленные препараты соединений разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения пшеницы (сорта Audae), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 12°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития 1-го листа (высота 10 см) опрыскиванием водной суспензией, описанной выше.

Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опудриванием их спорами Erysiphe graminis f.sp. tritici, используя для опудривания зараженные растения.

Оценку результатов проводят по истечении от 7 до 14 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и димоксистробина и их смеси в массовом соотношении 1/8, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (г/га) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 250 50 - Димоксистробин 62,5 0 - Соединение 1 + димоксистробин (соотношение 1/8) 250+62,5 95 +45

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемой смеси наблюдают эффект синергизма.

Пример 10: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение В), в отношении Botrytis cinerea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата с температурой 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажностью и выдерживают в нем в течение 5/7 дней. Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и соединения В и их смеси в массовом соотношении 9/1, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 37 72 - Соединение В 4 32 - Соединение 1 + соединение В (соотношение 9/1) 37+4 100 +19

В соответствии с методом Колби, при использовании испытываемой смеси наблюдают эффект синергизма.

Пример 11: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и боскалид, в отношении Sphaerotheca fuliginea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорта Vert petit de Paris variety), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 20°С/23°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития 2-го листа опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опрыскиванием их водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea (100000 спор на мл). Споры собирают c зараженных растений. Зараженные растения корнишона инкубируют примерно при 20°С/25°С и 60/70% относительной влажности.

Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят через 21 день после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и боскалида и их смеси в массовом соотношении 1/1, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 4 10 - 8 15 - 15 25 - Боскалид 4 0 - 8 10 - 15 45 - Соединение 1 + боскалид (соотношение 1/1) 4+4 40 +30 8+8 70 +47 15+15 95 +36

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 12: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение С), в отношении Sphaerotheca fuliginea

Активные ингредиенты подготавливают к испытанию гомогенизацией в емкости в смеси ацетон/твин/вода. Затем полученную суспензию разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного вещества.

Растения корнишона (сорта Vert petit de Paris variety), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 20°С/23°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития 2-го листа опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опрыскиванием их водной суспензией спор Sphaerotheca fuliginea (100000 спор на мл). Споры собирают c зараженных растений. Зараженные растения корнишона инкубируют примерно при 20°С/25°С и 60/70% относительной влажности.

Оценку результатов (расчет % эффективности) проводят через 21 день после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и соединения С и их смесей с различным массовым соотношением, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 31,2 86 - 15,6 18 - 7,8 10 - Соединение С 62,5 0 - 31,2 0 - Соединение 1 + соединение С (соотношение 1/4) 15,6+62,5 87 40 7,8+31 73 25 Соединение 1+соединение С (соотношение 1/8 7,8+62,5 100 59

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 13: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и фенамидон, в отношении Alternaria brassicae

Препараты соединений разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного ингредиента.

Растения хрена (сорт Pemot), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли опрыскиванием водной суспензией, описанной выше.

Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают опрыскиванием водной суспензией спор Alternaria brassicae (40000 спор на см³). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 12-13 дней.

Зараженные растения хрена инкубируют в течение 6-7 дней примерно при 18°С во влажной атмосфере.

Оценку результатов проводят через 6-7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании отдельно взятых соединения 1 и фенамидона и их смеси в массовом соотношении 1/27, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 4 40 - Фенамидон 111 55 - Соединение 1 + фенамидон (соотношение 1/27) 4+111 73 +17

В соответствии с методом Колби, при применении испытываемых смесей наблюдают эффект синергизма.

Пример 14: Эффективность композиции, содержащей N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид (соединение 1) и N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид (соединение D), в отношении Botrytis cinerea

Приготовленные препараты соединений разбавляют водой для получения желаемой концентрации активного ингредиента.

Растения корнишона (сорт Petit vert de Paris), засеянные в субстрат, представляющий собой смесь 50/50 торфяная почва-пуццолан, и выращенные при 18-20°С, в горшочках, содержащих исходную питательную среду, обрабатывают на фазе развития семядоли Z11 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, используемые в качестве контроля, обрабатывают водным раствором, не содержащим активных веществ.

По истечении 24 часов растения заражают нанесением на верхнюю поверхность листьев капель водной суспензии спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл). Споры собирают из культуры, выращенной в течение 15 дней, и суспендируют в питательном растворе, содержащем

- 20 г/л желатина;

- 50 г/л тростникового сахара;

- 2 г/л NH₄NO₃;

- 1 г/л KH₂PO₄.

Зараженные растения корнишона помещают в камеру искусственного климата с температурой 15-11°С (день/ночь) и 80% относительной влажностью и выдерживают там в течение 5/7 дней. Оценку результатов проводят по истечении от 5 до 7 дней после заражения сравнением с контрольными растениями.

Результаты, полученные при испытании с использованием отдельно взятых соединения 1 и соединения D и их смесей с различным массовым соотношением, представлены в приведенной далее таблице.

  Доза (м.д.) Эффективность (%) Синергизм (Колби) Соединение 1 31,2 20 - 62,5 40 - Соединение D 250 60 - Соединение 1 + соединение D (соотношение 8:1) 31,2+250 85 +17 Соединение 1+соединение D (соотношение 4:1) 62,5+250 95 +19

В соответствии с методом Колби, при использовании испытываемой смеси наблюдают синергетический эффект.

Описывается фунгицидная композиция, включающая, (а) производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I) и (b) соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов, выбранное из трифлоксистробина, азоксистробина, флуоксастробина, крезоксим-метила, пикоксистробина, пираклостробина, 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамида, димоксистробина, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1H-пиразол-4-карбоксамида, боскалида, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, фенамидона, N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида, с массовым соотношением (а)/(b) в интервале от 0,1 до 5, а также способ профилактического или лечебного контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур посредством применения такой композиции. 2 н. и 9 з.п. ф-лы, 14 табл.

1. Фунгицидная композиция, включающая в себя
а) производное пиридилэтилбензамида общей формулы (I)

в которой p является целым числом, равным 2;
q является целым числом, равным 1;
каждый заместитель Х независимо от других выбран из галогена, галогеналкила;
каждый заместитель Y представляет собой галогеналкил;
b) соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов, выбранное из трифлоксистробина, азоксистробина, флуоксастробина, крезоксим-метила, пикоксистробина, пираклостробина, 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-N-метилацетамида, димоксистробина, N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, боскалида, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, фенамидона, N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамида;
в массовом синергетическом соотношении (а)/(b) от 0,1 до 5.

2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что Х выбран независимо от других и представляет собой атом хлора или трифторметильную группу.

3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что Y представляет собой трифторметильную группу.

4. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что соединение общей формулы (I) представляет собой N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)-2-пиридинил]этил}-2-трифторметилбензамид.

5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов, представляет собой соединение, способное ингибировать сукцинатдегидрогеназу в организмах фитопатогенных грибов.

6. Композиция по п.5, отличающаяся тем, что соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи сукцинатдегидрогеназы в организмах фитопатогенных грибов, представляет собой N-[2-(1,3-диметилбутил)фенил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, N-[2-(1,3-диметилбутил)тиофен-3-ил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид или боскалид.

7. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи в организмах фитопатогенных грибов, представляет собой соединение, способное ингибировать митохондриальный убихинол: феррицитохром-с-оксидоредуктазу в организмах фитопатогенных грибов.

8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что соединение, способное ингибировать транспорт электронов дыхательной цепи митохондриальный убихинол: феррицитохром-с-оксидоредуктаза в организмах фитопатогенных грибов, представляет собой производное стробилурина или фенамидон.

9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что производное стробилурина представляет собой азоксистробин, димоксистробин, флуоксастробин, кресоксим-метил, трифлоксистробин, пираклостробин, пикоксистробин или 2-{2-[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}-2-метоксиимино-М-метилацетамид.

10. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что дополнительно включает в себя сельскохозяйственно приемлемый субстрат, носитель, наполнитель и/или поверхностно-активное вещество.

11. Способ профилактического или лечебного контроля фитопатогенных грибов сельскохозяйственных культур, отличающийся тем, что эффективное и нефитотоксичное количество композиции по любому из пп.1-10 наносится на посевной материал, растение и/или плод растения или на почву, в которой растение выращивается или в которой желательно его выращивание.