ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОПИРИДОИНДОЛА Российский патент 2010 года по МПК C07D471/04 A61K31/437 A61P11/06 A61P35/02 A61P37/08 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Настоящее изобретение относится к производным тетрагидропиридоиндола общей формулы (I), где R¹, R², R³ и R⁴ независимо означают водород; C₁-С₅алкил, который может быть необязательно замещенным и в случае, когда C₁-С₅алкил замещен, он представляет собой трифторметил; C₁-С₃алкокси или галоген, а R⁵ означает C₁-С₅алкилкарбонил, C₁-С₅алкилкарбамоил, C₁-С₅алкоксикарбонил, C₂-С₅алкенилкарбонил, С₃-С₆циклоалкилкарбонил, С₃-С₆циклоалкил(С₁-С₃)алкилкарбонил, С₃-С₆циклоалкилкарбамоил, С₃-С₆циклоалкилтиокарбамоил, фенилкарбонил или фенил(С₁-С₃)алкилкарбонил, где фенильный остаток в составе этих двух групп содержит один, два, три или четыре заместителя, независимо выбранных из группы, включающей С₁-С₄алкил, C₁-С₃алкокси, галоген, трифторметил и трифторметокси, монозамещенные С₃-С₆циклоалкильной группой, или монозамещенные фенильной группой, которая в свою очередь замещена группой C₁-С₃алкил; фенил(С₁-С₃)алкоксикарбонил, фенилкарбамоил или фенилтиокарбамоил (причем эти две группы необязательно независимо монозамещены группой C₁-С₅алкил или атомами галогена); фенил(С₁-С₃)алкилкарбамоил, фенил(С₁-С₃)алкилтиокарбамоил, бифенилкарбамоил, нафтилкарбонил, нафтил(С₁-С₃)алкилкарбонил или нафтилкарбамоил (причем нафтильные остатки в составе этих трех групп необязательно монозамещены заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С₁-С₃алкил, С₁-С₃алкокси и галоген); флуоренилкарбонил, необязательно замещенный оксогруппой, флуоренил(С₁-С₃)алкоксикарбонил; или 5-9-членные гетероарилкарбонильные группы, содержащие один или два гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, причем упомянутые выше группы могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из С₁-С₃алкила и галогена, при условии, что если R¹, R², R³ и R⁴ означают водород, то R⁵ не означает этоксикарбонил или трет-бутоксикарбонил, или его соль. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I и к применению соединения формулы I для получения лекарственного средства. Технический результат: получены новые производные тетрагидропиридоиндола, обладающие активностью антагониста рецептора CRTH2. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 14 табл.

1. Соединение, выбранное из группы, включающей производные тетрагидропиридоиндола общей формулы (I):

где R¹, R², R³ и R⁴ независимо означают водород; С₁-С₅алкил, который может быть необязательно замещенным и в случае, когда С₁-С₅алкил замещен, он представляет собой трифторметил; C₁-С₃алкокси или галоген, а
R⁵ означает С₁-С₅алкилкарбонил, С₁-С₅алкилкарбамоил, C₁-С₃алкоксикарбонил, С₂-С₅алкенилкарбонил, С₃-С₆циклоалкилкарбонил, С₃-С₆циклоалкил(C₁-С₃)алкилкарбонил, С₃-С₆циклоалкилкарбамоил, С₃-С₆циклоалкилтиокарбамоил, фенилкарбонил или фенил(C₁-С₃)алкилкарбонил, где фенильный остаток в составе этих двух групп содержит один, два, три или четыре заместителя, независимо выбранных из группы, включающей С₁-С₄алкил, C₁-С₃алкокси, галоген, трифторметил и трифторметокси, монозамещенные С₃-С₆циклоалкильной группой, или монозамещенные фенильной группой, которая, в свою очередь, замещена группой C₁-С₃алкил; фенил(C₁-С₃)алкоксикарбонил, фенилкарбамоил или фенилтиокарбамоил (причем эти две группы необязательно независимо монозамещены группой C₁-С₅алкил или атомами галогена); фенил(C₁-С₃)алкилкарбамоил, фенил(C₁-С₃)алкилтиокарбамоил, бифенилкарбамоил, нафтилкарбонил, нафтил(C₁-С₃)алкилкарбонил или нафтилкарбамоил (причем нафтильные остатки в составе этих трех групп необязательно монозамещены заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₃алкил, C₁-С₃алкокси и галоген); флуоренилкарбонил, необязательно замещенный оксогруппой, флуоренил(C₁-С₃)алкоксикарбонил; или 5-9-членные гетероарилкарбонильные группы, содержащие один или два гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, причем упомянутые выше группы могут быть замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из C₁-С₃алкила и галогена,
при условии, что если R¹, R², R³ и R⁴ означают водород, то R⁵ не означает этоксикарбонил или трет-бутоксикарбонил,
или его соль.

2. Соединение по п.1, в котором R¹, R², R³ и R⁴ независимо означают водород; С₁-С₅алкил, который может быть необязательно замещенным и в случае, когда С₁-С₅алкил замещен, он представляет собой трифторметил; C₁-С₃алкокси или галоген, а
R⁵ означает С₁-С₅алкилкарбонил, С₁-С₅алкоксикарбонил, С₂-С₅алкенилкарбонил, С₃-С₆циклоалкилкарбонил, С₃-С₆циклоалкил(C₁-С₃)алкилкарбонил, фенилкарбонил или фенил(C₁-С₃)алкилкарбонил, где фенильный остаток в составе упомянутых групп может быть независимо замещен и содержит один, два или три заместителя, выбранных из группы, включающей С₁-С₄алкил, C₁-С₃алкокси, галоген, трифторметил или трифторметокси, или монозамещен фенильной группой, которая, в свою очередь, может быть замещена группой C₁-С₃алкил; нафтилкарбонил, флуоренил(C₁-С₃)алкоксикарбонил; или пяти- или шестичленный гетероарилкарбонил, содержащий один или два гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, причем упомянутые выше группы замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из группы, включающей C₁-С₃алкил и галоген,
при условии, если R¹, R², R³ и R⁴ означают водород, R⁵ не означает этоксикарбонил или трет-бутоксикарбонил,
или его соль.

3. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R¹, R², R³ и R⁴ определены как в п.1, а R⁵ выбирают из группы, включающей 2-циклогексил-2-фенилацетил, 2-нафталин-1-илацетил, 2-нафталин-2-илацетил, 3-циклопентилпропионил, 3-фенилпропионил, ацетил, дифенилацетил, гексаноил, (Е)-бут-2-еноил, 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил, бензилоксикарбонил, бутоксикарбонил, фенилацетил, этилкарбамоил, 2-бром-3-метилбензоил, 2-бром-5-метилбензоил, 2-метоксибензоил, 3,4,5-триметоксибензоил, 3,5-бис-трифторметилбензоил, 3,5-диметоксибензоил, 3-хлорбензоил, 4-бромбензоил, 4-хлорбензоил, 4-метоксибензоил, 4-трет-бутилбензоил, 4-трифторметоксибензоил, 4-трифторметилбензоил, бензоил, фенилкарбамоил, 4'-этилбифенил-4-карбонил, бифенил-2-карбонил, бифенил-4-карбонил, 2-метоксинафталин-1-карбонил, 4-метоксинафталин-1-карбонил, 2-этоксинафталин-1-карбонил, нафталин-1-карбонил, циклогексанкарбонил, циклопропанкарбонил, пиридин-3-карбонил, 2-хлор-6-метилпиридин-4-карбонил, пиридин-4-карбонил, фуран-2-карбонил, фуран-3 -карбонил, 2-метилфуран-3-карбонил, 3-метилфуран-2-карбонил, 5-бромфуран-2-карбонил, пиразин-2-карбонил, бензо[b]тиофен-2-карбонил, 5-хлортиофен-2-карбонил, 3-метилтиофен-2-карбонил, 5-метилтиофен-2-карбонил, тиофен-2-карбонил и тиофен-3-карбонил, или его соль.

4. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R¹, R², R³ и R⁴ определены как в п.1, а R⁵ выбирают из группы, включающей 2-нафталин-1-илацетил, 2-нафталин-2-илацетил, 3-циклопентилпропионил, 3-фенилпропионил, ацетил, гексаноил, (Е)-бут-2-еноил, 9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил, бензилоксикарбонил, бутоксикарбонил, фенилацетил, этилкарбамоил, 2-бром-3-метилбензоил, 2-бром-5-метилбензоил, 2-метоксибензоил, 3,4,5-триметоксибензоил, 3,5-бис-трифторметилбензоил, 3,5-диметоксибензоил, 3-хлорбензоил, 4-бромбензоил, 4-хлорбензоил, 4-метоксибензоил, 4-трет-бутилбензоил, 4-трифторметоксибензоил, 4-трифторметилбензоил, бензоил, фенилкарбамоил, 4'-этилбифенил-4-карбонил, бифенил-2-карбонил, бифенил-4-карбонил, 2-метоксинафталин-1-карбонил, нафталин-1-карбонил, циклогексанкарбонил, циклопропанкарбонил, пиридин-3-карбонил, 2-хлор-6-метилпиридин-4-карбонил, пиридин-4-карбонил, фуран-2-карбонил, фуран-3-карбонил, 2-метилфуран-3-карбонил, 3-метилфуран-2-карбонил, 5-бромфуран-2-карбонил, пиразин-2-карбонил, бензо[b]тиофен-2-карбонил, 5-хлортиофен-2-карбонил, 3-метилтиофен-2-карбонил, 5-метилтиофен-2-карбонил, тиофен-2-карбонил и тиофен-3-карбонил, или его соль.

5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором R¹, R², R³ и R⁴ означают водород, или его соль.

6. Соединение по любому из пп.1-4, в котором R¹, R², R³ и R⁴ независимо означают С₁-С₅алкил, который может быть необязательно замещенным и в случае, когда C₁-С₅алкил замещен, он представляет собой трифторметил; C₁-С₃алкокси или галоген, или его соль.

7. Соединение по любому из пп.1-4, в котором один или два заместителя, выбранные из R¹, R², R³ и R⁴, независимо означают метил, трифторметил, метокси, фтор, хлор или бром, или его соль.

8. Соединение по любому из пп.1-4, в котором R² выбирают из метила, трифторметила, фтора, хлора и брома, R³ обозначает водород или хлор, а R¹ и R⁴ оба означают водород, или его соль.

9. Соединение по п.3, выбранное из следующих соединений:
(2-бензилоксикарбонил-4,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бутоксикарбонил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-9Н-флуорен-9-илметоксикарбонил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-фенилацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(3,4,5-триметоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-циклогексанкарбонил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(4-метоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(фуран-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-пиклопропанкарбонил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-метоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-трифторметилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3,5-бис-трифторметилбензоил)4,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-циклопентилпропионил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-фенилпропионил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(бифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-трет-бутилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-трифторметоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-((Е)-бут-2-еноил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3,5-диметоксибензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-дифенилацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-гексаноил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-бром-бензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(пиридин-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-бензоил-8-метокси-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-бром-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-6-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(пиразин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-5-метилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-хлор-6-метилпиридин-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(бифенил-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(5-бромфуран-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-метилфуран-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-метилфуран-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(бензо[b]тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(5-хлортиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил] уксусная кислота,
[2-(фуран-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-нафталин-2-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(тиофен-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-циклогексил-2-фенилацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-фенилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-этилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-метилтиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(5-метилтиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота, и
[2-(пиридин-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
или его соль.

10. Соединение по п.9, выбранное из группы, включающей:
[2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-бензоил-8-бром-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(4-бромбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота, и
[2-(фуран-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота
или его соль.

11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-7-хлор-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-8-хлор-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-6-хлор-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-7-метил-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-8-метил-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 8-бром-5-карбоксиметил-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
трет-бутиловый эфир 5-карбоксиметил-8-фтор-1,3,4,5-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-2-карбоновой кислоты,
[7-хлор-2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[6-хлор-2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-хлорбензоил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-хлорбензоил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(3-хлорбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-хлорбензоил)-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[6-хлор-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-фтор-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[7-хлор-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[7-метил-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-метил-2-(тиофен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-фтор-2-(2-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-фтор-2-(4-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(2-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(4-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-метоксинафталин-1-карбонил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-метоксинафталин-1-карбонил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
2-(2-метоксинафталин-1-карбонил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-метоксинафталин-1-карбонил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-фторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-фторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3,5-дифторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3,4,5-трифторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2,3,4,5-тетрафторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-бензоил-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-6-хлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-изопропил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-хлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-7,8-дихлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-трифторметил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-8-трет-бутил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-7-хлор-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-7,8-диметил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензоил-7-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[7-хлор-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[7-метил-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[6-хлор-2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[7-хлор-2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4'-этилбифенил-4-карбонил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-метил-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[6-хлор-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[6-хлор-2- (нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[7-метил-2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-метил-2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-фтор-2-(нафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-фтор-2-(2-нафталин-1-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-7-хлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-8-хлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-6-хлор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-7-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-8-метил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(2-бром-3-метилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-бром-3-метилбензоил)-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-бром-2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо [4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-8-фтор-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[8-хлор-2-(2-этоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(5-бромнафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-метилнафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-метилнафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(бифенил-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-фторнафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-метоксинафталин-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
2-(9-оксо-9Н-флуорен-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(9Н-флуорен-1-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(9Н-флуорен-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2,4,6-трифторбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-циклогексилбензоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(1Н-индол-4-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(2-фторфенилкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(3-фторфенилкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-фторфенилкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-орто-толилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-мета-толилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-пара-толилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-фенетилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(нафталин-1-илкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(нафталин-2-илкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(бифенил-2-илкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-циклогексилкарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(2-хлорфенилкарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
[2-(4-фторфенилтиокарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-фенилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-фенетилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-циклогексилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
(2-бензилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
[2-(2-хлорфенилтиокарбамоил)-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил]уксусная кислота,
(2-пара-толилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота;
(2-мета-толилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота и
(2-орто-толилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидропиридо[4,3-b]индол-5-ил)уксусная кислота,
или его соль.

12. Соединение по любому из пп.1, 3 или 9-11 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства, обладающего действием антагониста рецептора CRTH2.

13. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста рецептора CRTH2, включающая по крайней мере одно соединение по любому из пп.1, 3 или 9-11 или его фармацевтически приемлемую соль и инертный материал-носитель и/или адьювант.

14. Применение соединения по любому из пп.1, 3 или 9-11 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей хронические и острые аллергические/иммунные заболевания, выбранные из группы, состоящей из аллергической астмы, ринита, аллергического нефрита, конъюнктивита, атопического дерматита, бронхиальной астмы, пищевой аллергии, анафилактического шока, уртикарии, экземы, чесотки и заболеваний, связанных с эозинофилами, таких как синдром Чарга-Штрауса и синусит.