ПИРИДОДИАЗИНЫ КАК ФУНГИЦИДЫ ДЛЯ РАСТЕНИЙ Российский патент 2009 года по МПК C07D471/04 A01N43/90 A01P3/00 C07D241/20 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описывается соединение общей формулы (I), в которой W и Z обозначают N, а X и Y обозначают СН; R обозначает галоген; R¹ обозначает фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из галогена; R² обозначает NR³R⁴; R³ и R⁴ независимо обозначают Н, С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, галоген(С₁-С₈)алкил, С₁-С₄алкокси(С₁-С₈)алкил, С₃-С₈циклоалкил, необязательно замещенный метилом, или R³ и R⁴ совместно образуют С₃-С₇алкиленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителя С₁-С₄алкильную группу, или совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое или пиперазин-N-(С₁-С₄)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо. Соединение обладает фунгицидной активностью. Описываются способ получения соединения общей формулы (I), промежуточные химические продукты, а также фунгицидная композиция для растений и способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, использующие соединение формулы (1). 5 н. и 5 з.п. ф-лы, 133 табл.

1. Соединение общей формулы (I)

в которой W и Z обозначают N, а X и Y обозначают СН;
R обозначает галоген;
R¹ обозначает фенил, замещенный 1-3 заместителями, выбранными из галогена;
R² обозначает NR³R⁴;
R³ и R⁴ независимо обозначают Н, С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, галоген(С₁-С₈)алкил, С₁-С₄алкокси(С₁-С₈)алкил, С₃-С₈циклоалкил, необязательно замещенный метилом, или
R³ и R⁴ совместно образуют С₃-С₇алкиленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителя С₁-С₄алкильную группу, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое или пиперазин-N-(С₁-С₄)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо.

2. Соединение по п.1, в котором R³ обозначает С₁-С₈алкил, галоген(С₁-С₈)алкил, С₁-С₄алкокси(С₁-С₈)алкил, С₂-С₈алкенил, С₃-С₈циклоалкил, необязательно содержащий в качестве заместителя метил; и
R⁴ обозначает Н, С₁-С₄алкил или галоген(С₁-С₄)алкил, или
R³ и R⁴ совместно образуют С₃-С₇алкиленовую цепь, необязательно замещенную метилом, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое или пиперазин-N-(С₁-С₄)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо.

3. Соединение по п.1 или 2, в котором R¹ обозначает 2,6-дифторфенил, 2-фтор-6-хлорфенил, 2,4,6-трифторфенил.

4. Соединение по п.1, в котором R³ и R⁴ независимо обозначают Н, С₁-С₈алкил, С₂-С₈алкенил, С₃-С₈циклоалкил, необязательно замещенный метилом, или R³ и R⁴ совместно образуют С₃-С₇алкиленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителя С₁-С₄алкильную группу, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое или пиперазин-N-(С₁-С₄)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо.

5. Соединение по п.1, в котором
R³ обозначает С₁-С₄алкил, галоген(С₁-С₄)алкил, С_2-4алкенил, С₃-С₆циклоалкил, необязательно замещенный метилом, или
R³ и R⁴ совместно образуют С₄-С₆алкиленовую цепь, необязательно содержащую в качестве заместителей С₁-С₄алкил, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое или пиперазин-N-(С₁-С₄)алкильное (предпочтительно N-метильное) кольцо.

6. Соединение по п.1, в котором
R¹ обозначает фенил, содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из галогена,
R³ обозначает С₁-С₄алкил, галоген(С₁-С₄)алкил, С₂-С₄алкенил, С₃-С₆циклоалкил, необязательно замещенный метилом; и
R⁴ обозначает Н, С₁-С₄алкил, или R³ и R⁴ совместно образуют С₄-С₆алкиленовую цепь, необязательно замещенную метилом, или
совместно с атомом азота, к которому они присоединены, R³ и R⁴ образуют морфолиновое кольцо.

7. Способ получения соединения общей формулы (1) по п.1, в которой R обозначает хлор или фтор и R² обозначает NR³R⁴ и W, X, Y, Z, R¹, R³ и R⁴ являются такими, как определено в п.1, который включает введение амина общей формулы NR³R⁴ в реакцию с соединением общей формулы (6) или (13):

8. Промежуточные химические продукты, имеющие общие формулы (4), (5), (6) и (13):

в которых W, X, Y, Z и R¹ являются такими, как определено в п.1, и R⁷ обозначает С₁-С₄алкил.

9. Фунгицидная композиция для растений, содержащая фунгицидно эффективное количество соединения по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.

10. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.9.