Регуляторы роста растений Российский патент 2017 года по МПК C07C311/15 A01N41/04 A01P21/00 

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника, в качестве которых предлагаются соединения формулы 1-2:

где 1 R = C₂H₅;

2 R = CH₃.

Регуляторы роста растений - одна из самых перспективных групп пестицидов, и не случайно с каждым годом она пополняется новыми препаратами. Достоинство регуляторов роста состоит в том, что они оказывают существенное влияние на ростовые и физиологические процессы, происходящие в растении, позволяя человеку управлять развитием последних в нужном для себя направлении. Применение рострегуляторов обеспечивает, например, решение таких проблем, как повышение урожайности и качества выращиваемой продукции, повышение сопротивляемости болезням и стрессовым ситуациям и многое другое (Защита и карантин растений - 2008. - №12. - С. 54).

Заявляемые соединения известны в качестве антидотов, снижающих фитотоксическое действия гербицида 2,4-Д на растения подсолнечника («Антидоты гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты». Пат. РФ, №2430915 от 10.10.2011 г.), их рострегулирующие свойства выявлены впервые.

Наиболее близким аналогом к заявляемым соединениям по свойствам (прототип) является препарат Бигус, BP (калиевые соли гуминовых кислот, 20-25 г/л по кислоте), который используется для повышения урожайности на озимой пшенице и подсолнечнике («Государственный каталог пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории Российской Федерации». Минсельхоз России. Москва. - 2014).

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регулятора роста растений.

Техническим результатом изобретения является повышение урожайности сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

Этот результат достигается применением N-замещенных нафталин-2-сульфониламидов формулы 1-2:

где 1 R = C₂H₅;

2 R = CH₃,

путем обработки вегетирующих растений сельскохозяйственных культур (озимой пшеницы, подсолнечника).

При этом заявляемые соединения получали известным методом - взаимодействием нафталин-2-сульфохлорида с метил- или этилбензиламином при комнатной температуре в среде безводного бензола в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлороводорода (Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия. 1969. с. 621):

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике ЦИНАО (Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва – 1984. - с. 20).

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. N-этил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 1).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,19 г (8.8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8.8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,05 г (72%) целевого продукта 1 в виде белых кристаллов с Т_пл. 87-88°С.

Найдено, %: С = 69,61; Н = 6,02; N 4,42. C₁₉H₁₉NO₂S;

Вычислено, %: С = 70,13; Н = 5,88; N = 4,30.

Спектр ЯМР ¹Н, d, м.д. (группа): 1,09 (т, 3Н, СН₂СН₃, J=7,2 Гц); 3,24 (к, 2Н, СН₂СН₃, J=7,2 Гц); 4,54 (с, 2Н, СН₂); 6,94…8,14 (м, 12Н, Ar).

Пример 2. N-метил-N-бензилнафталин-2-сульфониламид (соединение 2).

К раствору 2,0 г (8,8 ммоль) нафталин-2-сульфонилхлорида в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор из 1,06 г (8,8 ммоль) этилбензиламина и 0,9 г (8,8 ммоль) триэтиламина в 20 мл безводного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 5,5-6 ч. Далее реакционную массу отделяют от осадка гидрохлорида триэтиламина, упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из циклогексана, получают 2,03 г (74%) целевого продукта 2 в виде белых кристаллов с Т_пл. 94-95°С.

Найдено, %: С = 69,66; Н = 5,41; N 4,58. C₁₈H₁₇NO₂S;

Вычислено, %: С = 69,43; Н = 5,50; N = 4,50.

Спектр ЯМР ¹Н, δ, м.д. (группа): 2,63 (с, 3Н, N-CH₃); 4,42 (с, 2Н, СН₂); 7,01…8,20 (м, 12Н, Ar).

Пример 3. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях озимой пшеницы в условиях полевого опыта.

Оценку рострегулирующей активности синтезированных соединений на растениях озимой пшеницы сорта Калым проводили на экспериментальном поле ВНИБЗР. В качестве эталона использован известный регулятор роста Бигус, BP. Эталон использовали в рекомендованном для пшеницы количестве 250 мл/га.

Растения озимой пшеницы сорта Калым обрабатывали водным раствором синтезированного соединения дважды - в фазу кущения (доза 40 г/га) и в фазу флагового листа (доза 40 г/га) и раствором Бигус, BP в те же фазы (доза 250 мл/га) с нормой расхода рабочей жидкости 300 л/га.

Опрыскивание проводили с помощью опрыскивателя ОЭМП-16. Площадь опытной делянки 8 м², повторность 4-х кратная, размещение делянок последовательное. Уборку урожая пшеницы осуществляли в период полного созревания зерна.

Рострегулирующую активность определяли по увеличению урожая зерна растений, обработанных по предлагаемому способу и по эталонной методике, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР₀₅ (Б.А. Доспехов. Методика полевого опыта. – М.: Колос. - 1979. - С. 294-303). Полученные данные представлены в таблице 1.

Таким образом, испытания, проведенные на озимой пшенице, позволили установить, что синтезированные N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 при двукратном применении в дозе 40 г/га проявляют свойства стимуляторов роста, они обеспечили существенное и достоверное повышение урожая зерна озимой пшеницы по сравнению с контролем и прототипом. Соединение 1 увеличивало урожай озимой пшеницы на 5,5 ц/га, а соединение 2 на 4,7 ц/га, что составляет 9,6% и 8,2% соответственно по отношению к контролю. При этом эталон Бигус, BP способствовал повышению урожайности на 2,7 ц/га (4,7%).

Пример 4. Оценка соединений 1-2 и Бигус, BP на рострегулирующую активность на растениях подсолнечника в условиях полевого опыта.

Ростсрегулирующую активность заявляемых соединений 1-2 изучали также на подсолнечнике в условиях полевого мелкоделяночного опыта по общепринятой методике ЦИНАО. Для этого растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазе 2-3 листьев обрабатывали раствором соединений 1-2 в дозе 40 г/га и раствором гумата натрия (прототип по применению) в дозе 250 мл/га при норме расхода рабочей жидкости 300 л/га. Площадь опытной делянки - 5 м², при пятикратной повторности опытов. Уборку и оценку урожая осуществляли в период полного созревания семян.

Ростсрегулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника, обработанных заявляемым соединением или прототипом, в сравнении с контролем (необработанные растения). Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР₀₅. Полученные данные приведены в таблице 2.

Как следует из таблицы 2, обработка растений подсолнечника N-замещенными нафталин-2-сульфониламидами 1-2 имеет преимущество по сравнению с прототипом, обеспечивая прибавку урожая на 19,3 и 15,3 ц/га, что составляет 19,3 и 15,5% соответственно, в то время как прототип Бигус, BP способствует повышению урожайности на 2,1 ц/га (10,7%).

Таким образом, предлагаемое изобретение реализует указанное назначение: заявляемые N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды 1-2 проявляют свойства регуляторов роста растений, существенно повышая урожайность озимой пшеницы и подсолнечника.

Изобретение относится к химическим средствам, повышающим урожайность озимой пшеницы и подсолнечника. В качестве веществ, стимулирующих рост растений озимой пшеницы и подсолнечника, повышающих их урожайность, предложены N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы

где R = CH₃; C₂H₅, 2 табл., 4 пр.

Регуляторы роста озимой пшеницы и подсолнечника, представляющие собой N-замещенные нафталин-2-сульфониламиды формулы 1-2

где 1 R = C₂H₅;

2 R = CH₃.