ФУНГИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ Российский патент 2025 года по МПК A01N37/36 A01N37/34 A01N37/50 A01N43/653 A01N43/40 A01N43/56 A01N43/54 A01N43/713 A01N45/02 A01N47/14 A01N47/24 A01N47/06 A01P3/00 

Описание патента на изобретение RU2833878C1

Настоящее изобретение относится к новым фунгицидным композициям, к их применению в сельском хозяйстве или растениеводстве для осуществления контроля заболеваний, вызываемых фитопатогенами, особенно фитопатогенными грибами, и к способам осуществления контроля заболеваний полезных растений.

В то время как многие фунгицидные соединения и композиции, принадлежащие к различным отличающимся химическим классам, были разработаны/продолжают разрабатываться для применения в качестве фунгицидов в сельскохозяйственных культурах полезных растений, выносливость сельскохозяйственных культур и активность в отношении определенных фитопатоге иных грибов не всегда удовлетворяют потребности сельскохозяйственной практики во многих отношениях. Следовательно, существует постоянная потребность в поиске новых соединений и композиций, характеризующихся превосходными биологическими свойствами, для применения в осуществлении контроля или предотвращения заражения растений фитопатогенными грибами. Например, соединений, обладающих более высокой биологической активностью, предпочтительным спектром активности, повышенным профилем безопасности, улучшенными физико-химическими свойствами, повышенной биоразлагаемостью. Или другими словами, композиций, обладающих более широким спектром активности, улучшенной выносливостью сельскохозяйственных культур, синергическими взаимодействиями или потенцирующими свойствами, или композиций, которые демонстрируют более быстрое начало действия или которые характеризуются более длительной остаточной активностью, или которые обеспечивают снижение количества внесений и/или снижение нормы внесения соединений и композиций, требуемой для эффективного контроля фитопатогена, с обеспечением, таким образом, предпочтительных практик управления устойчивостью, снижения влияния на окружающую среду и снижения воздействия на оператора.

Применение композиций, содержащих смеси различных фунгицидных соединений, обладающих различными механизмами действия, может удовлетворять некоторые из таких потребностей (например, посредством объединения фунгицидов с отличающимися спектрами активности).

В соответствии с настоящим изобретением предусматривается фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой соединение формулы (I):

где

R1 представляет собой метил;

R2 представляет собой водород;

R3 представляет собой водород;

представляет собой С37циклоалкил;

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из

биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-в-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-М (мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), люйбэнымисяньань, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метил-изоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(7)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-Н-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (в том числе его солей с диаммонием, изопропиламмонием и калием), 2,4-D (в том числе его холиновой соли и 2-этилгексилового сложного эфира), дикамбы (в том числе ее солей с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (в том числе его соли с аммонием), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Как правило, весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) может предпочтительно составлять от 100:1 до 1:100, от 50:1 до 1:50, от 20:1 до 1:50, от 15:1 до 1:50, от 15:1 до 1:30, от 12:1 до 1:25, от 10:1 до 1:20, от 5:1 до 1:15, от 3:1 до 1:10 или от 2:1 до 1:5.

Дополнительно, в соответствии с настоящим изобретением предусмотрен способ осуществления контроля или предотвращения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, особенно вызываемых фитопатогенными грибами, который предусматривает применение фунгицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением в отношении полезных растений, их места произрастания или их материала для размножения.

Преимущества, предусмотренные определенными композициями на основе фунгицидных смесей в соответствии с настоящим изобретением, могут также предусматривать, inter alia, предпочтительные уровни биологической активности для защиты растений от заболеваний, которые вызываются грибами, или превосходные свойства для применения в качестве агрохимических активных ингредиентов (например, более высокая биологическая активность, предпочтительный спектр активности, повышенный профиль безопасности, улучшенные физико-химические свойства или повышенная биоразлагаемость).

Предпочтительные группы и значения заместителей R1, R2, R3 и R4 в соединениях формулы (I) в любой их комбинации приведены ниже.

R1 представляет собой метил.

R2 представляет собой водород.

R3 представляет собой водород.

R4 представляет собой С37циклоалкил.

Предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.01),

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.02),

метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.03) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.04), определенных в таблице X ниже.

Более предпочтительно компонент (А) представляет собой соединение, выбранное из метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединения Х.04), определенных в таблице X ниже.

В одном варианте осуществления компонент (А) представляет собой метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02).

В другом варианте осуществления компонент (А) представляет собой метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04).

Компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из

биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-М (мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), люйбэнымисяньань, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифтор метил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-[5-бром-2-метил-6-[(1H)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метил-изоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил] метил] пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(7)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-N-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (в том числе его солей с диаммонием, изопропиламмонием и калием), 2,4-D (в том числе его холиновой соли и 2-этилгексилового сложного эфира), дикамбы (в том числе ее солей с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (в том числе его соли с аммонием), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Предпочтительно компонент В представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, серы, гидроксида меди, трихлопирикарба, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, прохлораза, пропиконазола, пиризоксазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, спироксамина, ципродинила, флудиоксонила, металаксила, металаксила-М (мефеноксама), карбендазима, пентиопирада, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, фенгексамида, фосетил-алюминия, пирибенкарба, трициклазола, мандипропамида, флубенетерама, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, изотианила, дипиметитрона, флуиндапира, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), люйбэнымисяньань, мандестробина, оксатиапипролина, пиразифлумида, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, аминопирифена, (Z,2E)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, бензотиостробина, флуопирама, пирапропона, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, метилтетрапрола, флуоксапипролина, эноксастробина, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила, тринексапака, тринексапак-этила, кумоксистробина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1H)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина, N'-[4-(1-циютопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метилпиридин-3-карбоксилата, N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида; (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида, (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона, этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата, 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида, N-[(Z)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-[3-(4-хлорфенил)-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-карбоксамида, 2-(дифторметил)-N-(1,1-диметил-3-пропилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]пропаноата, цис-жасмона, фосфоната калия, фосфоната кальция, глифосата (в том числе его солей с диаммонием, изопропиламмонием и калием), 2,4-D (в том числе его холиновой соли и 2-этилгексилового сложного эфира), дикамбы (в том числе ее солей с алюминием, аминопропилом, бис-аминопропилметилом, холином, дихлорпропом, дигликольамином, диметиламином, диметиламмонием, калием и натрием), глюфосината (в том числе его соли с аммонием), тиаметоксама, циклобутрифлурама, изоциклосерама, спиропидиона, абамектина, эмамектина, циантранилипрола, хлорантранилипрола, диафентиурона, брофланилида, 2-хлор-N-циклопропил-5-(1-{2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-1Н-пиразол-4-ил)-N-метилникотинамида и флуксаметамида.

Более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила.

Еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола.

При этом еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

Даже еще более предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

При этом еще предпочтительнее компонент (В) представляет собой азоксистробин или трифлоксистробин.

Наиболее предпочтительно компонент (В) представляет собой азоксистробин.

В одном варианте осуществления компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама, пидифлуметофена, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата. Предпочтительно компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата.

Соединения, представляющие собой компонент (В), приведены в данном документе и выше под так называемым "общепринятым названием в соответствии с ISO" или другим "общепринятым названием", используемым в отдельных случаях, или под торговым названием. Соединения, представляющие собой компонент (В), являются известными и являются коммерчески доступными и/или могут быть получены с применением процедур, известных из уровня техники, и/или процедур, описанных в литературе.

В предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.01, метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.02, метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.03, метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4 карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.04, метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил] имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.01, метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.02, метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.03, метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В более предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.04, метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 15:1 до 1:50.

В предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.01, метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.02, метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.03, метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение под № Х.04, метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, трихлопирикарба, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, ипконазола, метконазола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, азоксистробина, димоксистробина, фенаминстробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, метоминостробина, трифлоксистробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, пирибенкарба, бензовиндифлупира, изофлуципрама, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи), мандестробина, мефентрифлуконазола, ипфентрифлуконазола, бензотиостробина, метилтетрапрола, эноксастробина, кумоксистробина, 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила и 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.01, метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.02, метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.03, метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.04, метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.01, метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.02, метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.03, метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другой предпочтительной композиции в соответствии с настоящим изобретением компонент (А) представляет собой соединение № Х.04, метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его соль или таутомер, и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В одном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклобутил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.01),

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02),

метил-(Z)-2-(5-циклопропил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.03) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04)

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола.

Предпочтительно в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат

(соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04);

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина и метилтетрапрола, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или еще более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

Более предпочтительно в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04)

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой азоксистробин или трифлоксистробин, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

Еще более предпочтительно в одном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04)

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой азоксистробин, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 10:1 до 1:10 (или даже более предпочтительно от 7,5:1 до 1:7,5).

В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04)

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама, пидифлуметофена, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата (предпочтительно, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100).

Предпочтительно в данном варианте осуществления настоящего изобретения предусматривается синергическая фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04)

или его агрономически приемлемую соль, и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, протиоконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, трифлоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, мефентрифлуконазола, флорилпикоксамида, метилтетрапрола, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида и [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100 (предпочтительно от 15:1 до 1:50, более предпочтительно от 10:1 до 1:10)

Термин "фунгицид", используемый в данном документе, означает соединение, которое обеспечивает контроль, модифицирование или предотвращение роста грибов. Термин "фунгицидно эффективное количество" означает количество такого соединения или комбинации таких соединений, которое способно оказывать эффект в отношении роста грибов. Контролирующие или модифицирующие эффекты включают все отклонения от естественного развития, такие как уничтожение, торможение развития и т.п., и предотвращение включает барьер или другое защитное образование в растении или на нем для предотвращения грибковой инфекции.

Термин "растения" относится ко всем физическим частям растения, в том числе семенам, проросткам, саженцам, корням, клубням, стеблям, черешкам, листьям и плодам.

Термин "материал для размножения растений" означает все генеративные части растения, например, семена или вегетативные части растений, такие как черенки и клубни. Он включает семена в узком смысле, а также корни, плоды, клубни, луковицы, корневища и части растений.

Термин "место произрастания", используемый в данном документе, означает поля, в которых или на которых выращивают растения, или где высевают семена культивируемых растений, или где семена будут помещать в почву. Он предусматривает почву, семена и проростки, а также уже выращенную растительность.

На протяжении данного документа выражение "композиция" означает различные смеси или комбинации компонентов (А) и (В) (в том числе определенные выше варианты осуществления), например, в отдельной форме "готовой смеси", в комбинированной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов из взятых отдельно компонентов активных ингредиентов, такой как "баковая смесь", и в комбинированном применении взятых отдельно активных ингредиентов в случае применения последовательным образом, т.е. один за другим за достаточно короткий период времени, такой как несколько часов или дней. Порядок применения компонентов (А) и (В) не является определяющим для осуществления настоящего изобретения.

Композиция в соответствии с настоящим изобретением является эффективной в отношении вредных микроорганизмов, таких как микроорганизмы, которые вызывают фитопатогенные заболевания, в частности, в отношении фитопатогенных грибов и бактерий.

Композицию по настоящему изобретению можно применять для контроля заболеваний растений, вызываемых широким спектром грибковых патогенов растений в классах Basidiomycete, Ascomycete, Oomycete и/или Deuteromycete, Blasocladiomycete, Chrytidiomycete, Glomeromycete и/или Mucoromycete.

Композиция является эффективной для осуществления контроля широкого спектра заболеваний растений, таких как вызываемых патогенами, поражающими листья декоративных, газонных, овощных, полевых, зерновых и плодовых сельскохозяйственных культур.

Такие патогены могут предусматривать

Oomycetes, в том числе заболевания, вызванные Phytophthora, такие как вызванные Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora и Phytophthora erythroseptica; Pythium заболевания, такие как вызванные Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare и Pythium ultimum; заболевания, вызванные Peronosporales, такие как Peronospora destructor, Peronospora parasitica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo Candida, Sclerophthora macrospora и Bremia lactucae; и другие, такие как вызванные Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi и Sclerospora graminicola;

Ascomycetes, в том числе заболевания и/или гнили, представляющие собой крапчатость, пятнистость, запал или фитофтороз, например, вызванные Pleosporales, такими как Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaria alternata, Alternaria brassicicola, Alternaria solani и Alternaria tomatophila, Capnodiales,такими как Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae и Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fljiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, P seudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales,такими как Gaeumannomyces graminis, Magnaporihe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales,такими как Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporihe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, и другими, такими как Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri, Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnivora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; заболевания, представляющие собой мучнистую росу, например, вызванные Erysiphales, такими как Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata и Oidium arachidis; виды плесени, например, вызванные Botryosphaeriales, такими как Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; виды антракноза, например, вызванные Glommerelales, такими как Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata, и Colletotrichum graminicola; и виды увядания или фитофтороза, например, вызванные Hypocreales,такими как Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp.cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum, и Verticillium theobromae;

Basidiomycetes, включающий виды головни, например, вызванные Ustilaginales, такими как Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, виды ржавчины, например, вызванные Pucciniales, такими как Cerotelium fwi, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli, или Uredinales, такими как Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor и Uromyces viciae-fabae; и другие гнили и заболевания, такие как вызванные Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula i shikari en sis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae и Tilletia caries;

Blastocladiomycetes, такими как Physoderma maydis;

Mucoromycetes, такими как Choanephora cucurbitarum.; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus; а также заболевания, вызываемые другими видами и родами, которые находятся в близком родстве с перечисленными выше.

Помимо их фунгицидной активности, композиции также могут обладать активностью в отношении бактерий, таких как Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Strptomyces scabies и других связанных видов, а также некоторых простейших.

Композиция в соответствии с настоящим изобретением, в частности, является эффективной в отношении фитопатогенных грибов, принадлежащих к следующим классам: аскомицеты (например, Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); базидиомицеты (например, род Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); несовершенные грибы (также известные как дейтеромицеты; например, Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia и Pseudocercosporella); оомицеты (например, Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Albugo, Bremia, Pythium, Pseudosclerospora, Plasmopara).

Сельскохозяйственные культуры полезных растений, в отношении которых можно применять композицию в соответствии с настоящим изобретением, предусматривают многолетние и однолетние сельскохозяйственные культуры, такие как ягодные растения, например, сорта ежевики, черники, клюквы, малины и клубники; зерновые, например, ячмень, маис (кукуруза), просо, овес, рис, рожь, сорго, тритикале и пшеница; волокнистые растения, например, хлопчатник, лен, конопля, джут и сизаль; полевые сельскохозяйственные культуры, например, сахарная и кормовая свекла, кофе, сорта хмеля, горчица, масличный рапс (канола), мак, сахарный тростник, подсолнечник, чайный куст и табак; плодовые деревья, например, яблоня, абрикос, авокадо, банановое дерево, вишня, цитрусовые, нектарин, персик, груша и слива; травянистые растения, например, бермудская трава, мятлик, полевица, эремохлоя змеехвостая, овсяница, плевел, августинова трава и цойсия японская; травы, такие как базилик, бурачник, шнитт-лук, кориандр, лаванда, любисток, мята, орегано, петрушка, розмарин, шалфей и тимьян; бобовые, например, сорта фасоли, чечевица, сорта гороха и сорта сои; орехи, например, миндаль, кешью, земляной орех, лещина, арахис, пекан, фисташки и грецкий орех; пальмы, например, масличная пальма; декоративные растения, например, цветы, кустарники и деревья; другие деревья, например, какао-дерево, кокосовая пальма, оливковое дерево и каучуковое дерево; овощные культуры, например, спаржа, баклажан, брокколи, капуста, морковь, огурец, чеснок, салат-латук, кабачок, дыня, окра, лук репчатый, перец, картофель, тыква, ревень, шпинат и томат, и древовидные лианы, например, виноград.

Следует понимать, что сельскохозяйственные культуры также предусматривают такие сельскохозяйственные культуры, которые встречаются в природе, получены общепринятыми способами селекции или получены посредством генной инженерии. Они предусматривают сельскохозяйственные культуры, которые характеризуются так называемыми привнесенными признаками (например, улучшенной стойкостью при хранении, более высокой питательной ценностью и улучшенными вкусоароматическими качествами).

Под сельскохозяйственными культурами также следует понимать те сельскохозяйственные культуры, которым придали выносливость к гербицидам, таким как бромоксинил, или к классам гербицидов, таким как ингибиторы ALS, EPSPS, GS, HPPD и РРО. Примером сельскохозяйственной культуры, которой придали выносливость в отношении имидазолинонов, например, имазамокса, посредством общепринятых способов селекции, является яровая канола Clearfield®. Примеры сельскохозяйственных культур, которым с помощью способов генной инженерии придали выносливость в отношении гербицидов, включают, например, устойчивые к глифосату и глюфосинату сорта маиса, коммерчески доступные под торговыми названиями RoundupReady®, Herculex I® и LibertyLink®.

Под сельскохозяйственными культурами также следует понимать культуры, которые по своей природе являются устойчивыми, или культуры, которым придали устойчивость к вредным насекомым. Они предусматривают растения, трансформированные с применением технологий рекомбинантной ДНК, например, таким образом, что они способны синтезировать один или несколько токсинов селективного действия, таких, которые известны, например, у токсин-продуцирующих бактерий. Примеры токсинов, которые могут быть экспрессированы, включают 5-эндотоксины, вегетативные инсектицидные белки (Vip), инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, и токсины, продуцируемые скорпионами, паукообразными, осами и грибами.

Примером сельскохозяйственной культуры, которая была модифицирована для экспрессии токсина Bacillus thuringiensis, является Bt-маис KnockOut® (Syngenta Seeds). Примером сельскохозяйственной культуры, содержащей более одного гена, которые придают устойчивость к насекомым и, таким образом, экспрессирующей более одного токсина, является VipCot® (Syngenta Seeds). Сельскохозяйственные культуры или их семенной материал также могут быть устойчивыми к нескольким типам вредителей (так называемые трансгенные объекты с пакетированными генами, если получены посредством генетической модификации). Например, растение может характеризоваться способностью к экспрессии инсектицидного белка, являясь одновременно выносливым в отношении гербицидов, например, Herculex I® (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04) или фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I), можно применять для осуществления контроля или для предотвращения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои.

В частности, трансгенные растения сои, экспрессирующие токсины, например, инсектицидные белки, такие как дельта-эндотоксины, например, CrylAc (белок CrylAc Bt). Соответственно, они могут предусматривать трансгенные растения сои, содержащие трансгенный объект MON87701 (см. патент США №8049071 и родственные заявки и патенты, а также WO 2014/170327 А1 (например, см. ссылку на сою Intacta RR2 PRO™ в абзаце [008])), трансгенный объект MON87751 (публикация заявки на патент США №2014/0373191) или трансгенный объект DAS-81419 (патент США №8632978 и родственные заявки и патенты).

Другие трансгенные растения сои могут содержать трансгенный объект SYHT0H2 выносливость к HPPD (публикация заявки на патент США №2014/0201860 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON89788 выносливость к глифосату (патент США №7632985 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект MON87708 - выносливость к дикамбе (публикация заявки на патент США № US 2011/0067134 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-356043-5 выносливость к глифосату и ALS (публикация заявки на патент США № US 2010/0184079 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А2704-12 -выносливость к глюфосинату (публикация заявки на патент США № US 2008/0320616 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DP-305423-1 выносливость к ALS (публикация заявки на патент США № US 2008/0312082 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект А5 547-127 - выносливость к глюфосинату (публикация заявки на патент США № US 2008/0196127 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект DAS-40278-9 выносливость к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и арилоксифеноксипропионату (см. WO 2011/022469, WO 2011/022470, WO 2011/022471 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект 127 выносливость к ALS (WO 2010/080829 и родственные заявки и патенты), трансгенный объект GTS 40-3-2 - выносливость к глифосату, трансгенный объект DAS-68416-4 -выносливость к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте и глюфосинату, трансгенный объект FG72 выносливость к глифосату и изоксафлутолу, трансгенный объект BPS-CV127-9 выносливость к ALS и GU262 выносливость к глюфосинату или трансгенный объект SYHT04R - выносливость к HPPD.

Соединения формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04) или фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I), можно применять для осуществления контроля или для предотвращения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои. В частности, в научной литературе известны определенные элитные сорта растений сои, в которых пакеты R-генов, придающие степень иммунитета или устойчивости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения, см., например, "Fighting Asian Soybean Rust", Langenbach С, et at, Front Plant Science 7(797) 2016).

Элитное растение представляет собой любое растение из элитной линии, так что элитное растение представляет собой иллюстративное растение элитного сорта. Неограничивающие примеры элитных сортов сои, которые являются коммерчески доступными для фермеров или селекционеров сои, включают AG00802, А0868, AG0902, А1923, AG2403, А2824, А3704, А4324, А5404, AG5903, AG6202, AG0934; AG1435; AG2031; AG2035; AG2433; AG2733; AG2933; AG3334; AG3832; AG4135; AG4632; AG4934; AG5831; AG6534 и AG7231 (Asgrow Seeds, Де-Мойн, Айова, США); BPR0144RR, BPR 4077NRR и BPR 4390NRR (Bio Plant Research, Кэмп Пойнт, Иллинойс, США); DKB17-51 и DKB37-51 (DeKalb Genetics, Де-Калб, Иллинойс, США); DP 4546 RR и DP 7870 RR (Delta & Pine Land Company, Лаббок, Техас, США); JG 03R501, JG 32R606C ADD и JG 55R503C (JGL Inc., Гринкасл, Индиана, США); NKS 13-K2 (отделение NK Syngenta Seeds, Голден Вэлли, Миннесота, США); 90М01, 91М30, 92МЗЗ, 93М11, 94М30, 95М30, 97 В52, P008T22R2; P16T17R2; P22T69R; P25T51R; P34T07R2; P35T58R; P39T67R; P47T36R; P46T21R и P56T03R2 (Pioneer Hi-Bred International, Джонстон, Айова, США); SG4771NRR и SG5161NRR/STS (Soygenetics, LLC, Лафейетт, Индиана, США); S00-K5, S11-L2, S28-Y2, S43-B1, S53-A1, S76-L9, S78-G6, S0009-M2; S007-Y4; S04-D3; S14-A6; S20-T6; S21-M7; S26-P3; S28-N6; S30-V6; S35-C3; S36-Y6; S39-C4; S47-K5; S48-D9; S52-Y2; S58-Z4; S67-R6; S73-S8 и S78-G6 (Syngenta Seeds, Хендерсон, Кентукки, США); Richer (Northstar Seed Ltd., Альберта, Канада); 14RD62 (Stine Seed Co., Айова, США) или Armor 4744 (Armor Seed, LLC, Арканзас, США).

Таким образом, в дополнительном предпочтительном варианте осуществления фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04), применяют для обеспечения контроля Phakopsora pachyrhizi, (в том числе его штаммов, устойчивых к фунгицидам, указанных ниже) на элитных сортах растений сои, в которых пакеты R-генов, придающие степень иммунитета или устойчивости к конкретному Phakopsora pachyrhizi, были интрогрессированы в геном растения. Можно ожидать многочисленные преимущества, которые являются результатом указанного применения, например, улучшенную биологическую активность, предпочтительный или более широкий спектр активности (в том числе в отношении чувствительных и устойчивых штаммов Phakopsora pachyrhizi), улучшенный профиль безопасности, улучшенную выносливость культур, синергические взаимодействия или потенцирующие свойства, улучшенное начало действия или более продолжительную остаточную активность, снижение количества внесений и/или снижение нормы внесения соединений и композиций, необходимых для эффективного контроля фитопатогена (Phakopsora pachyrhizi), с обеспечением, таким образом, предпочтительных практик управления устойчивостью, снижения влияния на окружающую среду и снижения воздействия на оператора.

При определенных обстоятельствах фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I), при применении для осуществления контроля или предотвращения фитопатогенных заболеваний, особенно вызываемых фитопатогенными грибами (такими как Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои (в частности, любых из трансгенных растений сои, описанных выше), могут демонстрировать синергическое взаимодействие между активными ингредиентами.

Фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04), можно применять в обеспечении контроля или предотвращении фитопатогенных заболеваний, особенно фитопатогенных грибов (в частности, Phakopsora pachyrhizi) на растениях сои.

Кроме того, на сегодняшний день между фунгицидными композициями в соответствии с настоящим изобретением, содержащими соединение формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04), и существующими фунгицидными растворами, применяемыми для обеспечения контроля Phakopsora pachyrhizi, не наблюдали перекрестную устойчивость.

Действительно, в научной литературе сообщалось об устойчивых к фунгицидам штаммах Phakopsora pachyrhizi, при этом существуют штаммы, устойчивые к одному или нескольким фунгицидам по меньшей мере каждого из следующих классов фунгицидов по механизму действия: ингибиторы деметилирования стеринов (DMI), ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (Qol) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI). См., например: "Sensitivity of Phakopsora pachyrhizi towards quinone-outside-inhibitors and demethylation-inhibitors, and corresponding resistance mechanisms." Schmitz HK et al, Pest Manag Sci (2014) 70: 378-388; "First detection of a SDH variant with reduced SDHI sensitivity in Phakopsora pachyrhizi" Simoes K et al, J Plant Dis Prot (2018) 125: 21-2; "Competitive fitness of Phakopsora pachyrhizi isolates with mutations in the CYP51 and CYTB genes." Klosowski AC et al, Phytopathology (2016) 106: 1278-1284; "Detection of the F129L mutation in the cytochrome b gene in Phakopsora pachyrhizi" Klosowski AC et al, Pest Manag Sci (2016) 72: 1211-1215.

Таким образом, в предпочтительном варианте осуществления фунгицидные композиции в соответствии с настоящим изобретением, содержащие соединение формулы (I) (в том числе любое из соединений Х.01-Х.04), применяют для обеспечения контроля Phakopsora pachyrhizi, который является устойчивым к одному или нескольким фунгицидам любого из следующих классов фунгицидов по МоА: ингибиторы деметилирования стеринов (DMI), ингибиторы внешнего хинон-связывающего сайта (QoI) и ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI).

Соединения, содержащие компонент А в соответствии с настоящим изобретением, где R1, R2, R3 и R4 определены для формулы (I), можно получать, как показано на следующих схемах.

Соединения формулы (I), где R1, R2, R3 и R4 определены выше, можно получать путем преобразования посредством перекрестного сочетания соединений формулы (II), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R11 представляет собой галогенид или псевдогаллогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (III), где R4 определен для соединений формулы (I), и М представляет собой металлоидную частицу или псевдометаллоидную частицу (например, М включает без ограничения MgCl, ZnCl или В(ОН)2), необязательно в присутствии соли металла, такой как LiCl или ZnCl2, и подходящего каталитического комплекса на основе металла, такого как хлор-(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил)-[2-(2'-амино-1,1'-бифенил)]палладий(II), в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или 1,4-диоксан, при значениях температуры от 20°С до 150°С. Для соответствующих примеров см.: Journal of Organic Chemistry, 2010, 75, 6677-6680, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131, 7532-7533, European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 147, 238-252 и "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", под редакцией Norio Miyaura и S. L. Buchwald (издания Springer) или "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", под редакцией Armin de Meijere и Francois Diederich (издания WILEY-VCH). Это показано на схеме 1.

В качестве альтернативы, соединения формулы (I) можно получать путем осуществления реакции соединений формулы (IV), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R представляет собой частично ненасыщенный, необязательно замещенный С37циклоалкенил, посредством способа восстановления, такого как гидрогенизация с применением источника водорода в присутствии каталитического комплекса, такого как палладий на угле, в органическом растворителе, таком как метанол, тетрагидрофуран или этилацетат, при значениях температуры от 0°С до 150°С. Для соответствующих примеров см.: ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-51. 'Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis' от Shigeo Nishimura (опубликованная Wiley-VCH) или 'The Handbook of Homogeneous Hydrogenation' ed. Johannes de Vries и Cornelis Elsevier (опубликованная Wiley-VCH). Это показано на схеме 2.

Соединения формулы (IV), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R12 представляет собой частично насыщенный и необязательно замещенный С37циклоалкенил, можно получать посредством реакции перекрестного сочетания соединений формулы (II), где R11 представляет собой галогенид или псевдогаллогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (V), где М представляет собой металлоидную или псевдометаллоидную частицу (например, М включает без ограничения В(ОН)2, BPin, SnBu3) или водород с применением подходящего каталитического комплекса, такого как палладий(тетракис-трифенилфосфин), в растворителе, таком как 1,4-диоксан, диметилформамид или тетрагидрофуран, при значениях температуры от 0°С до 150°С, и необязательно в присутствии основания (например, фосфата калия). Для соответствующих примеров см. ACS Medicinal Chemistry Letters, 2016, 7, 508-513 и "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", под редакцией Norio Miyaura и S.L. Buchwald (издания Springer) или "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", под редакцией Armin de Meijere и Francois Diederich (издания WILEY-VCH). Это показано на схеме 3.

Соединения формулы (II), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, можно получать из соединений формулы (VI), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), R11 определен выше, и R13 представляет собой Н или С14алкил, путем обработки с помощью подходящего основания, такого как метоксид натрия, и формилирующего средства, такого как метилформиат, необязательно в подходящем растворителе (например, тетрагидрофуране) с получением соединений формулы (VIa), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), R11 определен выше, и R14 представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, необязательно в присутствии основания, такого как K2CO3. Для соответствующих примеров см. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 15, 9024-9034 и Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645. Это показано на схеме 4.

Соединения формулы (VI), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), R11 определен выше, и R13 представляет собой Н или С14алкил, можно получать из соединений формулы (VII) где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R11 определен выше, путем обработки основанием, таким как K2CO3, и средством для алкилирования формулы (VIII), где R13 представляет собой Н или С14алкил, в органическом растворителе, таком как диметилформамид или N-метилпирролидон. Соединения формулы (VII) являются коммерчески доступными, или их легко получать из коммерчески доступных соединений путем стандартных преобразований функциональных групп, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6-е издание, Wiley, 2007. Это показано на схеме 5.

Соединения формулы (I), где R1, R2, R3 и R4 определены для соединений формулы (I), также можно получать из соединений формулы (IX), где R1, R2, R3 и R4 определены для соединений формулы (I), и R13 представляет собой Н или С14алкил, путем обработки основанием, таким как метоксид натрия, и формилирующим средством, таким как метилформиат, с получением соединений формулы (X), где R1, R2, R3 и R4 определены для соединений формулы (I), и R14 представляет собой Н или метил, с последующим метилированием с помощью реагента, такого как диметилсульфат, в присутствии основания, такого как K2CO3. Для соответствующих примеров см. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55, 5697-5700, Molecules, 2010, 75, 9024-9034 и Organic Process Research and Development, 2015, 19, 639-645. Это показано на схеме 6.

Соединения формулы (IX), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R4 представляет собой необязательно замещенную циклопропильную группу, можно получать из соединений формулы (XI), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R15 представляет собой необязательно замещенную алкенильную группу, путем обработки дийодметаном с цинкорганическим реагентом, таким как диэтилцинк, необязательно в присутствии источника кислоты, такого как трифторуксусная кислота, и в органическом растворителе, таком как дихлорметан. Для соответствующих примеров см. Organic Reactions, 2001, 58, 1. Это показано на схеме 7.

Соединения формулы (XI), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), R15 определен выше, и R13 представляет собой Н или С14алкил, можно получать из соединений формулы (XII), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R15 определен выше, путем обработки основанием, таким как K2CO3, и алкилирующим средством формулы (VIII), где R13 представляет собой Н или С14алкил, в органическом растворителе, таком как диметилформамид или N-метилпирролидон. Это показано на схеме 8. Для соответствующих примеров см. European Journal of Organic Chemistry, 2015, 2197-2204. Соединения формулы (VIII) являются коммерчески доступными, или их легко получать из коммерчески доступных соединений путем стандартных преобразований функциональных групп, как описано в March's Advanced Organic Chemistry, Smith and March, 6-е издание, Wiley, 2007.

Соединения формулы (XII), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R15 определен выше, можно получать путем осуществления преобразования посредством сочетания соединений формулы (VII), где R1, R2 и R3 определены для соединений формулы (I), и R11 представляет собой галогенид или псевдогалогенид, такой как хлор, бром, йод, -OSO2CF3 или -OSO2(CF2)3CF3, и соединений формулы (XIII), где R15 определен выше, и М представляет собой металлоидную частицу или псевдометаллоидную частицу (например, М включает без ограничения В(ОН)2, BPin, SnBu3) или водород с применением подходящего каталитического комплекса, такого как палладий(тетракис-трифенилфосфин), в подходящем растворителе, таком как диоксан, диметилформамид или тетрагидрофуран, при значениях температуры от 0°С до 150°С и необязательно в присутствии основания, такого как фосфат калия или карбонат калия. Для соответствующих примеров см. Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58, 9258-9272 и Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57, 1252-1275. Это показано на схеме 9.

Взаимные превращения функциональных групп, описанные на предыдущих схемах, являются известными специалистам в данной области техники. Обширный перечень условий реакций можно найти в Comprehensive Organic Functional Group Transformations, под редакцией A.R. Katritzky, O. Meth-Cohn и С.W. Rees. Pergamon Press (Elsevier Science Ltd.), Tarrytown, NY. 1995; или в Comprehensive Organic Transformations: A Guide to Functional Group Preparations, под редакцией Richard С. Larock, Wiley-VCH, New York 1999.

Если в результате синтеза получают смеси изомеров, обычно разделение не является обязательно необходимым, поскольку в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимно превращаться во время подготовки для применения или во время применения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие превращения также могут возникать после применения, например, во время обработки растений в обрабатываемом растении или во вредном грибе, подлежащем контролю.

Композиции по настоящему изобретению, в том числе все из раскрытых выше вариантов осуществления и их предпочтительных примеров, можно смешивать с одним или несколькими дополнительными пестицидами, в том числе дополнительными фунгицидами, инсектицидами, нематоцидами, бактерицидами, акарицидами, регуляторами роста, хемостерилизаторами, химическими сигнальными веществами, репеллентами, аттрактантами, феромонами, стимуляторами питания или другими биологически активными соединениями с образованием многокомпонентного пестицида, обеспечивающего еще более широкий спектр защиты сельскохозяйственных культур.

Примеры таких сельскохозяйственных защитных средств, с которыми можно составлять композицию по настоящему изобретению, представляют собой фунгициды, такие как этридиазол, флуазинам, беналаксил, беналаксил-М (киралаксил), фуралаксил, металаксил, металаксил-М (мефеноксам), додицин, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидин, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидин, N'-[4-[[3-[(4-хлорфенил)метил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси]-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидин, этиримол, 3'-хлор-2-метокси-N-[(3RS)-тетрагидро-2-оксофуран-3-ил]ацет-2',6'-ксилидид (клозилакон), ципродинил, мепанипирим, пириметанил, дитианон, ауреофунгин, бластицидин-S, бифенил, хлоронеб, диклоран, бензовиндифлупир, пидифлуметофен, гексахлорбензол, квинтозен, текназен, (TCNB), толкофос-метил, метрафенон, 2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамид, флуопиколид (флупиколид), тиоксимид, флусульфамид, беномил, карбендазим, хлоргидрат карбендазима, хлорфеназол, фуберидазол, тиабендазол, тиофанат-метил, бентиаваликарб, хлобентиазон, пробеназол, ацибензолар, бетоксазин, пириофенон (IKF-309), ацибензолар-в-метил, пирибенкарб (KIF-7767), бутиламин, 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат (IPBC), йодокарб (изопропанилбутилкарбамат), изопропанилбутилкарбамат (йодокарб), пикарбутразокс, поликарбамат, пропамокарб, толпрокарб, 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3,3-тетраметилиндан-4-ил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида диклоцимет, N-[(5-хлор-2-изопропилфенил)метил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метилпиразол-4-карбоксамид, N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-[(2-изопропилфенил)метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамид, карпропамид, хлороталонил, флуморф, оксинат меди, цимоксанил, фенамакрил, циазофамид, флутианил, тициофен, хлозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин, бупиримат, диноктон, динопентон, динобутон, динокап, мептилдинокап, дифениламин, фосдифен, 2,6-диметил-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон, азитирам, этем, фербам, манкозеб, манеб, метам, метирам (Polyram), метирам-цинк, набам, пропинеб, тирам, вапам (метам натрия), цинеб, цирам, дитиоэфир, изопротиолан, этабоксам, фосетил, фосетил-Al (фосетил-Al), метилбромид, метилйодид, метил-изотиоцианат, циклафурамид, фенфурам, валидамицин, стрептомицин, (2RS)-2-бром-2-(бромметил)глутаронитрил (бромоталонил), додин, догуадин, гуазатин, иминоктадин, триацетат иминоктадина, 2,4-D, 2,4-DB, касугамицин, диметиримол, фенгексамид, гимексазол, гидроксиизоксазол, имазалил, имазалилсульфат, окспоконазол, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, фенамидон, бордосскую смесь, полисульфид кальция, ацетат меди, карбонат меди, гидроксид меди, нафтенат меди, олеат меди, оксихлорид меди, оксихинолят меди, силикат меди, сульфат меди, таллат меди, оксид меди, серу, карбарил, фталид (фталид), дин цзюньэцзо (Цзюнь Сы Ци), оксатиапипролин, фторимид, мандипропамид, KSF-1002, бензаморф, диметоморф, фенпропиморф, тридеморф, додеморф, диэтофенкарб, ацетат фентина, гидроксид фентина, карбоксин, оксикарбоксин, дразоксолон, фамоксадон, мета-фенилфенол, пара-фенилфенол, трибромфенол (ТВР), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ол, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол, цифлуфенамид, офурас, оксадиксил, флутоланил, мепронил, изофетамид, фенпиклонил, флудиоксонил, пенцикурон, эдифенфос, ипробенфос, пиразофос, фосфорные кислоты, теклофталам, каптафол, каптан, диталимфос, трифорин, фенпропидин, пипералин, остол, 1-метилциклопропен, 4-СРА, хлормекват, клофенцет, дихлорпроп, диметипин, эндотал, этефон, флуметралин, форхлорфенурон, гиббереллиновая кислота, гиббереллины, гимексазол, малеиновый гидразид, мепикват, нафталинацетамид, паклобутразол, прогексадион, прогексадион-кальций, тидиазурон, трибуфос (трибутилфосфортритиоат), тринексапак, униконазол, α-нафталинуксусная кислота, полиоксин D (полиоксрим), BLAD, хитозан, феноксанил, фолпет, 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамид, биксафен, флуксапироксад, фураметпир, изопиразам, пенфлуфен, пентиопирад, седаксан, фенпиразамин, дикломезин, пирифенокс, боскалид, флуопирам, дифлуметорим, фенаримол, 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амин, феримзон, диметахлон (диметахлон), пироквилон, проквиназид, этоксиквин, квиноксифен, 4,4,5-трифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-1-(3-хинолил)изохинолин, 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепин, тебуфлоквин, оксолиновая кислота, хинометионат (окситиоквинокс, хиноксиметионат), спироксамин, (Е)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метоксииминоацетамид, (мандестробин), азоксистробин, кумоксистробин, димоксистробин, энестробурин, эноксастробин, фенамистробин, флуфеноксистробин, флуоксастробин, крезоксим-метил, мандестробин, метаминостробин, метоминостробин, оризастробин, пикоксистробин, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, трихлопирикарб, трифлоксистробин, амисулбром, дихлофлуанид, толилфлуанид, бут-3-инил-N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат, дазомет, изотианил, тиадинил, тифлузамид, бентиазол (ТСМТВ), силтиофам, зоксамид, анилазин, трициклазол, (+-)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанол (хуаньцзюньцзо), 1-(5-бром-2-пиридил)-2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ол (TCDP), азаконазол, битертанол (билоксазол), бромуконазол, климбазол, ципроконазол, дифеноконазол, диметконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флузилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, ипфентрифлуконазол, метконазол, миклобутанил, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, триазоксид, тритиконазол, мефентрифлуконазол, 2-[[(1R,5S)-5-[(4-фторфенил)метил]-1-гидрокси-2,2-диметилциклопентил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тион, 2-[[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тион, аметоктрадин (имидий), ипроваликарб, валифеналат, 2-бензил-4-хлорфенол (хлорофен), аллиловый спирт, азафенидин, хлорид бензалкония, хлорпикрин, крезол, дарацид, дихлорофен (дихлорофен), дифензокват, дипиритион, хлорид N-(2-п-хлорбензоилэтил)гексаминия, NNF-0721, октилинон, оксасульфурон, пропамидин и пропионовая кислота,

инсектициды, такие как абамектин, ацефат, ацетамиприд, амидофлумет (S-1955), авермектин, азадирахтин, азинфос-метил, бифентрин, бифеназат, бупрофезин, карбофуран, картап, хлорантранилипрол (DPX-E2Y45), хлорфенапир, хлорфлуазурон, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, кромафенозид, клотианидин, цифлуметофен, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, циромазин, дельтаметрин, диафентиурон, диазинон, диелдрин, дифлубензурон, димефлутрин, диметоат, динотефуран, диофенолан, эмамектин, эндосульфан, эсфенвалерат, этипрол, фенотиокарб, феноксикарб, фенпропатрин, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флуцитринат, тау-флувалинат, флуфенерим (UR-50701), флуфеноксурон, фонофос, галофенозид, гексафлумурон, гидраметилнон, имидаклоприд, индоксакарб, изофенфос, люфенурон, малатион, метафлумизон, метальдегид, метамидофос, метидатион, метомил, метопрен, метоксихлор, метофлутрин, монокротофос, метоксифенозид, нитенпирам, нитиазин, новалурон, новифлумурон (XDE-007), оксамил, паратион, паратион-метил, перметрин, форат, фозалон, фосмет, фосфамидон, пиримикарб, профенофос, профлутрин, пиметрозин, пирафлупрол, пиретрин, пиридалил, пирифлуквиназон, пирипрол, пирипроксифен, ротенон, рианодин, спинеторам, спиносад, спиродиклофен, спиромезифен (BSN 2060), спиротетрамат, сульпрофос, тебуфенозид, тефлубензурон, тефлутрин, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиаклоприд, тиаметоксам, тиодикарб, тиосултап-натрий, тралометрин, триазамат, трихлорфон и трифлумурон;

бактерициды, такие как стрептомицин;

акарициды, такие как амитраз, хинометионат, хлоробензилат, циенопирафен, цигексатин, дикофол, диенохлор, этоксазол, феназаквин, оксид фенбутатина, фенпропатрин, фенпироксимат, гекситиазокс, пропаргит, пиридабен и тебуфенпирад; и биологические средства, такие как Bacillus thuringiensis, дельта-эндотоксин Bacillus thuringiensis, бакуловирус и энтомопатогенные бактерии, вирусы и грибы.

К другим примерам "иллюстративных" композиций на основе смесей относятся следующие (где термин "ТХ" представляет собой соединение (в соответствии с определением компонента (А) композиций по настоящему изобретению), выбранное из соединения № Х.01, Х.02, Х.03 или Х.04, как определено в таблице X выше): соединение, выбранное из группы веществ, состоящей из нефтяных масел + ТХ, 1,1-бис(4-хлорфенил)-2-этоксиэтанола + ТХ, 2,4-дихлорфенилбензолсульфоната + ТХ, 2-фтор-N-метил-N-1-нафтилацетамида + ТХ, 4-хлорфенилфенилсульфона + ТХ, ацетопрола + ТХ, альдоксикарба + ТХ, амидитиона + ТХ, амидотиоата + ТХ, амитона + ТХ, гидрооксалата амитона + ТХ, амитраза + ТХ, арамита + ТХ, оксида мышьяка + ТХ, азобензола + ТХ, азотоата + ТХ, беномила + ТХ, беноксафоса + ТХ, бензилбензоата + ТХ, биксафена + ТХ, брофенвалерата + ТХ, брофланилида + ТХ, бромциклена + ТХ, бромофоса + ТХ, бромопропилата + ТХ, бупрофезина + ТХ, бутокарбоксима + ТХ, бутоксикарбоксима + ТХ, бутилпиридабена + ТХ, полисульфида кальция + ТХ, камфехлора + ТХ, карбанолата + ТХ, карбофенотиона + ТХ, цимиазола + ТХ, хинометионата + ТХ, хлорбензида + ТХ, хлордимеформа + ТХ, гидрохлорида хлордимеформа + ТХ, хлорфенетола + ТХ, хлорфенсона + ТХ, хлорфенсульфида + ТХ, хлоробензилата + ТХ, хлоромебуформа + ТХ, хлорометиурона + ТХ, хлоропропилата + ТХ, хлортиофоса + ТХ, цинерина I + ТХ, цинерина II + ТХ, цинеринов + ТХ, клозантела + ТХ, кумафоса + ТХ, кротамитона + ТХ, кротоксифоса + ТХ, куфранеба + ТХ, циантоата + ТХ, DCPM + ТХ, DDT + ТХ, демефиона + ТХ, демефиона-О + ТХ, демефиона-S + ТХ, деметон-метила + ТХ, деметона-О + ТХ, деметон-О-метила + ТХ, деметона-S + ТХ, деметон-S-метила + ТХ, деметон-S-метилсульфона + ТХ, дихлорфлуанида + ТХ, дихлофоса + ТХ, диклифоса + ТХ, диенохлора + ТХ, димефокса + ТХ, динекса + ТХ, динекс-диклексина + ТХ, динокапа-4 + ТХ, динокапа-6 + ТХ, диноктона + ТХ, динопентона + ТХ, диносульфона + ТХ, динотербона + ТХ, диоксатиона + ТХ, дифенилсульфона + ТХ, дисульфирама + ТХ, DNOC + ТХ, дофенапина + ТХ, дорамектина + ТХ, эндотиона + ТХ, эприномектина + ТХ, этоат-метила + ТХ, этримфоса + ТХ, феназафлора + ТХ, оксида фенбутатина + ТХ, фенотиокарба + ТХ, фенпирада + ТХ, фенпироксимата + ТХ, фенпиразамина + ТХ, фензона + ТХ, фентрифанила + ТХ, флубензимина + ТХ, флуциклоксурона + ТХ, флуенетила + ТХ, флуорбензида + ТХ, FMC 1137 + ТХ, форметаната + ТХ, гидрохлорида форметаната + ТХ, формпараната + ТХ, гамма-НСН + ТХ, глиодина + ТХ, галфенпрокса + ТХ, гексадецилциклопропанкарбоксилата + ТХ, изокарбофоса + ТХ, жасмолина I + ТХ, жасмолина II + ТХ, йодофенфоса + ТХ, линдана + ТХ, малонобена + ТХ, мекарбама + ТХ, мефосфолана + ТХ, месульфена + ТХ, метакрифоса + ТХ, метилбромида + ТХ, метолкарба + ТХ, мексакарбата + ТХ, оксима мильбемицина + ТХ, мипафокса + ТХ, монокротофоса + ТХ, морфотиона + ТХ, моксидектина + ТХ, наледа + ТХ, 4-хлор-2-(2-хлор-2-метилпропил)-5-[(6-йод-3-пиридил)метокси]пиридазин-3-она + ТХ, нифлуридида + ТХ, никкомицинов + ТХ, нитрилакарба + ТХ, комплекса нитрилакарба и хлорида цинка 1:1 + ТХ, ометоата + ТХ, оксидепрофоса + ТХ, оксидисульфотона + ТХ, pp'-DDT + ТХ, паратиона + ТХ, перметрина + ТХ, фенкаптона + ТХ, фозалона + ТХ, фосфолана + ТХ, фосфамидона + ТХ, полихлортерпенов + ТХ, полинактинов + ТХ, проклонола + ТХ, промацила + ТХ, пропоксура + ТХ, протидатиона + ТХ, протоата + ТХ, пиретрина I + ТХ, пиретрина II + ТХ, пиретринов + ТХ, пиридафентиона + ТХ, пиримитата + ТХ, квиналфоса + ТХ, квинтиофоса + ТХ, R-1492 + ТХ, фосглицина + ТХ, ротенона + ТХ, шрадана + ТХ, себуфоса + ТХ, селамектина + ТХ, софамида + ТХ, SSI-121 + ТХ, сульфирама + ТХ, сульфлурамида + ТХ, сульфотепа + ТХ, серы + ТХ, дифловидазина + ТХ, тау-флувалината + ТХ, ТЕРР + ТХ, тербама + ТХ, тетрадифона + ТХ, тетрасула + ТХ, тиафенокса + ТХ, тиокарбоксима + ТХ, тиофанокса + ТХ, тиометона + ТХ, тиоквинокс + ТХ, турингиенсина + ТХ, триамифоса + ТХ, триаратена + ТХ, триазофоса + ТХ, триазурона + ТХ, трифенофоса + ТХ, тринактина + ТХ, вамидотиона + ТХ, ванилипрола + ТХ, бетоксазина + ТХ, диоктаноата меди + ТХ, сульфата меди + ТХ, цибутрина + ТХ, дихлона + ТХ, дихлорофена + ТХ, эндотала + ТХ, фентина + ТХ, гашеной извести + ТХ, набама + ТХ, квинокламина + ТХ, квинонамида + ТХ, симазина + ТХ, ацетата трифенилолова + ТХ, гидроксида трифенилолова + ТХ, круфомата + ТХ, пиперазина + ТХ, тиофаната + ТХ, хлоралозы + ТХ, фентиона + ТХ, пиридин-4-амина + ТХ, стрихнина + ТХ, 1-гидрокси-1Н-пиридин-2-тиона + ТХ, 4-(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамида + ТХ, сульфата 8-гидроксихинолина + ТХ, бронопола + ТХ, гидроксида меди + ТХ, крезола + ТХ, дипиритиона + ТХ, додицина + ТХ, фенаминосульфа + ТХ, формальдегида + ТХ, гидраргафена + ТХ, касугамицина + ТХ, гидрата гидрохлорида касугамицина + ТХ, бис(диметилдитиокарбамата) никеля + ТХ, нитрапирина + ТХ, октилинона + ТХ, оксолиновой кислоты + ТХ, окситетрациклина + ТХ, гидроксихинолинсульфата калия + ТХ, пробеназола + ТХ, стрептомицина + ТХ, сесквисульфата стрептомицина + ТХ, теклофталама + ТХ, тиомерсала + ТХ, Adoxophyes orana GV + TX, Agrobacterium radiobacter + TX, Amblyseius spp. + TX, Anagrapha falcifera NPV + TX, Anagrus atomus + TX, Aphelinus abdominalis + TX, Aphidius colemani + TX, Aphidoletes aphidimyza + TX, Autographa californica NPV + TX, Bacillus sphaericus Neide + TX, Beauveria brongniartii + TX, Chrysoperla camea + TX, Cryptolaemus montrouzieri + TX, Cydia pomonella GV + TX, Dacnusa sibirica + TX, Diglyphus isaea + TX, Encarsia formosa + TX, Eretmocerus eremicus + TX, Heterorhabditis bacteriophora и H. megidis + TX, Hippodamia convergens + TX, Leptomastix dactylopii + TX, Macrolophus caliginosus + TX, Mamestra brassicae NPV + TX, Metaphycus helvolus + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae + TX, Neodiprion sertifer NPV и N. lecontei NPV + TX, Orius spp. + TX, Paecilomyces fumosoroseus + TX, Phytoseiulus persimilis + TX, Steinemema bibionis + TX, Steinemema carpocapsae + TX, Steinemema feltiae + TX, Steinemema glaseri + TX, Steinemema riobrave + TX, Steinemema riobravis + TX, Steinemema scapterisci + TX, Steinemema spp. + TX, Trichogramma spp. + TX, Typhlodromus occidentalis + TX, Verticillium lecanii + TX, афолата + TX, бисазира + TX, бусульфана + TX, диматифа + TX, хемела + TX, хемпы + TX, метепы + TX, метиотепы + TX, метилафолата + TX, морзида + TX, пенфлурона + TX, тепы + TX, тиохемпы + TX, тиотепы + TX, третамина + TX, уредепы + TX, (Е)-дец-5-ен-1-илацетата и (Е)-дец-5-ен-1-ола + TX, (Е)-тридец-4-ен-1-илацетата + TX, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ола + TX, (Е,Z)-тетрадека-4,10-диен-1-илацетата + ТХ, (Z)-додец-7-ен-1-илацетата + ТХ, (Z)-гексадец-11-енала + ТХ, (Z)-гексадец-11-ен-1-илацетата + ТХ, (Z)-гексадец-13-ен-11-ин-1-илацетата + ТХ, (Z)-эйкоз-13-ен-10-она + ТХ, (Z)-тетрадец-7-ен-1-аля + ТХ, (Z)-тетрадец-9-ен-1-ола + ТХ, (Z)-тетрадец-9-ен-1-илацетата + ТХ, (7E,9Z)-додека-7,9-диен-1-алацетата + ТХ, (9Z,11Е)-тетрадека-9,11-диен-1-илацетата + ТХ, (9Z,12Е)-тетрадека-9,12-диен-1-илацетата + ТХ, 14-метилоктадец-1-ена + ТХ, 4-метилнонан-5-ола и 4-метилнонан-5-она + ТХ, альфа-мултистриатина + ТХ, бревикомина + ТХ, кодлелура + ТХ, кодлемона + ТХ, куелура + ТХ, диспарлура + ТХ, додец-8-ен-1-илацетата + ТХ, додец-9-ен-1-илацетата + ТХ, додека-8 + ТХ, 10-диен-1-илацетата + ТХ, доминикалура + ТХ, этил-4-метилоктаноата + ТХ, эвгенола + ТХ, фронталина + ТХ, грандлура + ТХ, грандлура I + ТХ, грандлура II + ТХ, грандлура III + ТХ, грандлура IV + ТХ, гексалура + ТХ, ипсдиенола + ТХ, ипсенола + ТХ, японилура + ТХ, линеатина + ТХ, литлура + ТХ, луплура + ТХ, медлура + ТХ, мегатомоевой кислоты + ТХ, метилэвгенола + ТХ, мускалюра + ТХ, октадека-2,13-диен-1-илацетата + ТХ, октадека-3,13-диен-1-илацетата + ТХ, орфралура + ТХ, орикталура + ТХ, острамона + ТХ, сиглура + ТХ, сордидина + ТХ, сулкатола + ТХ, тетрадец-11-ен-1-илацетата + ТХ, тримедлура + ТХ, тримедлура А + ТХ, тримедлура B1 + ТХ, тримедлура В2 + ТХ, тримедлура С + ТХ, транк-колла + ТХ, 2-(октилтио)-этанола + ТХ, бутопироноксила + ТХ, бутокси(полипропиленгликоля) + ТХ, дибутиладипата + ТХ, дибутилфталата + ТХ, дибутилсукцината + ТХ, диэтилтолуамида + ТХ, диметилкарбата + ТХ, диметилфталата + ТХ, этилгександиола + ТХ, гексамида + ТХ, метоквин-бутила + ТХ, метилнеодеканамида + ТХ, оксамата + ТХ, пикаридина + ТХ, 1-дихлор-1-нитроэтана + ТХ, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)-этана + ТХ, 1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном + ТХ, 1-бром-2-хлорэтана + ТХ, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил)этилацетата + ТХ, 2,2-дихлорвинил-2-этилсульфинилэтилметилфосфата + ТХ, 2-(1,3-дитиолан-2-ил)фенилдиметилкарбамата + ТХ, 2-(2-бутоксиэтокси)этилтиоцианата + ТХ, 2-(4,5-диметил-1,3-диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамата + ТХ, 2-(4-хлор-3,5-ксилилокси)этанола + ТХ, 2-хлорвинилдиэтилфосфата + ТХ, 2-имидазолидона + ТХ, 2-изовалерилиндан-1,3-диона + ТХ, 2-метил(проп-2-инил)аминофенилметилкарбамата + ТХ, 2-тиоцианатоэтиллаурата + ТХ, 3-бром-1-хлорпроп-1-ена + ТХ, 3-метил-1-фенилпиразол-5-илдиметилкарбамата + ТХ, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5-ксилилметилкарбамата + ТХ, 5,5-диметил-3-оксоциклогекс-1-енилдиметилкарбамата + ТХ, ацетиона + ТХ, акрилонитрила + ТХ, альдрина + ТХ, аллозамидина + ТХ, алликсикарба + ТХ, альфа-экдизона + ТХ, фосфида алюминия + ТХ, аминокарба + ТХ, анабазина + ТХ, атидатиона + ТХ, азаметифоса + ТХ, дельта-эндотоксинов Bacillus thuringiensis + ТХ, гексафторсиликата бария + ТХ, полисульфида бария + ТХ, бартрина + ТХ, Bayer 22/190 + ТХ, Bayer 22408 + ТХ, бета-цифлутрина + ТХ, бета-циперметрина + ТХ, биоэтанометрина + ТХ, биоперметрина + ТХ, бис(2-хлорэтилового) эфира + ТХ, буры + ТХ, бромфенвинфоса + ТХ, бром-DDT + ТХ, буфенкарба + ТХ, бутакарба + ТХ, бутатиофоса + ТХ, бутоната + ТХ, арсената кальция + ТХ, цианида кальция + ТХ, сероуглерода + ТХ, тетрахлорметана + ТХ, гидрохлорида картапа + ТХ, цевадина + ТХ, хлорбициклена + ТХ, хлордана + ТХ, хлордекона + ТХ, хлороформа + ТХ, хлорпикрина + ТХ, хлорфоксима + ТХ, хлорпразофоса + ТХ, цис-ресметрина + ТХ, цисметрина + ТХ, клоцитрина + ТХ, ацетоарсенита меди + ТХ, арсената меди + ТХ, олеата меди + ТХ, кумитоата + ТХ, криолита + ТХ, CS 708 + ТХ, цианофенфоса + ТХ, цианофоса + ТХ, циклетрина + ТХ, цитиоата + ТХ, d-тетраметрина + ТХ, DAEP + ТХ, дазомета + ТХ, декарбофурана + ТХ, диамидафоса + ТХ, дикаптона + ТХ, дихлофентиона + ТХ, дикрезила + ТХ, дицикланила + ТХ, диелдрина + ТХ, диэтил-5-метилпиразол-3-илфосфата + ТХ, дилора + ТХ, димефлутрина + ТХ, диметана + ТХ, диметрина + ТХ, диметилвинфоса + ТХ, диметилана + ТХ, динопропа + ТХ, диносама + ТХ, диносеба + ТХ, диофенолана + ТХ, диоксабензофоса + ТХ, дитикрофоса + ТХ, DSP + ТХ, экдистерона + ТХ, EI 1642 + ТХ, ЕМРС + ТХ, ЕРВР + ТХ, этафоса + ТХ, этиофенкарба + ТХ, этилформиата + ТХ, этилендибромида + ТХ, этилендихлорида + ТХ, оксида этилена + ТХ, EXD + ТХ, фенхлофоса + ТХ, фенетакарба + ТХ, фенитротиона + ТХ, феноксакрима + ТХ, фенпиритрина + ТХ, фенсульфотиона + ТХ, фентион-этила + ТХ, флукофурона + ТХ, фосметилана + ТХ, фоспирата + ТХ, фостиэтана + ТХ, фуратиокарба + ТХ, фуретрина + ТХ, гуазатина + ТХ, ацетатов гуазатина + ТХ, тетратиокарбоната натрия + ТХ, галфенпрокса + ТХ, НСН + ТХ, HEOD + ТХ, гептахлора + ТХ, гетерофоса + ТХ, HHDN + ТХ, циановодорода + ТХ, хиквинкарба + ТХ, IPSP + ТХ, исазофоса + ТХ, изобензана + ТХ, изодрина + ТХ, изофенфоса + ТХ, изолана + ТХ, изопротиолана + ТХ, изоксатиона + ТХ, ювенильного гормона I + ТХ, ювенильного гормона II + ТХ, ювенильного гормона III + ТХ, келевана + ТХ, кинопрена + ТХ, арсената свинца + ТХ, лептофоса + ТХ, лиримфоса + ТХ, литидатиона + ТХ, м-куменилметилкарбамата + ТХ, фосфида магния + ТХ, мазидокса + ТХ, мекарфона + ТХ, меназона + ТХ, хлорида ртути + ТХ, месульфенфоса + ТХ, метама + ТХ, метам-калия + ТХ, метам-натрия + ТХ, фторида метансульфонила + ТХ, метокротофоса + ТХ, метопрена + ТХ, метотрина + ТХ, метоксихлора + ТХ, метилизотиоцианата + ТХ, метилхлороформа + ТХ, метиленхлорида + ТХ, метоксадиазона + ТХ, мирекса + ТХ, нафталофоса + ТХ, нафталина + ТХ, NC-170 + ТХ, никотина + ТХ, сульфата никотина + ТХ, нитиазина + ТХ, норникотина + ТХ, O-5-дихлор-4-йодфенил-O-этилэтилфосфонотиоата + ТХ, O,O-диэтил-O-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-илфосфоротиоата + ТХ, O,O-диэтил-O-6-метил-2-пропилпиримидин-4-илфосфоротиоата + ТХ, O,O,O',O'-тетрапропилдитиопирофосфата + ТХ, олеиновой кислоты + ТХ, пара-дихлорбензола + ТХ, паратион-метила + ТХ, пентахлорфенола + ТХ, пентахлорфениллаурата + ТХ, РН 60-38 + ТХ, фенкаптона + ТХ, фоснихлора + ТХ, фосфина + ТХ, фоксим-метила + ТХ, пириметафоса + ТХ, изомеров полихлордициклопентадиена + ТХ, арсенита калия + ТХ, тиоцианата калия + ТХ, прекоцена I + ТХ, прекоцена II + ТХ, прекоцена III + ТХ, примидофоса + ТХ, профлутрина + ТХ, промекарба + ТХ, протиофоса + ТХ, пиразофоса + ТХ, пиресметрина + ТХ, квассии + ТХ, квиналфос-метила + ТХ, квинотиона + ТХ, рафоксанида + ТХ, ресметрина + ТХ, ротенона + ТХ, кадетрина + ТХ, риании + ТХ, рианодина + ТХ, сабадиллы + ТХ, шрадана + ТХ, себуфоса + ТХ, SI-0009 + ТХ, тиапронила + ТХ, арсенита натрия + ТХ, цианида натрия + ТХ, фторида натрия + ТХ, гексафторсиликата натрия + ТХ, пентахлорфеноксида натрия + ТХ, селената натрия + ТХ, тиоцианата натрия + ТХ, сулкофурона + ТХ, сулкофурон-натрия + ТХ, сульфурилфторида + ТХ, сульпрофоса + ТХ, дегтярных масел + ТХ, тазимкарба + ТХ, TDE + ТХ, тебупиримфоса + ТХ, темефоса + ТХ, тераллетрина + ТХ, тетрахлорэтана + ТХ, тикрофоса + ТХ, тиоциклама + ТХ, гидрооксалата тиоциклама + ТХ, тионазина + ТХ, тиосултапа + ТХ, тиосултап-натрия + ТХ, тралометрина + ТХ, трансперметрина + ТХ, триазамата + ТХ, трихлорметафоса-3 + ТХ, трихлороната + ТХ, триметакарба + ТХ, толпрокарба + ТХ, трихлопирикарба + ТХ, трипрена + ТХ, вератридина + ТХ, вератрина + ТХ, ХМС + ТХ, зетаметрина + ТХ, фосфида цинка + ТХ, золапрофоса + ТХ, и меперфлутрина + ТХ, тетраметилфлутрина + ТХ, оксида бис(трибутилолова) + ТХ, бромацетамида + ТХ, фосфата железа(III) + ТХ, никлосамид-оламина + ТХ, оксида трибутилолова + ТХ, пириморфа + ТХ, трифенморфа + ТХ, 1,2-дибром-3-хлорпропана + ТХ, 1,3-дихлорпропена + ТХ, 3,4-дихлортетрагидротиофен-1,1-диоксида + ТХ, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданина + ТХ, 5-метил-6-тиоксо-1,3,5-тиадиазинан-3-илуксусной кислоты + ТХ, 6-изопентениламинопурина + ТХ, 2-фтор-N-(3-метоксифенил)-9Н-пурин-6-амина + ТХ, бенклотиаза + ТХ, цитокининов + ТХ, DCIP + ТХ, фурфурола + ТХ, изамидофоса + ТХ, кинетина + ТХ, композиции на основе Myrothecium verrucaria + ТХ, тетрахлортиофена + ТХ, ксиленолов + ТХ, зеатина + ТХ, этилксантата калия + ТХ, ацибензолара + ТХ, ацибензолар-в-метила + ТХ, экстракта Reynoutria sachalinensis + ТХ, альфа-хлоргидрина + ТХ, анту + ТХ, карбоната бария + ТХ, бистиосеми + ТХ, бродифакума + ТХ, бромадиолона + ТХ, брометалина + ТХ, хлорофацинона + ТХ, холе кальциферола + ТХ, кумахлора + ТХ, кумафурила + ТХ, куматетралила + ТХ, кримидина + ТХ, дифенакума + ТХ, дифетиалона + ТХ, дифацинона + ТХ, эргокальциферола + ТХ, флокумафена + ТХ, флуороацетамида + ТХ, флупропадина + ТХ, гидрохлорида флупропадина + ТХ, норбормида + ТХ, фосацетима + ТХ, фосфора + ТХ, пиндона + ТХ, пиринурона + ТХ, скиллирозида + ТХ, фторацетата натрия + ТХ, сульфата таллия + ТХ, варфарина + ТХ, 2-(2-бутоксиэтокси)этилпиперонилата + ТХ, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енона + ТХ, фарнезола с неролидолом + ТХ, вербутина + ТХ, MGK 264 + ТХ, пиперонилбутоксида + ТХ, пипротала + ТХ, изомера пропила + ТХ, S421 + ТХ, сезамекса + ТХ, сезасмолина + ТХ, сульфоксида + ТХ, антрахинона + ТХ, нафтената меди + ТХ, оксихлорида меди + ТХ, дициклопентадиена + ТХ, тирама + ТХ, нафтената цинка + ТХ, цирама + ТХ, иманина + ТХ, рибавирина + ТХ, хлороинконазида + ТХ, оксида ртути + ТХ, тиофанат-метила + ТХ, азаконазола + ТХ, битертанола + ТХ, бромуконазола + ТХ, ципроконазола + ТХ, дифеноконазола + ТХ, диниконазола - + ТХ, эпоксиконазола + ТХ, фенбуконазола + ТХ, флуквинконазола + ТХ, флузилазола + ТХ, флугриафола + ТХ, фураметпира + ТХ, гексаконазола + ТХ, имазалила + ТХ, имибенконазола + ТХ, ипконазола + ТХ, метконазола + ТХ, миклобутанила + ТХ, паклобутразола + ТХ, пефуразоата + ТХ, пенконазола + ТХ, протиоконазола + ТХ, пирифенокса + ТХ, прохлораза + ТХ, пропиконазола + ТХ, пиризоксазола + ТХ, симеконазола + ТХ, тебуконазола + ТХ, тетраконазола + ТХ, триадимефона + ТХ, триадименола + ТХ, трифлумизола + ТХ, тритиконазола + ТХ, анцимидола + ТХ, фенаримола + ТХ, нуаримола + ТХ, бупиримата + ТХ, диметиримола + ТХ, этиримола + ТХ, додеморфа + ТХ, фенпропидина + ТХ, фенпропиморфа + ТХ, спироксамина + ТХ, тридеморфа + ТХ, ципродинила + ТХ, мепанипирима + ТХ, пириметанила + ТХ, фенпиклонила + ТХ, флудиоксонила + ТХ, беналаксила + ТХ, фуралаксила + ТХ, металаксила + ТХ, металаксила-М + ТХ, офураса + ТХ, оксадиксила + ТХ, карбендазима + ТХ, дебакарба + ТХ, фуберидазола - + ТХ, тиабендазола + ТХ, хлозолината + ТХ, дихлозолина + ТХ, миклозолина- + ТХ, процимидона + ТХ, винклозолина + ТХ, боскалида + ТХ, карбоксина + ТХ, фенфурама + ТХ, флутоланила + ТХ, мепронила + ТХ, оксикарбоксина + ТХ, пентиопирада + ТХ, тифлузамида + ТХ, додина + ТХ, иминоктадина + ТХ, азоксистробина + ТХ, димоксистробина + ТХ, энестробурина + ТХ, фенаминстробина + ТХ, флуфеноксистробина + ТХ, флуоксастробина + ТХ, крезоксим-метила + ТХ, метоминостробина + ТХ, трифлоксистробина + ТХ, орисастробина + ТХ, пикоксистробина + ТХ, пираклостробина + ТХ, пираметостробина + ТХ, пираоксистробина + ТХ, фербама + ТХ, манкозеба + ТХ, манеба + ТХ, метирама + ТХ, пропинеба + ТХ, цинеба + ТХ, каптафола + ТХ, каптана + ТХ, фтороимида + ТХ, фолпета + ТХ, толилфлуанида + ТХ, бордосской смеси + ТХ, оксида меди + ТХ, манкоппера + ТХ, оксиновой меди + ТХ, нитротал-изопропила + ТХ, эдифенфоса + ТХ, ипробенфоса + ТХ, фосдифена + ТХ, толклофос-метила + ТХ, анилазина + ТХ, бентиаваликарба + ТХ, бластицидина-S + ТХ, хлоронеба - + ТХ, хлороталонила + ТХ, цифлуфенамида + ТХ, цимоксанила + ТХ, циклобутрифлурама + ТХ, диклоцимета + ТХ, дикломезина - + ТХ, диклорана + ТХ, диэтофенкарба + ТХ, диметоморфа - + ТХ, флуморфа + ТХ, дитианона + ТХ, этабоксама + ТХ, этридиазола + ТХ, фамоксадона + ТХ, фенамидона + ТХ, феноксанила + ТХ, феримзона + ТХ, флуазинама + ТХ, флуопиколида + ТХ, флусульфамида + ТХ, флуксапироксада + ТХ, фенгексамида + ТХ, фосетил-алюминия - + ТХ, химексазола + ТХ, ипроваликарба + ТХ, циазофамида + ТХ, метасульфокарба + ТХ, метрафенона + ТХ, пенцикурона + ТХ, фталида + ТХ, полиоксинов + ТХ, пропамокарба + ТХ, пирибенкарба + ТХ, проквиназида + ТХ, пироквилона + ТХ, пириофенона + ТХ, квиноксифена + ТХ, квинтозена + ТХ, тиадинила + ТХ, триазоксида + ТХ, трициклазола + ТХ, трифорина + ТХ, валидамицина + ТХ, валифеналата + ТХ, зоксамида + ТХ, мандипропамида + ТХ, флубенетерама + ТХ, изопиразама + ТХ, седаксана + ТХ, бензовиндифлупира + ТХ, пидифлуметофена + ТХ, 3-дифторметил-1-метил-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты (3',4',5'-трифтор-бифенил-2-ил)-амида + ТХ, изофлуципрам + ТХ, изотианила + ТХ, дипиметитрона + ТХ, 6-этил-5,7-диоксопирроло[4,5][1,4]дитиино[1,2-с]изотиазол-3-карбонитрила + ТХ, 2-(дифторметил)-N-[3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида + ТХ, 4-(2,6-дифторфенил)-6-метил-5-фенилпиридазин-3-карбонитрила + ТХ, (R)-3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамида + ТХ, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-2,5-диметилпиразол-3-амина + ТХ, 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амина + ТХ, флуиндапир + ТХ, куметоксистробина (цзясянцзюньчжи) + ТХ, люйбэнымисяньань + ТХ, дихлобентиазокса + ТХ, мандестробина + ТХ, 3-(4,4-дифтор-3,4-дигидро-3,3-диметилизохинолин-1-ил)хинолона + ТХ, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ола + ТХ, оксатиапипролина + ТХ, трет-бутил-N-[6-[[[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамата + ТХ, пиразифлумида + ТХ, инпирфлуксама + ТХ, тролпрокарба + ТХ, мефентрифлуконазола + ТХ, ипфентрифлуконазола + ТХ, 2-(дифторметил)-N-[(3R)-3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида + ТХ, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-ил)окси-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, [2-[3-[2-[1-[2-[3,5-бис(дифторметил)пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидил]тиазол-4-ил]-4,5-дигидроизоксазол-5-ил]-3-хлорфенил]метансульфоната + ТХ, бут-3-инил-N-[6-[[Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамата + ТХ, метил-N-[[5-[4-(2,4-диметилфенил)триазол-2-ил]-2-метилфенил]метил]карбамата + ТХ, 3-хлор-6-метил-5-фенил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазина + ТХ, пиридахлометила + ТХ, 3-(дифторметил)-1-метил-N-[1,1,3-триметилиндан-4-ил]пиразол-4-карбоксамида + ТХ, 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-она + ТХ, 1-метил-4-[3-метил-2-[[2-метил-4-(3,4,5-триметилпиразол-1-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-она + ТХ, аминопирифена + ТХ, аметоктрадина + ТХ, амисулброма + ТХ, пенфлуфена + ТХ, (Z,2Е)-5-[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида + ТХ, флорилпикоксамид + ТХ, фенпикоксамид + ТХ, тебуфлоквина + ТХ, ипфлуфеноквин + ТХ, квинофумелина + ТХ, изофетамида + ТХ, N-[2-[2,4-дихлорфенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида + ТХ, N-[2-[2-хлор-4-(трифторметил)фенокси]фенил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида + ТХ, бензотиостробина + ТХ, фенамакрила + ТХ, цинковой соли 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиола (2:1) + ТХ, флуопирама + ТХ, флутианила + ТХ, флуопимомида + ТХ, пирапропона + ТХ, пикарбутразокса + ТХ, 2-(дифторметил)-N-(3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида + ТХ, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида + ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила + ТХ, метилтетрапрол + ТХ, 2-(дифторметил)-N-((3R)-1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида + ТХ, α-(1,1-диметилэтил)-α-[4'-(трифторметокси)[1,1'-бифенил]-4-ил]-5-пиримидинметанола + ТХ, флуоксапипролина + ТХ, эноксастробина + ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила + ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-сульфанил-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила + ТХ, 4-[[6-[2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-2-гидрокси-3-(5-тиоксо-4Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]-3-пиридил]окси]бензонитрила + ТХ, тринексапака + ТХ, кумоксистробина + ТХ, чжуншенмицина + ТХ, тиодиазола меди + ТХ, тиазола цинка + ТХ, амектотрактина + ТХ, ипродиона + ТХ, N-октил-N'-[2-(октиламино)этил]этан-1,2-диамина + ТХ; N'-[5-бром-2-метил-6-[(1S)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-[(1R)-1-метил-2-пропоксиэтокси]-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, N'-[5-хлор-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-изопропил-N-метилформамидина + ТХ (данные соединения могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2015/155075); N'-[5-бром-2-метил-6-(2-пропоксипропокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в IPCOM000249876D); N-изопропил-N'-[5-метокси-2-метил-4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-фенилэтил)фенил]-N-метилформамидина + ТХ, N'-[4-(1-циклопропил-2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)-5-метокси-2-метилфенил]-N-изопропил-N-метилформамидина + ТХ (данные соединения могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2018/228896); N-этил-N-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)оксетан-2-ил]фенил]-N-метилформамидина + ТХ, N-этил-N'-[5-метокси-2-метил-4-[2-трифторметил)тетрагидрофуран-2-ил]фенил]-N-метилформамидина + ТХ (данные соединения могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2019/110427); N-[(1R)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1S)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1R)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метилпропил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1S)-1-бензил-3,3,3-трифтор-1-метилпропил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-7,8-дифторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-7,8-дифторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, 8-фтор-N-[(1R)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметилбутил]хинолин-3-карбоксамида + ТХ, 8-фтор-N-[(1S)-1-[(3-фторфенил)метил]-1,3-диметилбутил]хинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1R)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-[(1S)-1-бензил-1,3-диметилбутил]-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-((1R)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил)-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ, N-((1S)-1-бензил-3-хлор-1-метилбут-3-енил)-8-фторхинолин-3-карбоксамида + ТХ (данные соединения можно получать в соответствии со способами, описанными в WO 2017/153380);

1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-изохинолина + ТХ, 1-(6,7-диметилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4,6-трифтор-3,3-диметил-изохинолина + ТХ, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(6-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолина + ТХ, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(7-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)изохинолина + ТХ, 1-(6-хлор-7-метилпиразоло[1,5-а]пиридин-3-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметил-изохинолина + ТХ (данные соединения могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2017/025510); 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4,5-трифтор-3,3-диметил-изохинолина + ТХ, 1-(4,5-диметилбензимидазол-1-ил)-4,4-дифтор-3,3-диметилизохинолина + ТХ, 6-хлор-4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(4-метилбензимидазол-1-ил)изохинолина + ТХ, 4,4-дифтор-1-(5-фтор-4-метилбензимидазол-1-ил)-3,3-диметилизохинолина + ТХ, 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-1-изохинолил)-7,8-дигидро-6Н-циклопента[е]бензимидазола + ТХ (данные соединения можно получать в соответствии со способами, описанными в WO 2016/156085); [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(3-гидрокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-гидрокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(3-ацетокси-4-метоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, [(1S,2S)-2-(4-фтор-2-метилфенил)-1,3-диметилбутил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата + ТХ, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида + ТХ, N,2-диметокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида + ТХ, N-этил-2-метил-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида + ТХ, 1-метокси-3-метил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины + ТХ, 1,3-диметокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]мочевины + ТХ, 3-этил-1-метокси-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил] мочевины + ТХ, N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида + ТХ, 4,4-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]изоксазолидин-3-она + ТХ, 5,5-диметил-2-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил] метил] изоксазолидин-3-она + ТХ, этил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пиразол-4-карбоксилата + ТХ, N,N-диметил-1-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]-1,2,4-триазол-3-амина + ТХ. Соединения в данном абзаце могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2017/055473, WO 2017/055469, WO 2017/093348 и WO 2017/118689; 2-[6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2017/029179); 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2017/029179); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2-фторфенил)-2-гидроксипропил] имидазол-4-карбонитрила + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2016/156290); 3-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(3-хлор-2-фторфенил)-2-гидроксипропил]имидазол-4-карбонитрила + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2016/156290); (4-феноксифенил)метил-2-амино-6-метил-пиридин-3-карбоксилата + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2014/006945); 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрона + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2011/138281); N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензолкарботиоамида + ТХ; N-метил-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида + ТХ; (Z,2Е)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2018/153707); N'-(2-хлор-5-метил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидина + ТХ; N'-[2-хлор-4-(2-фторфенокси)-5-метилфенил]-N-этил-N-метилформамидина + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2016/202742); 2-(дифторметил)-N-[(3S)-3-этил-1,1-диметилиндан-4-ил]пиридин-3-карбоксамида + ТХ (данное соединение может быть получено согласно способам, описанным в WO 2014/095675); (5-метил-2-пиридил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона + ТХ, (3-метилизоксазол-5-ил)-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метанона + ТХ (данные соединения могут быть получены в соответствии со способами, описанными в WO 2017/220485); 2-оксо-N-пропил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2018/065414); этил-1-[[5-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-тиенил]метил]пиразол-4-карбоксилата + ТХ (данное соединение может быть получено в соответствии со способами, описанными в WO 2018/158365); 2,2-дифтор-N-метил-2-[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]ацетамида + ТХ, N-[(E)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида + ТХ, N-[(Z)-метоксииминометил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида + ТХ, N-[N-метокси-С-метилкарбонимидоил]-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида + ТХ (данные соединения можно получать в соответствии со способами, описанными в WO 2018/202428), биостимулятора, содержащего органический углерод, питательные вещества и аминокислоты (Quantis™) + ТХ.

Ссылки в квадратных скобках после активных ингредиентов, например [3878-19-1], относятся к номеру согласно реестру Химической реферативной службы. Вышеописанные ингредиенты для смешивания являются известными. Если активные ингредиенты включены в "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. TomLin; British Crop Protection Council], то они описаны в нем под номером записи, приведенном в данном документе выше в круглых скобках для конкретного соединения; например, соединение "абамектин" описано под регистрационным номером (1). Если в данном документе выше к конкретному соединению добавлено "[CCN]", то рассматриваемое соединение включено в "Compendium of Pesticide Common Names", который доступен в Интернете [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; например, соединение "ацетопрол" описано по адресу в Интернете http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

Большинство вышеописанных активных ингредиентов приведены в данном документе выше под так называемым "общепринятым названием", соответствующем "общепринятому названию согласно ISO" или другому "общепринятому названию", которое используют в отдельных случаях. Если обозначение не является "общепринятым названием", для конкретного соединения в круглых скобках представлена природа обозначения, применяемого вместо него; в этом случае применяют название согласно IUPAC, название согласно IUPAC/Химической реферативной службе, "химическое название", "традиционное название", "название соединения" или "код разработки" или, если не применяют ни одно из этих обозначений, ни "общепринятое название", то используют "альтернативное название". "Регистрационный № по CAS" означает регистрационный номер согласно Химической реферативной службе.

В "иллюстративных" композициях на основе смесей смеси соединений формулы (I) (выбранных из таблицы X (выше)) с активными ингредиентами, описанными выше, содержат соединение, выбранное из таблицы X (выше), и активный ингредиент, описанный выше, предпочтительно в соотношении компонентов в смеси от 100:1 до 1:100, конкретно от 50:1 до 1:50, более конкретно в соотношении от 20:1 до 1:20, еще более конкретно от 10:1 до 1:10, даже еще более конкретно от 7,5:1 до 1:7,5, а именно от 5:1 до 1:5, особенное предпочтение отдается соотношению от 2:1 до 1:2, и соотношение от 4:1 до 2:1 также является предпочтительным, прежде всего, в соотношении 1:1, или 5:1, или 5:2, или 5:3, или 5:4, или 4:1, или 4:2, или 4:3, или 3:1, или 3:2, или 2:1, или 1:5, или 2:5, или 3:5, или 4:5, или 1:4, или 2:4, или 3:4, или 1:3, или 2:3, или 1:2, или 1:600, или 1:300, или 1:150, или 1:35, или 2:35, или 4:35, или 1:75, или 2:75, или 4:75, или 1:6000, или 1:3000, или 1:1500, или 1:350, или 2:350, или 4:350, или 1:750, или 2:750, или 4:750. Эти соотношения компонентов смеси указаны по весу.

Композиции на основе смесей, описанных выше (в соответствии с настоящим изобретением и "иллюстративными" композициями на основе смесей), можно применять в способе обеспечения контроля вредителей, который предусматривает применение композиции, содержащей смесь, описанную выше, в отношении вредителей или окружающей их среды.

Смеси, содержащие соединение формулы (I), выбранное из таблицы X (выше), и один или несколько активных ингредиентов, которые описаны выше, можно применять, например, в форме отдельной "готовой смеси", в объединенной смеси для опрыскивания, состоящей из отдельных составов отдельных компонентов, представляющих собой активные ингредиенты, такой как "баковая смесь", и в объединенном применении отдельных активных ингредиентов, при применении последовательным образом, т.е. один за другим с приемлемым коротким периодом, таким как несколько часов или дней. Порядок применения соединений формулы (I), выбранных из таблицы X (выше), и активных ингредиентов, описанных выше, не является ключевым для осуществления настоящего изобретения.

Композиции по настоящему изобретению можно также применять для улучшения сельскохозяйственных культур. 'Усиление сельскохозяйственных культур' в соответствии с настоящим изобретением означает улучшение мощности растений, улучшение качества растений, улучшенную выносливость к факторам стресса и/или улучшенный коэффициент использования ресурсов.

В соответствии с настоящим изобретением 'улучшение мощности растений' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено в таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения раннее и/или улучшенное прорастание, улучшенную всхожесть, возможность применять меньшее количество семян, увеличенный рост корней, более развитую корневую систему, увеличенное образование корневых клубеньков, увеличенный рост побегов, увеличенное кущение, более сильные побеги, более продуктивные побеги, повышенную или улучшенную густоту стояния растений, меньшее "падение" растений (полегание), увеличение и/или улучшение высоты растений, увеличение массы растений (свежей или сухой), большие листовые пластинки, более зеленый цвет листа, повышенное содержание пигментов, повышенную фотосинтетическую активность, более раннее цветение, более длинные метелки, раннее созревание зерна, увеличенный размер семян, плодов или стручков, увеличенное количество стручков или колосьев, увеличенное количество семян на стручок или колос, увеличенную массу семян, увеличенный налив семян, меньшее количество опавших нижних листьев, задержку старения, улучшенную жизнеспособность растения, увеличенные уровни аминокислот в запасающих тканях и/или меньшее количество необходимых ресурсов (например, меньшее количество необходимых удобрений, воды и/или трудовых затрат). Растение с улучшенной мощностью может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

В соответствии с настоящим изобретением, 'улучшение качества растений' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено в таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения улучшенный внешний вид растения, уменьшенное количество этилена (уменьшенное образование и/или подавление рецепции), улучшенное качество собранного материала, например, семян, плодов, листьев, овощей (такое улучшенное качество может проявляться как улучшенный внешний вид собранного материала), улучшенное содержание углеводов (например, повышенные количества сахара и/или крахмала, улучшенный сахарокислотный коэффициент, уменьшение количества редуцирующих Сахаров, повышенный показатель выработки сахара), улучшенное содержание белка, улучшенные содержание и состав масла, улучшенную питательную ценность, уменьшение количества непитательных соединений, улучшенные органолептические свойства (например, улучшенные вкусовые свойства) и/или увеличенную пользу для здоровья потребителя (например, повышенные уровни витаминов и антиоксидантов)), улучшенные послеуборочные характеристики (например, увеличенные срок хранения и/или стабильность при хранении, облегченную пригодность для химической переработки, облегченную экстракцию соединений), более однородное развитие сельскохозяйственной культуры (например, синхронизированные прорастание, цветение и/или плодоношение растений) и/или улучшенное качество семян (например, для применения в следующих сезонах). Растение с улучшенным качеством может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков.

В соответствии с настоящим изобретением, 'улучшенная выносливость к стрессовым факторам' означает, что определенные признаки являются улучшенными качественно или количественно по сравнению с таким же признаком у контрольного растения, которое было выращено при таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. Такие признаки включают без ограничения повышенную толерантность и/или устойчивость к абиотическим факторам стресса, которые обуславливают недостаточно оптимальные условия выращивания, такие как засуха (например, любой стресс, который приводит к недостатку содержания воды в растениях, недостаточному потенциалу поглощения воды или снижению обеспечения растений водой), воздействие холода, воздействие тепла, осмотический стресс, УФ-стресс, затопление, повышенную засоленность (например, в почве), увеличенное воздействие минералов, воздействие озона, воздействие сильного освещения и/или ограниченную доступность питательных веществ (например, азотсодержащих и/или фосфорсодержащих питательных веществ). Растение с улучшенной толерантность к стрессовым факторам может характеризоваться улучшением любого из вышеупомянутых признаков, или любой комбинации, или двух или более из вышеупомянутых признаков. В случае стресса, вызванного засухой и недостатком питательных веществ, такие улучшенные показатели толерантности могут быть обусловлены, например, более эффективным поглощением, применением или удержанием воды и питательных веществ.

В соответствии с настоящим изобретением, 'улучшенный коэффициент использования ресурсов' означает, что растения способны расти более эффективно с использованием данных уровней ресурсов по сравнению с ростом контрольных растений, которые выращиваются при таких же условиях без применения способа по настоящему изобретению. В частности, ресурсы включают без ограничения удобрение (такое как азотное, фосфорное, калийное, питательные микроэлементы), свет и воду. Растение с улучшенным коэффициентом использования ресурсов может характеризоваться улучшенным использованием любого из вышеупомянутых ресурсов или любой комбинации двух или более из вышеупомянутых ресурсов.

Другие улучшения сельскохозяйственных культур по настоящему изобретению включают уменьшение высоты растения или снижение кущения, которые являются предпочтительными свойствами сельскохозяйственных культур, или условий, при которых желательно получать меньше биомассы и меньше побегов.

Любое или все из перечисленных выше улучшений сельскохозяйственных культур могут привести к улучшенной урожайности за счет улучшения, например, физиологии растений, роста и развития растений и/или строения растений. В контексте настоящего изобретения термин "урожайность" включает без ограничения (i) повышение скорости продуцирования биомассы, урожайности зерна, содержания крахмала, содержания масла и/или содержания белка, что может быть результатом (а) увеличения количества, продуцируемого растением per se, или (b) улучшенной способности к сбору растительного материала, (ii) улучшение состава собираемого материала (например, улучшенные сахарокислотные коэффициенты, улучшенный состав масла, повышенную питательную ценность, уменьшение количества непитательных соединений, повышенную пользу для здоровья потребителя) и/или (iii) повышенную/облегченную возможность сбора сельскохозяйственной культуры, улучшенную пригодность для переработки сельскохозяйственной культуры, лучшую стабильность при хранении/увеличенный срок хранения. Увеличенная урожайность сельскохозяйственного растения означает, что при наличии возможности выполнения количественного измерения урожайность продукта соответствующего растения увеличена на поддающееся измерению количество по сравнению с урожаем того же продукта растения, полученным при тех же условиях, но без применения настоящего изобретения. В соответствии с настоящим изобретением предпочтительным является, чтобы урожайность увеличивалась на по меньшей мере 0,5%, более предпочтительно на по меньшей мере 1%, еще более предпочтительно на по меньшей мере 2%, при этом более предпочтительно на по меньшей мере 4%, предпочтительно на 5% или еще больше.

Любое или все из перечисленных выше улучшений сельскохозяйственных культур могут также привести к более рациональному использованию земли, т.е. земля, которая ранее была недоступной или недостаточно оптимальной для возделывания, может стать доступной. Например, растения, которые демонстрируют повышенную способность к выживанию в условиях засухи, можно культивировать в районах с недостаточно оптимальным количеством атмосферных осадков, например, которые могут граничить с пустыней или даже находиться в самой пустыне.

В одном аспекте настоящего изобретения улучшения сельскохозяйственной культуры осуществляют фактически при отсутствии воздействия вредителей, и/или болезней, и/или стресса, вызванного абиотическими факторами. В дополнительном аспекте настоящего изобретения улучшения мощности растения, толерантности к стрессу, качества и/или урожайности осуществляют практически при отсутствии воздействия вредителей и/или заболеваний. Например, вредителей и/или заболевания можно контролировать с помощью обработки пестицидами, которую применяют до осуществления способа по настоящему изобретению или одновременно с ним. В еще одном дополнительном аспекте настоящего изобретения улучшения мощности растения, выносливости к стрессу, качества и/или урожайности осуществляют при отсутствии воздействия вредителей и/или заболеваний. В дополнительном варианте осуществления улучшения мощности растения, качества и/или урожайности осуществляют при отсутствии или практически при отсутствии стресса, вызванного абиотическими факторами.

Композиции по настоящему изобретению также можно применять в области защиты складированного товара от поражения грибами. В соответствии с настоящим изобретением, термин "складированные товары" понимают как обозначающий природные вещества растительного и/или животного происхождения и их обработанные формы, которые были взяты из естественного жизненного цикла, и для которых требуется долговременная защита. Складированный товар растительного происхождения, такой как растения или их части, например, черешки, листья, клубни, семена, плоды или зерна, можно защищать в свежесобранном состоянии или в обработанной форме, такой как предварительно высушенная, увлажненная, тонко измельченная, молотая, прессованная или обжаренная. Также подпадают под определение складированного товара пиломатериалы, либо в виде необработанных пиломатериалов, таких как строительные пиломатериалы, опоры линий электропередач и ограждения, либо в форме готовых изделий, таких как мебель или предметы, изготовленные из древесины. Складированный товар животного происхождения представляет собой шкуры, кожу, меха, волосы и т.п. Композиция в соответствии с настоящим изобретением может предотвращать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение. Предпочтительно термин "складированные товары" понимают как обозначающий природные вещества растительного происхождения и/или их обработанные формы, более предпочтительно плоды и их обработанные формы, такие как плоды семечковых культур, плоды косточковых культур, плоды ягодных культур и плоды цитрусовых, а также их обработанные формы. В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения термин "складированные товары" понимают как обозначающий древесину.

Следовательно, дополнительный аспект настоящего изобретения представляет собой способ защиты складированного товара, который предусматривает применение в отношении складированного товара композиции в соответствии с настоящим изобретением.

Композицию по настоящему изобретению можно также применять в области защиты технического материала от поражения грибами. В соответствии с настоящим изобретением, термин "технический материал" предусматривает бумагу; ковровые покрытия; сооружения; системы охлаждения и нагревания; облицовочные плиты; системы вентиляции и кондиционирования воздуха и т.п.; предпочтительно термин "технический материал" понимают как обозначающий облицовочные плиты. Композиция в соответствии с настоящим изобретением может предотвращать неблагоприятные эффекты, такие как гниение, потеря цвета или плесневение.

Композицию в соответствии с настоящим изобретением обычно составляют различными способами с применением вспомогательных веществ для составления, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Составы могут быть представлены в различных физических формах, например, в форме распыляемых порошков, гелей, смачиваемых порошков, диспергируемых в воде гранул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих драже, эмульгируемых концентратов, концентратов микроэмульсий, эмульсий типа "масло в воде", масляных текучих составов, водных дисперсий, масляных дисперсий, суспоэмульсий, капсульных суспензий, эмульгируемых гранул, растворимых жидкостей, водорастворимых концентратов (с водой или смешиваемым с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанных полимерных пленок или в других формах, известных, например, из Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, United Nations, First Edition, Second Revision (2010). Такие составы можно либо применять непосредственно, либо разбавлять перед применением. Разбавления можно осуществлять, например, с помощью воды, жидких удобрений, питательных микроэлементов, биологических организмов, масла или растворителей.

Составы можно получать, например, путем смешивания активного ингредиента со вспомогательными веществами для составления с получением композиций в форме тонкодисперсных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты также можно составлять с другими вспомогательными веществами, например, тонкодисперсными твердыми веществами, минеральными маслами, маслами растительного или животного происхождения, модифицированными маслами растительного или животного происхождения, органическими растворителями, водой, поверхностно-активными веществами или их комбинациями.

Активные ингредиенты могут также содержаться в микрокапсулах. Микрокапсулы содержат активные ингредиенты в пористом носителе. Это обеспечивает возможность высвобождения активных ингредиентов в окружающую среду в регулируемых количествах (например, медленного высвобождения). Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 микрон. Они содержат активные ингредиенты в количестве от приблизительно 25 до 95% по весу от веса капсулы. Активные ингредиенты могут находиться в форме монолитного твердого вещества, в форме мелких частиц в твердой или жидкой дисперсии или в форме подходящего раствора. Инкапсулирующие мембраны могут содержать, например, природные и синтетические каучуки, целлюлозу, сополимеры стирола и бутадиена, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложные полиэфиры, полиамиды, полимочевины, полиуретан или химически модифицированные полимеры и ксантаты крахмала или другие полимеры, которые известны специалисту в данной области техники. В качестве альтернативы можно получать очень мелкие микрокапсулы, в которых активный ингредиент содержится в виде мелкодисперсных частиц в твердой матрице основного вещества, однако микрокапсулы сами по себе не инкапсулированы.

Вспомогательные вещества для составления, которые являются подходящими для получения составов в соответствии с настоящим изобретением, являются известными per se. В качестве жидких носителей можно применять воду, толуол, ксилол, петролейный эфир, растительные масла, ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон, ангидриды кислот, ацетонитрил, ацетофенон, амилацетат, 2-бутанон, бутиленкарбонат, хлорбензол, циклогексан, циклогексанол, алкиловые эфиры уксусной кислоты, диацетоновый спирт, 1,2-дихлорпропан, диэтаноламин, п-диэтилбензол, диэтиленгликоль, абиетат диэтиленгликоля, диэтиленгликольбутиловый эфир, диэтиленгликольэтиловый эфир, диэтиленгликольметиловый эфир, N,N-диметилформамид, диметилсульфоксид, 1,4-диоксан, дипропиленгликоль, дипропиленгликольметиловый эфир, дибензоат дипропиленгликоля, дипрокситол, алкилпирролидон, этилацетат, 2-этилгексанол, этиленкарбонат, 1,1,1-трихлорэтан, 2-гептанон, альфа-пинен, d-лимонен, этиллактат, этиленгликоль, этиленгликольбутиловый эфир, этиленгликольметиловый эфир, гамма-бутиролактон, глицерин, ацетат глицерина, диацетат глицерина, триацетат глицерина, гексадекан, гексиленгликоль, изоамилацетат, изоборнилацетат, изооктан, изофорон, изопропилбензол, изопропилмиристат, молочную кислоту, лауриламин, мезитилоксид, метоксипропанол, метилизоамилкетон, метилизобутилкетон, метиллаурат, метило ктаноат, метилолеат, метиле нхлорид, м-ксилол, н-гексан, н-октиламин, октадекановую кислоту, октиламинацетат, олеиновую кислоту, олеиламин, о-ксилол, фенол, полиэтиленгликоль, пропионовую кислоту, пропиллактат, пропиленкарбонат, пропиленгликоль, пропиленгликольметиловый эфир, п-ксилол, толуол, триэтилфосфат, триэтиленгликоль, ксилолсульфоновую кислоту, парафин, минеральное масло, трихлорэтилен, перхлорэтилен, этилацетат, амилацетат, бутилацетат, пропиленгликольметиловый эфир, диэтиленгликольметиловый эфир, метанол, этанол, изопропанол и высокомолекулярные спирты, такие как амиловый спирт, тетрагидрофурфуриловый спирт, гексанол, октанол, этиленгликоль, пропиленгликоль, глицерин, N-метил-2-пирролидон и т.п.

Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитовая глина, диоксид кремния, аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, кальциевый монтмориллонит, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука, соевая мука, пемза, древесная мука, измельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные вещества.

Большое количество поверхностно-активных веществ можно успешно использовать как в твердых, так и в жидких составах, особенно в тех составах, которые можно разбавлять носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, неионогенными или полимерными, и их можно применять в качестве эмульгаторов, смачивающих средств или суспендирующих средств или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как лаурилсульфат диэтаноламмония, соли алкиларилсульфонатов, такие как додецилбензолсульфонат кальция, продукты присоединения алкилфенола/алкиленоксида, такие как этилоксилат нонилфенола, продукты присоединения спирта/алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта, мыла, такие как стеарат натрия, соли алкилнафталинсульфонатов, такие как дибутилнафталинсульфонат натрия, диалкиловые сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как ди(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия, сложные эфиры сорбита, такие как сорбитолеат, четвертичные амины, такие как хлорид лаурилтриметиламмония, полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгликоля, блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров, а также дополнительные вещества, описанные, например, в McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey (1981).

Дополнительные вспомогательные вещества, которые можно использовать в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модификаторы вязкости, суспендирующие средства, красители, антиоксиданты, вспенивающие средства, поглотители света, вспомогательные средства для смешивания, противовспениватели, комплексообразующие средства, нейтрализующие или рН-модифицирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители поглощения, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующие скольжению, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загустители, антифризы, микробициды, а также жидкие и твердые удобрения.

Составы в соответствии с настоящим изобретением могут содержать добавку, содержащую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, алкиловые сложные эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество масляной добавки в составе в соответствии с настоящим изобретением обычно составляет от 0,01 до 10% в пересчете на количество смеси, подлежащей применению. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в необходимой концентрации после приготовления смеси для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки содержат минеральные масла или масло растительного происхождения, например, рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, сложные алкиловые эфиры масел растительного происхождения, например метиловые производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжий жир. Предпочтительные масляные добавки содержат алкиловые сложные эфиры С822-жирных кислот, в частности, метиловые производные С818-жирных кислот, например, метиловые сложные эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты (метиллаурат, метилпальмитат и метилолеат соответственно). Многие производные масел известны из Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010.

Составы обычно содержат от 0,1 до 99% по весу, в частности от 0,1 до 95% по весу соединений компонента (А) и компонента (В) и от 1 до 99,9% по весу вспомогательного средства для составления, которое предпочтительно содержит от 0 до 25% по весу поверхностно-активного вещества. Поскольку коммерческие продукты предпочтительно могут быть составлены в виде концентратов, то конечный потребитель обычно будет использовать разбавленные составы.

Нормы применения варьируются в широких пределах и зависят от свойств почвы, способа применения, культурного растения, вредителя, подлежащего контролю, преобладающих климатических условий и других факторов, определяемых способом применения, временем применения и целевой сельскохозяйственной культурой. В качестве общей рекомендации, соединения можно применять при норме от 1 до 2000 л/га, в частности от 10 до 1000 л/га.

Определенные композиции на основе смесей, содержащие описанное выше соединение формулы (I), могут демонстрировать синергетический эффект. Синергический эффект наблюдается всякий раз, когда эффективность комбинации активных ингредиентов выше, чем суммарная эффективность отдельных компонентов. Расчетная эффективность Е для заданной комбинации активных ингредиентов подчиняется так называемой формуле Колби и может быть рассчитана следующим образом (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, том 15, cc. 20-22; 1967):

ppm = миллиграмм активного ингредиента (=а.и.) на литр смеси для опрыскивания,

X = % эффективности активного ингредиента (А) при применении р ppm активного ингредиента,

Y = % эффективности активного ингредиента (В) при применении q ppm активного ингредиента.

В соответствии с формулой Колби, ожидаемая (аддитивная) эффективность активных ингредиентов (А)+(В) в случае применения p+q ppm активного ингредиента составляет:

Если фактически наблюдаемая эффективность (О) больше, чем расчетная эффективность (Е), то эффективность комбинации является супераддитивной, т.е. наблюдается синергический эффект.В математическом выражении синергизм соответствует положительному значению разности (О-Е). В случае только дополнительного сложения показателей активности (расчетная активность) указанная разность (О-Е) равняется нулю. Отрицательное значение указанной разности (О-Е) свидетельствует о потере активности по сравнению с расчетной активностью.

Однако, помимо фактического синергического эффекта по отношению к фунгицидной активности, композиция в соответствии с настоящим изобретением может также характеризоваться дополнительными неожиданными преимущественными свойствами. Примеры таких преимущественных свойств, которые можно указать, представляют собой более эффективную способность к разложению; улучшенные токсикологические и/или экотоксикологические свойства; улучшенные характеристики полезных растений, в том числе всхожесть, урожайность сельскохозяйственных культур, более развитую корневую систему, увеличение побегообразования, увеличение высоты растений, более крупную пластинку листа, меньшее увядание основных листьев, более сильные побеги, более зеленый цвет листьев, меньшую потребность в удобрениях, меньшую потребность в количестве семян, более продуктивные побеги, более раннее цветение, раннее созревание зерна, меньшее "падение" растений (полегание), увеличенный рост проростков, повышенную мощность растений и раннее прорастание.

Композицию в соответствии с настоящим изобретением можно применять в отношении фитопатогенных микроорганизмов, полезных растений, их места произрастания, их материала для размножения, складированного товара или технических материалов, которые находятся под угрозой поражения микроорганизмами.

Композицию в соответствии с настоящим изобретением можно применять до или после заражения микроорганизмами полезных растений, их материала для размножения, складированного товара или технических материалов.

Количество, в котором будут применять композицию в соответствии с настоящим изобретением, будет зависеть от различных факторов, таких как применяемые соединения; объект обработки, как например, растения, почва или семена; тип обработки, такой как, например, опрыскивание, опыление или протравливание семян; цель обработки, например, профилактическая или терапевтическая; тип гриба, подлежащего контролю, или время применения.

При применении в отношении полезных растений компонент (А), как правило, применяют при норме от 5 до 2000 г а. и./га, в частности, от 10 до 1000 г а. и./га, например, 50, 75, 100 или 200 г а. и./га, как правило, совместно с от 1 до 5000 г а. и./га, в частности, от 2 до 2000 г а. и./га, например, 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 г а. и./га компонента (В).

В сельскохозяйственной практике нормы применения композиции в соответствии с настоящим изобретением зависят от типа желаемого эффекта и, как правило, находятся в диапазоне от 20 до 4000 г всей композиции на гектар.

Если композицию в соответствии с настоящим изобретением применяют для обработки семян, то в общем являются достаточными нормы от 0,001 до 50 г соединения в виде компонента (А) на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян и от 0,001 до 50 г соединения в виде компонента (В) на кг семян, предпочтительно от 0,01 до 10 г на кг семян.

Во избежание неоднозначности толкования, если литературная ссылка, патентная заявка или патент упоминаются в тексте данной заявки, то полный текст указанной цитаты включен в данный документ посредством ссылки.

ПРИМЕРЫ

Следующие примеры служат для иллюстрации настоящего изобретения.

Соединения (и композиции) по настоящему изобретению можно отличить от известных соединений (и композиций) посредством большей эффективности при низких нормах внесения, что сможет подтвердить специалист в данной области техники с применением экспериментальных процедур, указанных в Примерах, с применением более низких норм применения при необходимости, например, 50 ppm, 12,5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1,5 ppm или 0,2 ppm активного(активных) ингредиента(ингредиентов).

По всему данному описанию значения температуры приведены в градусах Цельсия, а "т.пл." означает точку плавления. LC/MS означает жидкостную хроматографию с масс-спектрометрией, и описание устройства и способов являются следующими.

Способ G

Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч., расход газа для десольватации: 650 л/ч., диапазон масс: 100-900 Да) и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS Т3, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): 210-500; градиент растворителя: А = вода + 5% МеОН + 0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 1,2 мин; расход (мл/мин) 0,85.

Способ Н

Спектры регистрировали на масс-спектрометре от Waters (одноквадрупольный масс-спектрометр SQD, SQDII), оснащенном источником электрораспыления (полярность: положительные и отрицательные ионы), напряжение на капилляре: 3,00 кВ, диапазон напряжений на конусе: 30 В, напряжение на экстракторе: 2,00 В, температура источника: 150°С, температура десольватации: 350°С, расход газа в конусе: 50 л/ч., расход газа для десольватации: 650 л/ч., диапазон масс: 100-900 Да) и Acquity UPLC от Waters: насос для двухкомпонентных смесей, нагреваемое отделение для колонки, детектор на диодной матрице и детектор ELSD. Колонка: Waters UPLC HSS Т3, 1,8 мкм, 30×2,1 мм, температура: 60°С, диапазон значений длины волны DAD (нм): 210-500; градиент растворителя: А = вода + 5% МеОН + 0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН; градиент: 10-100% В за 2,7 мин; расход (мл/мин) 0,85.

В случае необходимости, энантиомерно чистые конечные соединения можно получать из рацемических материалов путем подходящих стандартных методик физического разделения, таких как хиральная хроматография с обращенной фазой, или посредством стереоселективных методик синтеза, например, путем применения хиральных исходных материалов.

Примеры составов

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением смачиваемых порошков, которые можно разбавлять водой с получением суспензий с желаемой концентрацией.

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами и смесь тщательно измельчают в подходящей мельнице с получением порошков, которые можно применять непосредственно для обработки семян.

Эмульгируемый концентрат

активные ингредиенты [компоненты (А) и (В)] 10% простой октилфеноловый эфир полиэтиленгликоля (4-5 моль этиленоксида) 3% додецилбензолсульфонат кальция 3% простой полигликолевый эфир касторового масла (35 моль этиленоксида) 4% циклогексанон 30% смесь ксилолов 50%

Из этого концентрата путем разбавления водой можно получить эмульсии любого необходимого разбавления, которые можно применять для защиты растений.

Готовые к применению пылевидные препараты получают путем смешивания активного ингредиента с носителем и измельчения смеси в подходящей мельнице. Такие порошки также можно применять для сухого протравливания семян.

Экструдированные гранулы

активные ингредиенты [компоненты (А) и (В)] 15% лигносульфонат натрия 2% карбоксиметилцеллюлоза 1% каолин 82%

Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными веществами и смесь увлажняют водой. Смесь экструдируют и затем высушивают в потоке воздуха.

Покрытые оболочкой гранулы

активные ингредиенты [компоненты (А) и (В)] 8% полиэтиленгликоль (молекулярная масса 200) 3% каолин 89%

Тонкоизмельченный активный ингредиент в перемешивающем устройстве равномерно применяют в отношении увлажненного полиэтиле нглико л ем каолина. Таким способом получают непылевидные покрытые оболочкой гранулы.

Суспензионный концентрат

активные ингредиенты [компоненты (А) и (В)] 40% пропиленгликоль 10% нонилфенолполиэтиленгликолевый эфир (15 моль этиленоксида) 6% лигносульфонат натрия 10% карбоксиметилцеллюлоза 1% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 1% вода 32%

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой желаемой степени разбавления путем разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем распыления, полива или погружения.

Текучий концентрат для обработки семян

активные ингредиенты [компоненты (А) и (В)] 40% пропиленгликоль 5% сополимер бутанола и РО/ЕO 2% тристиролфенол с 10-20 моль ЕO 2% 1,2-бензизотиазолин-3-он (в виде 20% раствора в воде) 0,5% кальциевая соль моноазопигмента 5% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 0,2% вода 45,3%

Тонкоизмельченный активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными веществами с получением концентрата суспензии, из которого можно получать суспензии любой желаемой степени разбавления путем разбавления водой. С применением таких разбавленных растворов можно обрабатывать и защищать от заражения микроорганизмами живые растения, а также материал для размножения растений путем распыления, полива или погружения.

Капсульная суспензия с медленным высвобождением

Смешивают 28 частей комбинации активных ингредиентов [компонентов (А) и (В)] с 2 частями ароматического растворителя и 7 частями смеси толуолдиизоцианат/полиметиленполифенил-изоцианат (8:1). Эту смесь эмульгируют в смеси из 1,2 части поливинилового спирта, 0,05 части пеногасителя и 51,6 части воды до получения частиц требуемого размера. К этой эмульсии добавляют смесь из 2,8 части 1,6-диаминогексана в 5,3 части воды. Смесь перемешивают до завершения реакции полимеризации. Полученную капсульную суспензию стабилизируют путем добавления 0,25 части загустителя и 3 частей диспергирующего средства. Состав капсульной суспензии содержит 28% активных ингредиентов. Средний диаметр капсул составляет 8-15 микрон. Полученный состав применяют по отношению к семенам в виде водной суспензии в устройстве, подходящем для данной цели.

Перечень сокращений

водн. = водный

br s = широкий синглет

°С = градусы Цельсия

DCM = дихлорметан

dd = дублет дублетов

DMF = диметилформамид

DMSO = диметилсульфоксид

DMSO-d6 = дейтерированный диметилсульфоксид

d = дублет

EtOAc = этилацетат

экв. = эквивалент

ч. = час(часы)

М = молярный

m = мультиплет

мин = минуты

МГц = мегагерц

т.пл. = точка плавления

Pd2(dba)3 = трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0)

Pd(dppf)Cl2•DCM=[1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(II), комплекс cDCM

Pd(PPh3)2Cl2 = дихлорид бис(трифенилфосфин)палладия(II)

ppm = части на миллион

к.т. = комнатная температура

Rt = время удерживания

s = синглет

t = триплет

THF = тетрагидрофуран

LC/MS = жидкостная хроматография с масс-спектрометрией (описание устройства и способов, применяемых для анализа LC/MS, приведены выше)

X-Phos Pd G2 = хлор-(2-дициклогексилфосфино-2',4',6'-триизопропил-1,1'-бифенил)[2-(2'-амино-1,1'-бифенил)]палладий(II)

Примеры получения

Пример 1. Данный пример иллюстрирует получение метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.04).

Стадия 1. Получение метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)ацетата

В раствор 5-бром-2-метилфенола (53,47 ммоль, 10,00 г) и метил-2-бромацетата (1,5 экв., 80,20 ммоль, 12,27 г, 7,44 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 106,9 мл) при комнатной температуре добавляли карбонат калия (2 экв., 106,9 ммоль, 14,78 г), и светло-коричневую суспензию нагревали до 65°С в течение 2 ч. и затем обеспечивали охлаждение до комнатной температуры в течение ночи. Реакционную смесь разбавляли с помощью EtOAc и промывали водой. Водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc и общий объединенный органический слой промывали водой, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)ацетата (47,22 ммоль, 15,89 г, выход 88%) в виде коричневой жидкости. Неочищенное масло было слегка загрязнено остаточным метил-2-бромацетатом, но его непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.

LCMS (способ Н), Rt=1,59 мин, MS: (М+1)=259, 261; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 2,25 (s, 3Н) 3,84 (s, 3Н) 4,66 (s, 2 Н) 6,84 (d, 1Н) 7,05 (m, 2 Н)

Стадия 2. Получение метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата

Часть 1. В раствор 2-(5-бром-2-метилфенокси)ацетата (20,8 г, 80,3 ммоль) и метилформиата (6,0 экв., 482 ммоль, 29,5 г, 30,5 мл) в тетрагидрофуране (0,5 моль/л, 161 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона добавляли порциями метоксид натрия (20 экв., 161 ммоль, 9,13 г). Реакция была слегка экзотермической, и ее температуру поддерживали ниже 30°С с помощью водяной бани комнатной температуры. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. и гасили путем медленного добавления насыщенного водного раствора NaHCO3. Две фазы разделяли и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором NaHCO3, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo с получением метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-гидроксипроп-2-еноата, который непосредственно переносили на следующую стадию без дополнительной очистки.

LCMS (способ G), Rt=0,80 и 0,90 мин, MS: (М+1)=287, 289.

Часть 2. В раствор неочищенного метил-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-гидроксипроп-2-еноата и диметилсульфата (1,2 экв., 93,2 ммоль, 11,8 г, 8,8 мл) в DMF (0,5 моль/л, 155 мл) при комнатной температуре в атмосфере аргона добавляли карбонат калия (1,5 экв., 117 ммоль, 16,3 г) и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 ч. Реакционную смесь гасили путем медленного добавления воды и смесь экстрагировали с помощью EtOAc. Общий объединенный органический слой промывали насыщенным водным раствором NaHCO3, солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали с помощью флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (59,6 ммоль, 18,0 г, выход 75%) в виде грязно-белого твердого вещества.

LCMS (способ G), Rt=1,02 мин, MS: (М+1)=301, 303; 1H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 2,31 (s, 3Н) 3,74 (s, 3Н) 3,91 (s, 3Н) 6,86 (d, 1Н) 7,05 (m, 2 Н) 7,35 (s, 1Н)

Стадия 3. Получение метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата

В раствор метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (203 мг, 0,67 ммоль, 1,00 экв.), в 1,4-диоксане (6 мл) и воде (1 мл) добавляли циклогексен-1-илбороновую кислоту (93,4 мг, 0,74 ммоль, 1,10 экв.), фосфат калия (295 мг, 1.35 ммоль, 2,00 экв.) и X Phos Pd G2 (53,0 мг, 0,07 ммоль, 0,10 экв.). Реакционную смесь перемешивали при 100°С в течение 15 мин и источник нагревания удаляли. После того, как содержимое достигало к. т., смесь разбавляли с помощью EtOAc и насыщенного водного раствора NaHCO3, затем экстрагировали с помощью EtOAc. Общую объединенную органическую фракцию промывали насыщенным водным раствором NaHCO3 и солевым раствором, высушивали с помощью Na2SO4, фильтровали и концентрировали in vacuo. Остаток очищали с помощью флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата в виде аморфного твердого вещества. LC-MS (Способ G), Rt=1,17 мин, MS: (М+Н)=303; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm 7.36 (s, 1H), 7,11 (d, 1H), 6,96 (dd, 1H), 6,77 (d, 1H), 6,04 (m, 1Н), 3,90 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,36 (m, 5H), 2,17-2,25 (m, 2H), 1,74-1,83 (m, 2H), 1,63-1,71 (m, 2H).

Стадия 4. Получение метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.04)

В раствор метил-(Z)-2-[5-(циклогексен-1-ил)-2-метилфенокси]-3-метоксипроп-2-еноата (132 мг, 0,44 ммоль, 1,00 экв.) в гексане (0,87 мл) и EtOAc (2,18 мл) добавляли палладий на угле (23,2 мг, 0,01 ммоль, 0,02 экв.). Реакционную смесь перемешивали в атмосфере водорода в течение 2 дней. Реакционную смесь фильтровали через целит и концентрировали in vacuo. Полученный неочищенный остаток очищали с помощью флэш-хроматографии (циклогексан:EtOAc) с получением метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата в виде белого твердого вещества (т.пл.: 131-132°С).

LC-MS (Способ G), Rt=1,21 мин, MS: (М+Н)=305; 1Н ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ ppm ppm 7,35 (s, 1H), 7,10 (d, 1H), 6,79 (dd, 1H), 6,58 (d, 1H), 3,90 (s, 3H), 3,74 (s, 3H), 2,38-2,47 (m, 1H), 2,34 (s, 3H), 1,80-1,89 (m, 4H), 1,75 (br, 1H), 1,33-1,42 (m, 4H), 1,22-1,32 (m, 1H).

Пример 2. Данный пример иллюстрирует получение метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (соединение Х.02)

В атмосфере аргона добавляли 1 М раствор хлорида цинка в THF (2,54 ммоль) к 2 М раствору бромида циклопентилмагния в THF (2,54 ммоль) и бледно-желтую суспензию перемешивали при к.т. в течение 10 мин, в это время наблюдали небольшой экзотермический эффект. Затем добавляли раствор метил-(Z)-2-(5-бром-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноата (0,153 г, 0,51 ммоль) в тетрагидрофуране (2,5 мл) и PdCl2(dppf) (0,19 г, 0,025 ммоль) и бледно-желтую суспензию нагревали при 50°С в течение 3 часов. Затем обеспечивали достижение реакционной смесью к.т., ее гасили насыщенным водным раствором NH4Cl и экстрагировали трет-бутилметиловым эфиром. Затем общую объединенную органическую фракцию промывали водой и солевым раствором, высушивали над сульфатом натрия, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный неочищенный остаток очищали с помощью флэш-хроматографии (градиент цикл огексан:EtOAc) с получением 0,106 мг указанного в заголовке соединения в виде белого твердого вещества (т.пл. 80-83°С).

ДС-ЬЫ (Способ П)б Ке=1б16 минб ЬЫЖ (М+Н)=291ж 1Р ЯМР (400 МГцб СВСд3) δ ззьЖ 7б35 (ыб 1Р)б 7б09 (вб 1Р)б 6б82 (вб 1Р)б 6б60 (ыб 1Р)б 3б90 (ыб 3Н)б 3б72 (ыб 3Н)б 2б91 (ьб 1Р)б 2б32 (ыб 3Н)б 2б10-1б97 (ьб 2Н)б 1б85-1б75 (ьб 2Н)б 1б74-1б65 (ьб 2Н)б 1б60-1б45 (ьб 2Н)ю

С применением методик синтеза, описанных как выше, так и ниже, можно получать соединения формулы (I) соответственным образом.

В случае необходимости, энантиомерно чистые конечные соединения можно получать из рацемических материалов путем подходящих стандартных методик физического разделения, таких как хиральная хроматография с обращенной фазой, или посредством стереоселективных методик синтеза, (например, путем применения хиральных исходных материалов).

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ПРИМЕРЫ

Общие примеры тестов листовых дисков с применением луночных планшетов.

Листовые диски или сегменты листьев различных видов растений срезают с растений, выращенных в теплице. Срезанные листовые диски или сегменты помещают в многолуночные планшеты (24-луночный формат) на водный агар. На листовые диски распыляют тестируемый раствор перед инокуляцией (в профилактических целях) или после нее (в лечебных целях). Соединения, подлежащие тестированию, получают в виде растворов в DMSO (макс. 10 мг/мл), которые разбавляют до подходящих значений концентрации 0,025% Tween20 непосредственно перед опрыскиванием. Инокулированные листовые диски или сегменты инкубируют при заданных условиях (температура, относительная влажность, освещение и т.д.) в соответствии с соответствующей тестовой системой. Отдельную оценку уровня заболевания проводят в зависимости от патосистемы через 3-14 дней после инокуляции. Затем рассчитывают показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, относительно необработанных контрольных листовых дисков или сегментов.

Общие примеры тестов культур в жидкой среде с применением луночных планшетов.

Фрагменты мицелия или суспензии конидий грибов, либо свежеполученные из культур гриба в жидкой среде, либо из криохранилища, непосредственно смешивают с питательным бульоном. Растворы тестируемого соединения в DMSO (макс. 10 мг/мл) разбавляют с помощью 0,025% Tween20 в 50 раз и отмеряют 10 мкл данного раствора в планшет для микротитрования (96-луночный формат). Затем добавляют питательный бульон, содержащий споры/фрагменты мицелия гриба, с получением конечной концентрации тестируемого соединения. Тестовые планшеты инкубируют в темноте при 24°С и относительной влажности, составляющей 96%. Подавление роста грибов определяют фотометрически через 2-7 дней, в зависимости от патосистемы, и рассчитывают процент противогрибковой активности относительно необработанного контроля.

Пример А1. Фунгицидная активность в отношении Puccinia reconduct f. sp. tritici/пшеница/обработка для предотвращения заражения листового диска (бурая ржавчина)

Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивали тестовыми растворами. После высушивания сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении предотвращающей фунгицидной активности.

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia reconduct f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

Соединения (из таблицы T1): Х.01, Х.02, Х.03, Х.04

Пример А2. Фунгицидная активность в отношении Puccinia reconduct f. sp. tritici/пшеница/обработка для лечения заражения листового диска (бурая ржавчина)

Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат). Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба и опрыскивали тестируемыми растворами через 1 день после инокуляции. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении способствующей лечению фунгицидной активности. Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Puccinia recondita f. sp. tritici при 200 ppm по сравнению с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

Соединения (из таблицы T1): Х.01, Х.02, Х.04

Пример A3. Фунгицидная активность в отношении Phakopsora pachyrhizi/соя/обработка для предотвращения заражения листового диска (азиатская ржавчина сои)

Листовые диски сои помещают на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат) и опрыскивают тестовыми растворами. После высушивания листовые диски инокулируют суспензией спор гриба. После соответствующей инкубации активность соединения оценивают прибл. 12 dpi (дней после инокуляции) в отношении предотвращающей фунгицидной активности.

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 70% контроля Phakopsora pachyrhizi при 60 ppm при сравнении с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

Соединения (из таблицы T1): Х.01, Х.02, Х.03, Х.04

Пример А4. Фунгицидная активность в отношении Glomerella lagenarium (Colletotrichum lasenahum) культура в жидкой среде/огурец/обработка для предотвращения заражения (антракноз)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты для испытания инкубировали при 24°С и ингибирование роста определяли фотометрическим способом через 72 часа при 620 нм

Следующие соединения обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Glomerella lagenarium при 20 ppm при сравнении с необработанным контролем, который при тех же условиях демонстрировал обширное развитие заболевания:

Соединения (из таблицы T1): Х.01, Х.02, Х.03, Х.04

Сравнительные данные

Биологическую активность соединений Х.02 и Х.04 по настоящему изобретению сравнивали с эталонными соединениями Z-1 и Z-2. Эталонные соединения Z-1 и Z-2 конкретно раскрыты на станице 16 WO 98/03464 и странице 6 ЕР 0212859 соответственно.

Пример В. Сравнительная биологическая активность в отношении Puccinia recondita (бурая ржавчина), лечение

Способ. Сегменты листьев пшеницы помещали на агар в многолуночные планшеты (24-луночный формат). Сегменты листьев инокулировали суспензией спор гриба и опрыскивали тестируемыми растворами через 1 день после инокуляции. После соответствующей инкубации активность соединения оценивали 8 dpi (дней после инокуляции) в отношении способствующей лечению фунгицидной активности.

Данные представлены как показатель контроля заболевания, выраженный в процентах, для каждого соединения для биологических тестов и тестируемых норм, описанных ниже в таблице В1.

Дополнительные примеры биологических тестов, относящиеся к фунгицидным композициям, содержащим смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов.

Пример С1. Фунгицидная активность в отношении Mycosphaerella arachidis syn.

Cercospora arachidicola

(бурой пятнистости листьев)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и ингибирование роста определяли фотометрическим способом через примерно 5-6 дней при 620 нм.

Следующие смеси соединений обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Mycosphaerella arachidis при нормах введения, приведенных в таблице, по сравнению с необработанным контролем при таких же условиях, которые демонстрировали обширное развитие заболевания.

Следующие композиции на основе смесей при концентрации (в ppm), описанной в таблицах С1-3 и С1-4, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте в отношении Mycosphaerella arachidis syn. Cercospora arachidicola (бурой пятнистости листьев арахиса). Фунгицидную активность оценивали по шкале от 100 до 0 (100=рост заболевания отсутствует; 0=лунка полностью покрыта мицелием).

Пример С2 - Фунгицидная активность в отношении Seytoria tritici (крапчатости листьев)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и ингибирование роста определяли фотометрически через 72 часа.

Следующие смеси соединений обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Septoria tritici при нормах введения, приведенных в таблице, по сравнению с необработанным контролем при таких же условиях, которые демонстрировали обширное развитие заболевания.

Следующие композиции на основе смесей при концентрации (в ppm), описанной в таблицах С2-3 - С2-5, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте в отношении Septoria tritici (крапчатости листьев). Фунгицидную активность оценивали по шкале от 100 до 0 (100=рост заболевания отсутствует; 0=лунка полностью покрыта мицелием).

Пример С3. Фунгицидная активность в отношении Seytoria glycines (бурой пятнистости)

Конидии гриба, собранные из выращенной на искусственной среде культуры, непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и ингибирование роста определяли фотометрически через 72 часа.

Следующие смеси соединений обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Septoria glycines при нормах введения, приведенных в таблице, по сравнению с необработанным контролем при таких же условиях, которые демонстрировали обширное развитие заболевания.

Следующие композиции на основе смесей при описанной в таблицах С3-3 - С3-5 концентрации (в ppm) обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте в отношении Septoria glycines (бурой пятнистости). Фунгицидную активность оценивали по шкале от 100 до 0 (100 = рост заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример С4. Фунгицидная активность в отношении Glomerella lagenarium syn. Colletotrichum lagenarium (антракноз)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты для испытания инкубировали при 24°С и ингибирование роста определяли фотометрическим способом через 72 часа при 620 нм.

Следующие смеси соединений обеспечивали по меньшей мере 80% контроля Glomerella lagenarium при нормах введения, приведенных в таблице, по сравнению с необработанным контролем при таких же условиях, которые демонстрировали обширное развитие заболевания.

Следующие композиции на основе смесей при концентрации (в ррт), описанной в таблицах С4-3 и С4-4, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте (Glomerella lagenarium syn. Colletotrichum lagenarium). Фунгицидную активность оценивали по шкале от 100 до 0 (100 = рост заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример С5. Фунгицидная активность в отношении Corynespora cassiicola (мишеневидной пятнистости листьев)

Конидии гриба из криогенного хранилища непосредственно смешивали с питательным бульоном (картофельно-декстрозным бульоном, PDB). Раствор тестируемых соединений в DMSO вносили в планшет для микротитрования (96-луночный формат) и в него добавляли питательный бульон, содержащий споры гриба. Тестовые планшеты инкубировали при 24°С и подавление роста определяли фотометрически через 3-4 суток при 620 нм.

Следующие композиции на основе смесей при концентрации (в ррт), описанной в таблицах С4-3 и С4-4, обеспечивали следующий контроль заболевания в данном тесте (Corynespora cassiicola). Фунгицидную активность оценивали по шкале от 100 до 0 (100 = рост заболевания отсутствует; 0 = лунка полностью покрыта мицелием).

Пример D. Предотвращающая активность в отношении Phakoysora yachyrhizi на растениях сои

Растения сои полностью обрабатывают указанными активными ингредиентами через 4 недели после посадки. Через 1 день после распыления листовые диски срезают с первого тройчатосложного листа. Тест осуществляют с применением пяти повторностей для каждой нормы внесения. Листовые диски инокуяируют Phakopsora pachyrhizi (азиатской ржавчиной сои) через один день после обработки. Оценку листовых дисков осуществляют через 11-14 дней после инокуляции и значение активности получают из отношения степени поражения у обработанных растений по сравнению с таковой у необработанного, зараженного контроля. (100 = отсутствие заболевания, отсутствует повреждение листа, 0 = высокое заражение, лист сильно поврежден). Применяемые нормы внесения активных ингредиентов приведены таблицах в виде г активного ингредиента (а.и.)/га.

Результаты представлены в таблицах ниже.

Похожие патенты RU2833878C1

название год авторы номер документа
ФУНГИЦИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 2020
  • Рендине Стефано
  • Бу Хамдан Фархан
  • Кваранта Лаура
  • Уильямс Саймон
  • Вайсс Маттиас
  • Хоффман Томас Джеймс
RU2817796C2
ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ ПРОИЗВОДНОЕ ПИРИДИЛЭТИЛБЕНЗАМИДА И СОЕДИНЕНИЕ, СПОСОБНОЕ ИНГИБИРОВАТЬ ТРАНСПОРТ ЭЛЕКТРОНОВ ДЫХАТЕЛЬНОЙ ЦЕПИ В ОРГАНИЗМАХ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ, И СПОСОБ КОНТРОЛЯ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР 2005
  • Гуо Жан-Мари
  • Гросжан-Курнуае Мари-Клер
RU2360417C2
ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ АМИДНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, И СПОСОБ БОРЬБЫ С ВРЕДНЫМИ ГРИБАМИ (ВАРИАНТЫ) 2008
  • Митани Сигеру
  • Цукуда Синтаро
RU2483541C2
ЭМУЛЬГИРУЕМЫЙ КОНЦЕНТРАТ, ВКЛЮЧАЮЩИЙ ПЕСТИЦИД, ЖИРНЫЙ АМИД И ЛАКТАМИД 2015
  • Мертоглу Мурат
  • Бехтель Штефан
  • Аннавальд Наташа
  • Аннавальд Маркус
RU2688819C2
ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ПРОИЗВОДНОЕ СТРИГОЛАКТОНА И ФУНГИЦИДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ 2008
  • Сюти-Хайнце Анн
  • Вор Жан-Пьер
RU2444194C2
Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах 2017
  • Гевер Маркус
  • Монтаг Юрит
RU2754614C2
НОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ НА ОСНОВЕ ОКСАДИАЗОЛА ДЛЯ КОНТРОЛЯ ФИТОПАТОГЕННЫХ ГРИБОВ ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ПОРАЖЕНИЯ ИМИ 2020
  • Бхуджаде, Парас Райбхан
  • Найк, Марути Н
  • Павар, Раджеш
  • Белкар, Йогеш Каширам
  • Ауткар, Сантош Шридхар
  • Гарг, Ручи
  • Гаде, Вишванатх
  • Клаузенер, Александер Г.М.
  • Кулкарни, Шантану Ганеш
  • Ратхоре, Каран
RU2818085C2
ПЕСТИЦИДНЫЕ СМЕСИ 2013
  • Брам Лутц
  • Либманн Бургхард
  • Вильхельм Роналд
  • Гевер Маркус
RU2656395C2
СОЕДИНЕНИЯ ПИРИМИДИНИЯ И ИХ СМЕСИ ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ ЖИВОТНЫХ-ВРЕДИТЕЛЕЙ 2018
  • Дикхаут Йоахим
  • Адисечан Ашоккумар
  • Датта Гопал Кришна
  • Кузьмина Олеся
  • Лангевальд Йюрген
RU2765370C2
СОВМЕСТНЫЕ СОСТАВЫ БИФЕНТРИНА С КАПСУЛИРОВАННЫМИ СРЕДСТВАМИ ЗАЩИТЫ СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ РАСТЕНИЙ ДЛЯ ПРИМЕНЕНИЯ С ЖИДКИМИ УДОБРЕНИЯМИ 2014
  • Мартин Тимоти М.
  • Шерцингер Уилльям
  • Джиавис Маргарита
RU2635570C2

Реферат патента 2025 года ФУНГИЦИДНЫЕ КОМПОЗИЦИИ

Изобретение относится к сельскому хозяйству, в частности к средствам защиты растений. Фунгицидная композиция содержит смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой: метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат или его агрономически приемлемую соль и компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, гидроксида меди, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, димоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, флуиндапира, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, аминопирифена, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, флуопирама, метилтетрапрола, тринексапака, тринексапак-этила, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-n-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, и (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида. Весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100. Способ осуществления контроля фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, вызываемых фитопатогенными грибами, включает применение фунгицидной композиции в отношении полезных растений, их места произрастания или их материала для размножения. Фунгицидную композицию также применяют для предотвращения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, вызываемых фитопатогенными грибами. Предлагаемая фунгицидная композиция расширяет арсенал средств фунгицидной защиты растений, обладает ускоренным действием, не вызывает резистентность, снижает нормы расхода действующих веществ. 3 н. и 10 з.п. ф-лы, 49 табл., 12 пр.

Формула изобретения RU 2 833 878 C1

1. Фунгицидная композиция, содержащая смесь компонентов (А) и (В) в качестве активных ингредиентов, где компонент (А) представляет собой:

метил-(Z)-2-(5-циклопентил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.02) или

метил-(Z)-2-(5-циклогексил-2-метилфенокси)-3-метоксипроп-2-еноат (соединение Х.04);

или его агрономически приемлемую соль,

и

компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из биксафена, гидроксида меди, ацибензолар-S-метила, оксихлорида меди, ципроконазола, дифеноконазола, эпоксиконазола, флутриафола, гексаконазола, метконазола, паклобутразола, протиоконазола, пропиконазола, тебуконазола, фенпропидина, фенпропиморфа, флудиоксонила, азоксистробина, димоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, фолпета, хлороталонила, флуазинама, флуксапироксада, изопиразама, седаксана, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, изофлуципрама, флуиндапира, инпирфлуксама, мефентрифлуконазола, аминопирифена, флорилпикоксамида, фенпикоксамида, ипфлуфеноквина, квинофумелина, флуопирама, метилтетрапрола, тринексапака, тринексапак-этила, N-(2-фторфенил)-4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензамида, N-метокси-N-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]циклопропанкарбоксамида, N,2-диметокси-n-[[4-[5-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]фенил]метил]пропанамида, [(1S,2S)-1-метил-2-(о-толил)пропил]-(2S)-2-[(4-метокси-3-пропаноилоксипиридин-2-карбонил)амино]пропаноата, 2-[6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-пиридил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, и (Z,2E)-5-[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметилпент-3-енамида.

2. Фунгицидная композиция по п. 1, где компонент (В) представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из ципроконазола, дифеноконазола, гексаконазола, протиоконазола, пропиконазола, азоксистробина, трифлоксистробина, пикоксистробина, пираклостробина, манкозеба, хлороталонила, флуксапироксада, бензовиндифлупира, изофлуципрама и метилтетрапрола.

3. Фунгицидная композиция по п. 1 или 2, где компонент (В) представляет собой азоксистробин или трифлоксистробин.

4. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-3, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 100:1 до 1:100.

5. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-4, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 20:1 до 1:40.

6. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-5, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 12:1 до 1:25.

7. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-6, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 5:1 до 1:15.

8. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-7, где весовое соотношение компонента (А) и компонента (В) составляет от 2:1 до 1:5.

9. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-8, где композиция содержит один или несколько дополнительных пестицидов, выбранных из группы, состоящей из фунгицида, выбранного из этридиазола, флуазинама, бензовиндифлупира, пидифлуметофена, беналаксила, беналаксила-М, фуралаксила, металаксила, металаксила-М, додицина, N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилформамидина, N'-[4-(4,5-дихлортиазол-2-илокси)-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидина, N'-[4-[[3-[(4-хлорфенил)метил]-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси]-2,5-диметилфенил]-N-этил-N-метилформамидина, этиримола, 3'-хлор-2-метокси-Н-[(3RS)-тетрагидро-2-оксофуран-3-ил]ацет-2',6'-ксилидида, ципродинила, мепанипирима, пириметанила, дитианона, ауреофунгина, бластицидина-S, бифенила, хлоронеба, диклорана, гексахлорбензола, квинтозена, текназена, толклофос-метила, метрафенона, 2,6-дихлор-N-(4-трифторметилбензил)бензамида, флуопиколида, тиоксимида, флусульфамида, беномила, карбендазима, хлоргидрата карбендазима, хлорфеназола, фуберидазола, тиабендазола, тиофанат-метила, бентиаваликарба, хлобентиазона, пробеназола, ацибензолара, бетоксазина, пириофенона, ацибензолар-S-метила, пирибенкарба, бутиламина, 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамата, йодокарба, пикарбутразокса, поликарбамата, пропамокарба, толпрокарба, 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3,3-тетраметилиндан-4-ил)-1-метилпиразол-4-карбоксамида, диклоцимета, N-[(5-хлор-2-изопропилфенил)метил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метилпиразол-4-карбоксамида, N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-[(2-изопропилфенил)метил]-1-метилпиразол-4-карбоксамида, карпропамида, хлороталонила, флуморфа, оксината меди, цимоксанила, фенамакрила, циазофамида, флутианила, тициофена, хлозолината, ипродиона, процимидона, винклозолина, бупиримата, диноктона, динопентона, динобутона, динокапа, мептилдинокапа, дифениламина, фосдифена, 2,6-диметил-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраона, азитирама, этема, фербама, манкозеба, манеба, метама, метирама, метирам-цинка, набама, пропинеба, тирама, вапама, цинеба, цирама, дитиоэфира, изопротиолана, этабоксама, фосетила, фосетил-алюминия, метилбромида, метилйодида, метил-изотиоцианата, циклафурамида, фенфурама, валидамицина, (2RS)-2-бром-2-(бромметил)глутаронитрила, додина, догуадина, гуазатина, иминоктадина, триацетата иминоктадина, 2,4-D, 2,4-DB, касугамицина, диметиримола, фенгексамида, гимексазола, гидроксиизоксазола, имазалила, имазалилсульфата, окспоконазола, пефуразоата, прохлораза, трифлумизола, фенамидона, бордосской смеси, полисульфида кальция, ацетата меди, карбоната меди, гидроксида меди, нафтената меди, олеата меди, оксихлорида меди, оксихинолята меди, силиката меди, сульфата меди, таллата меди, оксида меди, серы, карбарила, фталида, пиризоксазола, оксатиапипролина, фторимида, мандипропамида, KSF-1002, бензаморфа, диметоморфа, фенпропиморфа, тридеморфа, додеморфа, диэтофенкарба, ацетата фентина, гидроксида фентина, карбоксина, оксикарбоксина, дразоксолона, фамоксадона, м-фенилфенола, п-фенилфенола, трибромфенола, 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ола, 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2-метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ола, цифлуфенамида, офураса, оксадиксила, флутоланила, мепронила, изофетамида, фенпиклонила, флудиоксонила, пенцикурона, эдифенфоса, ипробенфоса, пиразофоса, фосфорных кислот, теклофталама, каптафола, каптана, диталимфоса, трифорина, фенпропидина, пипералина, остола, 1-метилциклопропена, 4-СРА, хлормеквата, клофенцета, дихлорпропа, диметипина, эндотала, этефона, флуметралина, форхлорфенурона, гиббереллиновой кислоты, гиббереллинов, малеинового гидразида, мепиквата, нафталинацетамида, паклобутразола, прогексадиона, прогексадион-кальция, тидиазурона, трибуфоса, тринексапака, униконазола, α-нафталинуксусной кислоты, полиоксина D (полиоксрима), BLAD, хитозана, феноксанила, фолпета, 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-метил-2-(2,4,6-трихлорфенил)этил]пиразол-4-карбоксамида, биксафена, флуксапироксада, фураметпира, изопиразама, пенфлуфена, пентиопирада, седаксана, фенпиразамина, дикломезина, пирифенокса, боскалида, флуопирама, дифлуметорима, фенаримола, 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амина, феримзона, диметахлона, пироквилона, проквиназида, этоксиквина, квиноксифена, 4,4,5-трифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолина, 4,4-дифтор-3,3-диметил-1-(3-хинолил)изохинолина, 5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-1-(3-хинолил)изохинолина, 9-фтор-2,2-диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепина, тебуфлоквина, оксолиновой кислоты, хинометионата, спироксамина, (Е)-N-метил-2-[2-(2,5-диметилфеноксиметил)фенил]-2-метоксииминоацетамида, азоксистробина, кумоксистробина, димоксистробина, энестробурина, пириотробина, фенамистробина, флуфеноксистробина, флуоксастробина, крезоксим-метила, мандестробина, метоминостробина, оризастробина, пикоксистробина, пираклостробина, пираметостробина, пираоксистробина, трихлопирикарба, трифлоксистробина, амисулброма, дихлофлуанида, толилфлуанида, бут-3-инил-N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)-фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамата, дазомета, изотианила, тиадинила, тифлузамида, бентиазола, силтиофама, зоксамида, анилазина, трициклазола, (+-)-цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-циклогептанола, 1-(5-бром-2-пиридил)-2-(2,4-дифторфенил)-1,1-дифтор-3-(1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ола, 2-(1-трет-бутил)-1-(2-хлорфенил)-3-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропан-2-ола, N'-[5-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксиэтокси)-3-пиридил]-N-этил-N-метилформамидина, азаконазола, битертанола, бромуконазола, климбазола, ципроконазола, дифеноконазола, диметконазола, диниконазола, диниконазола-М, эпоксиконазола, этаконазола, фенбуконазола, флуквинконазола, флузилазола, флутриафола, гексаконазола, имибенконазола, ипконазола, метконазола, миклобутанила, пенконазола, пропиконазола, протиоконазола, мефентрифлуконазола, симеконазола, тебуконазола, тетраконазола, триадимефона, триадименола, триазоксида, тритиконазола, 2-[[(1R,5S)-5-[(4-фторфенил)метил]-1-гидрокси-2,2-диметилциклопентил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тиона, 2-[[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил]-4Н-1,2,4-триазол-3-тиона, аметоктрадина, ипроваликарба, валифеналата, 2-бензил-4-хлорфенола, аллилового спирта, азафенидина, хлорида бензалкония, хлорпикрина, крезола, дарацида, дихлорофена, дифензоквата, дипиритиона, хлорида N-(2-п-хлорбензоилэтил)гексаминия, NNF-0721, октилинона, оксасульфурона; растительного экстракта, содержащего масло чайного дерева Melaleuca alternifolia, пропамидина и пропионовой кислоты, или инсектицида, выбранного из абамектина, ацефата, ацетамиприда, амидофлумета, авермектина, азадирахтина, азинфос-метила, бифентрина, бифеназата, брофланилида, бупрофезина, карбофурана, картапа, хлорантранилипрола, хлорфенапира, хлорфлуазурона, хлорпирифоса, хлорпирифос-метила, кромафенозида, клотианидина, цифлуметофена, цифлутрина, бета-цифлутрина, цигалотрина, лямбда-цигалотрина, циперметрина, циромазина, дельтаметрина, диафентиурона, диазинона, диэлдрина, дифлубензурона, димефлутрина, диметоата, динотефурана, диофенолана, эмамектина, эндосульфана, эсфенвалерата, этипрола, фенотиокарба, феноксикарба, фенвалерата, фипронила, флоникамида, флубендиамида, флуцитрината, тау-флувалината, флуфенерима, флуфеноксурона, фонофоса, галофенозида, гексафлумурона, гидраметилнона, имидаклоприда, индоксакарба, изофенфоса, люфенурона, малатиона, метафлумизона, метальдегида, метамидофоса, метидатиона, метомила, метопрена, метоксихлора, метофлутрина, монокротофоса, метоксифенозида, нитенпирама, нитиазина, новалурона, новифлумурона, оксамила, паратиона, паратион-метила, перметрина, фората, фозалона, фосмета, фосфамидона, пиримикарба, профенофоса, профлутрина, пиметрозина, пирафлупрола, пиретрина, пиридалила, пирифлуквиназона, пирипрола, пирипроксифена, ротенона, рианодина, спинеторама, спиносада, спиродиклофена, спиромезифена, спиротетрамата, сулпрофоса, тебуфенозида, тефлубензурона, тефлутрина, тербуфоса, тетрахлорвинфоса, тиаклоприда, тиаметоксама, тиодикарба, тиосултап-натрия, тралометрина, триазамата, трихлорфона и трифлумурона, или

бактерицида, выбранного из стрептомицина, или

акарицида, выбранного из амитраза, хлоробензилата, циенопирафена, цигексатина, дикофола, диенохлора, этоксазола, феназаквина, оксида фенбутатина, фенпропатрина, фенпироксимата, гекситиазокса, пропаргита, пиридабена и тебуфенпирада, или

биологического средства, выбранного из Bacillus thuringiensis, дельта-эндотоксина Bacillus thuringiensis, бакуловируса, биостимулятора, содержащего органический углерод, питательные вещества и аминокислоты, и энтомопатогенных бактерий, вирусов и грибов.

10. Фунгицидная композиция по любому из пп. 1-9, где композиция дополнительно содержит приемлемый с точки зрения сельского хозяйства носитель и необязательно поверхностно-активное вещество и/или вспомогательные средства для составления.

11. Способ осуществления контроля фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, особенно вызываемых фитопатогенными грибами, который предусматривает применение фунгицидной композиции по любому из пп. 1-10 в отношении полезных растений, их места произрастания или их материала для размножения.

12. Способ осуществления предотвращения фитопатогенных заболеваний полезных растений или их материала для размножения, особенно вызываемых фитопатогенными грибами, который предусматривает применение фунгицидной композиции по любому из пп. 1-10 в отношении полезных растений, их места произрастания или их материала для размножения.

13. Способ по п. 11 или 12, где компоненты (А) и (В) композиции применяют последовательным образом.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2025 года RU2833878C1

WO 2020027214 A1, 06.02.2020
WO 2001000562 A1, 04.01.2001
0
  • Масанао Матсук, Хиросуке Иошиока, Хидео Сакамото Иасухиро Иамада
  • Япони Иностранна Фирма
  • Сумитомо Кемикал Компани Лимитед
SU212859A1
CA 3105798 A1, 06.02.2020
СИНЕРГИЧЕСКИЕ ФУНГИЦИДНЫЕ КОМБИНАЦИИ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫМИ ФИТОПАТОГЕННЫМИ ГРИБАМИ 2004
  • Вахендорфф-Нойманн Ульрике
  • Дамен Петер
  • Дункель Ральф
  • Эльбе Ханс-Людвиг
  • Зути-Хайнце Анне
  • Рик Хайко
RU2490890C9

RU 2 833 878 C1

Авторы

Рендине Стефано

Бу Хамдан Фархан

Кваранта Лаура

Уильямс Саймон

Вайсс Маттиас

Хоффман Томас Джеймс

Хаас Ульрих Йоханнес

Битти Дэвид

Даты

2025-01-30Публикация

2021-03-05Подача