СПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЙ ЛИПИДНЫЙ МОДУЛЬ Российский патент 2016 года по МПК A23D9/00 A23L33/00 

Описание патента на изобретение RU2603583C2

Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к жировым смесям и композициям (модулям) со сбалансированным липидным профилем и комплексом биологически активных соединений, предназначенным для обогащения пищевых продуктов полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК) и другими биологически активными веществами, получения специализированных пищевых продуктов целевого назначения, функциональных пищевых продуктов или использования в качестве биологически активных добавок к пище.

Известна композиция целевого назначения, содержащая полиненасыщенные жирные кислоты и активированный уголь, в которой ПНЖК представляют собой рыбный жир, перилловое масло, омега-3 жирные кислоты, омега-6 жирные кислоты, арахидоновую кислоту, линолевую кислоту, альфа-линоленовую кислоту, дигомо-гамма-линолевую кислоту, эйкозапентаеновую кислоту (ЭПК), докозагексаеновую кислоту (ДГК) или их смеси. Композиция применяется в качестве пищевой или биологически активной добавки для регулирования уровня липидов в крови, предотвращения или снижения риска развития атеросклеротических изменений, расстройств или заболеваний, для облегчения и/или предупреждения заболеваний кровеносных сосудов, сердечно-сосудистых, цереброваскулярных и некоторых других заболеваний (см. заявку на изобретение 2010121714, A61K 9/00, 2011 г.).

Известна профилактическая композиция, созданная на основе пищевых рыбных жиров (как основного компонента) и натуральных биологически активных компонентов (добавок) органического происхождения (натуральных эфирных и/или жирных масел, и/или настоек, экстрактов лекарственного сырья, в том числе растительного происхождения) в качестве активной целевой добавки с целью придания композиции заданных (конкретных) профилактических свойств (патент РФ 2202255, A23L 1/325, 1999 г.).

Известна смесь омега-3 ПНЖК целевого назначения, которая содержит, мас. %: комплекс эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот 42,8-93,0; токоферол-1 и комплекс насыщенных и ненасыщенных жирных кислот C12-C22 - остальное. Использование новой смеси жирных кислот, предназначенной для коррекции дислипидемических состояний и синдрома гиперкоагуляции, повышает эффективность и снижает сроки лечения состояний, сопровождающихся повышенной свертываемостью крови (патент РФ 2127115, A61K 35/60, 1999 г.).

Известные композиции имеют ряд преимуществ, определяемых их жирнокислотным составом (липидным профилем), который позволяет использовать эти композиции и смеси в качестве источника омега-3 жирных кислот, обеспечивающего конкретное направленное профилактическое или лечебное действие. Общим недостатком этих композиций, представляющих собой, преимущественно, смеси растительных масел, в том числе с рыбными жирами, являются сложный липидный состав, не обеспечивающий оптимальное с позиций нутрициологии соотношение в суточном рационе омега-3 и омега-6 ПНЖК, узкоспециализированное (лечебное) назначение, высокая себестоимость.

Известен также функциональный пищевой ингредиент с заданным липидным профилем, включающий рыбный жир и природный антиоксидант, в котором используют рыбный жир с суммарным содержанием полиненасыщенных жирных кислот не менее 25%, при этом из них сумма эйкозапентаеновой и докозагексаеновой кислот не менее 5%, соотношение омега-6 и омега-3 соответственно 3-5:1. Рыбный жир получен из жирового сырья африканского сома Clarias Gariepinus, выращенного в условиях аквакультуры, в качестве природного антиоксиданта используют смесь натуральных токоферолов в комбинации с растительным маслом (соотношение 2,3-2,5:1) в количестве 0,02-0,05% к массе рыбного жира. Функциональный пищевой ингредиент является источником полиненасыщенных жирных кислот, имеет высокую устойчивость к окислению, нейтральные органолептические характеристики (патент РФ 2534358, A23L 1/29, 2012).

Преимуществами этого функционального пищевого ингредиента являются сбалансированный липидный профиль, определяющий его целевое использование в качестве источника омега-3 жирных кислот, простой ингредиентный состав, высокая антиоксидантная устойчивость, нейтральные органолептические характеристики. К числу основных недостатков относятся узкоспециализированное назначение и жесткие ограничения по исходному сырью - источнику рыбного жира.

Наиболее близкой к заявленному изобретению является композиция целевого назначения на основе источников полиненасыщенных жирных кислот, содержащая докозагексаеновую кислоту при определенном соотношении омега-3 жирных кислот к омега-6 жирным кислотам, соответствующем 10-16, комплекс биологически активных веществ, включающий каротиноиды и смесь токоферолов в качестве антиоксиданта. Кроме того, композиция дополнительно содержит витамины, аминокислоты и ряд других ингредиентов, в том числе пищевые добавки, в частности консервант, краситель, подсластитель, ароматизатор и другие вкусовые ингредиенты для нейтрализации рыбного запаха (заявка на изобретение 2009145010/15, A61K 31/685, 2009 г). Данная многокомпонентная композиция, характеризующаяся тем, что является нутрицевтической или фармацевтической, имеет вид жевательной (желатиновой) капсулы или жевательного мармелада и предназначена для поддержания, улучшения или лечения когнитивных и психических состояний.

Такая композиция характеризуется сложным рецептурным составом и способом изготовления (капсулирование, желирование), имеет высокую калорийность, не обеспечивает оптимального соотношения в суточном рационе омега-3 и омега-6 полиненасыщенных жирных кислот, содержит антиоксидант в высокой концентрации, при которой проявляется прооксидантный эффект, снижающий эффективность целевого назначения.

Технической задачей заявленного изобретения является создание простого по составу и способу изготовления (эмульгирование), имеющего пониженную калорийность специализированного липидного модуля, представляющего собой композицию целевого назначения со сбалансированным липидным профилем, обеспечивающим оптимальное соотношение в суточном рационе омега-6 и омега-3 ПНЖК, и комплексом биологически активных соединений, обусловливающих в совокупности заданную биологическую эффективность и физиологическое действие. Специализированный липидный модуль предназначен для обогащения пищевых продуктов полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК) и другими биологически активными веществами, получения функциональных пищевых продуктов, специализированных пищевых продуктов целевого назначения или использования в качестве биологически активных добавок к пище с целью регулирования уровня липидов в крови, предотвращения или снижения риска развития атеросклеротических изменений, расстройств или заболеваний, для предупреждения или облегчения заболеваний кровеносных сосудов, сердечно-сосудистых заболеваний, а также поддержания, улучшения или лечения когнитивных состояний.

Техническим результатом является расширение ассортимента обогащенных, функциональных и специализированных пищевых продуктов целевого назначения, представляющих собой источник биологически активных соединений и полиненасыщенных жирных кислот с оптимальным соотношением омега-3 и омега- 6 ПНЖК, обусловливающих в совокупности заданную биологическую эффективность и физиологическое действие.

Поставленная задача решается специализированным липидным модулем на основе источников полиненасыщенных жирных кислот, содержащим докозагексаеновую кислоту при определенном соотношении омега-3 и омега-6 жирных кислот и комплекс биологически активных веществ, включающий каротиноиды и смесь токоферолов. При этом заявленный специализированный модуль представляет собой эмульсию с содержанием липидов от 40 до 60% с размером частиц дисперсной фазы от 1 до 4 мкм, характеризуется сбалансированным липидным профилем, содержит в качестве источника докозагексаеновой кислоты пищевое масло морских гидробионтов, которое в смеси с растительным маслом обеспечивает содержание декозогексаеновой кислоты на уровне не менее 80% от общего содержания омега-3 жирных кислот, общее содержание полиненасыщенных жирных кислот на уровне 6-11%, содержание омега-6 жирных кислот на уровне 2,5-9% и омега-3 жирных кислот - 1,5-2% от общего содержания жирных кислот, при этом комплекс биологически активных веществ дополнительно включает плазмалогены в концентрации 280-400 мг на 100 г продукта, в качестве каротиноидов в составе комплекса присутствуют ксантофиллы в виде лютеина, зеаксантина или астаксантина в концентрации 5-10 мг на 100 г продукта, а концентрация смеси натуральных токоферолов (или d,l-α-токоферола) составляет 5-30 мг на 100 г продукта.

Диапазон концентраций биологически активных веществ (полиненасыщенных жирных кислот, ксантофиллов, плазмалогенов) в составе специализированного липидного модуля обусловлен необходимостью проявления каждым из компонентов биологически активного комплекса их заданной физиологической активности. Заявленный диапазон концентраций смеси натуральных токоферолов (или d,l-α-токоферола) обеспечивает проявление ими технологической функции антиоксиданта.

Базовым компонентом специализированного липидного модуля, определяющим его целевое назначение, является жировая основа, состоящая из смеси масел и/или жиров, с оптимальным соотношением омега-3 и омега-6 полиненасыщенных жирных кислот. В качестве исходных масел могут быть использованы любые растительные масла, содержащие преимущественно омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты (подсолнечное, сафлоровое, масло виноградных косточек и др.) и пищевые масла (жиры) гидробионтов, содержащие преимущественно омега-3 жирные кислоты (лососевый жир, масло микроводорослей Schizochytrium sp. и др.) в натуральной или в микрокапсулированной форме, в качестве источника докозагексаеновой кислоты.

Полиненасыщенные жирные кислоты, поступая в организм с пищей, оказывают благоприятное влияние на кровяное давление, частоту сердцебиения, концентрацию триглицеридов в крови, функцию эндотелия, а также снижают риски развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и рака.

Являясь незаменимыми компонентами пищи, полиненасыщенные жирные кислоты обеспечивают усваивание жирорастворимых компонентов, таких как жирорастворимые витамины (например, витамин E). В свою очередь, витамин E за счет присутствия фенольной гидроксильной группы способен выполнять роль донора протонов, подавляющего развитие цепей свободнорадикального окисления. Спектр потенциальных эффектов и уровень интегрального физиологического воздействия базового липидного компонента в составе модуля усиливается комплексом биологически активных веществ, включающим плазмалогены, ксантофиллы и смесь природных токоферолов.

Использование плазмалогенов в составе специализированного липидного модуля имеет ряд преимуществ по сравнению с использованием как диацилфосфолипидов, так и моно- и диглицеридов жирных кислот. Так, за счет отсутствия карбонильного кислорода в sn-1 положении плазмалогенов их гидрофобность ниже, чем у соответствующих форм диацилфосфолипидов, остатки жирных кислот в положении sn-1 и sn-2 расположены ближе и практически параллельно друг другу, что приводит к более компактной упаковке плазмалогенов на границе раздела фаз и образованию устойчивых монослойных структур при низких температурах. Помимо преимуществ в структурных характеристиках, плазмалогены, за счет низкой энергии диссоциации винильных эфиров по сравнению с ацильными эфирами более склонны к окислению с образованием веществ, способных обрывать цепи свободнорадикального окисления липидов. Также плазмалогены богаты арахидоновой и докозогексаеновой кислотами, что при вариабельности жирнокислотных составов различных масел и жиров в составе липидного модуля позволяет поддерживать необходимое соотношение омега-3 и омега-6 жирных кислот. В ряде исследований показано, что вторичная недостаточность плазмалогенов сопровождает развитие респираторных болезней, а также нейродегенеративных расстройств, таких как болезнь Альцгеймера, Паркинсона, Ниманна-Пика (тип C) и других, при этом введение в рацион питания продуктов, богатых плазмалогенами, способствует повышению обеспеченности организма последними. Использование ксантофиллов позволяет существенно снизить поступление синглетного кислорода к липидам, что обеспечивается наличием системы сопряженных связей, которая позволяет гасить синглетный кислород, переводя избыточную энергию в тепловую. Помимо способности к гашению синглетного кислорода, в той или иной степени присущей большинству каротиноидов, ксантофиллы благодаря наличию полярных групп способны выполнять функцию гасителя синглетного кислорода также на границе раздела полярной и неполярной фаз. Имеющиеся данные свидетельствуют о высокой значимости ксантофиллов в качестве антиоксидантов в организме. Так, например, астаксантин способен проникать сквозь гематоэнцефалический барьер, оказывая антиоксидантное действие для тканей сетчатки глаза, головного и спинного мозга, что играет значительную роль в развитии таких заболеваний, как глаукома, катаракта, болезнь Альцгеймера.

В силу того что процесс усвоения жиров в организме протекает с участием водорастворимых ферментов (липаз) и зависит от ряда факторов, таких как дисперсность жира, целесообразно применять перечисленные компоненты в составе эмульсии для повышения усвоения жировых и жирорастворимых компонентов. При этом размер частиц эмульсии играет существенную роль в окислительной устойчивости компонентов эмульсии за счет увеличения площади контакта фаз с кислородом. При среднем размере частиц эмульсии в диапазоне 1-4 мкм достигается оптимальное соотношение седиментационной устойчивости и окислительной стабильности эмульсии.

Высокая окислительная стабильность специализированного липидного модуля обеспечивается заданным распределением функциональных ингредиентов в эмульсионной матрице продукта (рис. 1)

Как показано на рис. 1, каждый из компонентов липидного модуля выполняет определенную роль в подавлении развития окислительных процессов. Так, астаксантин, расположенный на границе раздела фаз масло/вода, выполняет роль барьера для свободных электронов из водной фазы, а также выводит их из жировой фазы. Токоферолы, находясь целиком в жировой фазе, обрывают цепи свободнорадикального окисления липидов. Плазмалогены выступают в качестве основного эмульгатора и за счет низкой энергии диссоциации алкенильной связи локально участвуют в процессах обрыва цепей свободнорадикального окисления липидов.

Биологически активные вещества, входящие в состав специализированного липидного модуля, аналогичным образом воздействуют на процессы, протекающие в организме, обеспечивая тем самым положительный синергический эффект.

Пример 1

Специализированный липидный модуль состава:

- жир лососевый, % - 25,4

- масло виноградных косточек, % - 34

- смесь плазмалогенов, % - 0,400

- d-l-α-токоферол, % - 0,005

- зеаксантин, % - 0,007

- вода - остальное

Пример 2

Специализированный липидный модуль состава:

- масло микроводорослей, % - 9,3

- масло сафлоровое, % - 30,4

- комплекс плазмалогенов, % - 0,3

- смесь натуральных токоферолов, % - 0,005

- лютеин, % - 0,010

- вода - остальное

Пример 3

Специализированный липидный модуль состава:

- микрокапсулированное масло микроводорослей, % - 12

- масло подсолнечное, % - 47,7

- смесь плазмалогенов, % - 0,300

- смесь натуральных токоферолов, % - 0,007

- астаксантин, % - 0,005

- вода - остальное

Специализированный липидный модуль получают путем смешивания рецептурных количеств растительного масла и масла морских гидробионтов (источника докозагексаеновой кислоты), растворения в этой смеси масел натуральных токоферолов (или d,l-α-токоферола), ксантофиллов (в виде лютеина или зеаксантина, или астаксантина) и плазмалогенов, постепенного при перемешивании введения в полученную смесь расчетного количества воды и последующего эмульгирования с использованием любого из применяемых для этой цели устройств смеси воды и масел до образования устойчивой эмульсии с размером частиц дисперсной фазы от 1 до 4 мкм.

Похожие патенты RU2603583C2

название год авторы номер документа
ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ ПИЩЕВОЙ ИНГРЕДИЕНТ С ЗАДАННЫМ ЛИПИДНЫМ ПРОФИЛЕМ 2012
  • Тутельян Виктор Александрович
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Смирнова Елена Александровна
  • Королева Ольга Владимировна
  • Николаев Илья Владимирович
  • Шинкарев Сергей Михайлович
RU2524358C2
Способ получения биологически активной добавки 2022
  • Ткаченко Евгений Александрович
  • Абакумов Владимир Николаевич
RU2778561C1
Специализированный пищевой продукт для коррекции нарушений пищевого статуса 2019
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Мазо Владимир Кимович
  • Воробьева Валентина Матвеевна
  • Воробьева Ирина Сергеевна
  • Шарафетдинов Хайдерь Химзярович
  • Саркисян Варужан Амбарцумович
  • Зорин Сергей Николаевич
  • Сидорова Юлия Сергеевна
  • Плотникова Оксана Александровна
  • Зорина Елена Евгеньевна
RU2732456C1
ИНСТАНТНЫЙ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ ПИЩЕВОЙ ПРОДУКТ 2012
  • Тутельян Виктор Александрович
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Воробьева Валентина Матвеевна
  • Воробьева Ирина Сергеевна
  • Смирнова Елена Александровна
  • Мазо Владимир Кимович
  • Зорин Сергей Николаевич
RU2525338C2
СПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЙ ПИЩЕВОЙ ПРОДУКТ, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЙ ДЛЯ ПИТАНИЯ БОЛЬНЫХ В ПЕРИОД ЛЕЧЕНИЯ НЕАЛКОГОЛЬНОЙ ЖИРОВОЙ БОЛЕЗНИ ПЕЧЕНИ 2021
  • Воробьева Ирина Сергеевна
  • Воробьева Валентина Матвеевна
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Исаков Василий Андреевич
  • Морозов Сергей Владимирович
  • Никитюк Дмитрий Борисович
  • Саркисян Варужан Амбарцумович
  • Сасунова Армида Нисановна
  • Тутельян Виктор Александрович
RU2761163C1
СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ БОЛЬНЫХ НЕАЛКОГОЛЬНОЙ ЖИРОВОЙ БОЛЕЗНЬЮ ПЕЧЕНИ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ СПЕЦИАЛИЗИРОВАННОГО ПИЩЕВОГО ПРОДУКТА 2021
  • Воробьева Ирина Сергеевна
  • Воробьева Валентина Матвеевна
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Исаков Василий Андреевич
  • Морозов Сергей Владимирович
  • Никитюк Дмитрий Борисович
  • Саркисян Варужан Амбарцумович
  • Сасунова Армида Нисановна
  • Тутельян Виктор Александрович
RU2761164C1
Специализированный пищевой продукт диетического лечебного питания для больных диабетической нефропатией 2021
  • Воробьева Валентина Матвеевна
  • Воробьева Ирина Сергеевна
  • Кочеткова Алла Алексеевна
  • Саркисян Варужан Амбарцумович
  • Шарафетдинов Хайдерь Хамзярович
  • Плотникова Оксана Александровна
  • Тутельян Виктор Александрович
RU2777906C1
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНАЯ ДОБАВКА К ПИЩЕ ДЛЯ НОРМАЛИЗАЦИИ ЛИПИДНОГО ОБМЕНА И СПОСОБ ЕЁ ПРИМЕНЕНИЯ 2020
  • Мухамад Аль Раджаб
  • Султанов Руслан Миргасимович
  • Касьянов Сергей Павлович
  • Шульгина Лидия Васильевна
RU2752298C1
СПОСОБ ОБОГАЩЕНИЯ РЫБНОГО ЖИРА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫМИ ВЕЩЕСТВАМИ ИЗ БЕСПОЗВОНОЧНЫХ ГИДРОБИОНТОВ 1999
  • Лебская Т.К.
  • Дубницкая Г.М.
  • Байдалова Г.Ф.
RU2162647C2
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ РЫБНОГО ЖИРА ЭЙФИТОЛ 2010
  • Исаев Вячеслав Арташесович
  • Бенцианова Нина Вячеславовна
  • Стаценко Ивета Вячеславовна
  • Князев Сергей Викторович
  • Симоненко Наталья Ивановна
  • Семенчикова Анна Николаевна
RU2456336C1

Иллюстрации к изобретению RU 2 603 583 C2

Реферат патента 2016 года СПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЙ ЛИПИДНЫЙ МОДУЛЬ

Изобретение относится к пищевой промышленности, а именно к масложировой промышленности. Специализированный липидный модуль представляет собой композицию на основе источников полиненасыщенных жирных кислот, содержащую докозагексаеновую кислоту при определенном соотношении омега-3 и омега-6 жирных кислот и комплекс биологически активных веществ, включающий каротиноиды и смесь токоферолов. При этом он является эмульсией с содержанием липидов от 40 до 60% с размером частиц дисперсной фазы от 1 до 4 мкм, характеризуется сбалансированным липидным профилем, содержит в качестве источника докозагексаеновой кислоты пищевое масло морских гидробионтов, которое в смеси с растительным маслом обеспечивает содержание декозогексаеновой кислоты на уровне не менее 80% от общего содержания омега-3 жирных кислот, общее содержание полиненасыщенных жирных кислот на уровне 6-11%, содержание омега-6 жирных кислот на уровне 2,5-9% и омега-3 жирных кислот - 1,5-2% от общего содержания жирных кислот, при этом комплекс биологически активных веществ дополнительно включает плазмалогены в концентрации 280-400 мг на 100 г продукта, в качестве каротиноидов в составе комплекса присутствуют ксантофиллы в виде лютеина, зеаксантина или астаксантина в концентрации 5-10 мг на 100 г продукта, а концентрация смеси натуральных токоферолов (или d,l-α-токоферола) составляет 5-30 мг на 100 г продукта. Изобретение позволяет получить продукт, предназначенный для обогащения пищевых продуктов полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК) и другими биологически активными веществами, с целью регулирования уровня липидов в крови, предотвращения или снижения риска развития атеросклеротических изменений, расстройств или заболеваний, для предупреждения или облегчения заболеваний кровеносных сосудов, сердечно-сосудистых заболеваний, а также поддержания, улучшения или лечения когнитивных состояний. 1 з.п. ф-лы, 1 ил. 3 пр.

Формула изобретения RU 2 603 583 C2

1. Специализированный липидный модуль на основе источников полиненасыщенных жирных кислот, содержащий докозагексаеновую кислоту при определенном соотношении омега-3 и омега-6 жирных кислот и комплекс биологически активных веществ, включающий каротиноиды и смесь токоферолов, отличающийся тем, что он представляет собой эмульсию с содержанием липидов от 40 до 60% с размером частиц дисперсной фазы от 1 до 4 мкм, имеет сбалансированный липидный профиль, содержит в качестве источника докозагексаеновой кислоты пищевое масло морских гидробионтов, которое в смеси с растительным маслом обеспечивает содержание декозогексаеновой кислоты на уровне не менее 80% от общего содержания омега-3 жирных кислот, общее содержание полиненасыщенных жирных кислот на уровне 6-11%, содержание омега-6 жирных кислот на уровне 2,5-9% и омега-3 жирных кислот - 1,5-2% от общего содержания жирных кислот, при этом комплекс биологически активных веществ дополнительно включает плазмалогены в концентрации 280-400 мг на 100 г продукта, в качестве каротиноидов в составе комплекса присутствуют ксантофиллы в виде лютеина, зеаксантина или астаксантина в концентрации 5-10 мг на 100 г продукта, причем концентрация смеси натуральных токоферолов (или d,l-α-токоферола) составляет 5-30 мг на 100 г продукта.

2. Специализированный липидный модуль по п. 1, где в качестве источника докозагексаеновой кислоты используется микрокапсулированное масло морских гидробионтов.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2016 года RU2603583C2

СМЕСЬ ОМЕГА-3 ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ 1995
  • Гаврисюк Владимир Константинович
  • Золотов Юрий Михайлович
  • Коржов Виталий Иванович
  • Корнийчук Леонтий Александрович
  • Осадчук Тататьяна Валентиновна
  • Морозова Наталья Ароновна
  • Алферов Анатолий Николаевич
  • Фещенко Юрий Иванович
  • Ячник Анатолий Иванович
  • Чернишенко Владимир Ильич
  • Тригубенко Василий Григорьевич
RU2127115C1

RU 2 603 583 C2

Авторы

Кочеткова Алла Алексеевна

Саркисян Варужан Амбарцумович

Коденцова Вера Митрофановна

Воробьева Ирина Сергеевна

Смирнова Елена Александровна

Воробьева Валентина Матвеевна

Глазкова Ирина Владимировна

Сидорова Юлия Сергеевна

Зорина Елена Евгеньевна

Даты

2016-11-27Публикация

2014-12-05Подача