N-АЛКИНИЛ-2-(ЗАМЕЩЕННЫЕ АРИЛОКСИ)-АЛКИЛТИОАМИДНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ФУНГИЦИДЫ Российский патент 2009 года по МПК C07C323/29 C07D277/68 C07D271/12 C07D263/54 C07D239/74 C07D231/56 C07D217/02 C07D215/02 C07D213/16 A01N43/828 A01N43/78 A01N43/76 A01N43/56 A01N43/54 A01N43/42 A01N43/40 A01N41/12 A01N41/10 A01P3/00 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Описываются соединения формулы (1), в которой Ar обозначает группу формулы (А), (В1), (В2) или (С), или (D1), или (D2); R¹, R², R³, R⁴, R⁵, n имеют значения, определенные в п.1 формулы изобретения, фунгицидная композиция и способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, использующие соединения формулы (1). Соединения обладают высокой фунгицидной активностью. 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 142 табл.

1. Соединение общей формулы (1):

в которой Ar обозначает группу формулы (А):
,
в которой А¹, А² и A³ независимо обозначают Н, галоген, С₁-С₄алкил, галоген(С₁-С₄)алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, галоген(С₁-С₄)алкоксигруппу, -S(O)_m(С₁-С₄)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2):

в которой L и М независимо обозначают N, N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид;
К^а и К^b обозначают Н;
V обозначает Н, галоген, C₁-С₆алкил;
Q обозначает Н, галоген, С₁-С₈алкил, С₃-С₆циклоалкил, галоген(С₁-С₈)алкил; или
Ar обозначает группу формулы (С):

в которой А⁴ и А⁵ независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2):

в которой W обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил,
X обозначает N или N-С₁-С₄алкил,
Y обозначает CR, N, О,
Z обозначает CR, N, N-С₁-С₄алкил, О или S,
R обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил, моно-(С₁-С₄)алкиламиногруппу, связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН или CR и что только один из X и Z может обозначать N-С₁-C₄алкил;
R¹ обозначает метил или этил;
R² обозначает Н;
R³ и R⁴ независимо обозначают C₁-С₃алкил, при условии, что суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или R³ и R⁴ совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R⁵ обозначает H, С₁-С₄алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, C₁-С₆алкоксигруппу, цианогруппу, или
R⁵ обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R⁵ необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или
R⁵ обозначает необязательно замещенный С₁-С₄алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.

2. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А):
,
в которой А¹, А² и А³ независимо обозначают Н, галоген, С₁-С₄алкил, галоген(С₁-С₄)алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, галоген(С₁-С₄)алкоксигруппу, -S(O)_m(С₁-С₄)алкил, где m равно 0; или
Ar обозначает группу формулы (В):
,
в которой один из L и М обозначает N и второй обозначает CQ;
Q обозначает Н, галоген, С₁-С₈алкил, С₃-С₆циклоалкил, галоген(С₁-С₈)алкил; или Ar обозначает группу формулы (С):

в которой А⁴ и А⁵ независимо обозначают Н, галоген; или
Ar обозначает группу формулы (D1):
,
в которой W обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил,
X обозначает N или N-С₁-С₄алкил,
Y обозначает СН, N, О,
Z обозначает СН, N, N-С₁-С₄алкил, О или S, и
связи, соединяющие X, Y, Z и конденсированное бензольное кольцо, являются двойными или ординарными связями, соответствующими валентностям X, Y и Z, при условии, что только один из Y и Z может обозначать О, что только один из Y и Z может обозначать СН и что только один из X и Z может обозначать N-С₁-С₄алкил;
R¹ обозначает метил или этил;
R² обозначает Н;
R³ и R⁴ независимо обозначают С₁-С₃алкил, причем суммарное количество содержащихся в них атомов углерода не превышает 4, или
R³ и R⁴ совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3- или 4-членное карбоциклическое кольцо;
R⁵ обозначает Н, С₁-С₄алкил, в котором алкильная группа необязательно содержит в качестве заместителей галоген, гидроксигруппу, С₁-С₆алкоксигруппу, цианогруппу, или
R⁵ обозначает необязательно замещенный фенил, в котором необязательно замещенные фенильные кольца или фрагменты группы R⁵ необязательно содержат 1, 2 или 3 заместителя, выбранные из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С₁-С₄алкил, С₁-С₄алкоксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, или R⁵ обозначает необязательно замещенный С₁-С₄алкилом тиенил; и n равно 0, 1 или 2.

3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А¹, А² и А³ обозначают хлор или метил, или А¹ и А³ оба обозначают хлор, бром или фтор и А² обозначает Н или метил, или А¹ и А³ оба обозначают метил или метоксигруппу и А² обозначает Н, хлор, бром или алкилтиогруппу, или А¹ обозначает метоксигруппу, А² обозначает Н и А³ обозначает хлор, или А¹ обозначает метил, А² обозначает Н и А³ обозначает этил, или А¹ обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А² и А³ оба обозначают Н, или А¹ и А³ оба обозначают Н и А² обозначает хлор или бром, или А¹ обозначает метил, А² обозначает (С₁-С₄)алкилтиогруппу и А³ обозначает Н.

4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой М обозначает N и L обозначает CQ, или L и М оба обозначают N, или L обозначает N и М обозначает CQ, или L и М оба обозначают CQ и Q обозначает Н или галоген.

5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает пиридиновую группу формулы (С) и боковая цепь амида алкановой кислоты в соединении общей формулы (1) присоединена в положении 3 пиридинового кольца.

6. Соединение по п.5, в котором в группе формулы (С) А⁴ обозначает Н и А⁵ обозначает галоген.

7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (D1) или (D2), в которой W обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил, и
(1) X обозначает N, Y обозначает CR, Z обозначает О, S или N-C₁-С₄алкил, и R обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил или моно-(С₁-С₄)алкиламиногруппу, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(2) X и Y обозначают N и Z обозначает О, S или N-C₁-C₄алкил, связь X-Y является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями; или
(3) X обозначает N, Y обозначает О, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил или моно-(С₁-С₄)алкиламиногруппу, связи X-Y и Y-Z являются ординарными связями и связи, соединяющие X и Z бензольным кольцом, являются двойными связями; или
(4) X обозначает N-C₁-C₄-алкил, Y обозначает N, Z обозначает CR, и R обозначает Н, галоген, С₁-С₄алкил или моно-(С₁-С₄)алкиламиногруппу, связь Y-Z является двойной связью и связь Y-Z и связи, соединяющие X и Z с бензольным кольцом, являются ординарными связями.

8. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- и 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5- и 6-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 5- и 6-(1H-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 5-и 6-(1H-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 5- и 6-(2Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 5- и 6-(1,2,3-бензотиадиазолил), 5- и 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), 5- и 6-(1H-бензотриазолил), необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 5-(2Н-бензотриазолил), необязательно содержащий Н-С₁-С₄алкильный заместитель, 5-(2,1,3-бензотиадиазолил) и 5-(2,1,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил,

9. Соединение по п.7, в котором группа формулы (D1) или (D2) обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С₁-С₄алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил.

10. Соединение по п.1, в котором R² обозначает Н.

11. Соединение по п.1, в котором R³ и R⁴ оба обозначают метил,

12. Соединение по п.1, в котором R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.

13. Соединение по п.1, в котором R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; и R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.

14. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), в которой А¹, А² и А³ обозначают хлор или метил, или А¹ и А³ оба обозначают хлор, бром или фтор и А² обозначает Н или метил, или А¹ и А³ оба обозначают метил или метоксигруппу и А² обозначает Н, хлор, бром или (С₁-С₄)алкилтиогруппу, или А¹ обозначает метил, А² обозначает Н и А³ обозначает этил, или А¹ обозначает хлор, бром, трифторметил, трифторметоксигруппу и А² и А³ оба обозначают Н, или А¹ и А³ оба обозначают Н и А² обозначает хлор или бром, или А¹ обозначает метил, А² обозначает (С₁-С₄)алкилтиогруппу и А³ обозначает Н; R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; и R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, 4-фторфенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.

15. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (В1) или (В2), в которой L и М независимо обозначают N,N-оксид или CQ, за тем исключением, что не более чем один из L и М обозначает N-оксид; Q обозначает Н или галоген; R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; и R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.

16. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А⁴ обозначает Н; и А⁵ обозначает галоген; R² обозначает Н; R³ и R оба обозначают метил; и R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил.

17. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А⁴ обозначает Н; А⁵ обозначает Н, галоген; R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил; и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 3 пиридинового кольца.

18. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (С), в которой А⁴ обозначает Н; А⁵ обозначает Н, галоген; R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил, тиен-3-ил;
и боковая цепь амида алкановой кислоты присоединена в положении 4 пиридинового кольца.

19. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 5- или 6-бензотиазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизотиазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-бензоксазолил, необязательно содержащий 2-С-заместитель, 5-(2,1-бензизоксазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель, 6-(1Н-бензимидазолил), необязательно содержащий 2-С-заместитель и необязательно содержащий Н-С₁-С₄алкильный заместитель, 5-(1Н-индазолил), необязательно содержащий 3-С-заместитель и необязательно содержащий N-С₁-С₄алкильный заместитель, 6-(1,2,3-бензотиадиазолил) или 6-(1,2,3-бензоксадиазолил), где любой из указанных выше необязательных заместителей выбран из группы, включающей галоген, С₁-С₄алкил; R² обозначает Н; R³ и R⁴ оба обозначают метил; и R⁵ обозначает Н, метил, гидроксиметил, метоксиметил, 1-метоксиэтил, 3-циано-н-пропил, 3-хлор-н-пропил, фенил, тиен-2-ил.

20. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и его подходящий носитель или разбавитель.

21. Способ борьбы с фитопатогенными грибами или их уничтожения, который включает нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян, или на почву, или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1.