1-АЛКИНИЛ-2-АРИЛОКСИАЛКИЛАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ Российский патент 2010 года по МПК C07C323/60 C07D215/54 C07D307/77 C07D307/91 C07D317/46 C07D327/02 C07D333/72 C07D333/76 A01N39/04 A01N43/12 A01N43/28 A01N43/30 A01N43/42 A01P3/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описаны соединения формулы (1)

в которой заместители являются такими, как определено в формуле изобретения. Соединения обладают фунгицидными свойствами. Описаны способы получения соединения формулы (1), в которой n равно 0. Описаны также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием соединения по п.1 или композиции на его основе. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 60 табл.

1. N-алкинил-2-алкилтио-2-(арилокси- или гетероарилокси)алкиламиды общей формулы (1):

в которой Ar обозначает группу формулы (А):

в которой Ar обозначает феноксигруппу, а А² и А³ обозначают Н;
или А¹ и А² образуют 5-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо или 6-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее в качестве заместителей С₁-С₆алкил или оксогруппу, где если кольцо является 5-членным насыщенным кольцом, то необязательно 2 атома углерода независимо заменены на атом О или S, или если кольцо является 5-членным ненасыщенным кольцом, то необязательно 1 атом углерода заменен на атом О или S, а ненасыщенное 5-членное кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, которое необязательно может быть замещено галогеном, а А³ обозначает Н; или Ar обозначает группу формулы (В1):

в которой L обозначает CQ, и М обозначает N;
K^a и K^b независимо обозначают Н;
V обозначает Н или C₁-С₆алкил;
Q обозначает фенил или тиенил;
R¹ обозначает С₁-С₄алкил;
R² обозначает Н;
R² и R⁴ независимо обозначают С₁-С₆алкил;
R⁵ обозначает Н, С₁-С₈алкил, который необязательно содержит в качестве заместителя С₁-С₆алкоксигруппу; и
n равно 0.

2. Соединение по п.1, в котором R⁵ обозначает Н или метил, Ar обозначает группу формулы (А), и А¹ обозначает феноксигруппу.

3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), и А¹ обозначает феноксигруппу.

4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-феноксифенил.

5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает дибензофуран-2-ил, необязательно замещенный галогеном или С₁-С₄алкилом.

6. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуранил или бензотиофенил.

7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-фенилхинолин-6-ил.

8. Соединение по п.1, в котором R¹ обозначает метил.

9. Соединение по п.1, в котором R² обозначает Н.

10. Соединение по п.1, в котором R³ и R⁴ оба обозначают метил.

11. Соединение по п.1, в котором R⁵ обозначает Н, метил или метоксиметил.

12. Соединение по п.12, в котором R⁵ обозначает Н или метил.

13. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуран-5-ил, бензотиофен-5-ил, бензофуран-6-ил или бензотиофен-6-ил, R¹, R³ и R⁴ обозначают метил, R² обозначает Н, R⁵ обозначает Н или метил, и n равно 0.

14. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (4)
,
где R⁶ обозначает С₁-С₄алкил, a R¹ является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,
(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5)

в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6)
,
(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7)

и (d) взаимодействие этой кислоты с амином формулы (8)
,
где R²-R⁵ являются такими, как определено в п.1.

15. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (13)

где R¹ является таким, как определено в п.1,
с амином формулы (8)
,
где R²-R⁵ являются такими, как определено в п.1,
с получением соединения формулы (14)
,
(b) обработку этого соединения галогенирующим реагентом с получением соединения формулы (16)

и (с) взаимодействие этого соединения в присутствии основания с Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1.

16. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.

17. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.16.